Theoretical investigations of anion-π interactions: The role of anions and the nature of π systems

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 108, Issue 7, 2004, Pages 1250-1258

  Kim, Dongwook ^a   Tarakeshwar, P ^a   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DECOMPOSITION; ELECTROSTATICS; ION EXCHANGE; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULAR VIBRATIONS; NEGATIVE IONS; PERTURBATION TECHNIQUES; POSITIVE IONS; POTENTIAL ENERGY;

ADAPTED PERTURBATION THEORY; ANION INTERACTIONS; BIOMOLECULAR INTERACTIONS; ELECTROSTATIC ENERGIES;

HYDROCARBONS;

EID: 1442311735     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp037631a     Document Type: Article

References (55)

1. Aviram, A.; Ratner, M. A.; Mujica, V. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 1.
2. Aviram, A.; Ratner, M. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 852, 1.
3. Schon, J. H.; Meng, H.; Bao, Z. Nature 2001, 413, 713.
4. Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 2000, 406, 48.
5. Fox, M. A. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 201.
6. Drain, C. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5178.
7. Kim, H. G.; Lee, C.-W.; Yun, S.; Hong, B. H.; Kim, Y.-O.; Kim, D.; Ihm, H.; Lee, J. W.; Lee, E. C.; Tarakeshwar, P.; Park, S.-M.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 3971.
8. Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C. W.; Jeong, S. M.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348.
9. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C, Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748.
10. Kim, K. S.; Suh, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, L. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; Kim, H. G.; Lee, J. W.; Kim, J. K.; Lee, H. M.; Kim, D.; Cui, C.; Youn, S. J.; Chung, H. Y.; Choi, H. S.; Lee, C.-W.; Cho, S. J.; Jeong, S.; Cho, J.-H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268.
11. Choi, H. S.; Suh, S. B.; Cho, S. J.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12094.
12. Choi, H. S.; Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Suh, S. B.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 1848.
13. Oh, K. S.; Lee, C.-W.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Kim, K. S. Org. Lett. 2000, 2, 2679.
14. Suh, S. B.; Cui, C.; Son, H. S.; U, J. S.; Won, Y.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 2061.
15. Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897.
16. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
17. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4687.
18. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Fluorine Chem. 2000, 101, 233.
19. Danten, Y.; Tassaing, T.; Besnard, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3530.
20. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Org. Lett. 1999, 1, 103.
21. Kim, K. S. Proposal of the Creative Research Initiative Program; Korea Institute of Science and Technology Evaluation, 2000.
22. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyá, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
23. Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyá, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486.
24. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
25. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
26. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T.-K.; Jang, J. H.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838.
27. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1769.
28. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1295.
29. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6018.
30. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
31. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228.
32. Jeziorski, B.; Szalewicz, K. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1998.
33. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887.
34. Szalewicz, K.; Jeziorski, B. In Molecular Interactions - From van der Waals to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; Wiley: New York, 1997; p 3.
35. Jeziorski, B.; Moszyński, R.; Ratkiewicz, A.; Rybak, S.; Szalewicz, K.; Williams, H. L. In Medium Sized Systems; Clementi, E., Ed.; Methods and Techniques in Computational Chemistry: METECC-94, Vol. B; STEF: Cagliari, 1993; pp 79-129.
36. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
37. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
38. Cioslowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8333.
39. Cioslowski, J. Phys. Rev. Lett. 1989, 62, 1469.
40. De Oliveira, A. E.; Haiduke, R. L. A.; Burns, R. E. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5320.
41. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J., Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.1.; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
42. Bukowski, R.; Szalewicz, K.; Chabalowski, C. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7322.
43. Milet, A.; Moszynski, R.; Wormer, P. E. S.; van der Avoird, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6811.
44. Visentin, T.; Kochanski, E.; Moszynski, R.; Dedieu, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2023.
45. Visentin, T.; Kochanski, E.; Moszynski, R.; Dedieu, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2031.
46. Tsuzuki, S.; Honda, K.; Uchimaru, T.; Mikami, M.; Tanabe, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3746.
47. Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5976.
48. Quinn, D. M.; Feaster, S. R.; Nair, H. K.; Baker, N. A.; Radić, Z.; Taylor, P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2975.
49. Mo, Y.; Subramanian, G.; Gao, J.; Ferguson, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4832.
50. Stone, A. J. Chem. Phys. Lett. 1993, 211, 101.
51. Stone, A. J. The Theory of Intermolecular Forces; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1996.
52. Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399.
53. Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T.-K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67.
54. Engdahl, A.; Nelander, B. Chem. Phys. Lett. 1985, 113, 49.
55. Herzberg, G. Molecular Spectra and Molecular Structure; van Nostrand Reinhold: New York, 1945; Vol. 2.