Multiple keys for a single lock: The unusual structural plasticity of the nucleotidyltransferase (4′)/kanamycin complex

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 10, 2012, Pages 2875-2889

  Matesanz, Ruth ^b   Diaz, José Fernando ^b   Corzana, Francisco ^c   Santana, Andrés G ^a   Bastida, Agatha ^a   Asensio, Juan Luis ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^c UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

aminoglycosides; antibiotics; drug design; molecular recognition; resistance enzymes

Indexed keywords

AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS; AMINOGLYCOSIDES; BACTERIAL RESISTANCE; BASIC CATALYSTS; COMMON MODE; COMPREHENSIVE ANALYSIS; DRUG DESIGN; DYNAMIC CHARACTER; ENZYME ACTION; LOCK-AND-KEY; MEDICINAL CHEMISTRY; MULTIPLE KEYS; STAPHYLOCOCCUS AUREUS; SUBSTRATE RECOGNITION; SUBSTRATE SPECIFICITY; TRIPHOSPHATE;

ANTIBIOTICS; BACTERIA; CHEMICAL MODIFICATION; DESIGN; DYNAMICS; MOLECULAR RECOGNITION; SUBSTRATES;

ENZYMES;

AMINOGLYCOSIDE; ANTIINFECTIVE AGENT; DRUG DERIVATIVE; KANAMYCIN; NUCLEOTIDYLTRANSFERASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG DESIGN; ENZYMOLOGY; GENETICS; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

AMINOGLYCOSIDES; ANTI-BACTERIAL AGENTS; DRUG DESIGN; KANAMYCIN; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; NUCLEOTIDYLTRANSFERASES; PROTEIN CONFORMATION; STAPHYLOCOCCUS AUREUS;

EID: 84857521070     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201101888     Document Type: Article

References (70)

1. D. P. Arya, Aminoglycoside Antibiotics: from Chemical Biology to Drug Discovery, Wiley-Blackwell, 2007.
2. Q. Vicens, E. Westhof, ChemBioChem 2003, 4, 1018-1023
3. F. Walter, Q. Vicens, E. Westhof, Curr. Opin. Chem. Biol. 1999, 3, 694-704.
4. T. Hermann, Angew. Chem. 2000, 112, 1962-1979
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1890-1905.
6. R. Schroeder, C. Waldsich, H. Wank, EMBO J. 2000, 19, 1-9.
7. J. S. Sucheck, C. H. Wong, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 678-686.
8. D. Greenwood, Antimicrobial Chemotherapy, Oxford University Press, Oxford, 1995, pp. 32-48.
9. S. Magnet, J. S. Blanchard, Chem. Rev. 2005, 105, 477-497.
10. C. A. Smith, E. N. Baker, Curr. Drug Targets 2002, 2, 143-160.
11. W. L. Zhang, J. F. Fisher, S. Mobahery, Curr. Opin. Microbiol. 2009, 12, 505-511
12. E. Azucena, S. Mobashery, Drug Resistance Updates 2001, 4, 106-117.
13. M. Toth, J. W. Chow, S. Mobashery, S. B. Vakulenko, J. Biol. Chem. 2008, 284, 6690-6696
14. A. Badarau, Q. Shi, J. W. Chow, J. Zajicek, S. Mobashery, S. Vakulenko, J. Biol. Chem. 2008, 283, 7638-7647
15. M. Toth, J. Zajicek, C. Kim, J. W. Chow, C. Smith, S. Mobashery, S. Vakulenko, Biochemistry 2007, 46, 5570-5578
16. C. Kim, A. Villegas-Estrada, D. Hesek, S. Mobashery, Biochemistry 2007, 46, 5270-5282
17. C. Kim, J. Y. Cha, H. G. Yan, S. B. Vakulenko, S. Mobashery, J. Biol. Chem. 2006, 281, 6964-6969.
18. A. L. Norris, E. H. Serpersu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8587-8594
19. C. Özen, J. M. Malek, E. H. Serpersu, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15248-15254
20. J. R. Cox, G. A. McKay, G. D. Wright, E. H. Serpersu, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1295-1301
21. A. L. Norris, C. Ozen, E. H. Serpersu, Biochemistry 2010, 49, 4027-4035
22. A. L. Norris, E. H. Serpersu, Biochemistry 2010, 49, 4036-4042.
23. F. Maurice, I. Broutin, I. Podglajen, P. Benas, E. Collatz, F. Dardel, EMBO Rep. 2008, 9, 344-349
24. M. Kaul, C. M. Barbieri, A. R. Srinivasan, D. S. Pilch, J. Mol. Biol. 2007, 369, 142-156.
25. M. W. Vetting C. H. Park, S. S. Hegde, G. A. Jacoby, D. C. Hooper, J. S. Blanchard, Biochemistry 2008, 47, 9825-9835
26. M. L. B. Magalhaes, J. S. Blanchard, Biochemistry 2005, 44, 16275-16283.
27. L. C. Pedersen, M. M. Benning, H. M. Holden, Biochemistry 1995, 34, 13305-13311
28. M. Chen-Goodspeed, J. L. Vanhooke, H. M. Holden, F. M. Raushel, Bioorg. Chem. 1999, 27, 395-408.
29. D. H. Fong, C. T. Lemke, J. Y. Hwang, B. Xiong, A. M. Berghuis, J. Biol. Chem. 2010, 285, 9545-9555
30. D. H. Fong, A. M. Berghuis, Embo J. 2002, 21, 2323-2331
31. D. L. Burk, N. Ghuman, L. E. Wybenga-Groot, A. M. Berghuis, Protein Sci. 2003, 12, 426-437.
32. M. Morar, K. Bhullar, K. D. W. Hughes, M. Junop, G. D. Wright, Structure 2009, 17, 1649-1659
33. D. D. Boehr, A. R. Farley, G. D. Wright, J. R. Cox, Chem. Biol. 2002, 9, 1209-1217.
34. J. Revuelta, T. Vacas, M. Torrado, F. Corzana, C. Gonzalez, J. Jiménez-Barbero, M. Menendez, A. Bastida, J. L. Asensio, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5086-5103
35. J. Revuelta, F. Corzana, A. Bastida, J. L. Asensio, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8635-8640.
36. J. Roestamadji, I. Graspas, S. Mobashery, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11060-11069
37. J. Haddad, S. Vakulenko, S. Mobashery, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11922-11923
38. A. Bastida, A. Hidalgo, J. L. Chiara, M. Torrado, F. Corzana, J. M. Cañadillas, P. Groves, E. García-Junceda, C. González, J. Jiménez-Barbero, J. L. Asensio, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 100-116.
39. D. D. Boehr, A. R. Farley, G. D. Wright, J. R. Cox, Chem.&Biol. 2002, 9, 1209-1217
40. F. Gao, X. Yan, O. M. Baettig, A. M. Berghuis, K. Auclair, Angew. Chem. 2005, 117, 7019-7022
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6859-6862
42. F. Gao, X. Yan, K. Auclair, Chem. Eur. J. 2009, 15, 2064-2070
43. T. Lombès, G. Begis, F. Maurice, S. Turcaud, T. Lecourt, F. Dardel, L. Micouin, ChemBioChem 2008, 9, 1368-1371
44. D. D. Boehr, K. Draker, K. Koteva, M. Bains, R. E. Hancock, G. D. Wright, Chem. Biol. 2003, 10, 189-196
45. M. L. B. Magalhães, M. W. Vetting, F. Gao, L. Freiburger, K. Auclair, J. S. Blanchard, Biochemistry 2008, 47, 579-584.
46. M. Filipová, H. Bujdákova, H. Drahovská, A. Lisková, J. Hanzen, Folia Morphol. 2006, 51, 57-61.
47. J. Revuelta, T. Vacas, F. Corzana, C. Gonzalez, A. Bastida, J. L. Asensio, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2986-2991
48. A. G. Santana, A. Bastida, T. M. del Campo, J. L. Asensio, J. Revuelta, Synlett 2011, 2, 219-222.
49. T. Vacas, F. Corzana, G. Jimenez-Oses, C. Gonzalez, A. M. Gomez, A. Bastida, J. Revuelta, J. L. Asensio, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12074-12090
50. L. M. Salonen, C. Bucher, D. W. Banner, W. Haap, J. L. Mary, J. Benz, O. Kuster, P. Seiler, W. B. Schweizer, F. Diederich, Angew. Chem. 2009, 121, 825-828
51. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 811-814.
52. D. M. Daigle, G. A. McKay, G. D. Wright, J. Biol. Chem. 1997, 272, 24755-24758.
53. A. K. H. Hirsch, F. R. Fischer, F. Diederich, Angew. Chem. 2007, 119, 342-357
54. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 338-352.
55. F. Liu, E. F. Johnson, D. J. Austin K. S. Anderson, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3587-3592
56. A. S. Rowan, N. I. Nicely, N. Cochrane, W. Wlassoff, A. Claiborne, C. J. Hamilton, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 4029-4036.
57. M. Kaul, C. M. Barbieri, J. E. Kerrigan, D. S. Pilch, J. Mol. Biol. 2003, 326, 1373-1387
58. M. Kaul, D. S. Pilch, Biochemistry 2002, 41, 7695-7706
59. C. M. Barbieri, D. S. Pilch, Biophys. J. 2006, 90, 1338-1349
60. F. Freire, I. Cuesta, F. Corzana, J. Revuelta, C. González, M. Hricovini, A. Bastida, J. Jiménez-Barbero, J. L. Asensio, Chem. Commun. 2007, 174-176.
61. P. A. Kollman, et al. AMBER 10, University of California, San Francisco. 2008
62. D. A. Pearlman, D. A. Case, W. J. Caldwell, W. R. Ross, T. E. Cheatham, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Seibel, P. Kollman, Comput. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
63. R. J. Woods, R. E. Dwek, C. J. Edge, B. J. Fraser-Reid, J. Phys. Chem. B 1995, 99, 3832-3846.
64. J. Wang, R. M. Wolf, J. W. Caldwell, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1157-1174.
65. M. W. Mahoney, W. L. Jorgensen, J. Chem. Phys. 2000, 112, 8910-8922.
66. Gaussian 09, Revision A.2, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
67. J. P. Ryckaert, G. Ciccotti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 23, 327-341.
68. S. A. Adelman, J. D. Doll, J. Chem. Phys. 1976, 64, 2375-2388.
69. U. Essmann, L. Perera, M. L. Berkowitz, T. Darden, H. Lee, L. G. Pedersen, J. Chem. Phys. 1995, 103, 8577-8593
70. T. Darden, L. Perera, L. Li, L. Pedersen, Structure 1999, 7, R 55 -R 60.