Conversion of metallabenzynes into carbene complexes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 32, 2011, Pages 7295-7299

  Chen, Jiangxi ^a   Shi, Chuan ^a   Sung, Herman H Y ^a   Williams, Ian D ^a   Lin, Zhenyang ^a   Jia, Guochen ^a  

^a HONG KONG UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (Hong Kong)

Author keywords

carbenes; metallabenzenes; metallabenzynes; metallacycles; osmium

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUNDS; OSMIUM; THERMODYNAMIC STABILITY;

CARBENE COMPLEXES; CARBENES; CYCLOPENTADIENYL COMPLEXES; METALLABENZENES; METALLABENZYNES; METALLACYCLES;

METALS;

EID: 79960899462     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201101844     Document Type: Article

References (80)

1. See, for example
2. J. R. Bleeke, Chem. Rev. 2001, 101, 1205
3. C. W. Landorf, M. M. Haley, Angew. Chem. 2006, 118, 4018
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3914
5. L. J. Wright, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2006, 1821.
6. G. P. Elliott, W. R. Roper, J. M. Waters, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 811
7. C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, Angew. Chem. 2000, 112, 766
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 750
9. C. E. F. Rickard, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, J. Organomet. Chem. 2001, 623, 109
10. G. R. Clark, P. M. Johns, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2006, 25, 1771
11. P. M. Johns, W. R. Roper, S. D. Woodgate, L. J. Wright, Organometallics 2010, 29, 5358.
12. H. Xia, G. He, H. Zhang, T. B. Wen, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6862
13. L. Gong, Y. Lin, T. B. Wen, H. Zhang, B. Zeng, H. Xia, Organometallics 2008, 27, 2584
14. B. Liu, H. Xie, H. Wang, L. Wu, Q. Zhao, J. Chen, T. B. Wen, Z. Cao, H. Xia, Angew. Chem. 2009, 121, 5569
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5461
16. L. Gong, Z. Chen, Y. Lin, X. He, T. B. Wen, X. Xu, H. Xia, Chem. Eur. J. 2009, 15, 6258
17. H. Zhang, L. Wu, T. B. Wen, H. Xia, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3546
18. J. Huang, R. Lin, L. Wu, Q. Zhao, C. Zhu, T. B. Wen, H. Xia, Organometallics 2010, 29, 2916.
19. P. Barrio, M. A. Esteruelas, E. Onate, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946
20. Q. Zhao, L. Gong, C. Xu, J. Zhu, X. He, H. Xia, Angew. Chem. 2011, 123, 1390
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1354.
22. G. R. Clark, G. Lu, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2007, 26, 2167
23. G. R. Clark, P. M. Johns, W. R. Roper, L. J. Wright, Organometallics 2008, 27, 451
24. A. F. Dalebrook, L. J. Wright, Organometallics 2009, 28, 5536
25. G. R. Clark, P. M. Johns, W. R. Roper, T. Sohnel, L. J. Wright, Organometallics 2011, 30, 129.
26. R. D. Gilbertson, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2597
27. H. P. Wu, S. Lanza, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2002, 21, 2824
28. R. D. Gilbertson, T. L. S. Lau, S. Lanza, H. P. Wu, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2003, 22, 3279
29. H. P. Wu, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1191
30. H. P. Wu, D. H. Ess, S. Lanza, T. J. R. Weakley, K. N. Houk, K. K. Baldridge, M. M. Haley, Organometallics 2007, 26, 3957.
31. M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendõn, V. Salazar, E. Oñate, K. Mereiter, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9898
32. E. Úlvarez, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendon, Angew. Chem. 2006, 118, 488
33. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 474
34. K. Ilg, M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendon, L. L. Santos, E. Camona, K. Mereiter, Organometallics 2006, 25, 2230
35. M. Paneque, C. M. Posadas, M. L. Poveda, N. Rendõn, L. L. Santos, E. Úlvarez, V. Salazar, K. Mereiter, E. Oñate, Organometallics 2007, 26, 3403
36. M. Paneque, M. L. Poveda, N. Rendõn, E. Úlvarez, E. Carmona, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 2711
37. C. S. Chin, H. Lee, M. S. Eum, Organometallics 2005, 24, 4849
38. C. S. Chin, H. Lee, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4518.
39. J. R. Bleeke, Y. F. Xie, W. J. Peng, M. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4118
40. J. R. Bleeke, Y. F. Xie, L. Bass, M. Y. Chiang, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4703
41. J. R. Bleeke, R. Behm, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8503
42. J. R. Bleeke, R. Behm, Y. F. Xie, M. Y. Chiang, K. D. Robinson, A. M. Beatty, Organometallics 1997, 16, 606, and references therein.
43. V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Angew. Chem. 2002, 114, 3620
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3470
45. C. W. Landorf, V. Jacob, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2004, 23, 1174
46. V. Jacob, C. W. Landorf, L. N. Zakharov, T. J. R. Weakley, M. M. Haley, Organometallics 2009, 28, 5183.
47. H. Zhang, H. Xia, G. He, T. B. Wen, L. Gong, G. Jia, Angew. Chem. 2006, 118, 2986
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2920
49. H. Zhang, L. Feng, L. Gong, L. Wu, G. He, T. B. Wen, F. Yang, H. Xia, Organometallics 2007, 26, 2705
50. L. Wu, L. Feng, H. Zhang, Q. Liu, X. He, F. Yang, H. Xia, J. Org. Chem. 2008, 73, 2883
51. R. Lin, H. Zhang, S. Li, L. Chen, W. Zhang, T. B. Wen, H. Zhang, H. Xia, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2420.
52. G. R. Clark, T. R. O'Neale, W. R. Roper, D. M. Tonei, L. J. Wright, Organometallics 2009, 28, 567.
53. K. C. Poon, L. Liu, T. Guo, J. Li, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Angew. Chem. 2010, 122, 2819
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2759.
55. T. Wang, S. Li, H. Zhang, R. Lin, F. Han, Y. Lin, T. B. Wen, H. Xia, Angew. Chem. 2009, 121, 6575
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6453
57. H. Zhang, R. Lin, G. Hong, T. Wang, T. B. Wen, H. Xia, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6999.
58. G. R. Clark, L. A. Ferguson, A. E. McIntosh, T. Sohnel, L. J. Wright, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13443.
59. J. Yang, W. M. Jones, J. K. Dixon, N. T. Allison, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9776.
60. W. R. Roper, Angew. Chem. 2001, 113, 2506
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2440
62. G. Jia, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479
63. G. Jia, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2167.
64. T. B. Wen, Z. Y. Zhou, G. Jia, Angew. Chem. 2001, 113, 2005
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1951
66. T. B. Wen, W. Y. Hung, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2856
67. W. Y. Hung, J. Zhu, T. B. Wen, K. P. Yu, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13742.
68. T. B. Wen, S. M. Ng, W. Y. Hung, Z. Y. Zhou, M. F. Lo, L. Y. Shek, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 884.
69. G. He, J. Zhu, W. Y. Hung, T. B. Wen, H. H. Y. Sung, I. D. Williams, Z. Lin, G. Jia, Angew. Chem. 2007, 119, 9223
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9065.
71. 2=0.0627. CCDC 816621 (2) and CCDC 816622 (5) contain the supplementary crystallographic data for this paper. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via.
72. S. T. Nguyen, L. K. Johnson, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974
73. P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100
74. J. Wolf, W. Stüer, C. Grünwald, O. Gevert, M. Laubender, H. Werner, Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1827.
75. T. B. Wen, W. Y. Hung, Z. Y. Zhou, M. F. Lo, I. D. Williams, G. Jia, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2837
76. R. Castarlenas, M. A. Esteruelas, E. Gutiérrez-Puebla, E. Oñate, Organometallics 2001, 20, 1545.
77. See the Supporting Information.
78. 5-cyclopentadiene complexes, see for example:, M. A. Iron, A. C. B. Lucassen, H. Cohen, M. E. van der Boom, J. M. L. Martin, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11699.
79. Y. Mo, J. Gao, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 113.
80. S. Y. Yang, T. B. Wen, G. Jia. Z. Lin, Organometallics 2000, 19, 5477.