Electronic properties of pentacoordinated heme complexes in cytochrome P450 enzymes: Search for an Fe(i) oxidation state

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 11, Issue 43, 2009, Pages 10219-10226

  Porro, Cristina S ^a   Kumar, Devesh ^b   De Visser, Sam P ^a  

^a UNIVERSITY OF MANCHESTER   (United Kingdom)

^b INDIAN INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYTOCHROME P450; HEME; IRON;

ARTICLE; CHEMISTRY; INFRARED SPECTROPHOTOMETRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; PROTEIN CONFORMATION;

CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; HEME; IRON; OXIDATION-REDUCTION; PROTEIN CONFORMATION; SPECTROPHOTOMETRY, INFRARED;

EID: 71049155867     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b911966c     Document Type: Article

References (73)

1. M. Sono M. P. Roach E. D. Coulter J. H. Dawson Chem. Rev. 1996 96 2841
2. J. T. Groves Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3569
3. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, ed., P. R. Ortiz de Montellano, 3rd edn, Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2004
4. A. W. Munro H. M. Girvan K. J. McLean Nat. Prod. Rep. 2007 24 585
5. F. P. Guengerich Chem. Res. Toxicol. 2001 14 611
6. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522
7. T. Egawa H. Shimada Y. Ishimura Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994 201 1464
8. D. G. Kellner S. C. Hung K. E. Weiss S. G. Sligar J. Biol. Chem. 2002 277 9641
9. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947
10. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser A. Altun W. Thiel Chem. Rev. 2005 105 2279
11. E. Derat D. Kumar H. Hirao S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2005 128 473
12. S. Shaik H. Hirao D. Kumar Nat. Prod. Rep. 2007 24 533
13. S. G. Sligar Biochemistry 1976 15 5399
14. G. H. Loew D. L. Harris Chem. Rev. 2000 100 407
15. M. T. Green J. H. Dawson H. B. Gray Science 2004 304 1653
16. A. R. Groenhof A. W. Ehlers K. Lammertsma J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6204
17. R. Davydov B. M. Hoffman J. Biol. Inorg. Chem. 2008 13 357
18. H. Y. Li T. L. Poulos Nat. Struct. Biol. 1997 4 140
19. I. F. Sevrioukova H. Y. Li H. Zhang J. A. Peterson T. L. Poulos Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999 96 1863
20. M. T. Green J. Am. Chem. Soc. 1999 121 7939
21. S. P. de Visser S. Shaik P. K. Sharma D. Kumar W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2003 125 15779
22. C. M. Bathelt J. Zurek A. J. Mulholland J. N. Harvey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 12900
23. S. P. de Visser L. S. Tan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12961
24. Jaguar 7.0, Schrödinger, LLC., New York, NY, 2007
25. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648
26. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
27. P. J. Hay W. R. Wadt J. Chem. Phys. 1985 82 270
28. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, N. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN03 (Revision C.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
29. A. P. Scott L. Radom J. Phys. Chem. 1996 100 16502
30. S. P. de Visser Chem.-Eur. J. 2006 12 8168
31. S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15809
32. S. P. de Visser Chem.-Eur. J. 2008 14 4533
33. F. Ogliaro S. Cohen S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2000 122 12892
34. S. P. de Visser F. Ogliaro P. K. Sharma S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11809
35. S. P. de Visser S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7413
36. S. Shaik S. P. de Visser D. Kumar J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11746
37. S. P. de Visser J. Phys. Chem. A 2005 109 11050
38. S. P. de Visser Inorg. Chem. 2006 45 9551
39. S. Shaik D. Kumar S. P. de Visser J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10128
40. R. Latifi M. Bagherzadeh S. P. de Visser Chem.-Eur. J. 2009 15 6651
41. D. Kumar S. P. de Visser S. Shaik Chem.-Eur. J. 2005 11 2825
42. S. P. de Visser K. Oh A.-R. Han W. Nam Inorg. Chem. 2007 46 4632
43. S. P. de Visser L. Tahsini W. Nam Chem.-Eur. J. 2009 15 5577
44. L. Tahsini M. Bagherzadeh W. Nam S. P. de Visser Inorg. Chem. 2009 48 6661
45. D. Kumar S. P. de Visser P. K. Sharma S. Cohen S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1907
46. S. P. de Visser R. Latifi J. Phys. Chem. B 2009 113 12
47. A. D. Becke Phys. Rev. A 1988 38 3098
48. J. P. Perdew Phys. Rev. B 1986 33 8822
49. N. C. Handy A. J. Cohen Mol. Phys. 2001 99 403
50. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865
51. J. P. Perdew J. A. Chevary S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhaus Phys. Rev. B 1992 46 6671
52. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1996 104 1040
53. M. Reiher O. Salomon B. A. Hess Theor. Chim. Acta 2001 107 48
54. P. E. M. Siegbahn F. Himo J. Biol. Inorg. Chem. 2009 14 643
55. D. C. Haines D. R. Tomchick M. Machius J. A. Peterson Biochemistry 2001 40 13456
56. J. C. Schöneboom H. Lin N. Reuter W. Thiel S. Cohen F. Ogliaro S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8142
57. E. Godfrey C. S. Porro S. P. de Visser J. Phys. Chem. A 2008 112 2464
58. C. S. Porro M. J. Sutcliffe S. P. de Visser J. Phys. Chem. A 2009 113 10.1021/jp9023926
59. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Cheatham III, C. L. Simmerling, J. Wang, R. E. Duke, R. Luo, K. M. Merz, D. A. Pearlman, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, K. F. Wong, F. Paesani, X. Wu, S. Brozell, V. Tsui, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, P. Beroza, D. H. Mathews, C. Schafmeister, W. S. Ross and P. A. Kollman, AMBER 9, University of California, San Francisco, 2006
60. W. D. Cornell P. Cieplak C. I. Bayly I. R. Gould K. M. Merz, Jr D. M. Ferguson D. C. Spellmeyer T. Fox J. W. Caldwell P. A. Kollman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 5179
61. T. Vreven K. S. Byun I. Komaromi S. Dapprich J. A. Montgomery, Jr K. Morokuma M. J. Frisch J. Chem. Theory Comput. 2006 2 815
62. A. K. Rappé C. J. Casewit K. S. Colwell W. A. Goddard III W. M. Skiff J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10024
63. U. C. Singh P. A. Kollman J. Comput. Chem. 1986 7 718
64. J. C. Schöneboom F. Neese W. Thiel J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5840
65. A. Chanda X. Shan M. Chakrabarti W. C. Ellis D. L. Popescu F. T. de Oliveira D. Wang L. Que Jr T. J. Collins E. Münck E. L. Bominaar Inorg. Chem. 2008 47 3669
66. K. Auclair P. Moënne-Loccoz P. R. Ortiz de Montellano J. Am. Chem. Soc. 2001 123 4877
67. F. Ogliaro S. P. de Visser S. Shaik J. Inorg. Biochem. 2002 91 554
68. A. Altun W. Thiel J. Phys. Chem. B 2005 109 1268
69. P. R. Balding C. S. Porro K. J. McLean M. J. Sutcliffe J.-D. Maréchal A. W. Munro S. P. de Visser J. Phys. Chem. A 2008 112 12911
70. P. M. Champion J. D. Lipscomb E. Münck P. G. Debrunner I. C. Gunsalus Biochemistry 1975 14 4151
71. D. Harris G. Loew J. Am. Chem. Soc. 1993 115 5799
72. D. Harris G. Loew J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8775
73. J. Bendix M. Brorson C. E. Schäffer Inorg. Chem. 1993 32 2838