A four-electron πT-alkyne complex as precursor for allenylidene derivatives: Preparation, structure, and reactivity of [Os(η5- C5H5)(C=C=CPh2)L(PiPr 3)]PF6 (L = CO, PHPh2)

Organometallics

Volumn 23, Issue 24, 2004, Pages 5787-5798

  Asensio, Adriana ^a   Buil, María L ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Oñate, Enrique ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

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CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; ORGANIC POLYMERS; POSITIVE IONS; REACTION KINETICS; STOICHIOMETRY; STRUCTURE (COMPOSITION); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

DEPROTONATION; LIGANDS; NUCLEOPHILES; REGIOSELECTIVITY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 10044246058     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049479k     Document Type: Article

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29. See for example: (a) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martín-Vaca, B. M.; Borge, J.; Gareía-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; López-González, M. C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 4453. (d) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; Ienco, A. Organometallics 1998, 17, 5216. (e) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Asselberghs, I.; Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Borge, J., García-Granda, S. Organometallics 1999, 18, 582. (f) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1999, 18, 2821. (g) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1857. (h) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Chem, Soc., Dalton Trans, 1999, 3235, (i) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 451. (j) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2001, 20, 3175. (k) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Rodriguez, M. A. Organometallics 2002, 21, 203. (1) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3060.
30. See for example: (a) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martín-Vaca, B. M.; Borge, J.; Gareía-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; López-González, M. C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 4453. (d) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; Ienco, A. Organometallics 1998, 17, 5216. (e) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Asselberghs, I.; Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Borge, J., García-Granda, S. Organometallics 1999, 18, 582. (f) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1999, 18, 2821. (g) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1857. (h) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Chem, Soc., Dalton Trans, 1999, 3235, (i) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 451. (j) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2001, 20, 3175. (k) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Rodriguez, M. A. Organometallics 2002, 21, 203. (1) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3060.
31. See for example: (a) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martín-Vaca, B. M.; Borge, J.; Gareía-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; López-González, M. C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 4453. (d) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; Ienco, A. Organometallics 1998, 17, 5216. (e) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Asselberghs, I.; Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Borge, J., García-Granda, S. Organometallics 1999, 18, 582. (f) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1999, 18, 2821. (g) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1857. (h) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. Chem, Soc., Dalton Trans, 1999, 3235, (i) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 451. (j) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 2001, 20, 3175. (k) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Rodriguez, M. A. Organometallics 2002, 21, 203. (1) Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2003, 3060.
32. (a) Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 3479.
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34. (c) Xia, H. P.; Ng, W. S.; Ye, J. S.; Li, X. Y.; Wong, W. T.; Lin, Z.; Yang, C.; Jia, G. Organometallics 1999, 18, 4552.
35. (d) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
36. (e) Weberndörfer, B.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 1479.
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38. (g) Lalrempuia, R.; Yennawar, H.; Mozharivskyj, Y. A.; Kollipara, M. R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 539.
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40. See for example: (a) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (b) Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5921. (c) Lagadec, R. L.; Roman, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1994, 13, 5030. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1757. (e) de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529. (f) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 950, (g) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563. (h) Aneetha, H.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Mereiter, K. Organometallics 2003, 22, 2001.
41. See for example: (a) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (b) Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5921. (c) Lagadec, R. L.; Roman, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1994, 13, 5030. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1757. (e) de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529. (f) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 950, (g) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563. (h) Aneetha, H.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Mereiter, K. Organometallics 2003, 22, 2001.
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43. See for example: (a) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (b) Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5921. (c) Lagadec, R. L.; Roman, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1994, 13, 5030. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1757. (e) de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529. (f) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 950, (g) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563. (h) Aneetha, H.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Mereiter, K. Organometallics 2003, 22, 2001.
44. See for example: (a) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217. (b) Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5921. (c) Lagadec, R. L.; Roman, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1994, 13, 5030. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1757. (e) de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529. (f) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 950, (g) Bustelo, E.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4563. (h) Aneetha, H.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P.; Mereiter, K. Organometallics 2003, 22, 2001.
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60. See for example: (a) Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chem. Acta 1986, 6, 1461. (b) Bruce, M. I. Organometallics 1991, 10, 197. (c) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105. (d) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360. (e) Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089. (f) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291.
61. See for example: (a) Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chem. Acta 1986, 6, 1461. (b) Bruce, M. I. Organometallics 1991, 10, 197. (c) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105. (d) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360. (e) Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089. (f) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291.
62. See for example: (a) Silvestre, J.; Hoffmann, R. Helv. Chem. Acta 1986, 6, 1461. (b) Bruce, M. I. Organometallics 1991, 10, 197. (c) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Yamazaki, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8105. (d) Wakatsuki, Y.; Koga, N.; Werner, H.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 360. (e) Stegmann, R.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 2089. (f) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 2001, 20, 4291.
63. See for examples: (a) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 285. (b) Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. F. Organometallics 1999, 18, 5187. (c) Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5416. (d) Füstner, A.; Guth, O.; Düffels, A.; Seidel, G.; Liebl, M.; Gabor, B.; Mynott, R Chem. Eur, J. 2001, 7, 4811. (e) Fürstner, A.; Jeanjean, F.; Razon, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2097. (f) Fürstner, A.; Radowski, K.; Wirtz, C.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7061. (g) Opstal, T.; Verpoort, F. New. J. Chem. 2003, 27, 257. (h) Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 308. (i) Bassetti, M.; Centola, F.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 4459. (j) Castarlenas, R.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4524.
64. See for examples: (a) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 285. (b) Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. F. Organometallics 1999, 18, 5187. (c) Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5416. (d) Füstner, A.; Guth, O.; Düffels, A.; Seidel, G.; Liebl, M.; Gabor, B.; Mynott, R Chem. Eur, J. 2001, 7, 4811. (e) Fürstner, A.; Jeanjean, F.; Razon, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2097. (f) Fürstner, A.; Radowski, K.; Wirtz, C.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7061. (g) Opstal, T.; Verpoort, F. New. J. Chem. 2003, 27, 257. (h) Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 308. (i) Bassetti, M.; Centola, F.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 4459. (j) Castarlenas, R.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4524.
65. See for examples: (a) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J Chem. Soc. Dalton Trans. 1999, 285. (b) Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. F. Organometallics 1999, 18, 5187. (c) Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5416. (d) Füstner, A.; Guth, O.; Düffels, A.; Seidel, G.; Liebl, M.; Gabor, B.; Mynott, R Chem. Eur, J. 2001, 7, 4811. (e) Fürstner, A.; Jeanjean, F.; Razon, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2097. (f) Fürstner, A.; Radowski, K.; Wirtz, C.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7061. (g) Opstal, T.; Verpoort, F. New. J. Chem. 2003, 27, 257. (h) Fürstner, A.; Leitner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 308. (i) Bassetti, M.; Centola, F.; Sémeril, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Organometallics 2003, 22, 4459. (j) Castarlenas, R.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4524.
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