Supramolecular [60]fullerene chemistry on surfaces

Chemical Society Reviews

Volumn 36, Issue 2, 2007, Pages 390-414

  Bonifazi, Davide ^a,b   Enger, Olivier ^c   Diederich, François ^d  

^a UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^b UNIVERSITY OF NAMUR   (Belgium)

^c BASF SE   (Germany)

^d ETH ZURICH   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CROSS LINKING REAGENT; FULLERENE C60; FULLERENE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMISTRY; ELECTRODE; GENETIC PROCEDURES; NANOTECHNOLOGY; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SURFACE PROPERTY;

BIOSENSING TECHNIQUES; CROSS-LINKING REAGENTS; ELECTRODES; FULLERENES; NANOTECHNOLOGY; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SURFACE PROPERTIES;

EID: 33846695998     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b604308a     Document Type: Article

References (150)

1. A. Vilan, D. Cahen, Trends Biotechnol., 2002, 20, 22
2. G. Ashkenasy, D. Cahen, R. Cohen, A. Shanzer, A. Vilan, Acc. Chem. Res., 2002, 35, 121
3. W. Krätschmer, L. D. Lamb, K. Fostiropoulos, D. R. Huffman, Nature ‘London’, 1990, 347, 354
4. L. Echegoyen, F. Diederich and L. E. Echegoyen, in Electrochemistry of Fullerenes, ed. K. M. Kadish and R. S. Ruoff, Wiley Interscience, New York, 2000
5. 60 and Related Compounds, ed. L. Henning and O. Hammerich, Marcel Dekker, New York, 2001
6. N. Armaroli, in Photoinduced Energy Transfer Processes in Functionalized Fullerenes, ed. D. M. Guldi and N. Martín, Kluwer Academic, Dordrecht, 2002
7. D. M. Guldi, M. Prato, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 695
8. D. M. Guldi, Chem. Commun., 2000, 321
9. M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res., 1998, 31, 519
10. F. Diederich, R. Kessinger, Acc. Chem. Res., 1999, 32, 537
11. A. Hirsch, Top. Curr. Chem., 1999, 199, 1
12. S. R. Wilson, D. I. Schuster, B. Nuber, M. S. Meier, M. Maggini, M. Prato and R. Taylor, in Organic Chemistry of Fullerenes, ed. K. M. Kadish and R. S. Ruoff, Wiley Interscience, New York, 2000
13. A. Hirsch and M. Brettreich, in Fullerenes: Chemistry and Reactions, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
14. A. Mateo-Alonso, D. Bonifazi and M. Prato, in Functionalization and Applications of ‘60’Fullerene, ed. L. M. Dai, Elsevier, Amsterdam, 2006
15. D. M. Guldi and P. V. Kamat, in Photophysical Properties of Pristine Fullerenes, Functionalized Fullerenes, and Fullerene-containing Donor-bridged Acceptor Systems, ed. K. M. Kadish and R. S. Ruoff, Wiley Interscience, New York, 2000
16. A. Ulman, in An Introduction to Ultrathin Organic Films: From Langmuir-Blodgett to Self-Assembly, San Diego, CA, 1991
17. F. Schreiber, Prog. Surf. Sci., 2000, 65, 151
18. F. Diederich, M. Gómez-López, Chem. Soc. Rev., 1999, 28, 263
19. J.-F. Nierengarten, Chem. Eur. J., 2000, 6, 3667
20. J.-F. Nierengarten, C. R. Chim., 2003, 6, 725
21. J.-F. Nierengarten, New J. Chem., 2004, 28, 1177
22. 60-Materials, ed. D. M. Guldi and N. Martín, Kluwer Academic, Dordrecht, 2002
23. A. Mateo-Alonso, C. Sooambar, M. Prato, Org. Biomol. Chem., 2006, 4, 1629
24. J.-F. Nierengarten, Top. Curr. Chem., 2003, 228, 87
25. D. Guillon, J.-F. Nierengarten, J.-L. Gallani, J. F. Eckert, Y. Rio, M. D. Carreon, B. Dardel, R. Deschenaux, Macromol. Symp., 2003, 192, 63
26. D. M. Guldi, M. Prato, Chem. Commun., 2004, 2517
27. A. Ulman, Chem. Rev., 1996, 96, 1533
28. R. G. Nuzzo, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc., 1983, 105, 4481
29. R. G. Nuzzo, B. R. Zegarski, L. H. Dubois, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 733
30. P. E. Laibinis, M. A. Fox, J. P. Folkers, G. M. Whitesides, Langmuir, 1991, 7, 3167
31. P. E. Laibinis, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9022
32. M. E. Thompson, Chem. Mater., 1994, 6, 1168
33. J. Sagiv, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 92
34. F. L. Dickert, A. Haunschild, Adv. Mater., 1993, 5, 887
35. A. N. Parikh, D. L. Allara, J. Chem. Phys., 1992, 96, 927
36. M. Zhou, J. M. Laux, K. D. Edwards, J. C. Hemminger, B. Hong, Chem. Commun., 1997, 1977
37. K. Mathauer, C. W. Frank, Langmuir, 1993, 9, 3002
38. R. M. A. Azzam and N. M. Bashara, Ellipsometry and Polarized Light, North-Holland, Amsterdam, 1987
39. K. A. Peterlinz, R. Georgiadis, Langmuir, 1996, 12, 4731
40. J. C. Vickerman, in Surface Analysis, the Principal Techniques, Wiley, Chichester, 1997
41. T. D. McCarley, R. L. McCarley, Anal. Chem., 1997, 69, 130
42. A. A. Gewirth, B. K. Niece, Chem. Rev., 1997, 97, 1129
43. S. N. Maganov and M.-H. Whangbo, Surface Analysis with STM and AFM, Experimental and Theoretical Aspects of Image Analysis, VCH, Weinheim, 1996
44. H. O. Finklea, in Electrochemistry of Organized Monolayers of Thiols and Related Molecules on Electrodes, ed. A. J. Bard and I. Rubinstein, Marcel Dekker, New York, 1996
45. M. J. Rosseinsky, Chem. Mater., 1998, 10, 2665
46. R. Wilson, G. Meijer, D. Bethune, R. Johnson, D. Chambliss, M. de Vries, H. Hunziker, H. Wendt, Nature ‘London’, 1990, 348, 621
47. A. V. Hamza, in Fullerene-Surface Interactions, ed. K. M. Kadish and R. S. Ruoff, Wiley Interscience, New York, 2000
48. E. I. Altman, R. J. Colton, Surf. Sci., 1993, 295, 13
49. K. Tanigaki, S. Kuroshima, T. W. Ebbesen, Thin Solid Films, 1995, 257, 154
50. R. Signorini, R. Bozio and M. Prato, in Opical Limiting Applications, ed. D. M. Guldi and N. Martín, Kluwer Academic, Dordrecht, 2002
51. G. Brusatin, R. Signorini, J. Mater. Chem., 2002, 12, 1964
52. X. Shi, W. B. Caldwell, K. Chen, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 11598
53. C. Pan, M. P. Sampson, Y. Chai, R. H. Hauge, J. L. Margrave, J. Phys. Chem., 1991, 95, 2944
54. R. G. Nuzzo, L. H. Dubois, D. L. Allara, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 558
55. P. Dietz, P. K. Hansma, K. Fostiropoulos, W. Krätschmer, Appl. Phys. A: Mater. Sci. Process., 1993, 56, 207
56. P. Dietz, K. Fostiropoulos, W. Krätschmer, P. K. Hansma, Appl. Phys. Lett., 1992, 60, 62
57. F. Y. Song, S. Zhang, D. Bonifazi, O. Enger, F. Diederich, L. Echegoyen, Langmuir, 2005, 21, 9246
58. O. Enger, F. Nuesch, M. Fibbioli, L. Echegoyen, E. Pretsch, F. Diederich, J. Mater. Chem., 2000, 10, 2231
59. M. Fibbioli, K. Bandyopadhyay, S.-G. Liu, L. Echegoyen, O. Enger, F. Diederich, D. Gingery, P. Bühlmann, H. Persson, U. W. Suter, E. Pretsch, Chem. Mater., 2002, 14, 1721
60. M. Fibbioli, K. Bandyopadhyay, S.-G. Liu, L. Echegoyen, O. Enger, F. Diederich, E. Pretsch, P. Bühlmann, Chem. Commun., 2000, 2231
61. T. Gu, J. K. Whitesell, M. A. Fox, J. Org. Chem., 2004, 69, 4075
62. S. H. Kang, H. Ma, M. S. Kang, K. S. Kim, A. K. Y. Jen, M. H. Zareie, M. Sarikaya, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1512
63. P. K. Sudeep, B. I. Ipe, K. G. Thomas, M. V. George, S. Barazzouk, S. Hotchandani, P. V. Kamat, Nano Lett., 2002, 2, 29
64. Y. S. Shon, K. F. Kelly, N. J. Halas, T. R. Lee, Langmuir, 1999, 15, 5329
65. V. T. Hoang, L. M. Rogers, F. D'Souza, Electrochem. Commun., 2002, 4, 50
66. K. S. Kim, M. S. Kang, H. Ma, A. K. Y. Jen, Chem. Mater., 2004, 16, 5058
67. S.-G. Liu, C. Martineau, J.-M. Raimundo, J. Roncali, L. Echegoyen, Chem. Commun., 2001, 913
68. O. Dominguez, L. Echegoyen, F. Cunha, N. J. Tao, Langmuir, 1998, 14, 821
69. C. Du, B. Xu, Y. Li, C. Wang, S. Wang, Z. Shi, H. Fang, S. Xiao, D. Zhu, Langmuir, 2001, 17, 1191
70. C. Du, B. Xu, Y. Li, C. Wang, S. Wang, Z. Shi, H. Fang, S. Xiao, D. Zhu, New J. Chem., 2001, 25, 1191
71. K. M. Chen, W. B. Caldwell, C. A. Mirkin, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 1193
72. W. B. Caldwell, K. Chen, C. A. Mirkin, S. J. Babinec, Langmuir, 1993, 9, 1945
73. V. V. Tsukruk, L. M. Lander, W. J. Brittain, Langmuir, 1994, 10, 996
74. L. M. Lander, W. J. Brittain, V. Tsukruk, Polym. Prepr. (Am. Chem. Soc., Div. Polym. Chem.), 1994, 35, 488
75. F. Arias, L. A. Godinez, S. R. Wilson, A. E. Kaifer, L. Echegoyen, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 6086
76. C. Luo, D. M. Guldi, M. Maggini, E. Menna, S. Mondini, N. A. Kotov, M. Prato, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3905
77. D. M. Guldi, F. Pellarini, M. Prato, C. Granito, L. Troisi, Nano Lett., 2002, 2, 965
78. A. Gulino, S. Bazzano, G. G. Condorelli, S. Giuffrida, P. Mineo, C. Satriano, E. Scamporrino, G. Ventimiglia, D. Vitalini, I. Fragalà, Chem. Mater., 2005, 17, 1079
79. T. Hatano, A. Ikeda, T. Akiyama, S. Yamada, M. Sano, Y. Kanekiyo, S. Shinkai, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2000, 5, 909
80. A. Ikeda, T. Hatano, S. Shinkai, T. Akiyama, S. Yamada, J. Am. Chem. Soc., 2001, 123, 4855
81. S. Zhang, A. Palkar, A. Fragoso, P. Prados, J. de Mendoza, L. Echegoyen, Chem. Mater., 2005, 17, 2063
82. S. Zhang, L. Echegoyen, C. R. Chim., 2006, 9, 1031
83. S. Zhang, L. Echegoyen, Tetrahedron, 2006, 62, 1947
84. J. A. Theobald, N. S. Oxtoby, M. A. Phillips, N. R. Champness, P. H. Beton, Nature ‘London’, 2003, 424, 1029
85. J. A. Theobald, P. H. Beton, N. S. Oxtoby, N. R. Champness, T. J. S. Dennis, Langmuir, 2005, 21, 2038
86. H. Spillmann, A. Kiebele, M. Stöhr, T. Jung, D. Bonifazi, F. Cheng, F. Diederich, Adv. Mater., 2006, 18, 275
87. D. Bonifazi, H. Spillmann, A. Kiebele, M. de Wild, P. Seiler, F. Y. Cheng, H. J. Guntherodt, T. Jung, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 4759
88. A. Kiebele, D. Bonifazi, F. Cheng, M. Stöhr, F. Diederich, T. Jung, H. Spillmann, ChemPhysChem, 2006, 7, 1462
89. H. Imahori, Y. Sakata, Eur. J. Org. Chem., 1999, 2445
90. D. M. Guldi, G. M. A. Rahman, V. Sgobba, C. Ehli, Chem. Soc. Rev., 2006, 35, 471
91. D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev., 2002, 31, 22
92. H. Imahori, Y. Mori, Y. Matano, J. Photochem. Photobiol., C, 2003, 4, 51
93. N. Armaroli, Photochem. Photobiol. Sci., 2003, 2, 73
94. J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Soc. Rev., 2005, 34, 31
95. L. Sánchez, M. A. Herranz, N. Martín, J. Mater. Chem., 2005, 15, 1409
96. L. Sánchez, N. Martín, D. M. Guldi, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 5374
97. D. Bonifazi, M. Scholl, F. Y. Song, L. Echegoyen, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Diederich, Angew. Chem., Int. Ed., 2003, 42, 4966
98. F. Langa, M. J. Gomez-Escalonilla, J. M. Rueff, T. M. F. Duarte, J.-F. Nierengarten, V. Palermo, P. Samori, Y. Rio, G. Accorsi, N. Armaroli, Chem. Eur. J., 2005, 11, 4405
99. D. Bonifazi, G. Accorsi, N. Armaroli, F. Song, A. Palkar, L. Echegoyen, M. Scholl, P. Seiler, B. Jaun, F. Diederich, Helv. Chim. Acta, 2005, 88, 1839
100. T. Konishi, A. Ikeda, S. Shinkai, Tetrahedron, 2005, 61, 4881
101. F. Cardinali, H. Mamlouk, Y. Rio, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun., 2004, 1582
102. T. M. Figueira-Duarte, J. Clifford, V. Amendola, A. Gegout, J. Olivier, F. Cardinal, M. Meneghetti, N. Armaroli, J.-F. Nierengarten, Chem. Commun., 2006, 2054
103. F. Marotti, D. Bonifazi, R. Gehrig, J. L. Gallani, F. Diederich, Isr. J. Chem., 2005, 45, 303
104. S. Campidelli, E. Vazquez, D. Milic, M. Prato, J. Barbera, D. M. Guldi, M. Marcaccio, D. Paolucci, F. Paolucci, R. Deschenaux, J. Mater. Chem., 2004, 14, 1266
105. L. Sánchez, M. Sierra, N. Martín, A. J. Myles, T. J. Dale, J. Rebek, W. Seitz, D. M. Guldi, Angew. Chem., Int. Ed., 2006, 45, 4637
106. W. S. Li, K. S. Kim, D. L. Jiang, H. Tanaka, T. Kawai, J. H. Kwon, D. Kim, T. Aida, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 10527
107. A. Mateo-Alonso, C. Sooambar, M. Prato, C. R. Chim., 2006, 9, 44
108. D. Gust, T. A. Moore, A. L. Moore, Acc. Chem. Res., 2001, 34, 40
109. H. Imahori, N. V. Tkachenko, V. Vehmanen, K. Tamaki, H. Lemmetyinen, Y. Sakata, S. Fukuzumi, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 1750
110. T. Akiyama, H. Imahori, A. Ajawakom, Y. Sakata, Chem. Lett., 1996, 907
111. H. Imahori, T. Azuma, A. Ajavakom, H. Norieda, H. Yamada, Y. Sakata, J. Phys. Chem. B, 1999, 103, 7233
112. H. Imahori, T. Azuma, S. Ozawa, H. Yamada, K. Ushida, A. Ajavakom, H. Norieda, Y. Sakata, Chem. Commun., 1999, 557
113. H. Imahori, H. Yamada, S. Ozawa, K. Ushida, Y. Sakata, Chem. Commun., 1999, 1165
114. H. Imahori, S. Fukuzumi, Adv. Funct. Mater., 2004, 14, 525
115. H. Imahori, K. Hosomizu, M. Kimura, S. Fukuzumi, T. Sato, Y. Nishimura, K. A. Tae, D. Kim, K. K. Seong, I. Yamazaki, Y. Araki, O. Ito, Chem. Eur. J., 2004, 10, 5111
116. H. Imahori, Y. Kashiwagi, T. Hasobe, M. Kimura, S. Fukuzumi, T. Hanada, Y. Nishimura, I. Yamazaki, Y. Araki, O. Ito, Thin Solid Films, 2004, 451, 580
117. D. Hirayama, K. Takimiya, Y. Aso, T. Otsubo, T. Hasobe, H. Yamada, H. Imahori, S. Fukuzumi, Y. Sakata, J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 532
118. Y. J. Cho, T. K. Ahn, H. Song, K. S. Kim, C. Y. Lee, W. S. Seo, K. Lee, S. K. Kim, D. Kim, J. T. Park, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2380
119. Y.-B. Wang, Z. Lin, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6072
120. P. D. W. Boyd, C. A. Reed, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 235
121. P. D. W. Boyd, M. C. Hodgson, C. E. F. Rickard, A. G. Oliver, L. Chaker, P. J. Brothers, R. D. Bolskar, F. S. Tham, C. A. Reed, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 10487
122. J.-Y. Zheng, K. Tashiro, Y. Hirabayashi, K. Kinbara, K. Saigo, T. Aida, S. Sakamoto, K. Yamaguchi, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 1858
123. M. Ayabe, A. Ikeda, Y. Kubo, M. Takeuchi, S. Shinkai, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 2790
124. D. Sun, F. S. Tham, C. A. Reed, P. D. W. Boyd, Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2002, 99, 5088
125. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, T. K. Ahn, S. K. Kim, D. Kim, A. Fujimoto, T. Hirakawa, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 1216
126. T. Hasobe, H. Imahori, P. V. Kamat, S. Fukuzumi, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 14962
127. V. Balzani, A. Credi, B. Ferrer, S. Silvi, M. Venturi, Top. Curr. Chem., 2005, 262, 1
128. V. Balzani, A. Credi, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Angew. Chem., Int. Ed., 2000, 39, 3349
129. A. Credi, Aust. J. Chem., 2006, 59, 157
130. S. Saha, E. Johansson, A. H. Flood, H. R. Tseng, J. I. Zink, J. F. Stoddart, Chem. Eur. J., 2005, 11, 6846
131. G. Yu, J. Wang, J. McElvain, A. J. Heeger, Adv. Mater., 1998, 10, 1431
132. F. L. Dickert, M. E. Zenkel, W.-E. Bulst, G. Fischerauer, U. Knauer, Fresenius’ J. Anal. Chem., 1996, 357, 27
133. S. Bosi, T. Da Ros, G. Spalluto, M. Prato, Eur. J. Org. Chem., 2001, 913
134. E. Nakamura, H. Isobe, Acc. Chem. Res., 2003, 36, 807
135. N. Higashi, T. Inoue, M. Niwa, Chem. Commun., 1997, 1507
136. R. Bernstein, F. Prat, C. S. Foote, J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 464
137. B. S. Sherigara, W. Kutner, F. D'Souza, Electroanalysis (N. Y.), 2003, 15, 753
138. F. Patolsky, G. L. Tao, E. Katz, I. Willner, J. Electroanal. Chem., 1998, 454, 9
139. F. Cheng, X. Zhou, Electroanalysis (N. Y.), 2001, 13, 949
140. R. L. Carroll, C. B. Gorman, Angew. Chem., Int. Ed., 2002, 41, 4378
141. C. Joachim, J. K. Gimzewski, Chem. Phys. Lett., 1997, 265, 353
142. C. Joachim, J. K. Gimzewski, H. Tang, Phys. Rev. B, 1998, 58, 116407
143. C. Joachim, J. K. Gimzewski, A. Aviram, Nature ‘London’, 2000, 408, 541
144. L. Grüter, F. Cheng, T. Theikkilä, M. T. González, F. Diederich, C. Schönenberger, M. Calame, Nanotechnology, 2005, 16, 2143
145. R. M. Metzger, J. W. Baldwin, W. J. Shumate, I. R. Peterson, P. Mani, G. J. Mankey, T. Morris, G. Szulczewski, S. Bosi, M. Prato, A. Comito, Y. Rubin, J. Phys. Chem. B, 2003, 107, 1021
146. I. R. Petersen, D. Vuillaume, R. M. Metzger, J. Phys. Chem. A, 2001, 105, 4702
147. S. S. Gayathri, A. Patnaik, Chem. Commun., 2006, 1977
148. A. Honciuc, A. Jaiswal, A. Gong, H. Ashworth, C. W. Spangler, I. R. Peterson, L. R. Dalton, R. M. Metzger, J. Phys. Chem. B, 2005, 109, 857
149. D. Bonifazi, A. Salomon, O. Enger, F. Diederich, D. Cahen, Adv. Mater., 2002, 14, 802
150. N. Papageorgiou, M. Grätzel, O. Enger, D. Bonifazi, F. Diederich, J. Phys. Chem. B, 2002, 106, 3813