Thiol ester-boronic acid cross-coupling. Catalysis using alkylative activation of the palladium thiolate intermediate

Organic Letters

Volumn 2, Issue 20, 2000, Pages 3229-3231

  Savarin, Cecile ^a   Srogl, Jiri ^a   Liebeskind, Lanny S ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORONIC ACID DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM THIOLATE; THIOL DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY;

ALKYLATION; BORONIC ACIDS; CATALYSIS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 0034609680     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol000231a     Document Type: Article

References (33)

1. Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449-9450. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 381-387. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050-7051. Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637-638. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43-46. Han, Y.; Chorev, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1972-1978.
2. Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449-9450. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 381-387. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050-7051. Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637-638. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43-46. Han, Y.; Chorev, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1972-1978.
3. Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449-9450. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 381-387. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050-7051. Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637-638. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43-46. Han, Y.; Chorev, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1972-1978.
4. Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449-9450. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 381-387. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050-7051. Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637-638. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43-46. Han, Y.; Chorev, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1972-1978.
5. Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449-9450. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 381-387. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050-7051. Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637-638. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43-46. Han, Y.; Chorev, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1972-1978.
6. Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449-9450. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 381-387. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050-7051. Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637-638. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43-46. Han, Y.; Chorev, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1972-1978.
7. Srogl, J.; Liu, W.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9449-9450. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Lin, S.-C.; Li, L.; Fukuyama, T. J. Braz. Chem. Soc. 1998, 9, 381-387. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192. Fukuyama, T.; Lin, S.-C.; Li, L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7050-7051. Wenkert, E.; Ferreira, T. W.; Michelotti, E. L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1979, 637-638. Okamura, H.; Miura, M.; Takei, H. Tetrahedron Lett. 1979, 43-46. Han, Y.; Chorev, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 1972-1978.
8. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
9. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
10. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
11. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
12. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
13. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
14. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
15. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
16. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
17. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
18. Wenkert, E.; Shepard, M.; McPhail, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1390-1391. Gosselink, J. W.; Bulthuis, H.; Van Koten, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1981, 1342-1348. Wackett, L. P.; Honek, J. F.; Begley, T. P.; Shames, S. L.; Niederhoffer, E. C.; Hausinger, R. P.; Orme-Johnson, W. H.; Walsh, C. T. In The Bioinorganic Chemistry of Nickel; Lancaster, J. R., Jr., Ed.; VCH Publishers: New York, 1988. Jones, W. D.; Dong, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 559-564. Kuniyasu, H.; Ogawa, A.; Miyazaki, S. I.; Ryu, I.; Kambe, N.; Sonoda, N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9796-9803. Wong, K. T.; Luh, T. Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 564-565. Deavenport, J. L.; Stubbs, R. T.; Powell, G. L.; Sappenfield, E. L.; Mullica, D. F. Inorg. Chim. Acta 1994, 215, 191-198. Kim, J. S.; Reibenspies, J. H.; Darensbourg, M. Y. Inorg. Chim. Acta 1996, 250, 283. Mann, G.; Baranano, D.; Hartwig, J. F.; Rheingold, A. L.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9205-9219. Planas, J. G.; Hirano, M.; Komiya, S. Chem. Lett. 1998, 123-124. Kuniyasu, H.; Ohtaka, A.; Nakazono, T.; Kinomoto, M.; Kurosawa, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2375-2376.
19. Srogl, J.; Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12376-12377. Zhang, S.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2796-2804.
20. Srogl, J.; Allred, G. D.; Liebeskind, L. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12376-12377. Zhang, S.; Marshall, D.; Liebeskind, L. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2796-2804.
21. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844-1847. Beller, M.; Fisher, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848-1849.
22. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Öfele, K.; Reisinger, C.-P.; Priermeier, T.; Beller, M.; Fischer, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1844-1847. Beller, M.; Fisher, H.; Herrmann, W. A.; Ofele, K.; Brossmer, C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1848-1849.
23. 2O-hexanes). Complete characterization data are listed in the Supporting Information.
24. Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457-2483.
25. Haddach, M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3109-3112. Bumagin, N. A.; Korolev, D. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3057-3060.
26. Haddach, M.; McCarthy, J. R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3109-3112. Bumagin, N. A.; Korolev, D. N. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 3057-3060.
27. Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3189-3192.
28. Zeysing, B.; Gosch, C.; Terfort, A. Org. Lett. 2000, 2, 1843-1845.
29. Minato, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 609-614. Oishi, T.; Mon, M.; Ban, Y. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1863-1870. Chaves das Neves, H. J.; Machete, M. F. Tetrahedron Lett. 1977, 2, 187-190. Minato, H.; Kodama, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 413-416. Minato, H.; Takeda, K.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 1095-1098.
30. Minato, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 609-614. Oishi, T.; Mon, M.; Ban, Y. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1863-1870. Chaves das Neves, H. J.; Machete, M. F. Tetrahedron Lett. 1977, 2, 187-190. Minato, H.; Kodama, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 413-416. Minato, H.; Takeda, K.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 1095-1098.
31. Minato, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 609-614. Oishi, T.; Mon, M.; Ban, Y. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1863-1870. Chaves das Neves, H. J.; Machete, M. F. Tetrahedron Lett. 1977, 2, 187-190. Minato, H.; Kodama, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 413-416. Minato, H.; Takeda, K.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 1095-1098.
32. Minato, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 609-614. Oishi, T.; Mon, M.; Ban, Y. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1863-1870. Chaves das Neves, H. J.; Machete, M. F. Tetrahedron Lett. 1977, 2, 187-190. Minato, H.; Kodama, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 413-416. Minato, H.; Takeda, K.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 1095-1098.
33. Minato, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 609-614. Oishi, T.; Mon, M.; Ban, Y. Chem. Pharm. Bull. 1971, 19, 1863-1870. Chaves das Neves, H. J.; Machete, M. F. Tetrahedron Lett. 1977, 2, 187-190. Minato, H.; Kodama, H.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 413-416. Minato, H.; Takeda, K.; Miura, T.; Kobayashi, M. Chem. Lett. 1977, 1095-1098.