Simultaneous interaction of tetrafluoroethene with anions and hydrogen-bond donors: A cooperativity study

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 5, Issue 4, 2009, Pages 1186-1194

  Alkorta, Ibon ^a   Blanco, Fernando ^a   Elguero, José ^a  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 65249117466     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct800444e     Document Type: Article

References (45)

1. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
2. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
3. (a) Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163. (b) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. ReV. 2000, 100, 4145. (c) Lee, E. C.; Kim, D.; Jureeka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446. (d) Reddy, A. S.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8893. (e) E erny, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5291.
4. (a) Rappe, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117. (b) Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schuẗz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11730. (c) Piacenza, M.; Grimme, S. Chem. Phys. Chem. 2005, 6, 1554.
5. (a) Parthasarathi, R.; Subramanian, V.; Sathyamurthy, N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 843. (b) Ludwig, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1808.
6. (a) Mignon, P.; Loverix, S.; Steyaert, J.; Geerlings, P. Nucleic Acids Res. 2005, 33, 1779. (b) Vanommeslaeghe, K.; Mignon, P.; Loverix, S.; Tourwe, D.; Geerlings, P. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 1444. (c) Leist, R.; Frey, J. A.; Ottiger, P.; Frey, H.-M.; Leutwyler, S.; Bachorz, R. A.; Klopper, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7449.
7. (a) Reddy, A. S.; Vijay, D.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2479. (b) Reddy, A. S.; Vijay, D.; Sastry, G. M.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10206. (c) Escudero, D.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deya, P. M. Chem. Phys. Lett. 2008, 456, 257. (d) Vijay, D.; Zipse, H.; Sastry, G. N J. Phys. Chem. B, 2008, 112, 8863. (e) Garcia-Raso, A.; Alberti, F. M.; Fiol, J. J.; Tasada, A.; Barceló-Oliver, M.; Molins, E.; Escudero, D.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deya, P. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 10724.
8. (f) Frontera, A.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deya, P. M. New J. Chem. 2007, 31, 556. (g) Quiñonero, D.; Frontera, A.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Chem. Phys. Chem. 2006, 7, 2487. (h) Zaccheddu, M.; Filippi, C.; Buda, F. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1627. (i) Quiñonero, D.; Frontera, A.; Escudero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deya, P. M. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 385. (j) Mignon, P.; Loverix, S.; De Proft, F.; Geerlings, P. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 6043.
9. (a) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Soc. ReV. 1998, 27, 163. (b) Desiraju, G. R.; Steiner, T. The weak hydrogen bond; Oxford University Press: Oxford, 1999.
10. (a) Baiocchi, F. A.; Williams, J. H.; Klemperer, W. J. Phys. Chem. 1983, 87, 2079. (b) Rodham, D. A.; Suzuki, S.; Suenram, R. D.; Lovas, F. J.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A.; Blake, G. A. Nature 1993, 362, 735. (c) Suzuki, S.; Green, P. G.; Bumgarner, R. E.; Dasgupta, S.; Goddard, W. A.; Blake, G. A. Science 1992, 257, 942.
11. (a) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J Phys Chem A 1998, 102, 2398. (b) Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J Phys Chem A 1997, 101, 9457. (c) Alkorta, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2003, 381, 505. (d) Prieto, P.; de la Hoz, A.; Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. Chem. Phys. Lett. 2001, 350, 325.
12. (e) Rozas, I. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 2782. (f) Kawahara, S.; Tsuzuki, S.; Uchimaru, T. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4458. (g) Grabowski, S. J.; Sokalski, W. A.; Leszczynski, J. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1806. (h) Scheiner, S.; Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2002, 615, 209. (i) Wojtulewski, S.; Grabowski, S. J. J. Mol. Struct. 2002, 605, 235. (j) Takahashi, H.; Tsuboyama, S.; Umezawa, Y.; Honda, K.; Nishio, M. Tetrahedron 2000, 56, 6185.
13. (a) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Fluorine Chem. 2000, 101, 233. (b) Alkorta, I.; Rozas, I.; Jimeno, M. L.; Elguero, J. Struct. Chem. 2001, 12, 459. (c) Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 9428. (d) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4687. (e) Alkorta, I.; Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Elguero, J.; Deya, P. M. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3137. (f) Alkorta, I.; Blanco, F.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 1817.
14. (g) Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. ReV. 2008, 37, 68. (h) Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. New. J. Chem 2003, 27, 211. (k) Schneider, H.; Vogelhuber, K. M.; Schinle, F.; Weber, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13022.
15. (a) Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274. (b) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593. (c) Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deya, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
16. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
17. (a) Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508. (b) Schottel, B. L.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. Chem. Commun. 2005, 46. (c) Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650. (d) de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815. (e) Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz- Borys, E.; Kurland, A.; Deya, P. M.; Quiñonero, D.; Garau, C. Chem.sEur. J. 2005, 11, 6560.
18. (a) Berryman, O. B.; Bryantsev, V. S.; Stay, D. P.; Johnson, D. W.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48. (b) Mascal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890.
19. Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E. B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8782.
20. (a) Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Perez-Velasco, A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788. (b) Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3000.
21. (a) Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Shatruk, M.; Chouai, A.; Perez, L. M.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895. (b) Reger, D. L.; Wayson, R. P.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 10077. (c) Zhou, X.-P.; Zhang, X.; Lin, S.-H.; Li, D. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 485. (d) Steel, J.; Sumbly, C. J. Dalton Trans. 2003, 4505. (e) Domasevitch, K. V.; Solntsev, P. V.; Gural'skiy, I. A.; Krautscheid, H.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Howard, J. A. K. Dalton Trans. 2007, 3893. (f) Black, C. A.; Hanton, L. R; Spicer, M. D. Chem. Commun. 2007, 3171.
22. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. ReV. 1934, 46, 618.
23. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
24. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364.
25. Dunning, T. H. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007.
26. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian-03; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
27. Dunning, T. H. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 9062.
28. Bene, J. E. D. ; Shavitt, I. In Molecular Interactions: From Van der Waals to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; Wiley: Sussex, U.K., 1997; p 157.
29. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
30. Bader, R. F. W. Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Clarendon Press: Oxford, U.K., 1990.
31. Biegler-König, F. W.; Bader, R. F. W.; Tang, T. H. J. Comput. Chem. 1982, 3, 317.
32. Popelier, P. L. A., with a contribution from Bone, R. G. A. MORPHY98, a topological analysis program; 0.2 ed.; UMIST, U.K., 1999.
33. Keith, T. A. AIMAll (version 08.11.29), 2008; aim.tkgristmill. com.
34. Alkorta, I.; Picazo, O. ArkiVoc 2005, ix, 305.
35. Weinhold, F.; Landis, C. R. Valency and Bonding. A Natural Bond Orbital Donor-Acceptor PerspectiVe; Cambridge Press: Cambridge, U.K., 2005.
36. Glendening E. D.; Badenhoop, J. K., Reed, A. E.; Carpenter, J. E.; Bohmann, J. A.; Morales, C. M.; Weinhold, F. NBO 5.G; Theoretical Chemistry Institute, University of Wisconsin, Madison, WI, 2004.
37. Glendening, E. D. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2473.
38. Glendening, E. D. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11936.
39. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, J.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. Gamess version 11. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
40. Rozas, I.; Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 9457.
41. Koch, U.; Popelier, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747.
42. Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2259.
43. Alkorta, I.; Blanco, F.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6753.
44. Alkorta, I.; Barrios, L.; Rozas, I.; Elguero, J. THEOCHEM 2000, 496, 131.
45. Mata, I.; Alkorta, I.; Espinosa, E.; Molins, E.; Elguero, J. In The Quantum Theory of Atoms in Molecules: From Solid State to DNA and Drug Design; Matta, C. F., Russell, R. J., Eds.; Wiley: New York, 2007; pp 425452.