Molecular engineering and measurements to test hypothesized mechanisms in single molecule conductance switching

Journal of the American Chemical Society

Volumn 128, Issue 6, 2006, Pages 1959-1967

  Moore, Amanda M ^a   Dameron, Arrelaine A ^a   Mantooth, Brent A ^a   Smith, Rachel K ^a   Fuchs, Daniel J ^a   Ciszek, Jacob W ^b   Maya, Francisco ^b   Yao, Yuxing ^b   Tour, James M ^b   Weiss, Paul S ^a  

^a PENNSYLVANIA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INTERFACES (MATERIALS); MOLECULAR DYNAMICS; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

MOLECULAR DESIGNS; MOLECULAR ENGINEERING; STOCHASTIC CONDUCTANCE SWITCHING;

OLIGOMERS;

OLIGOMER; PHENYL GROUP;

ARTICLE; CHEMICAL BOND; CONDUCTANCE; ELECTRICITY; ENGINEERING; HYBRIDIZATION; MOLECULAR BIOLOGY; MOLECULAR INTERACTION; SCANNING TUNNELING MICROSCOPY;

EID: 33244494234     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja055761m     Document Type: Article

References (66)

1. Mantooth, B. A.; Weiss, P. S. Proc. IEEE 2003, 91, 1785.
2. Fischer, C. M.; Burghard, M.; Roth, S. Mater. Sci. Forum 1995, 191, 149.
3. Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1997, 56, 4722.
4. Seminario, J. M.; Derosa, P. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12418.
5. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Kelly, K. F.; Bumm, L. A.; Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Price, D. W.; Rawlett, A. M.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 2001, 292, 2303.
6. Donhauser, Z. J.; Mantooth, B. A.; Pearl, T. P.; Kelly, K. F.; Nanayakkara, S. U.; Weiss, P. S. Jpn. J. Appl. Phys. 2002, 41, 4871.
7. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12214.
8. Lewis, P. A.; Inman, C. E.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Hutchison, J. E.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17421.
9. Dameron, A. A.; Ciszek, J. W.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 16761.
10. Wassel, R. A.; Fuierer, R. R.; Kim, N.; Gorman, C. B. Nano Lett. 2003, 3, 1617.
11. Ramachandran, G. K.; Hopson, T. J.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Primak, A.; Lindsay, S. M. Science 2003, 300, 1413.
12. Sakaguchi, H.; Matsumura, J.; Gong, H. Nat. Mater. 2004, 3, 551.
13. Tour, J. M.; Rawlett, A. M.; Kozaki, M.; Yao, Y. X.; Jagessar, R. C.; Dirk, S. M.; Price, D. W.; Reed, M. A.; Zhou, C. W.; Chen, J.; Wang, W. Y.; Campbell, I. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5118.
14. Reed, M. A.; Chen, J.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 3735.
15. Mathews, R. H.; Sage, J. P.; Sollner, T. C. L. G.; Calawa, S. D.; Chen, C.-L.; Mahoney, L. J.; Maki, P. A.; Molvar, K. M. Proc. IEEE 1999, 87, 596.
16. Zhou, C.; Deshpande, M. R.; Reed, M. A.; Jones, L., II; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 1997, 71, 611.
17. Muller, C. J.; Krans, J. M.; Todorov, T. N.; Reed, M. A. Phys. Rev. B 1996, 53, 1022.
18. Muller, C. J.; Vleeming, B. J.; Reed, M. A.; Lamba, J. J. S.; Hara, R.; Jones, L., II: Tour, J. M. Nanotechnology 1996, 7, 409.
19. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252.
20. Reichert, J.; Weber, H. B.; Mayor, M.; von Lohneysen, H. Appl. Phys. Lett. 2003, 82, 4137.
21. Kushmerick, J. G.; Holt, D. B.; Yang, J. C.; Naciri, J.; Moore, M. H.; Shashidhar, R. Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 086802.
22. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
23. Donhauser, Z. J., Probing Nanoscale Electronics Using Scanning Tunneling Microscopy. Ph.D. Thesis, The Pennsylvania State University, 2003.
24. Chen, J.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Tour, J. M. Science 1999, 286, 1550.
25. Chen, J.; Wang, W.; Reed, M. A.; Rawlett, A. M.; Price, D. W.; Tour, J. M. Appl. Phys. Lett. 2000, 77, 1224.
26. Amlani, I.; Rawlett, A. M.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 2761.
27. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Ramachandran, G. K.; Lindsay, S. M. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3043.
28. Rawlett, A. M.; Hopson, T. J.; Amlani, I.; Zhang, R.; Tresek, J.; Nagahara, L. A.; Tsui, R. K.; Goronkin, H. Nanotechnology 2003, 14, 377.
29. Kratochvilova, I.; Kocirik, M.; Zambova, A.; Mbindyo, J.; Mallouk, T. E.; Mayer, T. S. J. Mater. Chem. 2002, 12, 2927.
30. Blum, A. S.; Kushmerick, J. G.; Long, D. P.; Patterson, C. H.; Yang, J. C.; Henderson, J. C.; Yao, Y. X.; Tour, J. M.; Shashidhar, R.; Ratna, B. R. Nat. Mater. 2005, 4, 167.
31. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3015.
32. Di Ventra, M.; Kim, S. G.; Pantelides, S. T.; Lang, N. D. Phys. Rev. Lett. 2001, 86, 288.
33. Cornil, J.; Karzazi, Y.; Brédas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3516.
34. Lang, N. D.; Avouris, P. Phys. Rev. B 2000, 62, 7325.
35. Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3970.
36. Sellers, H.; Ulman, A.; Shnidman, Y.; Eilers, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389.
37. Tao, Y.-T.; Wu, C.-C.; Eu, J.-Y.; Lin, W.-L. Langmuir 1997, 13, 4018.
38. Bauschlicher, C. W. J.; Ricca, A.; Mingo, N.; Lawson, J. Chem. Phys. Lett. 2003, 372, 723.
39. Hwang, J.-J.; Tour, J. M. Tetrahedron 2002, 58, 10387.
40. Ciszek, J. W.; Tour, J. M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2801.
41. Maya, F.; Flatt, A. K.; Stewart, M. P.; Shen, D. E.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2004, 16, 2987.
42. Price, D. W.; Dirk, S. M.; Maya, F.; Tour, J. M. Tetrahedron 2003, 59, 2497.
43. Yao, Y.; Tour, J. M. Org. Chem. 1999, 64, 1968.
44. The on/off ratios for each molecule are strongly dependent on the host matrix. See refs 5-8 for molecules 1 and 2, ref 9 for molecule 3, and ref 57 tor molecule 4.
45. Nuzzo, R. G.; Dubois, L. H.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 558.
46. Donhauser, Z. J.; Weiss, P. S.; Price, D. W.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11462.
47. Cai, L. T.; Yao, Y. X.; Yang, J. P.; Price, D. W.; Tour, J. M. Chem. Mater. 2002, 14, 2905.
48. Tour, J. M.; Jones, L., II; Pearson, D. L.; Lamba, J. J. S.; Burgin, T. P.; Whitesides, G. M.; Allara, D. L.; Parikh, A. N.; Atre, S. V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529.
49. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Burgin, T. P.; Jones, L., II; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. Science 1996, 271, 1705.
50. Bumm, L. A.; Arnold, J. J.; Charles, L. F.; Dunbar, T. D.; Allara, D. L.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8017.
51. Mantooth, B. A.; Donhauser, Z. J.; Kelly, K. F.; Weiss, P. S. Rev. Sci. Instrum. 2002, 73, 313.
52. Seminario, J. M.; Derosa, P. A.; Bastos, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10266.
53. Molecule naming schemes were obtained from Chemdraw (CambridgeSoft, 5.0 ed.; CambridgeSoft Corp.: Cambridge, MA, 1998) and Beilstein Commander (GmbH, M. I. S., 4.0 ed.; MDL Information Systems GmbH: Frankfurt, Germany, 2000.)
54. Emberly, E. G.; Kirczenow, G. Phys. Rev. B 2001, 64, 235412.
55. Insertion into a thicker matrix was attempted, but unsuccessful: we attribute this to steric hindrance where the disulfide bond is unable to access the substrate and thus unable to chemisorb dissociatively.
56. Nuzzo, R. G.; Zegarski, B. R.; Dubois, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 733.
57. As a general observation, molecules inserted from the dimerized version of the nitro-functionalized OPE exhibit switching events more frequently than do single molecules. This is likely a consequence of the bias in our experiment; we require relatively larger defects in the matrix to enable access and dissociative chemisorption of the disulfide molecules (vs thiol) to the substrate. We have previously shown that the rigidity of the matrix around the switches determines the frequency of switching.
58. Kushmerick, J. G.; Naciri, J.; Yang, J. C.; Shashidhar, R. Nano Lett. 2003, 3, 897.
59. Xu, B.; Tao, N. J. Science 2003, 301, 1221.
60. Cui, X. D.; Primak, A.; Zarate, X.; Tomfohr, J.; Sankey, O. F.; Moore, A. L.; Moore, T. A.; Gust, D.; Harris, G.; Lindsay, S. M. Science 2001, 294, 571.
61. Hosteller, M. J.; Wingate, J. E.; Zhong, C.-J.; Harris, J. E.; Vachet, R. W.; D., C. M.; Londono, J. D.; Green, S. J.; Stokes, J. J.; Wignall, G. D.; Glish, G. L.; Porter, M. D.; Evans, N. D.; Murray, R. W. Langmuir 1998, 14, 17.
62. Mantooth, B. A.; Fuchs, D. J.; Smith, R. K.; Dameron, A. A.; Moore, A. M.; Weiss, P. S., in preparation.
63. Kornilovitch, P. E.; Bratkovsky, A. M. Phys. Rev. B 2001, 64, 195413.
64. Nuzzo, R. G.; Fusco, F. A.; Allara, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2358.
65. Monnell, J. D.; Stapleton, J. J.; Jackiw, J. J.; Dunbar, T. D.; Reinerth, W. A.; Dirk, S. M.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 9834.
66. Emberly, E. G.; Kirczenow, G. Phys. Rev. Lett. 2003, 91, 188301.