X-ray spectroscopy characterization of self-assembled monolayers of nitrile-substituted oligo(phenylene ethynylene)s with variable chain length

Beilstein Journal of Nanotechnology

Volumn 3, Issue 1, 2012, Pages 12-24

  Hamoudi, Hicham ^a   Kao, Ping ^b   Nefedov, Alexei ^c   Allara, David L ^a   Zharnikov, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^c KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

Nitrile substitution; Oligo(phenylene ethynylene); Self assembled monolayers; Twist angle; X ray absorption spectroscopy

Indexed keywords

ALKANETHIOLATES; AU(1 1 1 ); EXPERIMENTAL DATA; FINE-STRUCTURE SPECTROSCOPY; HIGH RESOLUTION; LONG CHAINS; MOLECULAR LENGTH; OLIGO(PHENYLENE ETHYNYLENE); OLIGO-PHENYLENE-ETHYNYLENES; PACKING DENSITY; PLANAR CONFORMATIONS; SAMS; STRUCTURAL UNIT; TARGET SYSTEMS; TILT ANGLE; TWIST ANGLES;

AROMATIC COMPOUNDS; CHAIN LENGTH; CYANIDES; INTERFACES (MATERIALS); MOLECULAR ORIENTATION; ORGANIC POLYMERS; POLYETHYLENES; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY ABSORPTION SPECTROSCOPY; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

EID: 84855524686     PISSN: None     EISSN: 21904286     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjnano.3.2     Document Type: Article

References (83)

1. Tour, J. M. Molecular electronics; World Scientific: Singapore, 2003.
2. Troisi, A.; Ratner, M. A. Nano Lett. 2004, 4, 591-595.
3. Rampi, M. A.; Schueller, O. J. A.; Whitesides, G. M. Appl. Phys. Lett. 1998, 72, 1781-1783.
4. Weiss, E. A.; Chiechi, R. C.; Kaufman, G. K.; Kriebel, J. K.; Li, Z.; Duati, M.; Rampi, M. A.; Whitesides, G. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4336-4349.
5. Seitz, O.; Vilan, A.; Cohen, H.; Hwang, J.; Haeming, M.; Schoell, A.; Umbach, E.; Kahn, A.; Cahen, D. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2102-2113.
6. Park, H.; Park, J.; Lim, A. K. L.; Anderson, E. H.; Alivisatos, A. P.; McEuen, P. L. Nature 2000, 407, 57-60.
7. Park, J.; Pasupathy, A. N.; Goldsmith, J. I.; Chang, C.; Yaish, Y.; Petta, J. R.; Rinkoski, M.; Sethna, J. P.; Abruña, H. D.; McEuen, P. L.; Ralph, D. C. Nature 2002, 417, 722-725.
8. Selzer, Y.; Cabassi, M. A.; Mayer, T. S.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4052-4053.
9. Selzer, Y.; Cai, L.; Cabassi, M. A.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Mayer, T. S.; Allara, D. L. Nano Lett. 2005, 5, 61-65.
10. Xu, B.; Xiao, X.; Yang, X.; Zang, L.; Tao, N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2386-2387.
11. Mishchenko, A.; Vonlanthen, D.; Meded, V.; Bürkle, M.; Li, C.; Pobelov, I. V.; Bagrets, A.; Vilajas, J. K.; Pauly, F.; Evers, F.; Mayor, M.; Wandlowski, T. Nano Lett. 2010, 10, 156-163.
12. Wold, D. J.; Haag, R.; Rampi, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2813-2816.
13. Fan, F.-R. F.; Yao, Y.; Cai, L.; Cheng, L.; Tour, J. M.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4035-4042.
14. Engelkes, V. B.; Beebe, J. M.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14287-14296.
15. Tivanski, A. V.; He, Y.; Borguet, E.; Liu, H.; Walker, G. C.; Waldeck, D. H. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 5398-5402.
16. Akkerman, H. B.; Blom, P. W. M.; de Leeuw, D. M.; de Boer, B. Nature 2006, 441, 69-72.
17. Moore, A. M.; Dameron, A. A.; Mantooth, B. A.; Smith, R. K.; Fuchs, D. J.; Ciszek, J. W.; Maya, F.; Yao, Y.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1959-1967.
18. Kim, B.-S.; Beebe, J. M.; Jun, Y.; Zhu, X.-Y.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4970-4971.
19. Yoon, H. P.; Maitani, M. M.; Cabarcos, O. M.; Cai, L.; Mayer, T. S.; Allara, D. L. Nano Lett. 2010, 10, 2897-2902.
20. Dhirani, Al-A.; Zehner, R. W.; Hsung, R. P.; Guyot-Sionnest, P.; Sita, L. R. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3319-3320.
21. Adams, D. M.; Brus, L.; Chidsey, C. E. D.; Creager, S.; Creutz, C.; Kagan, C. R.; Kamat, P. V.; Lieberman, M.; Lindsay, S.; Marcus, R. A.; Metzger, R. M.; Michel-Beyerle, M. E.; Miller, J. R.; Newton, M. D.; Rolison, D. R.; Sankey, O.; Schanze, K. S.; Yardley, J.; Zhu, X. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 6668-6697.
22. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705-1707.
23. Dhirani, A.; Lin, P.-H.; Guyot-Sionnest, P.; Zehner, R. W.; Sita, L. R. J. Chem. Phys. 1997, 106, 5249-5253.
24. Tour, J. M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804.
25. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Maya, F.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17421-17426.
26. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550-1552.
27. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224-1226.
28. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043-3045.
29. Ballav, N.; Schüpbach, B.; Dethloff, O.; Feulner, P.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15416-15417.
30. Ballav, N.; Schüpbach, B.; Neppl, S.; Feulner, P.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 12719-12727.
31. Neppl, S.; Bauer, U.; Menzel, D.; Feulner, P.; Shaporenko, A.; Zharnikov, M.; Kao, P.; Allara, D. L. Chem. Phys. Lett. 2007, 447, 227-231.
32. Kao, P.; Neppl, S.; Feulner, P.; Allara, D. L.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 13766-13773.
33. Hamoudi, H.; Neppl, S.; Kao, P.; Schüpbach, B.; Feulner, P.; Terfort, A.; Allara, D. L.; Zharnikov, M. Phys. Rev. Lett. 2011, 107, 027801.
34. Jeong, Y.; Lee, C.; Ito, E.; Hara, M.; Noh, J. Jpn. J. Appl. Phys., Part 1 2006, 45, 5906-5910.
35. Yang, G. H.; Qian, Y. L.; Engtrakul, C.; Sita, L. R.; Liu, G. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 9059-9062.
36. Stapleton, J. J.; Harder, P.; Daniel, T. A.; Reinard, M. D.; Yao, Y.; Price, D. W.; Tour, J. M.; Allara, D. L. Langmuir 2003, 19, 8245-8255.
37. Nilsson, D.; Watcharinyanon, S.; Eng, M.; Li, L.; Moons, E.; Johansson, L. S. O.; Zharnikov, M.; Shaporenko, A.; Albinsson, B.; Mårtensson, J. Langmuir 2007, 23, 6170-6181.
38. Zehner, R. W.; Parsons, B. F.; Hsung, R. P.; Sita, L. R. Langmuir 1999, 15, 1121-1127.
39. Laibinis, P. E.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Tao, Y.-T.; Parikh, A. N.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152-7167.
40. Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4058-4061.
41. Zharnikov, M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2010, 178-179, 380-393.
42. Frey, S.; Stadler, V.; Heister, K.; Eck, W.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Zeysing, B.; Terfort, A. Langmuir 2001, 17, 2408-2415.
43. Shaporenko, A.; Terfort, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 2006, 151, 45-51.
44. Chesneau, F.; Schüpbach, B.; Szelagowska-Kunstman, K.; Ballav, N.; Cyganik, P.; Terfort, A.; Zharnikov, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12123-12127.
45. Dauselt, J.; Zhao, J.; Kind, M.; Binder, R.; Bashir, A.; Terfort, A.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2841-2854.
46. Thome, J.; Himmelhaus, M.; Zharnikov, M.; Grunze, M. Langmuir 1998, 14, 7435-7449.
47. Ratner, B.; Castner, D. In Surface Analysis - The principal techniques; Vickerman, J. C., Ed.; Wiley: Chichester, 1997.
48. Lamont, C. L. A.; Wilkes, J. Langmuir 1999, 15, 2037-2042.
49. Zharnikov, M.; Frey, S.; Heister, K.; Grunze, M. Langmuir 2000, 16, 2697-2705.
50. Chesneau, F.; Zhao, J.; Shen, C.; Buck, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7112-7119.
51. Kondoh, H.; Iwasaki, M.; Shimada, T.; Amemiya, K.; Yokoyama, T.; Ohta, T.; Shimomura, M.; Kono, S. Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 066102.
52. Roper, M. G.; Skegg, M. P.; Fisher, C. J.; Lee, J. J.; Dhanak, V. R.; Woodruff, D. P.; Jones, R. G. Chem. Phys. Lett. 2004, 389, 87-91.
53. Stöhr, J. In NEXAFS Spectroscopy; Ertl, G.; Lüth, H.; Mills, D. L., Eds.; Springer Series in Surface Science, Vol. 25; Springer-Verlag: Berlin, 1992.
54. Frey, S.; Shaporenko, A.; Zharnikov, M.; Harder, P.; Allara, D. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 7716-7725.
55. Ballav, N.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 15037-15044.
56. Horsley, J. A.; Stöhr, J.; Hitchcock, A. P.; Newbury, D. C.; Johnson, A. L.; Sette, F. J. Chem. Phys. 1985, 83, 6099-6107.
57. Carniato, S.; Ilakovac, V.; Gallet, J.-J.; Kukk, E.; Luo, Y. Phys. Rev. A 2005, 71, 022511.
58. Rangan, S.; Gallet, J.-J.; Bournel, F.; Kubsky, S.; Le Guen, K.; Dufour, G.; Rochet, F.; Sirotti, F.; Carniato, S.; Ilakovac, V. Phys. Rev. B 2005, 71, 165318.
59. Hallmann, L.; Bashir, A.; Strunskus, T.; Adelung, R.; Staemmler, V.; Wöll, C.; Tuczek, F. Langmuir 2008, 24, 5726-5733.
60. Rong, H.-T.; Frey, S.; Yang, Y.-J.; Zharnikov, M.; Buck, M.; Wühn, M.; Wöll, C.; Helmchen, G. Langmuir 2001, 17, 1582-1593.
61. Zharnikov, M.; Grunze, M. J. Phys.: Condens. Matter 2001, 13, 11333-11365.
62. Shaporenko, A.; Elbing, M.; Blaszczyk, A.; von Hänisch, C.; Mayor, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 4307-4317.
63. Trotter, J. Acta Crystallogr. 1961, 14, 1135-1140.
64. Bashir, A.; Käfer, D.; Müller, J.; Wöll, C.; Terfort, A.; Witte, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5250-5252.
65. Track, A. M.; Rissner, F.; Heimel, G.; Romaner, L.; Käfer, D.; Bashir, A.; Rangger, G. M.; Hofmann, O. T.; Bucko, T.; Witte, G.; Zojer, E. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 2677-2684.
66. In our case, TDMph lies in the plane spanned by the z- and the molecular axes at ? = 0 (see Figure 6). In contrast, according to the definition of [36], the molecular plane lies in the plane spanned by the z- and the molecular axes at ? = 0. Considering that TDMph is perpendicular to the molecular plane, a twist angle of 31° for OPE3/Au transforms to 59° in our definition.
67. Hautman, J.; Bareman, J. P.; Mar, W.; Klein, M. L. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 2031-2037.
68. Shaporenko, A.; Brunnbauer, M.; Terfort, A.; Grunze, M.; Zharnikov, M. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 14462-14469.
69. Tour, J. M.; Rawlett, A.; Kozaki, M.; Yao, Y.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C.-W.; Chen, J.; Wang, W.; Campbell, I. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5118-5134.
70. Köhn, F. Diploma Thesis, Universität Heidelberg, Germany, 1998.
71. Heister, K.; Johansson, L. S. O.; Grunze, M.; Zharnikov, M. Surf. Sci. 2003, 529, 36-46.
72. Wirde, M.; Gelius, U.; Dunbar, T.; Allara, D. L. Nucl. Instrum. Methods Phys. Res., Sect. B 1997, 131, 245-251.
73. Jäger, B.; Schürmann, H.; Müller, H. U.; Himmel, H.-J.; Neumann, M.; Grunze, M.; Wöll, C. Z. Phys. Chem. 1997, 202, 263-272.
74. Heister, K.; Zharnikov, M.; Grunze, M.; Johansson, L. S. O.; Ulman, A. Langmuir 2001, 17, 8-11.
75. Zharnikov, M.; Grunze, M. J. Vac. Sci. Technol., B: Microelectron. Nanometer Struct.-Process., M eas., Phenom. 2002, 20, 1793-1807.
76. Surface chemical analysis - X-ray photoelectron spectrometers - Calibration of the energy scales. ISO 15472:2001, 2006.
77. Moulder, J. F.; Stickle, W. E.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. In Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Chastian, J., Ed.; Perkin-Elmer Corp: Eden Prairie, MN, 1992.
78. Batson, P. E. Phys. Rev. B 1993, 48, 2608-2610.
79. Domke, M.; Mandel, T.; Puschmann, A.; Xue, C.; Shirley, D. A.; Kaindl, G.; Petersen, H.; Kuske, P. Rev. Sci. Instrum. 1992, 63, 80-89.
80. StoBe-deMon, Version 3.1, 2011; Fritz-Haber-Institut der Max-Planck-Gesellschaft, Berlin, Stockholm University, Stockholm, 2011.
81. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965, 140, A1133-A1138.
82. Salahub, D. R.; Castro, M. E.; Proynov, E. I. In Relativistic and electron correlation effects in molecules and solids; Malli, G. L., Ed.; NATO ASI Series (Physics), Vol. B318; Plenum Press: New York, 1994; p 411.
83. Salahub, D. R.; Castro, M. E.; Fournier, R.; Calaminici, P.; Godbout, N.; Goursot, A.; Jamorski, C.; Kobayashi, H.; Martinez, A.; Papai, I.; Proynov, E.; Russo, N.; Sirois, S.; Ushio, J.; Vela, A. In Theoretical and Computational Approaches to Interface Phenomena; Sellers, H.; Gotlab, J. T., Eds.; Plenum Press: New York, 1995; p 187.́