Cation-π- anion interaction: A theoretical investigation of the role of induction energies

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 111, Issue 32, 2007, Pages 7980-7986

  Kim, Dongwook ^a,b   Lee, Eun Cheol ^a   Kim, Kwang S ^a   Tarakeshwar, P ^c  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

^b Korea Institute for Advanced Study   (South Korea)

^c GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMMONIA; CARRIER CONCENTRATION; CHARGE TRANSFER; NEGATIVE IONS; POSITIVE IONS;

AB INITIO CALCULATIONS; BINARY COMPLEXES; INDUCTION ENERGIES; INTERACTION ENERGY;

ION EXCHANGE;

ANION; CATION;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; ELECTRON; ENERGY TRANSFER; THEORETICAL MODEL;

ANIONS; CATIONS; ELECTRONS; ENERGY TRANSFER; MODELS, CHEMICAL; MODELS, THEORETICAL;

EID: 34548149947     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp073337x     Document Type: Article

References (64)

1. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry; VCH: Weinheim, 1995.
2. Aviram, A.; Ratner, M. A.; Mujica, V. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 960, 1.
3. Aviram, A.; Ratner, M. A. Ann. N. Y. Acad. Sci. 2002, 852, 1.
4. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355.
5. Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
6. Lopinski, G. P.; Wayner, D. D. M.; Wolkow, R. A. Nature 2000, 406, 48.
7. Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748.
8. Kim, K. S.; Sun, S. B.; Kim, J. C.; Hong, B. H.; Lee, E. C.; Yun, S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y.; Kim, Y.; Ihm, H.; et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268.
9. Kim, H. G.; Lee, C.-W.; Yun, S.; Hong, B. H.; Kim, Y.-O.; Kim, D.; Ihm, H.; Lee, J. W.; Lee, E. C.; Tarakeshwar, P.; Park, S.-M.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 3971.
10. Burley, S. K.; Petsko, G. A. Science 1985, 229, 23.
11. Gazit, E. FASEB J. 2002, 16, 77.
12. Lee, E. C.; Kim, D.; Jurecka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446.
13. Izzat, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1991, 97, 1721.
14. Izzat, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1995, 95, 2529.
15. Islam, M. S.; Pethrick, R. A.; Pugh, D.; Wilson, M. J. J. Chem. Soc. Faraday Trans. 1998, 94, 39.
16. Nathanson, G. M.; Davidovits, P.; Worsnop, D. R.; Kolb, C. E. J. Phys. Chem. 1996, 100, 13007.
17. Laskin, A.; Gaspar, D. J.; Wang, W.-H.; Hunt, S. W.; Cowin, J. P.; Colson, S. D.; Finlayson-Pitts, B. J. Science 2003, 301, 340.
18. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1997, 44.
19. Bodkin, M. J.; Goodfellow, J. M. Protein Sci. 1995, 4, 603.
20. Dill, K. A.; Fiebig, K. M.; Chan, H. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 1942.
21. King, B. T.; Noll, B. C.; Michl, J. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1001.
22. Garau, C.; Quiñonero, D.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyá, P. M. New J. Chem. 2003, 27, 211.
23. Bartoli, S.; Roelens, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8307.
24. Per-Ola, N.; Liljefors, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2303.
25. Ngola, S. M.; Kearney, P. C.; Mecozzi, S.; Russell, K.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1192.
26. Khademi, S.; O'Connell, J., ni; Remis, J.; Robles-Colmenares, Y.; Miercke, L. J. W.; Stroud, R. M. Science 2004, 305, 1587.
27. Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
28. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
29. Gokel, G. W.; Mukhopadhyay, A. Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 274.
30. Gokel, G. W.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2967.
31. Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228.
32. Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250.
33. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486.
34. Hankins, D.; Moskowitz, J. W.; Stillinger, F. H. J. Chem. Phys. 1970, 53, 4544.
35. Kim, K. S.; Dupuis, M.; Lie, G. C.; Clementi, E. Chem. Phys. Lett. 1986, 131, 451.
36. Mhin, B. J.; Kim, J.; Lee, S.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1994, 100, 4484.
37. Kim, J.; Lee, S.; Cho, S. J.; Mhin, B. J.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1995, 102, 839.
38. Jeziorski, B.; Szalewicz, K. In Encyclopedia of Computational Chemistry; Schleyer, P. v. R., Allinger, N. L., Clark, T., Gasteiger, J., Kollman, P. A., Schaefer, H. F., III, Schreiner, P. R., Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1998.
39. Jeziorski, B.; Moszynski, R.; Szalewicz, K. Chem. Rev. 1994, 94, 1887.
40. Szalewicz, K.; Jeziorski, B. In Molecular Interactions - From van der Waals to Strongly Bound Complexes; Scheiner, S., Ed.; Wiley: New York, 1997; p 3.
41. Jeziorski, B.; Moszyń, R.; Ratkiewicz, A.; Rybak, S.; Szalewicz, K.; Williams, H. L. In Methods and Techniques in Computational Chemistry: METECC-94, Vol. B, Medium Sized Systems; Clementi, E., Ed.; STEF: Cagliari, 1993; pp 79-129.
42. Kraka, E.; Cremer, D.; Spoerel, U.; Merke, I.; Stahl, W.; Dreizler, H. J. Phys. Chem. 1995, 99, 12466.
43. Spoerel, U.; Dreizler, H.; Stahl, W.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Phys. Chem. 1996, 100, 14298.
44. Oh, J. J.; Park, I.; Wilson, R. J.; Peebles, S. A.; Kuczkowski, R. L.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2000, 113, 9051.
45. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Kraka, E.; Cremer, D. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6018.
46. Chalasiński, G.; Szczçśniak, M. M. Chem. Rev. 1994, 94, 1723.
47. Chalasiński, G.; Szczçśniak, M. M. Chem. Rev. 2000, 100, 4227.
48. Boys, S. F.; Bernardi, F. Mol. Phys. 1970, 19, 553.
49. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 889.
50. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, J. A.; Montgomery, J. A.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowki, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, revision A.1; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
51. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S. J.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347.
52. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S.; Ha, T.-K, Jang, J. H.; Lee, J. G.; Lee, H. J. Chem. Phys. 1999, 111, 5838.
53. Tarakeshwar, P.; Choi, H. S.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
54. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2000, 112, 1769.
55. Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Brutschy, B. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1295.
56. Bukowski, R.; Szalewicz, K.; Chabalowski, C J. Phys. Chem. A 1999, 103, 7322.
57. Milet, A.; Moszynski, R.; Wormer, P. E. S.; van der Avoird, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 6811.
58. Visentin, T.; Kochanski, E.; Moszynski, R.; Dedieu, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2023.
59. Visentin, T.; Kochanski, E.; Moszynski, R.; Dedieu, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 2031.
60. Vaupel, S.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. J Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5416.
61. Jansen, G.; Hesselmann, A. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 11156;
62. Jansen, G.; Hesselmann, A. Chem. Phys. Lett. 2003, 367, 778;
63. Jansen, G.; Hesselmann, A.; Schütz, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 014103;
64. Werner, H.-J.; Knowles, P. J.; Amos, R. D.; Bernhardsson, A.; Berning, A.; Celani, P.; Cooper, D. L.; Deegan, M. J. O.; Dobbyn, A. J.; Eckert, F.; Hampel, C.; Hetzer, G.; Knowles, P. J.; Korona, T.; Lindh, R.; Lloyd, A. W.; McNicholas, S. J.; Manby, F. R.; Meyer, W.; Mura, M. E.; Nicklass, A.; Palmieri,.P.; Pitzer, R.; Rauhut, G.; Schütz, M.; Schumann, U.; Stoll, H.; Stone, A. J.; Tarroni, R.; Thorsteinsson, T.; Werner, H.-J. MOLPRO, version 2006.1.