Free-Energy Calculations of Protein-Ligand Cation-π and Amino-π Interactions: From Vacuum to Proteinlike Environments

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 46, 2003, Pages 13988-13994

  Biot, Christophe ^a   Buisine, Eric ^b   Rooman, Marianne ^a  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b UNIV LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPLEXATION; ENTROPY; FREE ENERGY; MOLECULAR VIBRATIONS; PERMITTIVITY; POSITIVE IONS; QUANTUM THEORY; VACUUM;

SOLVATION;

PROTEINS;

AMINO ACID; ARGININE; ASPARAGINE; CATION; GLYCINE; LIGAND; LYSINE; PROTEIN;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; ENERGY; ENTROPY; GAS; MOLECULAR STABILITY; QUANTUM CHEMISTRY; SOLVATION; STRUCTURE ANALYSIS; VACUUM; VIBRATION;

AMINO ACIDS; CATIONS; LIGANDS; PROTEINS; QUANTUM THEORY; SOLVENTS; THERMODYNAMICS; VACUUM;

EID: 0242582861     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja035223e     Document Type: Article

References (51)

1. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
2. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 9459-9464.
3. Paschall, C. M.; Hasserodt, J.; Jones, T.; Lerner, R. A.; Janda, K. D.; Christianson, D. W. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1743-1747.
4. De Wall, S. L.; Meadows, S. L.; Barbour, L. J.; Gokel, G. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 6271-6276.
5. Pletneva, E. V.; Laederach, A. T.; Fulton, D. B.; Kostic, N. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6232-6245.
6. Niedzwiecka, A.; Marcotrigiano, J.; Stepinski, J.; Jankowska-Anyszka, M. ; Wyslouch-Cieszynska, A.; Dadlez, M.; Gingras, A. C.; Mak, P.; Darzynkiewicz, E.; Sonenberg, N.; Burley, S. K.; Stolarski, R. J. Mol. Biol. 2002, 319, 615-635.
7. Chakravarty, S.; Varadarajan, R. Biochemistry 2002, 41, 8152-8161.
8. Gromiha, M. M.; Thomas, S.; Santhosh C. Prep. Biochem. Biotechnol. 2002, 32, 355-362.
9. Gromiha, M. M.; Biophys. Chem. 2003, 103, 251-258.
10. Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122. 870-874.
11. Dehouck, Y.; Biot, C.; Gilis, D.; Kwasigroch, J. M.; Rooman, M. J. Mol. Biol. 2003, 330, 1215-1225.
12. Burley, S. K.; Petsko, G. A. FEBS Lett. 1986, 203, 139-143.
13. Mitchell, J. B. O.; Nandi, C. L.; McDonald, I. K.; Thornton, J. M.; Price, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 239, 315-331.
14. Stauffer, D. A.; Karlin, A. Biochemistry 1994, 3, 6840-6849.
15. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 12088-12093.
16. Wintjens, R.; Liévin, J.; Rooman, M.; Buisine, E. J. Mol. Biol. 2000, 302, 395-410.
17. Rooman, M.; Lievin, J.; Buisine, E.; Wintjens, R. J. Mol. Biol. 2002, 319, 67-76.
18. Biot, C.; Buisine, E.; Kwasigroch, J. M.; Wintjens, R.; Rooman, M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 40816-40822.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
20. Kabsch W. Acta Crystallogr. 1978, A34, 827-828.
21. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622.
22. Head-Gordon, M.; Pople, J. A.; Frisch M. J. Chem. Phys. Lett. 1988, 153, 503-506.
23. Wintjens, R.; Biot, C.; Rooman, M.; Liévin, J. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 6249-6258.
24. Hobza, P.; Sponer, J. Chem. Rev. 1999, 99, 3247-3276.
25. Jansen, H. B.; Ros, P. Chem. Phys. Lett. 1969, 3, 140-143.
26. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
27. Jusuf, S.; Loll, P. J.; Axelsen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3490-3491.
28. Jusuf, S.; Loll, P. J.; Axelsen, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3988-3994.
29. Scott, P. A.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502-16513.
30. Tomasi, J.; Mennucci, B.; Cancès. E. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1999, 464, 211-226.
31. Mennucci, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1506-1515.
32. Nielsen, P. A.; Norrby, P.-O.; Liljefors, T.; Rega, N.; Barone, V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3151-3155.
33. Chambers, C. C.; Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16385-16398.
34. Hawkins, G. D.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. 1996, 100, 19824-19839.
35. Spartan O2 for Linux; Wavefunction, Inc.: Irvine, CA. 2002.
36. Dewar, M. J. S.; Zoebisch, E. G.; Healy, E. F.; Stewart. J. J. P. J. Am. Chem. Soc. 1985. 107, 3902-3909.
37. Flocco, M. M.; Mowbray, S. L. J. Mol. Biol. 1994, 235, 709-717.
38. Duffy, E. M.; Kowalczyk, P. J.; Jorgensen, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9271-9275.
39. Minoux, H.; Chipot, C. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10366-10372.
40. Hobza, P.; Sponer, J. J. Am. Chem. Soc. 2002. 124, 11802-11808.
41. Klots, C. E. J. Phys. Chem. 1981, 85, 3585-3588.
42. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6109-6114.
43. Ford, G. P.; Wang, B. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10563-10572.
44. Ferguson, D. M.; Pearlman, D. A.; Swope, W. C.; Kollman, P. A. J. Comput. Chem. 1992, 13, 362.
45. Gillès de Pélichy, L.; Eidsness, M. K.; Kurtz, D. M. Jr.; Scott, R. A.; Smith, E. T. Curr. Sep. 1998, 17, 79-82.
46. Florian, J.; Sponer, J.; Warshel, A. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 884-892.
47. Hunter, C. A.; Low, C. M. R.; Rotger, C.; Vinter, J. G.; Zonta, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4873-4876.
48. Fernandez-Recio, J.; Romero, A.; Sancho, J. J. Mol. Biol. 1999, 290, 319-330.
49. Okada, A.; Miura, T.; Takeuchi, H. Biochemistry 2001, 40, 6053-6060.
50. Boon, E. M.; Barton, J. K. Curr. Opin. Struct. Biol. 2002, 12, 320-329.
51. Meggers, E.; Michel-Beyerle, M. E.; Giese, B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12950-12955.