Thiolate chemistry: A powerful and versatile synthetic tool for immobilization/functionalization of oligothiophenes on a gold surface

Chemistry - A European Journal

Volumn 17, Issue 20, 2011, Pages 5628-5640

  Tran, Truong Khoa ^a   Bricaud, Quentin ^a   Oçafrain, Maïténa ^a   Blanchard, Philippe ^a   Roncali, Jean ^a   Lenfant, Stéphane ^b   Godey, Sylvie ^b   Vuillaume, Dominique ^b   Rondeau, David ^a,c  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

^b INSTITUT D ELECTRONIQUE   (France)

^c UNIVERSITÉ EUROPÉENNE DE BRETAGNE   (France)

Author keywords

conjugation; cyclic voltammetry; molecular electronics; monolayers; thiophene

Indexed keywords

ALKANETHIOLS; CONJUGATED SYSTEMS; CONJUGATION; CONTACT-ANGLE MEASUREMENTS; DITHIOLS; ELECTROCHEMICAL BEHAVIORS; FERROCENES; FUNCTIONALIZATIONS; GOLD SURFACES; OLIGOTHIOPHENES; PROTECTING GROUP; THIOLATES;

ANGLE MEASUREMENT; BIOELECTRIC PHENOMENA; ELECTRON ENERGY LEVELS; GOLD METALLURGY; IRON COMPOUNDS; MOLECULAR ELECTRONICS; MONOLAYERS; ORGANIC POLYMERS; THIOPHENE; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 79955578830     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201003687     Document Type: Article

References (150)

1. L. A. Bumm, J. J. Arnold, M. T. Cygan, T. D. Dunbar, T. P. Burgin, L. Jones II, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 1996, 271, 1705-1707
2. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-553
3. M. A. Reed, C. Zhou, C. J. Muller, T. P. Burgin, J. M. Tour, Science 1997, 278, 252-254
4. J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804
5. Z. J. Donhauser, B. A. Mantooth, K. F. Kelly, L. A. Bumm, J. D. Monnell, J. J. Stapleton, D. W. Price, Jr., A. M. Rawlett, D. L. Allara, J. M. Tour, P. S. Weiss, Science 2001, 292, 2303-2307
6. D. K. James, J. M. Tour, Chem. Mater. 2004, 16, 4423-4435.
7. For recent reviews, see
8. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002, 114, 4556-4579
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378-4400
10. S. M. Lindsay, M. A. Ratner, Adv. Mater. 2007, 19, 23-31
11. N. Weibel, S. Grunder, M. Mayor, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2343-2353.
12. For examples of molecular rectifiers, see
13. M. L. Chabinyc, X. Chen, R. E. Holmlin, H. Jacobs, H. Skulason, C. D. Frisbie, V. Mujica, M. A. Ratner, M. A. Rampi, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11730-11736
14. G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, A. J. Whittam, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7102-7110
15. P. Jiang, G. M. Morales, W. You, L. Yu, Angew. Chem. 2004, 116, 4571-4575
16. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4471-4475
17. S. Lenfant, D. Guérin, F. Tran Van, C. Chevrot, S. Palacin, J.-P. Bourgoin, O. Bouloussa, F. Rondelez, D. Vuillaume, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 13947-13958
18. G. J. Ashwell, W. D. Tyrrell, B. Urasinska, C. Wang, M. R. Bryce, Chem. Commun. 2006, 1640-1642
19. S. Lenfant, C. Krzeminski, C. Delerue, G. Allan, D. Vuillaume, Nano Lett. 2003, 3, 741-746.
20. For optically triggered conductance switching, see
21. S. Yasuda, T. Nakamura, M. Matsumoto, H. Shigekawa, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16430-16433
22. A. S. Kumar, T. Ye, T. Takami, B.-C. Yu, A. K. Flatt, J. M. Tour, P. Weiss, Nano Lett. 2008, 8, 1644-1648
23. J. M. Mativetsky, G. Pace, M. Elbing, M. A. Rampi, M. Mayor, P. Samori, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9192-9193
24. V. Ferri, M. Elbing, G. Pace, M. D. Dickey, M. Zharnikov, P. Samori, M. Mayor, M. A. Rampi, Angew. Chem. 2008, 120, 3455-3457
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3407-3409
26. M. J. Comstock, N. Levy, A. Kirakosian, J. Cho, F. Lauterwasser, J. H. Harvey, D. A. Strubbe, J. M. J. Fréchet, D. Trauner, S. G. Louie, M. F. Crommie, Phys. Rev. Lett. 2007, 99, 038301.
27. G. S. Tulevski, Q. Miao, M. Fukuto, R. Abram, B. Ocko, R. Pindak, M. L. Steigerwald, C. R. Kagan, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15048-15050
28. G. S. Tulevski, Q. Miao, A. Afzali, T. O. Graham, C. R. Kagan, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1788-1789
29. Q. Huang, J. Li, G. A. Evmenenko, P. Dutta, T. J. Marks, Chem. Mater. 2006, 18, 2431-2442
30. M. Mottaghi, P. Lang, F. Rodriguez, A. Rumyantseva, A. Yassar, G. Horowitz, S. Lenfant, D. Tondelier, D. Vuillaume, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 597-604
31. E. C. P. Smits, S. G. J. Mathijssen, P. A. van Hal, S. Setayesh, T. C. T. Geuns, K. A. H. A. Mutsaers, E. Cantatore, H. J. Wondergem, O. Werzer, R. Resel, M. Kemerink, S. Kirchmeyer, A. M. Muzafarov, S. A. Ponomarenko, B. de Boer, P. W. M. Blom, D. M. de Leeuw, Nature 2008, 455, 956-959
32. J. A. Bardecker, H. Ma, T. Kim, F. Huang, M. S. Liu, Y.-J. Cheng, G. Ting, A. K.-Y. Jen, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3964-3971
33. O. Acton, G. Ting, H. Ma, J. W. Ka, H.-L. Yip, N. M. Tucker, A. K.-Y. Jen, Adv. Mater. 2008, 20, 3697-3701
34. R. P. Ortiz, A. Facchetti, T. J. Marks, Chem. Rev. 2010, 110, 205-239.
35. D. Hirayama, T. Yamashiro, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, H. Norieda, H. Imahori, Y. Sakata, Chem. Lett. 2000, 570-571
36. S.-G. Liu, C. Martineau, J-;M. Raimundo, J. Roncali, L. Echegoyen, Chem. Commun. 2001, 913-914
37. D. Hirayama, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, T. Hasobe, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 532-533
38. K.-S. Kim, M.-S. Kang, H. Ma, A. K.-Y. Jen, Chem. Mater. 2004, 16, 5058-5062
39. C.-H. Huang, N. D. McClenaghan, A. Kuhn, G. Bravic, D. M. Bassani, Tetrahedron 2006, 62, 2050-2059.
40. H. Imahori, H. Norieda, H. Yamada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 100-110
41. T. Konishi, A. Ikeda, S. Shinkai, Tetrahedron 2005, 61, 4881-4889
42. Y.-J. Cho, T. K. Ahn, H. Song, K. S. Kim, C. Y. Lee, W. S. Seo, K. Lee, S. K. Kim, J. D. Kim, T. Park, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2380-2381
43. S. Saha, E. Johansson, A. H. Flood, H.-R. Tseng, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J. 2005, 11, 6846-6858
44. Y. Shirai, L. Cheng, B. Chen, J. M. Tour, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13479-13489.
45. 60, see:, D. Bonifazi, O. Enger, F. Diederich, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 390-414.
46. For examples of SAMs used to improve charge injection in organic photovoltaic cells see
47. A. W. Hains, C. Ramanan, M. D. Irwin, J. Liu, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 175-185
48. S. K. Hau, Y.-J. Cheng, H.-L. Yip, Y. Zhang, H. Ma, A. K.-Y. Jen, ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1892-1902.
49. L. M. Goldenberg, M. R. Bryce, M. C. Petty, J. Mater. Chem. 1999, 9, 1957-1974
50. S. Flink, F. C. J. M. van Veggel, D. Reinhoudt, Adv. Mater. 2000, 12, 1315-1328
51. S. Zhang, C. M. Cardona, L. Echegoyen, Chem. Commun. 2006, 4461-4473
52. J. Lyskawa, M. Oçafrain, G. Trippé, F. Le Derf, M. Sallé, P. Viel, S. Palacin, Tetrahedron 2006, 62, 4419-4425.
53. For chemosensors based on SAM of fluorophores, see
54. L. Ding, Y. Fang, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4258-4273
55. J. R. Acharya, H. Zhang, X. Li, E. E. Nesterov, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 880-881.
56. N. Crivillers, M. Mas-Torrent, S. Perruchas, N. Roques, J. Vidal-Guancedo, J. Veciana, C. Rovira, L. Basabe-Desmonts, B. J. Ravoo, M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2007, 119, 2265-2269
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2215-2219
58. M. Mas-Torrent, N. Crivillers, V. Mugnaini, I. Ratera, C. Rovira, J. Veciana, J. Mater. Chem. 2009, 19, 1691-1695.
59. For exhaustive reviews, see
60. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533
61. F. Schreiber, Prog. Surf. Sci. 2000, 65, 151-256
62. F. Schreiber, J. Phys. Condens. Matter 2004, 16, R 881 -R 900
63. R. K. Smith, P. A. Lewis, P. S. Weiss, Prog. Surf. Sci. 2004, 75, 1-68
64. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1169.
65. J. M. Tour, L. Jones, D. L. Pearson, J. J. S. Lamba, T. P. Burgin, G. M. Whitesides, D. L. Allara, A. N. Parikh, S. V. Atre, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9529-9534.
66. T. P. Sullivan, W. T. S. Huck, Eur. J. Org. Chem. 2003, 17-29.
67. J. E. Klare, G. S. Tulevski, C. Nuckolls, Langmuir 2004, 20, 10068-10072
68. J. J. W. M. Rosink, M. A. Blauw, L. J. Geerligs, E. van der Drift, B. A. C. Rousseeuw, S. Radelaar, W. G. Sloof, E. J. M. Fakkeldij, Langmuir 2000, 16, 4547-4553.
69. M. Mayor, Angew. Chem. 2009, 121, 5691-5693
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5583-5585
71. X. Chen, A. B. Braunschweig, M. J. Wiester, S. Yeganeh, M. A. Ratner, C. A. Mirkin, Angew. Chem. 2009, 121, 5280-5283
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5178-5181.
73. Y. R. Leroux, H. Fei, J.-M. NoAl, C. Roux, P. Hapiot, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14039-14041.
74. Y. L. Zhong, A. Midya, Z. Ng, Z.-K. Chen, M. Daenen, M. Nesladek, K. P. Loh, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17218-17219
75. N. H. Nguyen, C. Esnault, F. Gohier, D. Bélanger, C. Cougnon, Langmuir 2009, 25, 3504-3508.
76. A. Mishra, C.-Q. Ma, P. Bäuerle, Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276.
77. B. Liedberg, Z. Yang, I. Engquist, M. Wirde, U. Gelius, G. Götz, P. Bäuerle, R.-M. Rummel, C. Ziegler, W. Gopel, J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5951-5962.
78. R. Michalitsch, A. El-Kasmi, P. Lang, A. Yassar, F. Garnier, J. Electroanal. Chem. 1998, 457, 129-139.
79. A. Berlin, G. Zotti, G. Schiavon, S. Zecchin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13453-13460
80. A. Berlin, G. Zotti, Macromol. Rapid Commun. 2000, 21, 301-318.
81. E. Mishina, Y. Miyakita, Q.-K. Yu, S. Nakabayashi, H. Sakaguchi, J. Chem. Phys. 2002, 117, 4016-4021
82. C. Nogués, P. Lang, M. Rei Vilar, B. Desbat, T. Buffeteau, A. El-Kassmi, F. Garnier, Colloids Surf. 2002, 198-200, 577-591
83. B. de Boer, H. Meng, D. F. Perepichka, J. Zheng, M. M. Franck, Y. J. Chabal, Z. Bao, Langmuir 2003, 19, 4272-4284
84. M. Rei Vilar, P. Lang, G. Horowitz, C. Nogués, Y. Jugnet, O. Pellegrino, A. M. Botelho do Rego, Langmuir 2003, 19, 2649-2657
85. G. Zotti, S. Zecchin, B. Vercelli, A. Berlin, S. Grimoldi, L. Groenendaal, R. Bertoncello, M. Natali, Chem. Mater. 2005, 17, 3681-3694.
86. C. Kergueris, J.-P. Bourgoin, S. Palacin, D. Esteve, C. Urbina, M. Magoga, C. Joachim, Phys. Rev. B 1999, 59, 12505-12513
87. N. B. Zhitenev, H. Meng, Z. Bao, Phys. Rev. Lett. 2002, 88, 226801
88. N. B. Zhitenev, A. Erbe, Z. Bao, Phys. Rev. Lett. 2004, 92, 186805
89. W. Huang, G. Masuda, S. Maeda, H. Tanaka, T. Ogawa, Chem. Eur. J. 2006, 12, 607-619
90. S. Yasuda, S. Yoshida, J. Sasaki, Y. Okutsu, T. Nakamura, A. Taninaka, O. Takeuchi, H. Shigekawa, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7746-7747.
91. N. Katsonis, T. Kudernac, M. Walko, S. J. van der Molen, B. J. van Wees, B. L. Feringa, Adv. Mater. 2006, 18, 1397-1400
92. R. Baron, A. Onopriyenko, E. Katz, O. Lioubashevski, I. Willner, S. Wang, H. Tian, Chem. Commun. 2006, 2147-2149
93. J. Areephong W. R. Browne, N. Katsonis, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2006, 3930-3932
94. M. Taniguchi, Y. Nojima, K. Yokota, J. Terao, K. Sato, N. Kambe, T. Kawai, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15062-15063
95. A. Staykov, D. Nozaki, K. Yoshizawa, J. Phys. Chem. C 2007, 111, 3517-3521
96. T. Kudernac, N. Katsonis, W. R. Browne, B. L. Feringa, J. Mater. Chem. 2009, 19, 7168-7177
97. S. Karpe, M. Oçafrain, K. Smaali, S. Lenfant, D. Vuillaume, P. Blanchard, J. Roncali, Chem. Commun. 2010, 46, 3657-3659
98. K. Smaali, S. Lenfant, S. Karpe, M. Oçafrain, P. Blanchard, D. Deresmes, S. Godey, A. Rochefort, J. Roncali, D. Vuillaume, ACS Nano 2010, 4, 2411-2421.
99. L. Sanguinet, O. Alévêque, P. Blanchard, M. Dias, E. Levillain, D. Rondeau, J. Mass Spectrom. 2006, 41, 830-833.
100. T. Liu, G. He, M. Yang, Y. Fang, J. Photochem. Photobiol. A 2009, 202, 178-184.
101. L. Zhu, H. Tang, Y. Harima, K. Yamashita, D. Hirayama, Y. Aso, T. Otsubo, Chem. Commun. 2001, 1830-1831
102. L. Zhu, H. Tang, Y. Harima, K. Yamashita, D. Hirayama, Y. Aso, T. Otsubo, J. Mater. Chem. 2002, 12, 2250-2254.
103. J. Chen, I. Ratera, A. Murphy, D. F. Ogletree, J. M. J. Fréchet, M. Salmeron, Surf. Sci. 2006, 600, 4008.
104. D. Bong, I. Tam, R. Breslow, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11796-11797.
105. S.-C. Ng, P. Miao, Z. Chen, H. S. O. Chan, Adv. Mater. 1998, 10, 782-786
106. Z. Mekhalif, A. Larzarescu, L. Hevesi, J.-J. Pireaux, J. Delhalle, J. Mater. Chem. 1998, 8, 545-551
107. S. Inaoka, D. M. Collard, Langmuir 1999, 15, 3752-3758
108. R. Michalitsch, C. Nogues, A. Najari, A. El Kassmi, A. Yassar, P. Lang, F. Garnier, Synth. Met. 1999, 101, 5-6
109. U. Harm, R. Bürgler, W. Fürbeth, K.-M. Mangold, K. Jüttner, Macromol. Symp. 2002, 187, 65-75.
110. M. Oçafrain, T.-K. Tran, P. Blanchard, J. Roncali, S. Lenfant, S. Godey, D. Vuillaume, Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2163-2171.
111. Q. Huang, J. Li, G. A. Evmenenko, P. Dutta, T. J. Marks, Chem. Mater. 2006, 18, 2431-2442.
112. For molecular rotors mounted on an Au(111) surface, see:, X. Zheng, M. E. Mulcahy, D. Horinek, F. Galeotti, T. F. Magnera, J. Michl, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4540-4542.
113. T.-K Tran, M. Oçafrain, S. Karpe, P. Blanchard, J. Roncali, S. Lenfant, S. Godey, D. Vuillaume, Chem. Eur. J. 2008, 14, 6237-6246.
114. N. Svenstrup, K. M. Rasmussen, T. K. Hanssen, J. Becher, Synthesis 1994, 809-812
115. M. B. Nielsen, C. Lomholt, J. Becher, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153-164.
116. P. Blanchard, B. Jousselme, P. Frère, J. Roncali, J. Org. Chem. 2002, 67, 3961-3964.
117. P. A. van Hal, E. H. A. Beckers, S. C. J. Meskers, R. A. J. Janssen, B. Jousselme, P. Blanchard, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415-5429
118. B. Jousselme, P. Blanchard, E. Levillain, J. Delaunay, M. Allain, P. Richomme, D. Rondeau, N. Gallego-Planas, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1363-1370
119. B. Jousselme, P. Blanchard, N. Gallego-Planas, J. Delaunay, M. Allain, P. Richomme, E. Levillain, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2888-2889
120. B. Jousselme, P. Blanchard, E. Levillain, J. Roncali, Macromolecules 2003, 36, 3020-3025
121. B. Jousselme, P. Blanchard, N. Gallego-Planas, J. Delaunay, M. Allain, P. Richomme, E. Levillain, J. Roncali, Chem. Eur. J. 2003, 9, 5297-5306
122. B. Jousselme, P. Blanchard, M. Oçafrain, M. Allain, E. Levillain, J. Roncali, J. Mater. Chem. 2004, 14, 421-427
123. B. Jousselme, P. Blanchard, M. Dias, E. Levillain, J. Roncali, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 3488-3494
124. D. Demeter, P. Blanchard, M. allain, I. Grosu, J. Roncali, J. Org. Chem. 2007, 72, 5285-5290.
125. M. B. Anderson, M. G. Ranasinghe, J. T. Palmer, P. L. Fuchs, J. Org. Chem. 1988, 53, 3124-3127
126. C. J. Yu, Y. Chong, J. F. Kayyem, M. Gozin, J. Org. Chem. 1999, 64, 2070-2079
127. A. K. Flatt, S. M. Dirk, J. C. Henderson, D. E. Shen, J. Su, M. A. Reed, J. M. Tour, Tetrahedron 2003, 59, 8555-8570.
128. P. Bäuerle, F. Würthner, G. Götz, F. Effenberger, Synthesis 1993, 1099-1103
129. P. Bäuerle, G. Götz, A. Synowczyk, J. Heinze, Liebigs Ann. 1996, 279-284.
130. J. Kagan, S. K. Arora, Heterocycles 1983, 20, 1937.
131. L. H. Sommer, D. L Bailey, G. M. Goldberg, C. E. Buck, T. S. Bye, F. J. Evans, F. C. Whitmore, J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1613-1618.
132. M. Kanazashi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1955, 28, 44-50.
133. W. E. Billups, R. K. Saini, Sci. Synth. 2002, 4, 773-788.
134. A. M. Sanseverino, M. C. S. De Mattos, J. Braz. Chem. Soc. 2001, 12, 685-687.
135. C. J. Yu, H. Wang, Y. Wan, H. Yowanto, J. C. Kim, L. H. Donilon, C. Tao, M. Strong, Y. Chong, J. Org. Chem. 2001, 66, 2937-2942.
136. C. Savarin, J. Srogl, L. S. Liebeskind, Org. Lett. 2000, 2, 3229-3231.
137. S. K. Pollack, J. Naciri, J. Mastrangelo, C. H. Patterson, J. Torres, M. Moore, R. Shashidhar, J. G. Kushmerick, Langmuir 2004, 20 1838-1842.
138. I. Yildiz, J. Mukherjee, M. Tomasulo, F. M. Raymo, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 814-820.
139. S. Sortino, S. Conoci, I. Yildiz, M. Tomasulo, F. M. Raymo, J. Mater. Chem. 2006, 16, 3171-3173.
140. H. O. Finklea, Electroanal. Chem. 1996, 19, 109-335.
141. C. A. Widrig, C. Chung, M. D. Porter, J. Electroanal. Chem. 1991, 310, 335-359
142. J. T. Sullivan, K. E. Harrison, J. P. Mizzell III, S. M. Kilbey II, Langmuir 2000, 16, 9797-9803
143. H. Ahn, M. Kim, D. J. Sandman, J. E. Whitten, Langmuir 2003, 19, 5303-5310.
144. P. E. Laibinis, G. Whitesides, D. L. Allara, Y.-T. Tao, A. N. Parikh, R. G. Nuzzo, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7152-7167.
145. G. E. Poirier, Chem. Rev. 1997, 97, 1117-1127.
146. H. Sellers, A. Ulman, Y. Shnidman, J. E. Eilers, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9389-9401.
147. C. M. Woodbridge, D. L. Pugmire, R. C. Johnson, N. M. Boag, M. A. Langell, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3085-3093.
148. A. L. Vance, T. M. Willey, A. J. Nelson, T. van Buuren, C. Bostedt, L. J. Terminello, J. A. Fox, Langmuir 2002, 18, 8123-8128.
149. H. Rieley, G. K. Kendall, F. W. Zemicael, T. L. Smith, S. Yang, Langmuir 1998, 14, 5147-5153.
150. D. G. Castner, K. Hinds, D. W. Grainger, Langmuir 1996, 12, 5083-5086.