Self-assembled monolayers of a multifunctional organic radical

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 46, Issue 13, 2007, Pages 2215-2219

  Crivillers, Núria ^a   Mas Torrent, Marta ^a   Perruchas, Sandrine ^a   Roques, Nans ^a   Vidal Gancedo, José ^a   Veciana, Jaume ^a   Rovira, Concepció ^a   Basabe Desmonts, Lourdes ^b   Ravoo, Bart Jan ^b   Crego Calama, Mercedes ^b   Reinhoudt, David N ^b  

^a INSTITUT DE CIÈNCIA DE MATERIALS DE BARCELONA ICMAB CSIC   (Spain)

^b UNIVERSITY OF TWENTE   (Netherlands)

Author keywords

Molecular devices; Monolayers; Radicals; Self assembly; Surface chemistry

Indexed keywords

ABSORPTION; CHEMICAL BONDS; FLUORESCENCE; OXIDATION; SILICON;

CHEMICAL SWITCHES; ELECTRONIC ABSORPTION; ORGANIC RADICAL; POLYCHLOROTRIPHENYLMETHYL RADICALS;

SELF ASSEMBLED MONOLAYERS;

EID: 34250893362     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200603599     Document Type: Article

References (40)

1. a) J. V. Barth, G. Constantini, K. Kern, Nature 2005, 437, 671-679;
2. b) B. D. Gates, Q. Xu, M. Stewart, D. Ryan, G. Willson, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1171-1196.
3. A. Ulman, Chem. Rev. 1996, 96, 1533-1554.
4. J. C. Love, L. A. Estroff, J. K. Kriebel, R. G. Nuzzo, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 2005, 105, 1103-1170.
5. S. Onclin, B. J. Ravoo, D. N. Reinhoudt, Angew. Chem. 2005, 117, 6438-6462;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6282-6304.
7. a) M. Crego-Calama, D. N. Reinhoudt, Adv. Mater. 2001, 13, 1171-1174;
8. b) L. Basabe-Desmonts, J. Beld, R. S. Zimmerman, J. Hernando, P. Mela, M. F. García Parajó, N. F. Van Hulst, A. Van den Berg, D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7293-7299;
9. c) E. Brasola, F. Mancin, E. Rampazzo, P. Tecilla, U. Tonellato, Chem. Commun. 2003, 3026-3027.
10. a) T. P. Sullivan, W. T. S. Huck, Eur. J. Org. Chem. 2003, 17-29;
11. b) D. Barnes-Seeman, S. B. Park, A. N. Koehler, S. L. Schreiber, Angew. Chem. 2003, 115, 2478-2481;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2376-2379.
13. H. Lee, L. J. Kepley, H. G. Hong, T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 618-620.
14. a) M. E. van der Boom, G. Evmenenko, C. J. Yu, P. Dutta, T. J. Marks, Langmuir 2003, 19, 10531-10537;
15. b) S. Yitzchaik, T. J. Marks, Acc. Chem. Res. 1996, 29, 197-202.
16. a) M. K. Chaudhury, G. M. Whitesides, Science 1992, 255, 1230;
17. b) C. P. Tripp, R. P. N. Veregin, M. L. Hair, Langmuir 1993, 9, 3518-3522.
18. a) M. M. Matsushita, N. Ozaki, T. Sugawara, F. Nakamura, M. Hara, Chem. Lett. 2002, 6, 596-597;
19. b) Y. Kashiwagi, K. Uchyama, F. Kurashima, J. Anazi, T. Osa, Anal. Scien. 1999, 15, 907-909.
20. M. Ballester, J. Riera, J. Castaner, C. Badía, J. M. Monsó, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 2215-2225.
21. C. Sporer, I. Ratera, D. Ruiz-Molina, J. Vidal-Gancedo, K. Wurst, P. Jaitner, C. Rovira, J. Veciana, J. Phys. Chem. Sol. 2004, 65, 753-758.
22. a) C. Sporer, I. Ratera, D. Ruiz-Molina, Y. Zhao, J. Vidal-Gancedo, K. Wurst, P. Jaitner, K. Cáliz, A. Persoons, C. Rovira, J. Veciana, Angew. Chem. 2004, 116, 5378-5381;
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5266-5268;
24. b) I. Ratera, D. Ruiz-Molina, C. Sporer, S. Marcén, S. Montant, J.-F. Létard, E. Freysz, C. Rovira, J. Veciana, Polyhedron 2003, 22, 1851-1856;
25. c) I. Ratera, J.-F. Létard, S. Marcén, D. Ruiz-Molina, E. Freysz, C. Rovira, J. Veciana, Chem. Phys. Lett. 2002, 363, 245-251.
26. R. Zimmerman, L. Basabe-Desmonts, F van der Baan, D. N. Reinhoudt, M. Crego-Calama, J. Mater. Chem. 2005, 15, 2772-2777.
27. M. Ballester, J. Riera, J. Castañar, C. Rovira, J. Veciana, C. Onrubia, J. Org. Chem. 1983, 48, 3716-3720.
28. N. Balachander, C.N. Sukenik, Langmuir 1990, 6, 1621-1627.
29. 2; see M. J. Stevens, Langmuir 1999, 15, 2773-2778.
30. O. Armet, J. Veciana, C. Rovira, J. Riera, J. Castãner, E. Molins, J. Rius, C. Miravitlles, S. Olivilla, J. Brichfeus, J. Phys. Chem. 1987, 91, 5608-5616.
31. a) M. A. Fox, E. Gaillard, Ch. Chen, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 7088-7094;
32. b) T. L. Chu, S. I. Weissmann, J. Chem. Phys. 1954, 22, 21-25.
33. S. Chopin, J. Cousseau, E. Levillain, C. Rovira, J. Veciana, A. S. D. Sandanayaka, Y. Araki, O. Ito, J. Mater. Chem. 2006, 16, 112-121.
34. a) R. Maoz, H. Cohen, J. Sagiv, Langmuir 1998,14, 5988-5993;
35. b) M. Wells, D. L. Dermody, H. C. Yang, T. Kim, R. M. Crooks, Langmuir 1996, 12, 1989-1996;
36. c) F. Corbellini, A. Mulder, A. Sartori, M. J. W. Ludden, A. Casnati, R. Ungaro, J. Huskens, M. Crego-Calama, D. Reinhoudt, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17050-17058.
37. P. Maury, M. Péter, V. Mahalingam, D. Reinhoudt, J. Huskens, Adv. Fund. Mater. 2005, 15, 451-457.
38. a) Y. N. Xia, J. A. Rogers, K. E. Paul, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1999, 99, 1823-1848;
39. b) A. Kumar, G. M. Whitesides, Appl. Phys. Lett. 1993, 63, 2002-2004.
40. M. Ballester, J. Castañer, J. Riera, A. Ibáñez, J. Pujadas, J. Org. Chem. 1982, 47, 259-264.