Insertion reactions of allenes with palladium aryl complexes [PdI(Ph)(PPh3)]2 and PdI(Ph)(dppe)

Organometallics

Volumn 27, Issue 11, 2008, Pages 2614-2626

  Bai, Tao ^a   Xue, Liqin ^b   Xue, Peng ^b   Zhu, Jun ^b   Sung, Herman Ho Yung ^b   Ma, Shengming ^a   Wiliams, Ian Duncan ^b   Lin, Zhenyang ^b   Jia, Guochen ^b  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

^b HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

PALLADIUM;

ALLENES; INSERTION REACTIONS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 45449094434     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800030a     Document Type: Article

References (141)

1. Selected recent reviews: (a) Yamamoto, Y.; Radhakrishnan, U. Chem. Soc. Rev. 1999, 28, 199.
2. (b) Zimmer, R.; Dinesh, C. U.; Nandanan, E.; Khan, F. A. Chem. Rev. 2000, 100, 3067.
3. (c) Lu, X.; Zhang, C.; Xu, Z. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 535.
4. (d) Bates, R. W.; Satcharoen, V. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 12.
5. (e) Wei, L.-L.; Xiong, H.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 773.
6. (f) Ma, S. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 773.
7. (g) Hoffmann-Roder, A.; Krause, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1196.
8. (h) Ma, S. Chem. Rev. 2005, 105, 2829.
9. Examples of recent work: (a) Ma, S.; Zheng, Z.; Jiang, X. Org. Lett. 2007, 9, 529.
10. (b) Chang, H.-T.; Jayanth, T. T.; Cheng, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4166.
11. (c) Buzas, A. K.; Istrate, F. M.; Gagosz, F. Org. Lett. 2007, 9, 985.
12. (d) LaLonde, R. L.; Sherry, B. D.; Kang, E. J.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2452.
13. (e) Chen, G.; Fu, C.; Ma, S. J. Org. Chem. 2006, 71, 9877.
14. (f) Ma, S.; Guo, H.; Yu, F. J. Org. Chem. 2006, 71, 6634.
15. (g) Reynolds, T. E.; Bharadwaj, A. R.; Scheidt, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15382.
16. (h) Regas, D.; Ruiz, J. M.; Afonso, M. M.; Palenzuela, J. A. J. Org. Chem. 2006, 71, 9153.
17. (i) Kino, T.; Taguchi, M.; Tazawa, A.; Tomita, I. Macromolecules 2006, 39, 7474.
18. (j) Ohmura, T.; Taniguchi, H.; Suginome, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13682.
19. (k) Bayden, A. S.; Brummond, K. M.; Jordan, K. D. Organometallics 2006, 25, 5204.
20. (l) Gockel, B.; Krause, N. Org. Lett. 2006, 8, 4485.
21. (m) Pelz, N. F.; Morken, J. P. Org. Lett. 2006, 8, 4557.
22. (n) Mochizuki, K.; Tomita, I. Macromolecules 2006, 39, 6336.
23. (o) Trost, B. M.; McClory, A. Org. Lett. 2006, 8, 3627.
24. (p) Liu, Z.; Wasmuth, A. S.; Nelson, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10352.
25. (q) Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066.
26. (r) Barluenga, J.; Vicente, R.; Lopez, L. A.; Tomas, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7050.
27. (s) Lee, P. H.; Lee, K.; Kang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1139.
28. (t) Sieber, J. D.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 74.
29. (a) Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2005, 7, 1707.
30. (b) Chang, H. M.; Cheng, C. H. J. Org. Chem. 2000, 65, 1707.
31. (c) Grigg, R.; Brown, S.; Sridharan, V.; Uttley, M. D. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3247.
32. (a) Tonogaki, K.; Itami, K.; Yoshida, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1464.
33. (b) Evans, P.; Hogg, P.; Grigg, R.; Nurnab, M.; Hinsley, J.; Sridharan, V.; Suganthan, S.; Korn, S.; Collard, S.; Miur, J. E. Tetrahedron 2005, 61, 9696.
34. (a) Ma, S.; Shi, Z. J. Org. Chem. 1998, 63, 6387, references therein.
35. (b) Ma, S.; Shi, Z.; Wu, S. Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 193.
36. (c) Marshall, J. A.; Wolf, M. A.; Wallace, E. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 367.
37. (d) Ma, S.; Duan, D.; Shi, Z. Org. Lett. 2000, 2, 1419.
38. Ma, S.; Zhang, J. Chem. Commun. 2000, 117.
39. Ma, S.; Zheng, Z.; Jiang, X. Org. Lett. 2007, 9, 529.
40. Parthasarathy, K.; Jeganmohan, M.; Cheng, C. H. Org. Lett. 2006, 8, 621.
41. (a) Guo, H.; Qian, R.; Liao, Y.; Ma, S.; Guo, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13060.
42. (b) Ma, S.; Jia, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4737.
43. (a) Chakravarty, M.; Swanmy, K. C. K. J. Org. Chem. 2006, 71, 9128.
44. (b) Fu, C.; Ma, S. Org. Lett. 2005, 7, 1605.
45. (a) Ma, S.; Jiao, N.; Yang, Q.; Zheng, Z. J. Org. Chem. 2004, 69, 6463-6466.
46. (b) Ma, S.; Zhao, S. Org. Lett. 2000, 2, 2495.
47. (c) Ma, S.; Jiao, N.; Zhao, S.; Hou, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 2837.
48. Ma, S.; Xie, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 6575.
49. (a) Ma, S.; Zhao, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7943.
50. (b) Kang, S.-K.; Yamaguchi, T.; Pyun, S.-J.; Lee, Y.-T.; Baik, T.-G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2127.
51. (c) Xu, D.; Xu, Y.; Li, L.; Ma, S. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5012.
52. (d) Ma, S.; Gao, W. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8933.
53. (e) Ma, S.; Gao, W. J. Org. Chem. 2002, 67, 6104.
54. (f) Ma, S.; Zhao, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5578.
55. Cook, G. R.; Xu, W. Heterocycles 2006, 67, 215.
56. Alcaide, B.; Almendros, P.; Rodriguez-Acebes, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 2346.
57. See for example: (a) Gigg, R.; Kilner, C.; Mariani, E.; Sridharan, V. Synlett 2006, 3021.
58. (b) Dondas, H. A.; Fishwick, C. W. G.; Gai, X.; Grigg, R.; Kilner, C.; Dumrongchai, N.; Kongkathip, B.; Kongkathip, N.; Polysuk, C.; Sridharan, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7570.
59. (a) Ma, S.; Gao, W. Org. Lett. 2002, 4, 2989.
60. (b) Karstens, W. F.; Stol, M.; Rutjes, F. J. T.; Hiemstra, H. Synlett 1998, 1126.
61. (c) Karstens, W. F.; Rutjes, F. J. T.; Hiemstra, H. Tetrahedron Lett. 1997, 35, 6275.
62. (a) Shin, C.; Oh, Youna, Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Choo, H.; Cho, Y. S. Tetrahedron, 2007, 63, 2182.
63. (b) Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. Helv. Chim. Acta 1997, 80, 623.
64. See for example: (a) Lindsell, W. E.; Palmer, D. D.; Preston, P. N.; Rosair, G. M.; Jones, R. V. H.; Whitton, A. J. Organometallics 2005, 24, 1119.
65. (b) Manna, J.; Kuehl, C.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J. Organometallics 1997, 16, 1897, and references therein.
66. (a) Chengebroyen, J.; Linke, M.; Robitzer, M.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 313.
67. (b) Chengebroyen, J.; Pfeffer, M.; Sirlin, C. Tetrahedron Lett. 1996, 40, 7263.
68. Yagyu, T.; Hamada, M.; Osakada, K.; Yamamoto, T. Organometallics 2001, 20, 1087.
69. Stevens, R. R.; Shier, G. D. J. Organomet. Chem. 1970, 21, 495.
70. Zhao, C.-Q.; Han, L.-B.; Tanaka, M. Organometallics 2000, 19, 4196.
71. Kacker, S.; Sen, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10028.
72. Devisi, A.; Edwards, P. G.; Newman, P. D.; Tooze, R. P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 523.
73. (a) Hughs, R. P.; Powell, J. J. Organomet. Chem. 1973, 60, 409.
74. (b) Hughs, R. P.; Powell, J. J. Organomet. Chem. 1969, 20, p17-p19.
75. Additional examples: (a) Schultz, R. G. Tetrahedron 1964, 20, 2809.
76. (b) Schultz, R. G. Tetrahedron Lett. 1964, 301.
77. (c) Lupin, M. S.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc (A) 1966, 1687.
78. (d) Lupin, M. S.; Shaw, B. L. Tetrahedron Lett. 1964, 883.
79. (e) Powell, J.; Dowling, N. I. J. Organomet. Chem., 264, 387.
80. (f) Jonasson, C.; Backwall, J. E. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3601.
81. (g) Jonasson, C.; Horvath, A.; Backwall, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9600.
82. (h) Susuki, T.; Tsuji, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1955.
83. (i) Okamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971, 44, 1353.
84. (j) Okamoto, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1970, 43, 2658.
85. (k) Medema, D.; van Helden, R.; Kohll, C. F. Inorg. Chim. Acta 1969, 3, 255.
86. (l) May, C. J.; Powell, J. J. Organomet. Chem. 1980, 184, 385.
87. (m) Hughes, R. P.; Powell, J. J. Organomet. Chem. 1972, 34, C51.
88. (n) Ban, E.; Hughes, R. P.; Powell, J. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 455.
89. (o) Rulke, R.; Kliphuis, D.; Elsevier, C. J.; Fraanje, J.; Goubitz, K.; Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1817.
90. (p) De Felice, V.; Cucciolito, M. E.; De Renzi, A.; Ruffo, F.; Tesauro, D. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 1.
91. (q) Groen, J. H.; Elsevier, C. J.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1996, 15, 3445.
92. (r) Delis, J. G. P.; Groen, J. H.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 1997, 16, 551.
93. (s) Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Santo, C.; Uguagliati, P. J. Organomet. Chem. 2002, 650, 43.
94. (t) Canovese, L.; Chessa, G.; Santo, C.; Visentin, F.; Uguagliati, P. Inorg. Chim. Acta 2003, 346, 158.
95. (u) Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Uguagliati, P.; Bandoli, G. Organometallics 2000, 19, 1461.
96. (v) Ankersmit, H. A.; Veldman, N.; Spek, A. L.; Eriksen, K.; Vrieze, K. G. K.; van Koten, G. Inorg. Chim. Acta 1996, 252, 203.
97. (w) Canovese, L.; Visentin, F.; Chessa, G.; Uguagliati, P.; Santo, C.; Bandoli, G.; Maini, L. Organometallics 2003, 22, 3230.
98. See for example: (a) Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353.
99. (b) Samsel, E. G.; Norton, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5505.
100. (c) Brumbaugh, J. S.; Whittle, R. R.; Parvez, M.; Sen, A. Organometallics 1990, 9, 1735.
101. See for example: (a) Groen, J. H.; Delis, J. G. P.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Vrieze, K. Organometallics 1997, 16, 68.
102. Anderson, G. K. Organometallics 1983, 2, 665.
103. Grushin, V. V.; Alper, H. Organometallics 1993, 12, 1890.
104. Bayersdorfer, R.; Ganter, B.; Englert, U.; Keim, W.; Vogt, D. J. Organomet. Chem. 1998, 522, 187.
105. Alberti, D.; Goddard, R.; Porschke, K. R. Organometallics 2005, 24, 3907.
106. See for example: (a) Zubiri, M. R.; Milton, H. L.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Polyhedron 2004, 23, 865.
107. (b) Milton, H. L.; Wheatley, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Polyhedron 2004, 23, 3211.
108. (c) Boele, M. D. K.; Kamer, P. C. J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; de Vries, J. G.; van Leeuwen, P. W. N. M.; van Strijdonck, G. P. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 6232.
109. (d) Kumar, P. G. A.; Dotta, P.; Hermatschweiler, R.; Pregosin, P. S.; Albinati, A.; Rizzato, S. Organometallics 2005, 24, 1306.
110. (e) Milton, H. L.; Wheatley, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Woollins, J. D. Polyhedron 2004, 23, 2575.
111. (f) Fuji, K.; Sakurai, M.; Kinoshita, T.; Kawabata, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6323.
112. (g) Leznoff, D. B.; Rancurel, C.; Sutter, J. P.; Rettig, S. J.; Pink, M.; Kahn, O. Organometallics 1999, 18, 5097.
113. (h) Dinger, M. B.; Scott, M. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 856.
114. (i) Andrieu, J.; Camus, J. M.; Dietz, J.; Richard, P.; Poli, R. Inorg. Chem. 2001, 40, 1597.
115. (j) Shi, W. J.; Xie, J. H.; Zhou, Q. L. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 705.
116. (k) Marinetti, A.; Kruger, V.; Ricard, L. J. Organomet. Chem. 1997, 529, 465.
117. See for example: (a) Albert, J.; Bosque, R.; Cadena, J. M.; Delgado, S.; Granell, J.; Muller, G.; Ordinas, J. I.; Bardia, M. F.; Solans, X. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 2279.
118. (b) Faller, J. W.; Blankenship, C.; Whitmore, B.; Sena, S. Inorg. Chem. 1985, 24, 4483.
119. (c) Albert, J.; Cadena, J. M.; Granell, J.; Muller, G.; Ordinas, J. I.; Panyella, D.; Puerto, C.; Sanudo, C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 3511.
120. Kumar, P. G.; Dotta, P.; Hermatschweiler, R.; Pregosin, P. S. Organometallics 2005, 24, 1306.
121. Malet, R.; Moreno-Manas, M.; Parella, T.; Pleixats, R. R. Organometallics 1995, 14, 2463.
122. Wu, R. J.; Liu, Y. H.; Yuan, H. Z.; Mao, X. A. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 231.
123. Kawatsuhira, M.; Uozumi, Y.; Hayashi, T. Chem. Commun. 1998, 217.
124. Faller, J. W.; Sarantopoulos, N. Organometallics 2004, 23, 2179.
125. Ohta, T.; Hosokawa, T.; Murahashi, S. I. Organometallics 1985, 4, 2080.
126. Hayashi, T.; Iwamura, H.; Naito, M.; Matsumoto, Y.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc 1994, 116, 775.
127. Grabulosa, A.; Muller, G.; Ordinas, J. I.; Mezzetti, A.; Maestro, M. A.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Organometallics 2005, 24, 4961.
128. Owen, G. R.; Vilar, R.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 2003, 22, 4511.
129. Bai, T.; Zhu, J.; Xue, P.; Sung, H H.-Y.; Williams, I. D.; Ma, S.; Lin, Z.; Jia, G. Organometallics 2007, 26, 5581.
130. (a) Margl, P.; Deng, L.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5517.
131. (b) Niu, S.; Hall, M. B. Chem. Rev. 2000, 100, 353.
132. (a) Brandsma, L.; Verkruijsse, H. D. Studies in Organic Chemistry 8, Synthesis of Acetylene, Allenes and Cumulenes; Elsevier: Amsterdam, 1981.
133. (b) Trost, B. M.; Pinkerton, A. B.; Seidel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12466.
134. (a) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 52, 284.
135. (b) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
136. Huzinaga, S. Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations; Elsevier Science Pub. Co.: Amsterdam, 1984.
137. (a) Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
138. (b) Fukui, K. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 363.
139. Frisch, M. J.; et al. Gaussian 03, revision B05; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
140. Glendening, E. D.; Reed, A. E.; Capenter, J. E.; Weinhold, F. NBO Version 3.1.
141. Wiberg, K. B. Tetrahedron 1968, 24, 1083.