A selective receptor for arginine derivatives in aqueous media. Energetic consequences of salt bridges that are highly exposed to water

Journal of the American Chemical Society

Volumn 121, Issue 6, 1999, Pages 1192-1201

  Ngola, Sarah M ^a   Kearney, Patrick C ^a   Mecozzi, Sandro ^a   Russell, Keith ^b   Dougherty, Dennis A ^a  

^a California Institute of Technology   (United States)

^b Medicinal Chemistry Department   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARGININE DERIVATIVE; CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CATION; DIPEPTIDE; RECEPTOR; WATER;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; BINDING KINETICS; ENERGY TRANSFER; MOLECULAR INTERACTION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

EID: 0033576981     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja982499r     Document Type: Article

References (41)

1. Petti, M. A.; Shepodd, T. J.; Banans, J., R. E.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6825-6840. Kearney, P. C.; Mizoue, L. S.; Kumpf, R. A.; Forman, J. E.; McCurdy, A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9907-9919.
2. Petti, M. A.; Shepodd, T. J.; Banans, J., R. E.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6825-6840. Kearney, P. C.; Mizoue, L. S.; Kumpf, R. A.; Forman, J. E.; McCurdy, A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9907-9919.
3. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
4. Dougherty, D. A. Science 1996, 271, 163-168. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303-1324.
5. Dougherty, D. A.; Stauffer, D. A. Science 1990, 250, 1558-1560.
6. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872-879. Sussman, J. L.; Silman, I. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 721-729.
7. Sussman, J. L.; Harel, M.; Frolow, F.; Oefner, C.; Goldman, A.; Toker, L.; Silman, I. Science 1991, 253, 872-879. Sussman, J. L.; Silman, I. Curr. Opin. Struct. Biol. 1992, 2, 721-729.
8. Satow, Y.; Cohen, G. H.; Padlan, E. A.; Davies, D. R. J. Mol. Biol. 1986, 190, 593-604.
9. Hibert, M. F.; Trumpp-Kallmeyer; Bruinvels, A.; Hoflack, J. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 8-15. Trumpp-Kallmeyer, S.; Hoflack, J.; Bruinvels, A.; Hibert, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3448-3462.
10. Hibert, M. F.; Trumpp-Kallmeyer; Bruinvels, A.; Hoflack, J. Mol. Pharmacol. 1991, 40, 8-15. Trumpp-Kallmeyer, S.; Hoflack, J.; Bruinvels, A.; Hibert, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 3448-3462.
11. Zhong, W.; Gallivan, J. P.; Zhang, Y.; Li, L.; Lester, H. A.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. 1998, 95, 12088-12093.
12. Newkome, G. R.; Baker, G. R.; Arai, S.; Saunders, M. J.; Russo, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8458. Newkome, G. R.; Hu, Y. F.; Saunders, M. J.; Fronczek, F. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1133.
13. Newkome, G. R.; Baker, G. R.; Arai, S.; Saunders, M. J.; Russo, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8458. Newkome, G. R.; Hu, Y. F.; Saunders, M. J.; Fronczek, F. R. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1133.
14. Extensive further details on many aspects of this work can be found in the following: Mecozzi, S. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1997.
15. Barrans, R. E., Jr.; Dougherty, D. A. Supramolec. Chem. 1994, 4, 121-130.
16. Forman, J. E.; Barrans, R. E., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9213-9228.
17. Extensive further details on many aspects of this work can be found in the following: Kearney, P. C. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1994.
18. Shepodd, T. J.; Petti, M. A.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6085-6087.
19. Forman, J. E.; Marsh, R. E.; Schaefer, W. P.; Dougherty, D. A. Acta Cryslallogr. 1993, B49, 892-896.
20. Extensive further details on many aspects of this work can be found in the following: Ngola, S. M. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1998.
21. McCurdy, A. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1995.
22. Eisenberg, D.; McLachlan, A. D. Nature 1986, 319, 199-203.
23. Stauffer, D. A.; Dougherty, D. A. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6039-6042.
24. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
25. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
26. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
27. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
28. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
29. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
30. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
31. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
32. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
33. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
34. See, for example: Brown, L. R.; De Marco, A.; Richarz, R.; Wagner, G.; Wüthrich, K. J. Biochem. 1978, 88, 87-95. Dao-pin, S.; Sauer, U.; Nicholson, H.; Matthews, B. W. Biochemistry 1991, 30, 7142-7153. Hendsch, Z. S.; Tidor, B. Protein Sci. 1994, 3, 211-226. Serrano, L.; Horovitz, A.; Avron, B.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. Biochemistry 1990, 29, 9343-9352. Lyu, P. C.; Gans, P. J.; Kallenbach, N. R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 343-350. Sali, D.; Bycroft, M.; Fersht, A. R. J. Mol. Biol. 1991, 220, 779. Tissot, A. C.; Vuilleumier, S.; Fersht, A. R. Biochemistry 1996, 35, 6786-6794. Scholtz, J. M.; Qian, H.; Robbins, V. H.; Baldwin, R. L. Biochemistry 1993, 32, 9668-9676. Waldburger, C. D.; Schildbach, J. F.; Sauer, R. T. Struct. Biol. 1995, 2, 122-128. Blasie, C. A.; Berg, J. M. Biochemistry 1997, 36, 6218-6222. Schneider, J. P.; Lear, J. D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5742-5743.
35. Schneider, H.-J.; Schiestel, T.; Zimmerman, P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7698-7703.
36. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566-10571. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307-2308.
37. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1996, 93, 10566-10571. Mecozzi, S.; West, A. P., Jr.; Dougherty, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2307-2308.
38. Boudon, S.; Wipff, G.; Maigret, B. J. Phys. Chem. 1990, 94, 6056-6061.
39. Barrans, R. E. Jr. Ph.D. Thesis, California Institute of Technology, 1992.
40. Rehahn, M.; Schluter A.-D.; Feast, W. J. Synthesis 1988, 386-388.
41. Anzalone, L.; Hirsch, J. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 2126-2133.