2-Aminopyrimidine derivatives exhibiting anion- π interactions: A combined crystallographic and theoretical study

Crystal Growth and Design

Volumn 9, Issue 5, 2009, Pages 2363-2376

  Angel, García Raso ^a   Albertí, Francisca M ^a   Fiol, Juan J ^a   Tasada, Andrés ^a   Miquel, Barceló Oliver ^a   Molins, Elies ^b   Estarellas, Carolina ^a   Frontera, Antonio ^a   Quinonero, David ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 66249113984     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg801245g     Document Type: Article

References (89)

1. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
2. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
3. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163.
4. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
5. Lee, E. C.; Kim, D.; JureeÌka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446.
6. Reddy, A. S.; Sastry, G. N. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 8893.
7. EÌernyì, J.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 5291.
8. Rappeì, A. K.; Bernstein, E. R. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6117.
9. Hesselmann, A.; Jansen, G.; Schuẗz, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11730.
10. Piacenza, M.; Grimme, S. Chem Phys Chem. 2005, 6, 1554.
11. Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
12. Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
13. Quinonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
14. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417.
15. Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508.
16. Schottel, B. L.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. Chem. Commun. 2005, 46.
17. Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J. K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650.
18. de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815.
19. Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz-Borys, E.; Kurland, A.; Deyà, P. M.; Quinonero, D.; Garau, C. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6560.
20. Garcia- Raso, A.; Albertí, F. M.; Fiol, J. J.; Tasada, A.; Barceló-Oliver, M.; Molins, E.; Escudero, D.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Deyà, P. M. Inorg. Chem. 2007, 46, 10724.
21. Barrios, L. A.; Aromi, G.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Deyà, P. M.; Gamez, P.; Roubeau, O.; Shotton, E. J.; Teat, S. J. Inorg. Chem. 2008, 47, 5873.
22. Mascal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890.
23. Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E. B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8782.
24. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Perez-Velasco, A.; Matile, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788.
25. Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3000.
26. Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Shatruk, M.; Chouai, A.; Perez, L. M.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895.
27. Reger, D. L.; Wayson, R. P.; Smith, M. D. Inorg. Chem. 2006, 45, 10077.
28. Zhou, X.-P.; Zhang, X.; Lin, S.-H.; Li, D. Cryst. Growth Des. 2007, 7, 485.
29. Steel, J.; Sumbly, C. J. Dalton Trans. 2003, 4505.
30. Domasevitch, K. V.; Solntsev, P. V.; Gural'skiy, I. A.; Krautscheid, H.; Rusanov, E. B.; Chernega, A. N.; Howard, J. A. K. Dalton Trans. 2007, 3893.
31. Black, C. A.; Hanton, L. R.; Spicer, M. D. Chem. Commun. 2007, 3171.
32. Berryman, O. B.; Bryantsev, V. S.; Stay, D. P.; Johnson, D. W.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48.
33. Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
34. Mooibroek, T. J.; Black, C. A.; Gamez, P.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 1082.
35. García-Raso, A.; Fiol, J. J.; Tasada, A.; Albertí, F. M.; Molins, E.; Basallote, M. G.; Mánez, M. A.; Fernández-Trujillo, M. J.; Sánchez, D. Dalton Trans. 2005, 3763.
36. Luque, F. J.; Orozco, M. J. Comput. Chem. 1998, 19, 866.
37. Hernández, B.; Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput.-Aided Mol. Des. 1997, 11, 153.
38. Luque, F. J.; Orozco, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1993, 683.
39. Quinonero, D.; Frontera, A.; Suner, G. A.; Morey, J.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2000, 326, 247.
40. Quinonero, D.; Frontera, A.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. ChemPhysChem. 2006, 7, 2487.
41. Garau, C.; Quinonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 41, 9341.
42. Garau, C.; Quinonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Org. Lett. 2003, 5, 2227.
43. Garau, C.; Quinonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 7.
44. Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Quinonero, D.; Costa, A.; Dey, P. M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 179.
45. Garau, C.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Recent Res. Dev. Chem. Phys. 2004, 5, 227.
46. Scrocco, E.; Tomasi, J. Top. Curr. Chem. 1973, 42, 95.
47. Orozco, M.; Luque, F. J. J. Comput. Chem. 1993, 14, 587.
48. Francl, M. M. J. Phys. Chem. 1985, 89, 428.
49. Garcia-Raso, A.; Albertí, F. M.; Fiol, J. J.; Tasada, A.; Barceló-Oliver, M.; Molins, E.; Escudero, D.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Dey, P. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 35, 5821.
50. Suzuki, T.; Hirai, Y.; Monjushiro, H.; Kaizaki, S. Inorg. Chem. 2004, 43, 6435.
51. Price, C.; Shipman, M. A.; Rees, N. H.; Eisegood, M. R. J.; Edwards, A. J.; Clegg, W.; Houlton, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 1194.
52. Suksangpanya, U.; Blake, A. J.; Hubberstey, P.; Wilson, C. Cryst Eng Comm 2004, 8, 70.
53. Escudero, D.; Frontera, A.; Quinonero, D.; Deyà, P. M. J. Comput. Chem. 2009, 30, 75.
54. Parthé, E.; Gelato, L. M. Acta Crystallogr. 1985, A-41-142.
55. Walker, N.; Stuart, D. Acta Crystallogr. 1983, A-39-158.
56. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
57. Sheldrick, G. M. SHELXS86, Program for the Solution of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1986.
58. Burla, M. C.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2003, 36, 1103.
59. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Camalli, M.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; de Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381.
60. Sheldrick, G. M. SHELXL97, Program for Crystal Structure Analysis (Release 97-2; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
61. Spinner, E. J. Chem. Soc. 1962, 3119.
62. Short, L. N.; Thompson, H. W. J. Chem. Soc. 1952, 168.
63. Brownlie, I. A. J. Chem. Soc. 1950, 3062.
64. Breda, S.; Reva, I. D.; Lapinki, L.; Nowak, M. J.; Fausto, R J. Mol. Struct. 2006, 786, 193.
65. Shagidullin, R. R.; Chernova, A. V.; Bazhanova, Z. G.; Lii, J.-H.; Kataev, V. E.; Katsyuba, S. A.; Reznik, V. S. J. Mol. Struct. 2004, 707, 1.
66. Nakamoto, K. Infrarred and Raman Spectra of Inorganic Compounds; Academic Press: New York, 1971.
67. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Hacer, M.; Horn, H.; Kömel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
68. Feyereisen, M. W.; Fitzgerald, G.; Komornicki, A. Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359.
69. Vahtras, O.; Almlof, J.; Feyereisen, M. W. Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514.
70. Frontera, A.; Quinonero, D.; Garau, C.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632.
71. Quinonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144.
72. Boys, S. B.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
73. Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608.
74. Braun, J.; Neusser, H. J.; Hobza, P. J. Chem. Phys. A 2003, 107, 3918.
75. Hübner, O.; Glöss, A; Fichtner, M; Klopper, W. J. Chem. Phys. A 2004, 107, 3019.
76. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11802.
77. Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 126, 10142.
78. Trygubenko, S. A.; Bogdan, T. V.; Rueda, M.; Orozco, M.; Luque, F. J.; Sponer, J.; Slavicek, P.; Hobza, P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 4192.
79. Rusilek, L.; Sponer, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 1913.
80. Gaussian 03, Frisch, M. J. et al., Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
81. Luque, F. J.; Orozco, M. MOPETE-98 Computer Program; Universitat de Barcelona: Barcelona, 1998.
82. Clark, M.; Cramer III, R. D.; Opdenbosch, N. J. Comput. Chem. 1989, 10, 982.
83. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48.
84. Suezawa, H.; Yoshida, T.; Umezawa, Y.; Tsuboyama, S.; Nishio, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 3148.
85. Nishio, M. Cryst Eng Comm 2004, 6, 130.
86. Jeffrey, G. A. An Introduction to Hydrogen Bond; Oxford University Press: Oxford, 1977.
87. Steiner, T. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 1331.
88. Jeffrey, G. A.; Saenger, W. Hydrogen Bonding in Biological Structures; Springer: Berlin, 1991.
89. Hay, B. P.; Bryantsev, V. S. Chem. Commun. 2008, 2417.