Chemical and electrochemical polymerization of 3-alkylthiophenes on self-assembled monolayers of oligothiophene-substituted alkylsilanes

Langmuir

Volumn 15, Issue 11, 1999, Pages 3752-3758

  Inaoka, Seiji ^a   Collard, David M ^a  

^a GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHLORINE COMPOUNDS; DEPOSITION; ELECTROCHEMICAL ELECTRODES; ELECTROPOLYMERIZATION; MONOLAYERS; MONOMERS; OXIDATION; PLASTIC FILMS; REDOX REACTIONS; SILANES; SULFUR COMPOUNDS;

ALKYLTHIOPHENES; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS (SAM);

OLIGOMERS;

EID: 0032675509     PISSN: 07437463     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la981330o     Document Type: Article

References (70)

1. Ulman, A. An Introduction to Ultrathin Organic Films from Langmuir-Blodgett to Self-Assembly; Academic Press: New York, 1991.
2. Wilbur, J. L.; Kumar, A.; Biebuyck, H. A.; Kim, E.; Whitesides, G. M. Nanotechnology 1996, 7, 452.
3. Dulcey, C. S.; Georger, J. H.; Krauthamer, V.; Stenger, D. A.; Fare, T. L.; Calvert, J. M. Science 1991, 252, 551. Dressick, W. J.; Dulcey, C. S.; Georger, J. H.; Calvert, J. M. Chem. Mater. 1993, 5, 148.
4. Dulcey, C. S.; Georger, J. H.; Krauthamer, V.; Stenger, D. A.; Fare, T. L.; Calvert, J. M. Science 1991, 252, 551. Dressick, W. J.; Dulcey, C. S.; Georger, J. H.; Calvert, J. M. Chem. Mater. 1993, 5, 148.
5. Rieke, P. C.; Tarasevich, B. J.; Wood, L. L.; Engelhard, M. H.; Baer, D. R.; Fryxell, G. E.; John, C. M.; Laken, D. A.; Jaehnig, M. C. Langmuir 1994, 10, 619.
6. Potochnik, S. J.; Pehrsson, P. E.; Hsu, D. S. Y.; Calvert, J. M. Langmuir 1995, 11, 1841.
7. Clark, S. L.; Montague, M.; Hammond, P. T. Supramol. Sci. 1997, 4, 141.
8. Prucker, O.; Ruhe, J. Macromolecules 1998, 31, 592. Prucker, O.; Ruhe, J. Macromolecules 1998, 31, 602.
9. Prucker, O.; Ruhe, J. Macromolecules 1998, 31, 592. Prucker, O.; Ruhe, J. Macromolecules 1998, 31, 602.
10. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5993. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. Langmuir 1995, 11, 3913. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1996, 8, 309.
11. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5993. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. Langmuir 1995, 11, 3913. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1996, 8, 309.
12. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5993. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. Langmuir 1995, 11, 3913. Rozsnyai, L. F.; Wrighton, M. S. Chem. Mater. 1996, 8, 309.
13. Gorman, C. B.; Biebuyck, H. A.; Whitesides, G. M. Chem. Mater. 1995, 7, 526.
14. Huang, Z.; Wang, P.-C.; MacDiarmid, A. G.; Xia, Y.; Whitesides, G. Langmuir 1997, 13, 6480. Huang, Z.; Wang, P.-C.; Feng, J.; MacDiarmid, A. G.; Xia, Y.; Whitesides, G. M. Synth. Met. 1997, 85, 1375.
15. Huang, Z.; Wang, P.-C.; MacDiarmid, A. G.; Xia, Y.; Whitesides, G. Langmuir 1997, 13, 6480. Huang, Z.; Wang, P.-C.; Feng, J.; MacDiarmid, A. G.; Xia, Y.; Whitesides, G. M. Synth. Met. 1997, 85, 1375.
16. Sayre, C. N.; Collard, D. M. J. Mater. Chem. 1997, 7, 909.
17. Roncalli, J. Chem. Rev. 1992, 92, 711.
18. Rubner, M. F. In Molecular Electronics; Ashwell, G. J., Ed.; Wiley: New York, 1992; p 65.
19. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337. Horowitz, G.; Delannoy, P.; Bouchriha, H.; Deloffre, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Heyman, M.; Kouki, F.; Valat, P.; Wintgens, V.; Yassar, A. Adv. Mater. 1994, 6, 752.
20. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337. Horowitz, G.; Delannoy, P.; Bouchriha, H.; Deloffre, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Heyman, M.; Kouki, F.; Valat, P.; Wintgens, V.; Yassar, A. Adv. Mater. 1994, 6, 752.
21. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
22. Reed, M. A.; Zhou, C.; Muller, C. J.; Burgin, T. P.; Tour, J. M. Science 1997, 278, 252. Cygan, M. T.; Dunbar, T. D.; Arnold, J. J.; Bumm, L. A.; Shedlock, N. F.; Burgin, T. P.; Jones, L.; Allara, D. L.; Tour, J. M.; Weiss, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2721.
23. Bäuerle, P. Adv. Mater. 1992, 4, 102. Rabe, J. P.; Bauerle, P.; Fischer, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
24. Bäuerle, P. Adv. Mater. 1992, 4, 102. Rabe, J. P.; Bauerle, P.; Fischer, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 303.
25. Willicut, R. J.; McCarley, R. M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10824.
26. Zotti, G.; Schiavon, G.; Zacchin, S.; Berlin, A.; Pagani, G.; Canavesi, A. Langmuir 1997, 13, 2694.
27. Sayre, C. N.; Collard, D. M. Langmuir 1995, 11, 302.
28. Willicut, R. J.; McCarley, R. M. Langmuir 1995, 11, 296.
29. Simon, R. A.; Ricco, A. J.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2031.
30. Wurm, D. B.; Brittain, S. T.; Kim, Y. T. Langmuir 1996, 12, 3756.
31. Smela, E. Langmuir 1998, 14, 2996.
32. Ng, S. C.; Miao, P.; Chen, Z. K.; Chan, H. S. O. Adv. Mater. 1998, 10, 782.
33. Kowalik, J.; Tolbert, L. M.; Ding, Y.; Bottomley, L.; Vogt, K.; Kohl, P. Synth. Met. 1995, 55, 1171.
34. Mekhalif, Z.; Lazarescu, A.; Hevesi, L.; Pireaux, J. J.; Delhalle, J. J. Mater. Chem. 1998, 8, 545.
35. Rubinstein, I.; Rishpon, J.; Sabatani, E.; Redondo, A.; Gottesfeld, S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6135.
36. Sato, N.; Nonaka, T. Chem. Lett. 1995, 805.
37. Hayes, W. A.; Shannon, C. Langmuir 1996, 12, 3688.
38. Liedberg, B.; Yang, Z.; Engquist, I.; Wirde, M.; Gelius, U.; Götz, G.; Bäuerle, P.; Rummel, R.-M.; Ziegler, C.; Göpel, W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 5951.
39. Michalitsch, R.; El Kassmi A.; Lang, P.; Yassar, A.; Garnier, F. J. Chim. Phys. 1998, 95, 1339.
40. (a) Tamao, K.; Sumitani, K.; Kiso, Y.; Zembayashi, M.; Fujioka, A.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Minato, A.; Kumada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1976, 49, 1958.
41. (b) Tamao, K.; Kodama, S.; Nakajima, I.; Kumada, K.; Minato, A.; Suzuki, K. Tetrahedron 1982, 38, 3347.
42. Bäuerle, P.; Wurthner, F.; Heid, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 419.
43. Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303.
44. (a) Speier, J. L.; Zimmerman, R.; Webster, J. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2278.
45. (b) Speier, J. L.; Webster, J.; Barnes, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 974.
46. Tamao, K.; Yoshida, J.; Yamamoto, H.; Kakui, T.; Matsumoto, H.; Takahashi, M.; Kurita, A.; Murata, M.; Kumada, K. Organometallics 1982, 1, 355.
47. Janda, M.; Srogl, J.; Stibor, I.; Nemec, M.; Vopatrna, P. Synthesis 1972, 545.
48. Carpita, A.; Rossi, R. Gazz. Chim. Ital. 1986, 115, 575.
49. Saam, J. C.; Speier, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 4104.
50. Davis, C. A.; Graves, P. R.; Healy, P. C.; Myhra, S. Appl. Surf. Sci. 1993, 72, 419.
51. Rühe, J.; Novotny, V. J.; Kanazawa, K. K.; Clarke, T.; Street, G. B. Langmuir 1993, 7, 2236.
52. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6107. Miller, C.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 877.
53. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6107. Miller, C.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 877.
54. Sayre, C. N.; Collard, D. M. Langmuir 1997, 13, 714.
55. Qiu, Y.-J.; Reynolds, J. R. J. Polym. Sci. A 1992, 30, 1315.
56. (a) Heinze, J. Topics in Current Chemistry Vol. 152; Springer-Verlag: Berlin, 1990; p 1.
57. (b) Eigen, M.; Kruse, W.; Maas, G.; De Maeyer, L. Progress in Reaction Kinetics Vol. 2; Pergamon Press: Oxford, 1990; p 284.
58. (c) Debye, P. Trans. Electrochem. Soc. 1942, 82, 265.
59. Andrieux, C. P.; Audebert, P.; Hapiot, P.; Saveant, J.-M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10158.
60. Audebert, P.; Catel, J.-M.; Le Coustumer, G.; Duchenet, V.; Hapiot, P. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11923.
61. (a) Wei, Y.; Chan, C.-C.; Tian, J.; Jang, G.-W.; Hsueh, F. Chem. Mater. 1991, 3, 888.
62. (b) Wei, Y.; Jang, G.-W.; Chan, C.-C. J. Polym. Sci. C 1990, 28, 219.
63. (c) Wei, Y.; Tian, J. Macromolecules 1993, 26, 457.
64. Wei, Y.; Tang, X.; Sun, Y. J. Polym. Sci. A 1989, 27, 2385.
65. Olinga, T.; Francois, B. Synth. Met. 1995, 69, 297.
66. Yoshino, K.; Morita, S.; Yin, X.-H.; Kawai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1998, 32, L547. Inganas, O.; Salaneck, W. R.; Osterholm, J.-E.; Laasko, J. Synth. Met. 1988, 22, 395.
67. Yoshino, K.; Morita, S.; Yin, X.-H.; Kawai, T. Jpn. J. Appl. Phys. 1998, 32, L547. Inganas, O.; Salaneck, W. R.; Osterholm, J.-E.; Laasko, J. Synth. Met. 1988, 22, 395.
68. Inganäs, O.; Salaneck, W. R.; Österholm, J.-E.; Laakso, J. Synth. Met. 1988, 22, 395.
69. Patil, A. O. Synth. Met. 1989, 28, C495.
70. Bertinelli, F.; Della Casa, C. Polymer 1996, 37, 5469.