Anion-π interactions in four-membered rings

Organic Letters

Volumn 11, Issue 9, 2009, Pages 1987-1990

  Estarellas, Carolina ^a   Rotger, M Carmen ^a   Capó, Magdalena ^a   Quiñonero, David ^a   Frontera, Antonio ^a   Costa, Antoni ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

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3 CYCLOBUTENE 1,2 DIONE; 3-CYCLOBUTENE-1,2-DIONE; ANION; CYCLOBUTANE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIONS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLOBUTANES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 65549109406     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol900470r     Document Type: Article

References (38)

1. (a) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
2. (b) Lehn, J.-M., Atwood, J. L., Davies, J. E. D., MacNicol, D. D., Vogtle, F., Eds. Comprehensive Supramolecular Chemistry; Pergamon: Oxford, UK, 1996.
3. (c) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
4. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229,23.
5. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
6. Nishio, M.; Hirota, M.; Umezawa, Y. The CH/π Interaction. EVidence, Nature, and Consequences; Wiley-VCH: New York, 1998.
7. (a) Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Dunbar, K. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 68.
8. (b) Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
9. (c) Mooibroek, T. J.; Gamez, P.; Reedijk, J. CrvstEnsComm 2008, 10, 1501.
10. (a) Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
11. (b) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
12. (c) Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
13. (a) Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508.
14. (b) Schottel, B. L.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. Chem. Commun. 2005, 46.
15. (c) Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650.
16. (d) de Hoog, P.; Gamez, P; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815.
17. (e) Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz- Borys, E.; Kurland, A.; Deyà, P. M.; Quiñonero, D.; Garau, C. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 6560.
18. (a) Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E. B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8782.
19. (b) García-Raso, A.; Albertí, F. M.; Fiol, J. J.; Tasada, A.; Barceló-Oliver, M.; Molins, E.; Escudero, D.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Deyà, P. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 10724.
20. (c) Domasevitch, K. V.; Solntsev, P. V.; Gural'skiy, I. A.; Krautscheid, H.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Howard, J. A. K. Dalton Trans. 2007, 3893.
21. (d) Götz, R. J.; Robertazzi, A.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Gamez, P.; Reedijk, J. Chem. Commun. 2008, 3384.
22. Zhong, Y.-R.; Cao, M.-L.; Mo, H.-J.; Ye, B.-H. Cryst. GrowthDes. 2008, 8, 2282.
23. (a) Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 433.
24. (b) Schleyer, P. V. R.; Najafian, K.; Kiran, B.; Jiao, H. J. Org. Chem. 2000, 65, 426.
25. (a) Emerson, G. F.; Watts, L.; Pettit, R. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 131.
26. (b) Fitzpatrick, J. D.; Watts, L.; Emerson, G. F.; Pettit, R. J.Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3254.
27. Allen, F. H. Acta Crystallogr. 2002, B58, 380.
28. Prohens, R.; Rotger, M. C.; Piña, M. N.; Deyà, P. M.; Morey, J.; Ballester, P.; Costa, A. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4933.
29. Desiraju, G. R. Crystal Engineering. The Design of Organic Solids; Elsevier: Amsterdam, 1989.
30. Gleiter, R.; Schimanke, H.; Silverio, S. J.; Buchner, M.; Huttner, G. Organometallics 1996, 15, 5635.
31. Castro, I.; Sletten, J.; Calatayud, M. L.; Julve, M.; Cano, J.; Lloret, F.; Caneschi, A. Inorg. Chem. 1995, 34, 4903.
32. (a) Weigend, F.; Häser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331.
33. (b) Weigend, F.; Häser, M.; Patzelt, H.; Ahlrichs, R. Chem. Phys. Lett. 1998, 294, 143.
34. (c) Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
35. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
36. Allman, R.; Debaerdenaeker, T.; Mann, K.; Matusch, R.; Schmiedel, R.; Seitz, G. Chem. Ber. 1976, 109, 2208.
37. Mattes, R.; Johann, G. Acta Crystallogr. Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 740.
38. Dinnebier, R. E.; Nuss, H.; Jansen, M. Z. Kristallogr. 2005, 220, 954.