Putting anion-π interactions into perspective

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 50, Issue 41, 2011, Pages 9564-9583

  Frontera, Antonio ^a   Gamez, Patrick ^b   Mascal, Mark ^c   Mooibroek, Tiddo J ^d   Reedijk, Jan ^d,e  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b UNIVERSITY OF BARCELONA   (Spain)

^c UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^d LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^e KING SAUD UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

anion binding; crystal structures; host guest systems; noncovalent interactions; supramolecular chemistry

Indexed keywords

ANION BINDING; ANION RECEPTOR; ATTRACTIVE FORCE; BIOLOGICAL PROCESS; CLASSIC DESIGN; DIRECTIONAL FORCES; DIRECTIONAL INTERACTIONS; ELECTRON-DEFICIENT; EXPERIMENTAL STUDIES; HALOGEN BONDING; HOST-GUEST SYSTEM; ION PAIRING; NON-COVALENT INTERACTION; NONCOVALENT BOND; PHYSICAL NATURE; SCIENTIFIC EXPLORATION; SOLID-STATE STRUCTURES; SOLVOPHOBIC; SPECIFIC RECOGNITION; THEORETICAL INVESTIGATIONS; VAN DER WAALS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

COMPLEXATION; CRYSTAL STRUCTURE; DESIGN; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MACROMOLECULES; POSITIVE IONS; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; VAN DER WAALS FORCES;

NEGATIVE IONS;

EID: 80053464530     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201100208     Document Type: Review

References (172)

1. H. J. Schneider, Angew. Chem. 2009, 121, 3982
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3924.
3. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry. Concepts and Perspectives, Wiley-VCH, Weinheim 1995.
4. F. Vögtle, Supramolecular Chemistry: An Introduction, Wiley, New York, 1993.
5. P. D. Beer, P. A. Gale, D. K. Smith, Supramolecular Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 1999.
6. H.-J. Schneider, A. Yatsimirski, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000.
7. J. W. Steed, J. L. Atwood, Supramolecular Chemistry, Wiley, Chichester, 2000.
8. Cation Binding by Macrocycles (Eds.:, Y. Inoue, G. Gokel,), Marcel Dekker, New York, 1990.
9. The Supramolcular Chemistry of Anions (Eds.:, A. Bianchi, K. Bowman-James, E. García-España,), Wiley-VCH, Weinheim, 1997.
10. G. V. Oshovsky, D. N. Reinhoudt, W. Verboom, Angew. Chem. 2007, 119, 2418
11. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2366.
12. M. Kruppa, B. König, Chem. Rev. 2006, 106, 3520.
13. R. Paulini, K. Müller, F. Diederich, Angew. Chem. 2005, 117, 1820
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1788.
15. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210.
17. R. W. Saalfrank, H. Maid, A. Scheurer, Angew. Chem. 2008, 120, 8924
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8794.
19. L. R. Nassimbeni, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 631.
20. C. A. Hunter, Angew. Chem. 2004, 116, 5424
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5310.
22. H.-J. Schneider, Chem. Soc. Rev. 1994, 23, 227.
23. H.-J. Schneider, A. Yatsimirsky, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 263.
24. H. Gohlke, G. Klebe, Angew. Chem. 2002, 114, 2764
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2644.
26. R. R. Arvizo, A. Verma, V. M. Rotello, Supramol. Chem. 2005, 17, 155.
27. D. H. Williams, E. Stephens, D. P. O'Brien, M. Zhou, Angew. Chem. 2004, 116, 6760
28. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6596.
29. K. Müller-Dethlefs, P. Hobza, Chem. Rev. 2000, 100, 143.
30. S. K. Burley, G. A. Petsko, Science 1985, 229, 23.
31. S. Li, V. R. Cooper, T. Thonhauser, B. I. Lundqvist, D. C. Langreth, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 11166.
32. L. R. Rutledge, L. S. Campbell-Verduyn, S. D. Wetmore, Chem. Phys. Lett. 2007, 444, 167.
33. J. T. Stivers, Y. L. Jiang, Chem. Rev. 2003, 103, 2729.
34. J. C. Ma, D. A. Dougherty, Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
35. P. B. Crowley, A. Golovin, Proteins Struct. Funct. Genet. 2005, 59, 231.
36. S. K. Burley, G. A. Petsko, FEBS Lett. 1986, 203, 139.
37. M. M. Flocco, S. L. Mowbray, J. Mol. Biol. 1994, 235, 709.
38. J. B. O. Mitchell, C. L. Nandi, I. K. Mcdonald, J. M. Thornton, S. L. Price, J. Mol. Biol. 1994, 239, 315.
39. L. Brocchieri, S. Karlin, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 9297.
40. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 9459.
41. H. Minoux, C. Chipot, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366.
42. C. Biot, E. Buisine, M. Rooman, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13988.
43. R. Wintjens, J. Liévin, M. Rooman, E. Buisine, J. Mol. Biol. 2000, 302, 393.
44. M. Rooman, J. Liévin, E. Buisine, R. Wintjens, J. Mol. Biol. 2002, 319, 67.
45. J. S. Lamoureux, J. T. Maynes, J. N. M. Glover, J. Mol. Biol. 2004, 335, 399.
46. J. P. Gallivan, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 870.
47. N. S. Scrutton, A. R. C. Raine, Biochem. J. 1996, 319, 1.
48. N. Zacharias, D. A. Dougherty, Trends Pharmacol. Sci. 2002, 23, 281.
49. A. J. Lovinger, C. Nuckolls, T. J. Katz, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 264.
50. R. E. Bauer, V. Enkelmann, U. M. Wiesler, A. J. Berresheim, K. Müllen, Chem. Eur. J. 2002, 8, 3858.
51. F. G. Gatti, D. A. Leigh, S. A. Nepogodiev, A. M. Z. Slawin, S. J. Teat, J. K. Y. Wong, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5983.
52. P. L. Anelli, P. R. Ashton, N. Spencer, A. M. Z. Slawin, J. F. Stoddart, D. J. Williams, Angew. Chem. 1991, 103, 1052
53. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 1036.
54. J. Frey, T. Kraus, V. Heitz, J.-P. Sauvage, Chem. Commun. 2005, 5310.
55. P. L. Anelli, P. R. Ashton, R. Ballardini, V. Balzani, M. Delgado, M. T. Gandolfi, T. T. Goodnow, A. E. Kaifer, D. Philp, M. Pietraszkiewicz, L. Prodi, M. V. Reddington, A. M. Z. Slawin, N. Spencer, J. F. Stoddart, C. Vicent, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 193.
56. F. M. Raymo, K. N. Houk, J. F. Stoddart, J. Org. Chem. 1998, 63, 6523.
57. H. Masu, M. Sakai, K. Kishikawa, M. Yamamoto, K. Yamaguchi, S. Kohmoto, J. Org. Chem. 2005, 70, 1423.
58. X. Bao, I. Isaacsohn, A. F. Drew, D. B. Smithrud, J. Org. Chem. 2007, 72, 3988.
59. J. M. Heemstra, J. S. Moore, Chem. Commun. 2004, 1480.
60. R. Ruloff, U. P. Seelbach, A. E. Merbach, F. G. Klarner, J. Phys. Org. Chem. 2002, 15, 189.
61. D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389.
63. M. Mascal, A. Armstrong, M. D. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
64. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
65. D. Kim, E. C. Lee, K. S. Kim, P. Tarakeshwar, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7980.
66. D. Kim, P. Tarakeshwar, K. S. Kim, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250.
67. D. Y. Kim, N. J. Singh, K. S. Kim, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1401.
68. D. Y. Kim, N. J. Singh, J. W. Lee, K. S. Kim, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1162.
69. S. Demeshko, S. Dechert, F. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508.
70. B. L. Schottel, J. Bacsa, K. R. Dunbar, Chem. Commun. 2005, 46.
71. Y. S. Rosokha, S. V. Lindeman, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, Angew. Chem. 2004, 116, 4750
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4650
73. B. Han, J. J. Lu, J. K. Kochi, Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1327.
74. P. de Hoog, P. Gamez, I. Mutikainen, U. Turpeinen, J. Reedijk, Angew. Chem. 2004, 116, 5939
75. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5815.
76. C. Estarellas, M. C. Rotger, M. Capõ, D. Quiñonero, A. Frontera, A. Costa, P. M. Deyà, Org. Lett. 2009, 11, 1987.
77. M. Mascal, I. Yakovlev, E. B. Nikitin, J. C. Fettinger, Angew. Chem. 2007, 119, 8938
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8782.
79. A. García-Raso, F. M. Albertí, J. J. Fiol, A. Tasada, M. Barcelo-Oliver, E. Molins, D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Inorg. Chem. 2007, 46, 10724.
80. K. V. Domasevitch, P. V. Solntsev, I. A. Gural'skiy, H. Krautscheid, E. B. Rusanov, A. N. Chernega, J. A. Howard, Dalton Trans. 2007, 3893.
81. R. J. Götz, A. Robertazzi, I. Mutikainen, U. Turpeinen, P. Gamez, J. Reedijk, Chem. Commun. 2008, 3384
82. M. Albrecht, M. Müller, O. Mergel, K. Rissanen, A. Valkonen, Chem. Eur. J. 2010, 16, 5062.
83. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, K. R. Dunbar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68
84. C. Caltagirone, P. A. Gale, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 520
85. C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2011, 123, 435
86. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 415.
87. J. Mareda, S. Matile, Chem. Eur. J. 2009, 15, 28.
88. V. Gorteau, G. Bollot, J. Mareda, S. Matile, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3000.
89. V. Gorteau, G. Bollot, J. Mareda, A. Perez-Velasco, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788.
90. V. Gorteau, M. D. Julliard, S. Matile, J. Membr. Sci. 2008, 321, 37.
91. A. Perez-Velasco, V. Gorteau, S. Matile, Angew. Chem. 2008, 120, 935
92. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 921.
93. R. E. Dawson, A. Hennig, D. P. Weimann, D. Emery, V. Ravikumar, J. Montenegro, T. Takeuchi, S. Gabutti, M. Mayor, J. Mareda, C. A. Schalley, S. Matile, Nat. Chem. 2010, 2, 533.
94. N. Sakai, J. Mareda, E. Vauthey, S. Matile, Chem. Commun. 2010, 46, 4225.
95. M. Egli, S. Sarkhel, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 197.
96. P. Gamez, T. J. Mooibroek, S. J. Teat, J. Reedijk, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
97. B. P. Hay, V. S. Bryantsev, Chem. Commun. 2008, 2417.
98. P. Ballester, Struct. Bonding (Berlin) 2008, 129, 127 (Recognition of Anions).
99. F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380.
100. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2003, 4, 1344.
101. D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deya', Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486.
102. C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Org. Lett. 2003, 5, 2227.
103. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deya', J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423.
104. C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deya', New J. Chem. 2003, 27, 211
105. D. Quiñonero, A. Frontera, C. Garau, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2006, 7, 2487.
106. A. Frontera, F. Saczewski, M. Gdaniec, E. Dziemidowicz-Borys, A. Kurland, P. M. Deyà, D. Quiñonero, C. Garau, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6560.
107. C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, D. Quiñonero, A. Costa, P. M. Deyà, Eur. J. Org. Chem. 2005, 179.
108. A. García-Raso, F. M. Albertí, J. J. Fiol, A. Tasada, M. Barcelo-Oliver, E. Molins, C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2363.
109. D. Quiñonero, A. Frontera, D. Escudero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2007, 8, 1182.
110. A. García-Raso, F. M. Albertí, J. J. Fiol, A. Tasada, M. Barcelo-Oliver, E. Molins, D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Eur. J. Org. Chem. 2007, 5821.
111. C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1981.
112. C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 9341.
113. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 85.
114. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Chem. Phys. Lett. 2004, 399, 220.
115. S. E. Wheeler, K. N. Houk, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 8658.
116. I. Alkorta, F. Blanco, P. M. Deyà, J. Elguero, C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, Theor. Chem. Acc. 2010, 126, 1.
117. I. Alkorta, F. Blanco, J. Elguero, C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1186.
118. I. Alkorta, J. Elguero, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9428.
119. D. Quiñonero, A. Frontera, P. M. Deyà, I. Alkorta, J. Elguero, Chem. Phys. Lett. 2008, 460, 406.
120. J. W. Steed, R. K. Juneja, J. L. Atwood, Angew. Chem. 1994, 106, 2571
121. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 2456.
122. M. Staffilani, G. Bonvicini, J. W. Steed, K. T. Holman, J. L. Atwood, M. R. J. Elsegood, Organometallics 1998, 17, 1732.
123. M. Staffilani, K. S. B. Hancock, J. W. Steed, K. T. Holman, J. L. Atwood, R. K. Juneja, R. S. Burkhalter, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6324.
124. K. T. Holman, M. M. Halihan, S. S. Jurisson, J. L. Atwood, R. S. Burkhalter, A. R. Mitchell, J. W. Steed, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9567.
125. R. M. Fairchild, K. T. Holman, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16364.
126. S. M. Ngola, P. C. Kearney, S. Mecozzi, K. Russell, D. A. Dougherty, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1192.
127. D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, J. Comput. Chem. 2009, 30, 75.
128. D. Escudero, X. Lucas, C. Estarellas, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Trends Phys. Chem. 2008, 13, 31.
129. X. Lucas, C. Estarellas, D. Escudero, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2009, 10, 2256.
130. D. Quiñonero, A. Frontera, P. M. Deya', ChemPhysChem 2008, 9, 397.
131. I. A. Gural'skiy, D. Escudero, A. Frontera, P. V. Solntsev, E. B. Rusanov, A. N. Chernega, H. Krautscheid, K. V. Domasevitch, Dalton Trans. 2009, 2856.
132. C. Estarellas, A. Bauzá, A. Frontera, D. Quiñonero, P. M. Deyà, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, DOI:.
133. P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1837.
134. B. P. Hay, R. Custelcean, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 2539.
135. H. Maeda, A. Osuka, H. Furuta, J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2004, 49, 33.
136. H. Maeda, H. Furuta, J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 67.
137. O. B. Berryman, F. Hof, M. J. Hynes, D. W. Johnson, Chem. Commun. 2006, 506.
138. O. B. Berryman, A. C. Sather, B. P. Hay, J. S. Meisner, D. W. Johnson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10895.
139. G. Gil-Ramírez, E. C. Escudero-Adan, J. Benet-Buchholz, P. Ballester, Angew. Chem. 2008, 120, 4182
140. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4114.
141. M. X. Wang, X. H. Zhang, Q. Y. Zheng, Angew. Chem. 2004, 116, 856
142. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 838.
143. H. Y. Gong, Q. Y. Zheng, X. H. Zhang, D. X. Wang, M. X. Wang, Org. Lett. 2006, 8, 4895.
144. D. X. Wang, Q. Y. Zheng, Q. Q. Wang, M. X. Wang, Angew. Chem. 2008, 120, 7595
145. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7485.
146. R. A. Kumpf, D. A. Dougherty, Science 1993, 261, 1708
147. D. A. Dougherty, Science 1996, 271, 163.
148. D. A. Doyle, J. M. Cabral, R. A. Pfuetzner, A. L. Kuo, J. M. Gulbis, S. L. Cohen, B. T. Chait, R. MacKinnon, Science 1998, 280, 69.
149. R. Dutzler, E. B. Campbell, R. MacKinnon, Science 2003, 300, 108.
150. M. M. Tedesco, B. Ghebremariam, N. Sakai, S. Matile, Angew. Chem. 1999, 111, 523
151. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 540.
152. J. Míšek, A. Vargas Jentzsch, S. I. Sakurai, D. Emery, J. Mareda, S. Matile, Angew. Chem. 2010, 122, 7846
153. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7680.
154. E. L. Dane, S. B. King, T. M. Swager, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7758.
155. M. M. Oliva, J. Casado, J. T. L. Navarrete, S. Patchkovskii, T. Goodson, M. R. Harpham, J. S. S. de Melo, E. Amir, S. Rozen, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6231.
156. C. Wolschner, A. Giese, H. A. Kretzschmar, R. Huber, L. Moroder, N. Budisa, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 7756.
157. N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1184.
158. N. Sakai, D. Gerard, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2517.
159. A. Błaszczyk, M. Fischer, C. von Hänisch, M. Mayor, Helv. Chim. Acta 2006, 89, 1986.
160. C. Röger, F. Würthner, J. Org. Chem. 2007, 72, 8070.
161. H. T. Chifotides, B. L. Schottel, K. R. Dunbar, Angew. Chem. 2010, 122, 7360
162. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7202.
163. C. S. Campos-Fernández, B. L. Schottel, H. T. Chifotides, J. K. Bera, J. Bacsa, J. M. Koomen, D. H. Russell, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12909.
164. B. L. Schottel, H. T. Chifotides, M. Shatruk, A. Chouai, L. M. Perez, J. Bacsa, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895.
165. X. P. Zhou, X. J. Zhang, S. H. Lin, D. Li, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 485.
166. C. A. Black, L. R. Hanton, M. D. Spicer, Chem. Commun. 2007, 3171.
167. M. Mascal, Angew. Chem. 2006, 118, 2956
168. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2890.
169. K. Bowman-James, Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671.
170. K. Hiraoka, S. Mizuse, S. Yamabe, J. Phys. Chem. 1987, 91, 5294.
171. M. Kogej, C. A. Schalley, in Analytical Methods in Supramolecular Chemistry (Ed.:, C. A. Schalley,), Wiley-VCH, Weinheim, 2007.
172. IsoStar Knowledge Base from the Cambridge Crystallographic Data Centre (CCDC). http://www.ccdc.cam.ac.uk/products/csd-system/isostar/.