Solvent-driven structural changes in anion-π complexes

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 4, Issue 7, 2008, Pages 1162-1169

  Kim, Dong Young ^a   Singh, N Jiten ^a   Lee, Jung Woo ^a   Kim, Kwang S ^a  

^a Pohang University of Science and Technology (POSTECH)   (South Korea)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 58149232366     PISSN: 15499618     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct8001283     Document Type: Article

References (99)

1. (a) Brutschy, B. Chem. Rev. 2000, 100, 3891.
2. (b) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. Chem. Rev. 2000, 100, 4145.
3. (c) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. Chem. Rev. 1994, 94, 1767.
4. (d) Sinnokrot, M. O.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7690.
5. (e) Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
6. (f) Jurečka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15608.
7. (a) Meyer, E. A.; Castellano, R. K.; Diederich, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 1210.
8. (b) Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Lee, C.-W.; Kim, J. C.; Bae, S. C.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10748.
9. (c) Hong, B. H.; Bae, S. C.; Lee, C.-W.; Jeong, S.; Kim, K. S. Science 2001, 294, 348.
10. (d) Cockroft, S. L.; Hunter, C. A.; Lawson, K. R.; Perkins, J.; Urch, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8594.
11. (e) Hong, B. H.; Small, J. P.; Purewal, M. S.; Mullokandov, A.; Sfeir, M. Y.; Wang, F.; Lee, J. Y.; Heinz, T. F.; Brus, L. E.; Kim, P.; Kim, K. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005, 102,14155.
12. (f) Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105, 1491.
13. (a) Lee, E. C.; Kim, D.; Jurečka, P.; Tarakeshwar, P.; Hobza, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 3446.
14. (b) Kim, K. S. et al. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14268.
15. (c) Hobza, P.; Selzle, H. L.; Schlag, E. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3500.
16. (d) Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887.
17. (e) Sponer, J.; Jurecka, P.; Hobza, P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10142.
18. (a) Dougherty, D. A.; Stauffer, D. Science 1990, 250, 1558.
19. (b) Kumpf, R. A.; Dougherty, D. A. Science 1993, 261, 1708.
20. (c) Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303.
21. (d) Cubero, E.; Luque, F. J.; Orozco, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 5976.
22. (e) Kim, K. S.; Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Ha, T.-K.; Kim, D, H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7399.
23. (f) Lee, J. Y.; Lee, S. J.; Choi, H. S.; Cho, S. J.; Kim, K. S.; Ha, T. K. Chem. Phys. Lett. 1995, 232, 67.
24. (g) Kim, D.; Hu, S.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S.; Lisy, J. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 1228.
25. (a) Vaupel, S.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5416.
26. (b) Cockroft, S. L.; Hunter, C. A. Chem. Commun. 2006, 3806.
27. (c) Lee, E. C.; Hong, B. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. C.; Kim, D.; Kim, Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4530.
28. (d) Kim, K. S.; Tarakeshwar, P.; Lee, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3323.
29. (e) Tarakeshwar, P.; Lee, S. J.; Lee, J. Y.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 1998, 108, 7217.
30. (f) Nakamura, K.; Houk, K. N. Org. Lett. 1999, 1, 2049.
31. (a) Gallivan, J. P.; Dougherty, D. A. Org. Lett. 1999, 1, 103.
32. (b) Danten, Y.; Tassaing, T.; Besnard, M. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3530.
33. (c) Egli, M.; Sarkhel, S. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 197.
34. (d) Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Massera, C.; Gamez, P.; Reedijk, J. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 1569.
35. (a) Schneider, H. J. Angew. Chem. 1991, 103, 1419.
36. (b) Schneider, H. J.; Blatter, T.; Palm, B.; Pfingstag, U.; Ruediger, V.; Theis, I. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7704.
37. (c) Schneider, H. J.; Werner, F.; Blatter, T. J. Phys. Org. Chem. 1993, 6, 590.
38. (a) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1997, 62, 4687.
39. (b) Alkorta, I.; Rozas, I.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
40. (c) Mascal, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890.
41. (d) Quiñonero, D.; Garau, C.; Rotger, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3389.
42. (e) Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486.
43. (f) Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Deyà, P. M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 179.
44. (g) Frontera, A.; Saczewski, F.; Gdaniec, M.; Dziemidowicz-Borys, E.; Kurland, A.; Deya, P. M.; Quiñonero, D.; Garau, C. Chem-Eur. J. 2005, 11, 6560.
45. (h) Quiñonero, D.; Garau, C.; Frontera, A.; Ballester, P.; Costa, A.; Deyà, P. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632.
46. (i) Hermida-Ramón, J. M.; Estevéz, C. M. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4743.
47. (j) Escudero, D.; Frontera, A.; Quiñonero, D.; Costa, A.; Ballester, P.; Deyà, P. M. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 2098.
48. (a) Kim, D.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 1250.
49. (b) Kim, D.; Lee, E. C.; Kim, K. S.; Tarakeshwar, P. J. Phys. Chem, A 2007, 111, 7980.
50. (a) Demeshko, S.; Dechert, S.; Meyer, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508.
51. (b) de Hoog, P.; Gamez, P.; Mutikainen, I.; Turpeinen, U.; Reedijk, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5815.
52. (c) Rosokha, Y. S.; Lindeman, S. V.; Rosokha, S. V.; Kochi, J, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4650.
53. (d) Schottel, B. L.; Chifotides, H. T.; Shatruk, M.; Chouai, A.; Pérez, L. M.; Bacsa, J.; Dunbar, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895.
54. (e) Mascal, M.; Yakovlev, I.; Nikitin, E, B.; Fettinger, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2890.
55. (f) Tanaka, D.; Masaoka, S.; Horike, S.; Furukawa, S.; Mizuno, M.; Endo, K.; Kitagawa, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4628.
56. (g) Gorteau, V.; Bollot, G.; Mareda, J.; Matile, S. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3000.
57. (h) Perez-Velasco, A.; Gorteau, V.; Matile, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 921.
58. (a) Mascal, M.; Armstrong, A.; Bartberger, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274.
59. (b) Berryman, O. B.; Bryantsev, V. S.; Stay, D. P.; Johnson, D. W.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 48.
60. (c) Gamez, P.; Mooibroek, T. J.; Teat, S. J.; Reedijk, J. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 435.
61. Bryantsev, V. S.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8282.
62. Schneider, H.; Vogelhuber, K. M.; Schinle, F.; Weber, M. J. Am. Chem, Soc. 2007, 129, 13022.
63. (a) Terrier, F. Chem. Rev. 1982, 82, 78.
64. (b) Artamkina, G. A.; Egorov, M. P.; Beletskaya, I. P. Chem. Rev. 1982, 82, 427.
65. (c) Ingemann, S.; Nibbering, N. M. M.; Sullivan, S. A.; DePuy, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 6520.
66. (d) Sun, H.; DiMagno, S. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2720.
67. (a) Chiavaino, B.; Crestoni, M. E.; Fornarini, S.; Lanucara, F.; Lemaire, J.; Maître, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1995.
68. (b) Hiraoka, K.; Mizuse, S. J. Chem. Phys. 1987, 86, 4102.
69. Zibaseresht, R.; Hartshorn, R. M. Aust. J. Chem. 2005, 58, 345. CCDC Deposition number: 254390.
70. de Hoog, P.; Gamez, P.; Roubeau, O.; Lutz, M.; Driessen, W. D.; Spek, A. L.; Reedijk, J. New J. Chem. 2003, 27, 18.
71. Mooibroek, T. J.; Gamez, P. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 381.
72. (a) Frisch, M. J. et al. Gaussian 03, revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
73. (b) Werner, H.-J. MOLPRO, a package of ab initio programs, version 2006.1; University College Cardiff Consultants Limited: Cardiff, Wales, 2006.
74. (c) Ahlrichs, R.; Bar, M.; Haser, M.; Horn, H.; Kolmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
75. (a) Lee, S.; Kim, J.; Lee, S. J.; Kim, K. S. Phys. Rev. Lett. 1997, 79, 2038.
76. (b) Lee, H. M.; Suh, S. B.; Lee, J. Y.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2000, 112, 9759.
77. (c) Lee, H. M.; Kim, D.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5509.
78. (d) Singh, N. J.; Park, M.; Min, S. K.; Suh, S. B.; Kim, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3795.
79. Weigend, F.; Haser, M. Theor. Chem. Acc. 1997, 97, 331.
80. Helgaker, T.; Ruden, T. A.; Jorgensen, P.; Olsen, J.; Klopper, W. J. Phys. Org. Chem. 2004, 17, 913.
81. (a) Lee, H. M.; Kim, D.; Singh, N. J.; Kolaski, M.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2007, 127, 164311.
82. (b) Min, S. K.; Lee, E. C.; Lee, H. M.; Kim, D. Y.; Kim, D.; Kim, K. S. J. Comput. Chem. 2008, 29, 1208.
83. Reed, A. E.; Curtiss, L. A.; Weinhold, F. Chem. Rev. 1988, 88, 899.
84. (a) Soper, A. K. Chem. Phys. 2000, 258, 121.
85. (b) Kim, K. S. Chem. Phys. Lett. 1989, 159, 261.
86. (c) Sharp, K. A.; Madan, B.; Manas, E.; Vanderkooi, J. M. J. Chem. Phys. 2001, 114, 1791.
87. Albrecht, M.; Wessel, C.; Groot, M.; de Rissanen, K.; Lüchow, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4600.
88. (a) Robertson, W. H.; Johnson, M. A. Science 2002, 298, 69.
89. (b) Robertson, W. H.; Johnson, M. A. Annu. Rev. Phys. Chem. 2003, 54, 173.
90. (c) Loh, Z. M.; Wilson, R. L.; Wild, D. A.; Bieske, E. J.; Lisy, J. M.; Njegic, B.; Gordon, M. S. J. Chem. Phys. 2006, 110, 13736.
91. (d) Reimann, B.; Buchhold, K.; Barth, H. D.; Brutschy, B.; Tarakeshwar, P.; Kim, K. S. J. Chem. Phys. 2002, 117, 8805.
92. (e) Carbarcos, O. M.; Weinheimer, C. J.; Lisy, J. M.; Xantheas, S. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 5.
93. (f) Pribble, R. N.; Zwier, T. S. Science 1994, 265, 75.
94. (a) Mizuno, T.; Wei, W. H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134.
95. (b) Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355.
96. (c)Chellappan, K.; Singh, N. J.; Hwang, I.-C.; Lee, J. W.; Kim, K. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2899;
97. Angew. Chem. 2005, 117, 2959.
98. (d) Ihm, H.; Yun, S.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Kim, K. S. Org. Lett. 2002, 4, 2897.
99. (e) Gale, P. A. Coord. Chem. Rev. 2000, 199, 181.