A theoretical study of anion-π interactions in seven-membered rings

ChemPhysChem

Volumn 8, Issue 8, 2007, Pages 1182-1187

  Quiñonero, David ^a   Frontera, Antonio ^a   Escudero, Daniel ^a   Ballester, Pablo ^b   Costa, Antonio ^a   Deyà, Pere M ^a  

^a UNIVERSITAT DE LES ILLES BALEARS   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

Ab initio calculations; Anion pi bonding; Molecular recognition; Noncovalent interactions; Pi interactions

Indexed keywords

CALCULATIONS; MOLECULAR RECOGNITION;

AB INITIO CALCULATIONS; ATOMS IN MOLECULES; EXPERIMENTAL EVIDENCE; NON-COVALENT INTERACTION; PHYSICAL NATURE; PI INTERACTIONS; SEVEN-MEMBERED RINGS; THEORETICAL STUDY;

NEGATIVE IONS;

EID: 34250379584     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.200700100     Document Type: Article

References (55)

1. C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525.
2. E. A. Meyer, R. K. Castellano, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1244-1287;
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1210-1250.
4. M. Mascal, A. Armstrong, M. Bartberger, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6274-6276.
5. I. Alkorta, I. Rozas, J. Elguero, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8593.
6. D. Quiñonero, C. Garau, C. Rotger, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Angew. Chem. 2002, 114, 3539-3542;
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3389-3392.
8. H. J. Schneider, A. Yatsimirski, Principles and Methods in Supramolecular Chemistry, Whiley, Chichester, 2000.
9. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2003, 4, 1344-1348.
10. S. Demeshko, S. Dechert, F. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4508-4509.
11. a) B. L. Schottel, J. Bacsa, K. R. Dunbar, Chem. Commun. 2005, 46-47;
12. b) B. L. Schottel, H. T. Chifotides, M. Shatruk, A. Chouai, L. M. Pérez, J. Bacsa, K. R. Dunbar, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5895-5912.
13. Y. S. Rosokha, S. V. Lindeman, S. V. Rosokha, J. K. Kochi, Angew. Chem. 2004, 116, 4750-4752;
14. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4650-4652.
15. a) P. de Hoog, P. Gamez, I. Mutikainen, U. Turpeinen, J. Reedijk, Angew. Chem. 2004, 116, 5939-5941;
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5815-5817;
17. b) T. J. Mooibroek, P. Gamez, Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 381-404.
18. A. Frontera, F. Saczewski, M. Gdaniec, E. Dziemidowicz-Borys, A. Kurland, P. M. Deyà, D. Quiñonero, C. Garau, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6560-6567.
19. V. Gorteau, G. Bollot, J. Mareda, A. Perez-Velasco, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14788-14789.
20. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9423-9427.
21. C. Garau, A. Frontera, D. Quiñonero, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Chem. Phys. Lett. 2004, 392, 85-89.
22. a) J. L. Brumaghim, M. Michels, D. Pagliero, K. N. Raymond, Eur. J. Org. Chem. 2004, 5115-5118;
23. b) M. Orda-Zgadzaj, V. Wendel, M. Fehlinger, B. Ziemer, W. Abraham, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1549-1561.
24. H. Wong, T. Meyer-Friedrichsen, T. Farrel, C. Mecker, J. Heck, Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 631-646.
25. S. B. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553-566.
26. R. Ahlrichs, M. Bär, M. Häser, H. Horn, C. Kölmel, Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
27. A. Schafer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577.
28. a) M. W. Feyereisen, G. Fitzgerald, A. Komornicki, Chem. Phys. Lett. 1993, 208, 359-363;
29. b) O. Vahtras, J. Almlof, M. W. Feyereisen, Chem. Phys. Lett. 1993, 213, 514-518.
30. a) A. Frontera, D. Quiñonero, C. Garau, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2005, 109, 4632-4637;
31. b) D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 5144-5148.
32. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
33. F. J. Luque, M. Orozco, J. Comput. Chem. 1998, 19, 866-881.
34. E. Scrocco, J. Tomasi, Top. Curr. Chem. 1973, 42, 95-170.
35. M. M. Francl, J. Phys. Chem. 1985, 89, 428-433.
36. MIPp was computed using the MOPETE computer program; F. J. Luque, M. Orozco, Universitat de Barcelona, Barcelona, 1998.
37. G. Ujaque, F. Maseras, O. Eisenstein, Theor. Chem. Acc. 1997, 96, 146-150.
38. a) R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893-928;
39. b) R. F. W. Bader, Atoms in Molecules. A Quantum Theory, Clarendon, Oxford, 1990.
40. F. Biegler-König, J. Schönbohm, D. Bayles, J. Comput. Chem. 2001, 22, 545-559.
41. F. H. Allen, J. E. Daview, J. J. Galloy, O. Johnson, O. Kennard, C. F. Macrae, E. M. Mitchell, G. F. Mitchell, J. M. Smith, D. G. Watson, J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1991, 31, 187-204.
42. a) R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 7314-7323;
43. b) J. R. Cheeseman, M. T. Carrol, R. F. W. Bader, Chem. Phys. Lett. 1998, 143, 450-458;
44. c) U. Koch, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1995, 99, 9747-9754;
45. d) E. Cubero, M. Orozco, F. J. Luque, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 315-321.
46. a) D. Quiñonero, C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Chem. Phys. Lett. 2002, 359, 486-492;
47. b) D. Quiñonero, A. Frontera, C. Garau, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, ChemPhysChem 2006, 7, 2487-2491;
48. c) C. Garau, A. Frontera, P. Ballester, D. Quiñonero, A. Costa, P. M. Deyà, Eur. J. Org. Chem. 2004, 179-183;
49. d) C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Org. Lett. 2003, 5, 2227-2229;
50. e) C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, Chem. Phys. Lett. 2003, 370, 7-13;
51. f) C. Garau, D. Quiñonero, A. Frontera, P. Ballester, A. Costa, P. M. Deyà, New J. Chem. 2003, 27, 211-214.
52. F. H. Allen, Acta Crystallogr. Sect. B 2002, 58, 380-388.
53. A. Nangia, K. Biradha, G. R. Desiraju, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1996, 943-953.
54. R. F. Childs, R. Faggiani, C. J. L. Lock, C. V. Rogerson, J. Org. Chem. 1983, 48, 3043-3046.
55. M. Orda-Zgadzaj, V. Wendel, M. Fehlinger, B. Ziemer, W. Abrahamet, Eur. J. Org. Chem. 2001, 1549-1561.