Hydride-alkenylcarbyne to alkenylcarbene transformation in bisphosphine-osmium complexes

Journal of the American Chemical Society

Volumn 127, Issue 31, 2005, Pages 11184-11195

  Bolaño, Tamara ^a   Castarlenas, Ricardo ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Modrego, F Javier ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETONITRILE; ALCOHOLS; ALKALINITY; OSMIUM COMPOUNDS; SOLVENTS; X RAY ANALYSIS;

ALKENYLCARBENE TRANSFORMATION; DIHYDROGEN COMPLEX; TRANSITION STATES; X-RAY STRUCTURE;

COMPLEXATION;

1,1 DIPHENYL 2 PROPYN 1 OL; 2 METHYL 3 BUTYN 2 OL; 2 PROPANOL; ACETONITRILE; ALKENYL GROUP; BISPHOSPHINE OSMIUM COMPLEX; CARBENE; CARBON; HYDROGEN; METHYL GROUP; OSMIUM DERIVATIVE; PHENYL GROUP; PHOSPHINE DERIVATIVE; SODIUM CHLORIDE; SOLVENT; UNCLASSIFIED DRUG; VINYL DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON; PHASE TRANSITION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY ANALYSIS;

EID: 23744449412     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja053186g     Document Type: Article

References (120)

1. For example, see: (a) Schrock, R. R. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 2541.
2. (b) Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
3. (c) Hoveyda A. H.; Schrock, R. R. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 945.
4. (d) Guerchais, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 783.
5. (e) Schrock, R. R. Chem. Rev. 2002, 102, 145.
6. (f) Connon, S. J.; Blechert, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1900.
7. (g) Mass, G. Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 183.
8. (h) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627.
9. (i) Grubbs, R. H. Tetrahedron 2004, 60, 7117.
10. (j) Jia, G. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 479.
11. (k) Barluenga, J.; Santamaría, J.; Tomás, M. Chem. Rev. 2004, 104, 2259.
12. For example, see: (a) Caulton, K. G. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 56.
13. (b) Jacobsen, H. J. Organomet. Chem. 2003, 674, 50.
14. For example, see: (a) Clark, G. R.; Marsden, K.; Roper, W. R.; Wright, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6570.
15. (b) Holmes, S. J.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4599.
16. (c) Wengrovius, J. H.; Schrock, R. R.; Churchill, M. R.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1739.
17. (d) Holmes, S. J.; Clark, D. N.; Turner, H. W.; Schrock, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6322.
18. (e) Freudenberger, J. H.; Schrock, R. R. Organometallics 1985, 4, 1937.
19. (f) Mayr, A.; Asaro, M. F.; Kjelsberg, M. A.; Lee, K. S.; Van Engen, D. Organometallics 1987, 6, 432.
20. (g) Garret, K. E.; Sheridan, J. B.; Fourreau, D. B.; Feng, W. C.; Geoffroy, G. L.; Staley, D. L.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8383.
21. (h) Doyle, R. A.; Angelici, R. J. Organometallics 1989, 8, 2207.
22. (i) Blasch, L. L.; Abboud, K.; Boncella, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7066.
23. (j) Etienne, M.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2324.
24. (k) Bastos, C. M.; Daubenspeck, N.; Mayr, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 743.
25. (l) Giannini, E.; Solari, E.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Rizzoli, C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 823.
26. Bannwart, E.; Jacobsen, H.; Furno, F.; Berke, H. Organometallics 2000, 19, 3605.
27. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 414.
28. Esteruelas, M. A.; González, A. I.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 4858.
29. (a) Baya, M.; Esteruelas, M. A. Organometallics 2002, 21, 2332.
30. (b) Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 5681.
31. Baya, M.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4875.
32. Ozerov, O. V.; Huffman, J. C.; Watson, L. A.; Caulton, K. G. Organometallics 2003, 22, 2539.
33. (b) Ozerov, O. V.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6363.
34. Leeaphon, M.; Ondracek, A. L.; Thomas, R. J.; Fanwick, P. E.; Walton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9715.
35. For example, see: (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 4258.
36. (b) Albeniz, M. J.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E.; Zeier, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 181.
37. (c) Esteruelas, M. A.; Liu, F.; Oñate, E.; Sola, E.; Zeier, B. Organometallics 1997, 16, 2919.
38. (d) Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Sanford, M. S.; Wilhelm, T. E.; Scholl, M. S.; Choi, T.-L.; Ding, S.; Day, M. W.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2546.
39. (e) Dinger, M. B.; Nieczypor, P.; Mol, J. C. Organometallics 2003, 22, 5291.
40. (f) Volland, M. A. O.; Hansen, S. M.; Rominger, F.; Hofmann, P. Organometallics 2004, 23, 800.
41. (g) Prühs, S.; Lehmann, C. W.; Fürstner, A. Organometallics 2004, 23, 280.
42. (h) Forman, G. S.; McConnell, A. E.; Hanton, M. J.; Slawin, A. M. Z.; Tooze, R. P.; van Rensburg, W. J.; Meyer, W. H.; Dwyer, C.; Kirk, M. M.; Serfontein, D. W. Organometallics 2004, 23, 4824.
43. (i) Mishal, T. K.; Mondal, B.; Puranik, V. G.; Wadgaonkar, P. P.; Lahiri, G. K.; Sarkar, A. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1018.
44. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics. 2002, 21, 2491.
45. (a) Crochet, P.; Esteruelas M. A.; López, A. M.; Martínez, M.-P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500.
46. (b) Buil, M. E.; Eisenstein, O.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutierrez-Puebla, E.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N.; Tajada, M. A. Organometallics 1999, 18, 4949.
47. (c) Buil, M. E.; Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Gutiérrez-Puebla, E.; Oliván, M. Organometallics 2000, 19, 2184.
48. (d) Esteruelas, M. A.; García-Yebra, C.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
49. Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Onate, E.; Ruiz, N.; Tajada M. A. Organometallics 1999, 18, 2953.
50. (a) Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, E. A.; Ruiz, N. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4683.
51. (b) Spivak, G. J.; Coalter, J. N.; Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 999.
52. (c) Werner, H.; Jung, S.; Weberndörfer, B.; Wolf, J. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 951.
53. (a) Ferrando, G.; Gerard, H.; Spivak, G. J.; Coalter, J. N., III; Huffman, J. C.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2001, 40, 6610.
54. (b) Ferrando-Miguel, G.; Gérard, H.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2002, 41, 6440.
55. (c) Ferrando, G.; Coalter, J. N., III; Gérard, H.; Huang, D.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. New. J. Chem. 2003, 27, 1451.
56. 2 series. See: Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7935.
57. (a) Spivak, G. J.; Coalter, J. N.; Oliván, M.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 999.
58. (b) Spivak, G. J.; Caulton, K. G. Organometallics 1998, 17, 5260.
59. (a) Barea, G.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E.; Tolosa, J. I. Organametallics 1998, 17, 4065.
60. (b) Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2635.
61. (c) Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Maseras, F.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Tomás, J. Organometallics 2003, 22, 2087.
62. (d) Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oliván, M.; Oñate, E.; Tajada, M. A.; Ujaque, G. Organometallics 2003, 22, 3753.
63. (e) Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2004, 23, 3627.
64. (g) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván, M.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 6015.
65. (h) Eguillor, B.; Esteruelas, M. A.; Oliván M.; Oñate, E. Organometallics 2005, 24, 1428.
66. Barrio, P.; Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Lledos, A.; Maseras, F.; Oñate, E.; Tomás, J. Organometallics 2001, 20, 442.
67. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Lledós, A.; Oñate, E.; Tomás, J. Organometallics 2004, 23, 3008.
68. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2003, 22, 2472.
69. Barrio, P.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1946.
70. Bourgault, M.; Castillo, A.; Esteruclas, M. A.; Onate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1997, 16, 636.
71. For example, see: (a) Templeton, J. L. Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 1.
72. (b) Baker, P. K. Adv. Organomet. Chem. 1996, 40, 45.
73. (c) Frohnapfel, D. S.; Reinartz, S.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1998, 17, 3759.
74. (d) Frohnapfel, D. S.; Enriquez, A. E.; Templeton, J. L. Organometallics 2000, 19, 221.
75. For example, see: (a) Tate, D. P.; Augl, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2174.
76. (b) Wink, D. J.; Creagan, B. T. Organometallics 1990, 9, 328.
77. (c) Szymánska-Buzar, T.; Glowiak, T. J. Organomet. Chem. 1994, 467, 223.
78. (d) Ych, W.-Y.; Ting, C.-S. Organometallics 1995, 14, 1417.
79. (e) Mealli, C.; Masi, D.; Galindo, A.; Pastor, A. J. Organomet. Chem. 1998, 569, 21.
80. For example, see: (a) Dötz, K. H.; Mühlemeier, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1982, 21, 929.
81. (b) Salt, J. E.; Girolami, G. S.; Wilkinso G.; Motevalli, M.; Thornton-Pett, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985, 685.
82. (c) Wink, D. J.; Fox, J. R.; Cooper, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5012.
83. For example, see: (a) Wink, D. J.; Creagan, B. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8585.
84. (b) Pearson, J.; Cooke J.; Takats, J.; Jordan, R. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1434.
85. (c) Mao, T.; Zhang, Z.; Washington, J.; Takats, J.; Jordan, R. B. Organometallics 1999, 18, 2331.
86. (d) Ishino, H.; Kuwata, S.; Ishii, Y.; Hidai, M. Organometallics 2001, 20, 13.
87. Carbó, J. J.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Jean, Y.; Lledós, A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 2002, 21, 305.
88. Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657.
89. For example, see: (a) Weber, B.; Steinert, P.; Windmüller, B.; Wolf, J.; Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2595.
90. (h) Bin, T. B.; Yang, S.-Y.; Zhou, Z. Y.; Lin, Z.; Lau, C.-P.; Jia, G. Organometallics 2000, 19, 3757.
91. (c) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Onate, E. Organometallics 2001, 20, 3283.
92. (d) Wen, T. B.; Zhou, Z. Y.; Lo, M. F.; Williams, I. D.; Jia, G. Organometallics 2003, 22, 5217.
93. Schubert, U. Solid-state Structures of Carbyne Complexes. In Carbyne Complexes; Fischer, H., Hofmann, P., Kreissl, F. R., Schrock, R. R., Schubert, U., Weiss, K., Eds; VCH Verlagsgesellschaft mbH: Weinheim, Germany, 1988; p 53.
94. (a) Jung, S.; Brandt, C. D.; Werner, H. New J. Chem. 2001, 25, 1101.
95. (b) Bustelo, E.; Jimenez-Tenorio, M.; Mereiter, K.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2002, 21, 1903.
96. (c) Rigaut, S.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 3980.
97. (d) Castarlenas, R.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4524.
98. (a) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A., Gutierrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
99. (b) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E.; Royo, E. Organometallics 2004, 23, 3021.
100. (c) Asensio, A.; Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2004, 23, 5787.
101. Esteruelas, M. A.; Oro, L. A. Adv. Organomet. Chem. 2001, 47, 1.
102. For example, see: (a) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 1662.
103. (b) Brumaghim, J. L.; Girolami, G. S. Chem. Commun. 1999, 953.
104. (c) Werner, H.; Stüer, W.; Wolf, J.; Laubender, M.; Weberndörfer, B.; Herbst-Irmer, R.; Lehmann, C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1889.
105. (d) Castarlenas, R.; Esteruelas, M. A.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 2294.
106. (e) Gusev, D. G.; Lough, A. J. Organometallics 2002, 21, 2601.
107. (f) Weberndörfer, B.; Henig, G.; Hockless, D. C. R.; Bennett, M. A.; Werner, H. Organometallics 2003, 22, 744.
108. For example, see: (a) Kegley, S. E.; Brookhart, M.; Husk, G. R. Organometallics 1982, 1, 760.
109. (b) Gunnoe, T. B.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 1997, 16, 370.
110. (a) Schultz, A. J.; Williams, J. M.; Schrock, R. R.; Rupprecht, G. A.; Fellmann, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1593.
111. (b) Goddard, R. J.; Hoffmann, R.; Jemmis, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7667.
112. Maouche, B.; Volatron, F.; Jean, Y. New J. Chem. 1993, 17, 449.
113. 1H} HMBC experiment.
114. All our attempts to achieve a valid elemental analysis determination for complex 4 were unsuccessful. Even when we tried with crystals of the same crop that was used for the X-ray diffraction study, we could not obtain a satisfactory value.
115. Morse, P. M.; Spencer, M. O.; Wilson, S. R.: Girolami: G. S. Organometallics 1994, 13, 1646.
116. Pople, J. A. et al. Gaussian 03, revision B.05: Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
117. -1 higher than that reported in the text. No further recalculations have been made given the small difference found.
118. Ehlers, A. W.; Böhme, M.; Dapprich, S.; Gobbi, A.; Höllwarth, A.; Jonas, V.; Köhler, K. F.; Stegmann, R.; Veldkamp, A.; Frenking, G. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 111.
119. Blessing, R. H. Acta Crystallogr., Sect. A. 1995, 51, 33.
120. SHELXTL program v. 6.1; Bruker Analytical, X-ray Systems: Madison, Wisconsin, 2000.