Crown-annelated oligothiophenes as model compounds for molecular actuation

Journal of the American Chemical Society

Volumn 125, Issue 5, 2003, Pages 1363-1370

  Jousselme, Bruno ^a   Blanchard, Philippe ^a   Levillain, Eric ^a   Delaunay, Jacques ^a   Allain, Magali ^a   Richomme, Pascal ^a   Rondeau, David ^a   Gallego Planas, Nuria ^a   Roncali, Jean ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANNEALING; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; POSITIVE IONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

MOLECULAR ACTUATION;

ORGANIC COMPOUNDS;

BARIUM DERIVATIVE; CATION; LEAD; MACROCYCLIC COMPOUND; METAL COMPLEX; METAL ION; OLIGOMER; OLIGOTHIOPHENE DERIVATIVE; STRONTIUM; THIOPHENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; COMPLEX FORMATION; CONFORMATIONAL TRANSITION; COVALENT BOND; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIC POTENTIOMETRY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 0037419869     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja026819p     Document Type: Article

References (64)

1. (a) Drexler, K. E. Nanosystems: Molecular Machinery, Manufacturing and Computation; Wiley, New York 1992.
2. (b) Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature 1999, 401, 150.
3. (b) Fyfe, M. C. T.; Stoddart, J. F. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 393.
4. (c) Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 611.
5. (d) Balzani, V.; Gomez-Lopez, M.; Stoddart, J. F. 31, 405.
6. (e) Koumura, N.; Zijlstra, R. W.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152.
7. Bissell, R. A.; Cordova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddardt, J. F. Nature 1994, 369, 133.
8. Livoreil, A.; Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399.
9. Jimenez, M. C.; Dietrich-Buchecker, C.; Sauvage, J.-P.; DeCian, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1295.
10. Koumura, N.; Zijistra, R. W. L.; van Delden, R. A.; Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152.
11. Hugel, T.; Holland, N. B.; Cattani, A.; Moroder, L.; Markus, S.; Gaub, H. E. Science 2002, 296, 1103.
12. (a) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99.
13. (b) Rogers, J. A.; Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Crone, B.; Raju, V. R.; Katz, H. E.; Kuck, V.; Ammundson, K. J.; Drzaic, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4817.
14. (c) Garnier, F. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 209.
15. (d) Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 3.
16. (e) Katz, H. E. J. Mater. Chem. 1997, 7, 369.
17. (f) Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716.
18. (g) Barbarella, G.; Zambianchi, M.; Antolini, L.; Ostoja, P.; Maccagnani, P.; Bongini, A.; Marseglia, E. A.; Tedesco, E.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8920.
19. (a) Geiger, F.; Stoldt, M.; Schweiser, R.; Bäuerle, P.; Umbach, E. Adv. Mater. 1993, 5, 922.
20. (b) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Zambianchi, P.; Bongini, A.; Arbizzani, C.; Mastragostino, M.; Anni, M.; Gigli, G.; Cingolani, R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11971.
21. (c) Barbarella, G.; Favaretto, L.; Sotgiu, G.; Antolini, L.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Bongini, A. Chem. Mater. 2001, 13, 4112.
22. (a) Aviram, A. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5687.
23. (b) Guay, J.; Diaz, A.; Wu, R.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1869.
24. (c) Wu, R.; Schumm, J. S.; Pearson, D. L.; Tour, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 6906.
25. (d) Kergueris, C.; Bourgoin, J.-P.; Palacin, S.; Esteve, D.; Urbina, C.; Magoga, M.; Joachim, C. Phys. Rev. B 1999, 59, 12505.
26. (e) Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147.
27. (f) Jestin, I.; Frère, P.; Blanchard, P.; Roncali, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 942.
28. (g) Jestin, I.; Frère, P.; Mercier, N.; Levillain, E.; Stiévenard, D.; Roncali, J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8150.
29. Baughman, R. H. Synth. Met. 1996, 78, 339.
30. (a) Marsella, M. J.; Reid, R. J., Macromolecules, 1999, 32, 5982.
31. (b) Marsella, M. J.; Reid, R. J.; Estassi, S.; Wang, L.-S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12507.
32. Reviews: (a) McQuade, D. T.; Pullen, A. E.; Swager, T. M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537.
33. (b) Roncali, J. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1875.
34. (a) Bäuerle, P.; Scheib, S. Adv. Mater. 1993, 5, 848.
35. (b) Bäuerle, P.; Scheib, S. Acta Polym. 1995, 46, 124.
36. (c) Rimmel, G.; Bäuerle, P. Synth. Met. 1999, 102, 1323.
37. (d) Scheib, S.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 1999, 9, 2139.
38. (e) Sannicolò, F.; Brenna, E.; Benincori, T.; Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Pilati, T. Chem. Mater. 1998, 10, 2167.
39. (a) Roncali, J.; Garreau, R.; Delabouglise, D.; Garnier, F.; Lemaire, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 679.
40. (b) Roncali, J.; Shi, L. H.; Garnier, F. J. Phys. Chem. 1991, 95, 8983.
41. (a) Marsella, M. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 12214.
42. (b) Marsella, M. J.; Newland, R. J.; Carroll, P. J.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 11, 7, 9842.
43. (a) Blanchard, P.; Jousselme, B.; Frère, P.; Roncali, J. J., Org. Chem. 2002, 67, 3961.
44. (b) Van Hal, P. A.; Beckers, E. H. A.; Meskers, S. C. J.; Janssen, R. A. J.; Jousselme, B.; Roncali, J. Chem. Eur. J. 2002, 8, 5415.
45. (a) Svenstrup, N.; Rasmussen, K. M.; Hansen, T. K.; Becher, J. Synthesis 1994, 809.
46. (b) Becher, J.; Lau, J.; Leriche, P.; Mørk, P.; Svenstrup, N. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2715.
47. (c) Li, Z.-T.; Stein, P. C.; Svenstrup, N.; Lund, K. H.; Becher, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 2524.
48. Wei, Y.; Yang, Y.; Yeh, J.-M. Chem. Mater. 1996, 8, 2659.
49. Roth, G. P.; Farina, V.; Liebeskind, L. S.; Pena-cabrera, E. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2191.
50. Hynes, M. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans, 1993, 311.
51. (a) van Bolhuis, F.; Wynberg, H.; Havinga, E. E.; Meijer, E. W.; Staring, E. G. J. Synth. Met., 1989, 30, 381.
52. (b) Chaloner, P. A.; Gunatunga, S. R.; Hitchcock P. B. Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 1941.
53. (c) Pelletier, M.; Brisse, F. Acta Crystallogr., Sect. C, 1994, 50, 1942.
54. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople J. A. Gaussian 98 (Revision A.9); Gaussian Inc.; Pittsburgh, PA, 1998.
55. (a) Boulas, P. L. M.; Gomez-Kaifer, M.; Echegoyen, L. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 216.
56. (b) Beer, P. D.; Gale, P. A.; Chen, G. Z. J. Chem. Soc., Dalton. Trans. 1999, 1897.
57. (c) Bronsted Nielsen, M.; Lomholt, C.; Becher, J. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 153.
58. (a) Hansen, T. K.; Jørgensen, T.; Stein, P. C.; Becher, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 6403.
59. (b) Bryce, M. R.; Batsanov, A. S.; Finn, T.; Hansen, T. K.; Howard, J. A. K.; Kamenjicki, M.; Lednev, I. K.; Ascher, S. A. Chem. Commun. 2000, 295,
60. (c) Le Derf, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Richomme, P.; Levillain, E.; Becher, J.; Garin, J.; Orduna, J.; Gorgues, A.; Sallé, S. Chem. Commun. 1999, 1417.
61. (d) Le Dert, F.; Mazari, M.; Mercier, N.; Levillain, E.; Trippé, G.; Riou, A.; Richomme, P.; Becher, J.; Garin, J.; Orduna, J.; Gallego-Planas, N.; Gorgues, A.; Sallé, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 447.
62. Gasiorowski, R.; Jørgensen, T.; Moller, J.; Hansen, T. K.; Pietraszkiewicz, M.; Becher, J. Adv. Mater. 1992, 4, 568.
63. (a) Brédas, J. L.; Thémans, B.; Fripiat, J. G.; André, J. M.; Chance, R. R. Phys. Rev. B. 1984, 29, 6761.
64. (b) Patil, A. O.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Chem. Rev. 1988, 88, 183.