Theoretical and crystallographic study of the dual σ/π anion binding affinity of quinolizinylium cation

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 11, 2008, Pages 1981-1989

  Estarellas, Carolina ^a   Frontera, Antonio ^a   Quiñonero, David ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149234212     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800332y     Document Type: Article

References (70)

1. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
2. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
3. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
4. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
5. Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
6. Hiraoka, K.; Mizuse, S.; Yamabe, S. J. Phys. Chem. 1987, 91, 5294.
7. Schneider, H. J.; Yatsimirski, A. Principles and Methods in Supramolecular Chemistry; John Whiley & Sons Ltd: Chichester, U.K., 2000; pp 93-95.
8. (a) Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. ChemPhysChem 2003, 4, 1344.
9. (b) Escudero, D.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 36, 2098.
10. Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508.
11. Schottel, B. L.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. Chem. Commun. 2005, 46.
12. Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650.
13. de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815.
14. (a) Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.: Dziemidowicz-Borys, E.; Kurland, A.; Deyà, P. M.; Quiñonero, D.; Garau, C. Chem-Eur. J. 2005, 11, 6560.
15. (b) Gil-Ramirez, G.; Benet-Buchholz, J.; Escudero-Adan, E. C.; Ballester, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3820.
16. García-Raso, A.; Albertí F. M.; Fiol, J. J.; Tasada, A.; Barceló-Oliver, M.; Molins, E.; Escudero, D.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 10724.
17. Berryman, O. B.; Bryantsev, V. S.; Stay, D. P.; Johnson, D. W.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48.
18. (a) Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
19. (b) Schottel, B. L.; Chifoides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68.
20. (c) Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417.
21. (a) Tabcharani, J. A.; Chang, X.-B.; Riordan, J. R.; Hanrahan, J. W. Nature 1991, 352, 628.
22. (b) Quinton, P. M. Physiol. Rev. 1999, 79, S3.
23. Welsh, M. J.; Smith, A. E. Cell 1993, 73, 1251.
24. Marivingt-Mounir, C.; Norez, C.; Derand, R.; Bulteau-Pignoux, L.; Nguyen-Huy, D.; Viossat, B.; Morgant, G.; Becq, F.; Vierfond, J.-M.; Mettey, Y. J. Med. Chem. 2004, 47, 962.
25. Alkorta, I.; Blanco, F.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1817.
26. (a) Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2004,108, 9423.
27. (b) Garau, C.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 85.
28. (a) Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E. B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8782.
29. (b) Mascal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890.
30. (c) Berryman, O. B.; Hof, F.; Hynes, M. J.; Johnson, D. W. Chem. Commun. 2006, 506.
31. Quiñonero, D.; Frontera, A.; Escudero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. ChemPhysChem 2007, 8, 1182.
32. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Hacer, M.; Horn, H.; Kömel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
33. Feyereisen, M. W.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
34. Vahtras, O.; Almlof, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514.
35. Frontera, A.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632.
36. Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144.
37. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
38. Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1998, 19, 866.
39. Scrocco, E.; Tomasi, J. Top. Curr. Chem. 1973, 42, 95.
40. Francl, M. M. J. Phys. Chem. 1985, 89, 428.
41. Luque, F. J.; Orozco, M. MOPETE-98 Computer Program; Universitat de Barcelona: Barcelona, Spain, 1998.
42. (a) Clark, M.; Cramer III, R. D.; Opdenbosch, N. J. Comput. Chem. 1989,10, 982.
43. (b) Ujaque, G.; Maseras, F.; Eisenstein, O. Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 146.
44. (a) Bader, R. F. W. Chem. Rev. 1991, 91, 893.
45. (b) Bader, R. F. W. Atoms in Molecules. A Quantum Theory; Clarendon: Oxford, U.K., 1990.
46. http://www.AIM 2000.de (accessed Sep 17, 2008).
47. Sigfridson, E.; Ryde, U. J. Comput. Chem. 1998, 19, 311.
48. Mulliken, R. S. J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833.
49. (a) Emmeluth, C.; Poad, B. L. J.; Thompson, C. D.; Bieske, E. J. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 7322.
50. (b) Thompson, C. D.; Poad, B. L. J.; Emmeluth, C.; Bieske, E. J. Chem. Phys. Lett. 2006, 428, 18.
51. (c) Loh, Z. M.; Wilson, R. L.; Wild, D. A.; Bieske, E. J.; Zehnacker, A. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9559.
52. (d) Schneider, H.; Vogelhuber, K. M.; Schinle, F.; Weber, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13022.
53. Bader, R. F. W. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314.
54. Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486.
55. Cubero, E.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 315.
56. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
57. Nangia, A.; Biradha, K.; Desiraju, G. R. J. Chem. Soc, Perkin Tram. 2 1996, 943-953.
58. Fourmigue, M.; Boubekeur, K.; Batail, P.; Bechgaard, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 588.
59. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le Borgne, G. Organometallics 1990, 9, 3003.
60. Elix, J. A.; Sterns, M.; Wilson, W. S.; Warrener, R. N. J. Chem. Soc. D 1971, 426.
61. Ihmels, H.; Leusser, D.; Pfeiffer, M.; Stalke, D. J. Org. Chem. 1999, 64, 5715.
62. Florencio, F.; Smith-Verdier, P.; Garcia-Blanco, S. Z. Kri-stallogr. 1984, 167, 29.
63. Granzhan, A.; Ihmels, H.; Mikhlina, K.; Deiseroth, H.-J.; Mikus, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 4098.
64. Sato, K.; Arai, S.; Yamagishi, T.; Tanase, T. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 2001, 57, 174.
65. Granzhan, A.; Bats, J. W.; Ihmels, H. Synthesis 2006, 1549.
66. Ihmels, H.; Mohrschladt, C. J.; Schmitt, A.; Bressanini, M.; Leusser, D.; Stalke, D. Eur. J. Org. Chem. 2002, 2624.
67. Dai, W.; Petersen, J. L.; Wang, K. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 6647.
68. Ihmels, H.; Faulhaber, K.; Wissel, K.; Viola, G.; Vedaldi, D. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 2999.
69. Yoshino, H.; Koike, K.; Nikaido, T. Heterocycles 1999, 51, 281.
70. Sato, K.; Arai, S.; Yamagishi, T.; Tanase, T. Acta Crystallogr., Sect. C: Cry st. Struct. Commun. 2003, 59, o162.