Rigid-rod anion-π slides for multiion hopping across lipid bilayers

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 18, 2007, Pages 3000-3012

  Gorteau, Virginie ^a   Bollot, Guillaume ^a   Mareda, Jiri ^a   Matile, Stefan ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZENE; BIOASSAY; CHLORIDE MINERALS; COMPUTATIONAL METHODS; NAPHTHALENE; NEGATIVE IONS;

COVALENT CAPTURE; SIZE EXCLUSION; TRANSMEMBRANES;

LIPID BILAYERS;

INSECTIVORA;

EID: 34548344007     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b708337h     Document Type: Article

References (94)

1. B. Hille W. Schwarz J. Gen. Physiol. 1978 72 409 442
2. C. Miller J. Gen. Physiol. 1999 113 783 787
3. G. Eisenman R. Horn J. Membr. Biol. 1983 76 197 225
4. E. M. Wright J. M. Diamond Physiol. Rev. 1977 57 109 156
5. J. A. Tabcharani J. M. Rommens Y.-X. Hou X.-B. Chang L.-C. Tsui J. R. Riordan J. W. Hanrahan Nature 1993 366 79 82
6. P. Lindsell J. Physiol. 2001 531 51 66
7. P. Lindsell Exp. Physiol. 2006 91 123 129
8. M. Pusch U. Ludewig A. Rehfeldt T. J. Jentsch Nature 1995 373 527 531
9. Z. Qu H. C. Hartzell J. Gen. Physiol. 2000 116 825 884
10. M. Duszyk D. Liu A. S. French S. F. Man Eur. Biophys. J. 1993 22 5 11
11. U. Zachariae V. Helms H. Engelhardt Biophys. J. 2003 85 954 962
12. R. Dutzler E. B. Campbell R. MacKinnon Science 2003 300 108 112
13. D. A. Doyle J. M. Cabral R. A. Pfuetzner A. Kuo J. M. Gulbis S. L. Cohen B. T. Chait R. MacKinnon Science 1998 280 69 77
14. R. Dutzler FEBS Lett. 2004 564 229 233
15. A. P. Davis D. N. Sheppard B. D. Smith Chem. Soc. Rev. 2007 36 348 357
16. P. Scrimin P. Tecilla Curr. Opin. Chem. Biol. 1999 3 730 735
17. G. W. Gokel A. Mukhopadhyay Chem. Soc. Rev. 2001 30 274 286
18. T. M. Fyles Chem. Soc. Rev. 2007 36 335 347
19. S. Matile A. Som N. Sordé Tetrahedron 2004 60 6405 6435
20. A. L. Sisson M. R. Shah S. Bhosale S. Matile Chem. Soc. Rev. 2006 35 1269 1286
21. M. Yoshii M. Yamamura A. Satake Y. Kobuke Org. Biomol. Chem. 2004 2 2619 2623
22. Y. J. Jeon H. Kim S. Jon N. Selvapalam D. Y. Oh I. Seo C.-S. Park S. R. Jung D.-S. Koh K. Kim J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15944 15945
23. N. Sakai D. Gerard S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2517 2524
24. P. L. Boudreault N. Voyer Org. Biomol. Chem. 2007 5 1459 1465
25. J. R. Pfeifer P. Reiss U. Koert Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 501 504
26. N. Sakai N. Sordé G. Das P. Perrottet D. Gerard S. Matile Org. Biomol. Chem. 2003 1 1226 1231
27. M. Suzuki T. Morita T. Iwamoto Cell. Mol. Life Sci. 2006 63 12 24
28. J. R. Broughman L. P. Shank W. Takeguchi B. D. Schultz T. Iwamoto K. E. Mitchell J. M. Tomich Biochemistry 2002 41 7350 7358
29. G. Deng T. Dewa S. L. Regen J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8975 8976
30. C. W. Jiang E. R. Lee M. B. Lane Y. F. Xiao D. J. Harris S. H. Cheng Am. J. Physiol.: Lung Cell. Mol. Physiol. 2001 281 L1164
31. R. Pajewski R. Ferdani J. Pajewska N. Djedovic P. H. Schlesinger G. W. Gokel Org. Biomol. Chem. 2005 3 619 625
32. B. Ding N. Yin Y. Liu J. Cardenas-Garcia R. Evanson T. Orsak M. Fan G. Turin P. B. Savage J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13642 13648
33. B. Ding U. Taotofa T. Orsak M. Chadwell P. B. Savage Org. Lett. 2004 6 3433 3436
34. R. F. Epand T. L. Raguse S. H. Gellman R. M. Epand Biochemistry 2004 43 9527 9535
35. J. A. Patch A. E. Barron J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12092 12093
36. M. F. Ilker K. Nüsslein G. N. Tew E. B. Coughlin J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15870 15875
37. J. Rennie L. Arnt H. Tang K. Nüsslein G. N. Tew J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2005 32 296 300
38. J. L. Sessler L. R. Eller W. S. Cho S. Nicolaou A. Aguilar J. T. Lee V. M. Lynch D. J. Magda Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5989 5992
39. P. A. Gale Acc. Chem. Res. 2006 39 465 475
40. V. Sidorov F. W. Kotch G. Abdrakhmanova R. Mizani J. C. Fettinger J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2002 124 2267 2278
41. J. L. Seganish J. C. Fettinger J. T. Davis Supramol. Chem. 2006 18 257 264
42. P. V. Santacroce O. A. Okunola P. Y. Zavalij J. T. Davis Chem. Commun. 2006 41 3246 3248
43. B. A. McNally A. V. Koulov B. D. Smith J. B. Joos A. P. Davis Chem. Commun. 2005 41 1087 1089
44. J. P. Clare A. J. Ayling J. B. Joos A. L. Sisson G. Magro M. N. Pérez-Payán T. N. Lambert R. Shukla B. D. Smith A. P. Davis J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10739 10746
45. N. Madhavan E. C. Robert M. S. Gin Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 7584 7587
46. N. Sakai D. Houdebert S. Matile Chem.-Eur. J. 2003 9 223 232
47. Y. Tanaka Y. Kobuke M. Sokabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 693 694
48. M. M. Tedesco B. Ghebremariam N. Sakai S. Matile Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 540 543
49. R. A. Kumpf D. A. Dougherty Science 1993 261 1708 1710
50. R. M. Fairchild K. T. Holmann J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16364 16365
51. Y. S. Rosokha S. V. Lindeman S. V. Rosokha J. K. Kochi Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4650 4652
52. M. Mascal A. Armstrong M. D. Bartberger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 6274 6276
53. I. Alkorta I. Rozas J. Elguero J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8593 8598
54. C. Garau D. Quiñonero A. Frontera P. Ballester A. Costa P. M. Deyà J. Phys. Chem. A 2005 109 9341 9345
55. V. Gorteau G. Bollot J. Mareda A. Perez-Velasco S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14788 14789
56. L. L. Miller B. Zinger J. S. Schlechte Chem. Mater. 1999 11 2313 2315
57. D.-S. Choi Y. S. Chong D. Whitehead K. D. Shimizu Org. Lett. 2001 3 2757 2760
58. J. Gawronski K. Kacprzak Chirality 2002 14 689 702
59. J. Lee V. Guelev S. Sorey D. W. Hoffman B. L. Iverson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14036 14042
60. S. A. Vignon T. Jarrosson T. Iijima H. R. Tseng J. K. M. Sanders J. F. Stoddart J. Am. Chem. Soc. 2004 126 9884 9885
61. P. Mukhopadhyay Y. Iwashita M. Shirakawa S. Kawano N. Fujita S. Shinkai Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1592 2595
62. S. Bhosale A. L. Sisson P. Talukdar A. Fürstenberg N. Banerji E. Vauthey G. Bollot J. Mareda C. Röger F. Würthner N. Sakai S. Matile Science 2006 313 84 86
63. B. Ghebremariam V. Sidorov S. Matile Tetrahedron Lett. 1999 40 1445 1448
64. C. Ni S. Matile Chem. Commun. 1998 33 755 756
65. S. Matile and N. Sakai, The Characterization of Synthetic Ion Channels and Pores, in Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, ed., C. A. Schalley, Wiley, Weinheim, 2007, pp. 391-418
66. S. Litvinchuk G. Bollot J. Mareda A. Som D. Ronan M. R. Shah P. Perrottet N. Sakai S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10067 10075
67. A. V. Hill Biochem. J. 1913 7 471 480
68. S. Bhosale S. Matile Chirality 2006 18 849 856
69. N. Sakai S. Matile J. Phys. Org. Chem. 2006 19 452 460
70. V. Gorteau, A. Perez-Velasco and S. Matile, in preparation
71. N. Sakai Y. Kamikawa M. Nishii T. Matsuoka T. Kato S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2006 128 2218 2219
72. D. Ronan N. Sordé S. Matile J. Phys. Org. Chem. 2004 17 978 982
73. Y. Baudry D. Pasini M. Nishihara N. Sakai S. Matile Chem. Commun. 2005 40 4798 4800
74. B. Baumeister N. Sakai S. Matile Org. Lett. 2001 3 4229 4232
75. N. Sakai N. Sordé S. Matile J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7776 7777
76. M. Tedesco S. Matile Bioorg. Med. Chem. 1999 7 1373 1379
77. H. Matsuo J. Chevallier F. Vilbois R. Sadoul J. Fauré S. Matile N. Sartori Blanc J. Dubochet J. Gruenberg Science 2004 303 531 534
78. C. A. Winschel A. Kalidindi I. Zgani J. L. Magruder V. Sidorov J. Am. Chem. Soc. 2005 127 14704 14713
79. D. A. Dougherty Science 1996 271 163 168
80. J. C. Ma D. A. Dougherty Chem. Rev. 1997 97 1303 1324
81. J. P. Gallivan D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 2000 122 870 874
82. E. Cubero F. J. Luque M. Orozco Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998 95 5976 5980
83. S. Tsuzuki M. Yoshida T. Uchimaru M. Mikami K. Tanabe J. Phys. Chem. A 2001 105 769 773
84. S. Demeshko S. Dechert F. Meyer J. Am. Chem. Soc. 2004 126 4508 4509
85. B. L. Schottel H. T. Chifotides M. Shatruk A. Chouai L. M. Pérez J. Bacsa K. R. Dunbar J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5895 5912
86. C. Garau A. Frontera D. Quionero P. Ballester A. Costa P. M. Deyà ChemPhysChem 2003 4 1344 1348
87. J. Hernandez-Trujillo A. Vela J. Phys. Chem. 1996 100 6524 6530
88. G. Bollot, V. Gorteau, S. Matile and J. Mareda, in preparation
89. D. L. Beene G. S. Brandt W. Zhong N. M. Zacharias H. A. Lester D. A. Dougherty Biochemistry 2002 41 10262 10269
90. P. Hobza Z. Havlas Chem. Rev. 2000 100 4253 4264
91. E. S. Kryachko T. Zeegers-Huyskens J. Phys. Chem. A 2002 106 6832 6838
92. K. I. Nattinen K. Rissanen CrystEngComm 2003 5 326 330
93. S. J. Coles J. G. Frey P. A. Gale M. B. Hursthouse M. E. Light K. Navakhun G. L. Thomas Chem. Commun. 2003 568 569
94. E. Light P. A. Gale K. Navakhun Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2006 62 1097 1098