Annulation of tetrathiafulvalene to the bay region of perylenediimide: Fast electron-transfer processes in polar and nonpolar solvents

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 115, Issue 16, 2011, Pages 8325-8334

  El Khouly, Mohamed E ^a,b   Jaggi, Michael ^c   Schmid, Belinda ^c   Blum, Carmen ^c   Liu, Shi Xia ^c   Decurtins, Silvio ^c   Ohkubo, Kei ^a   Fukuzumi, Shunichi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b Kafrelsheikh University   (Egypt)

^c UNIVERSITY OF BERN   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2-METHYLTETRAHYDROFURAN; BENZONITRILES; ELECTRON TRANSFER PROCESS; ELECTRONIC INTERACTIONS; FAST ELECTRONS; FEMTOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; FREE-ENERGY CALCULATIONS; GAIN INSIGHT; IMIDAZOL; INTERMOLECULAR ELECTRON-TRANSFER; MOLECULAR DYADS; NANOSECOND TRANSIENT ABSORPTION; NON-POLAR SOLVENTS; PERYLENEDIIMIDES; PHOTOINDUCED CHARGE SEPARATION; RADICAL ION PAIRS; REFERENCE COMPOUNDS; SCHIFF BASE CONDENSATION; SOLVENT POLARITY; SPECTRAL MEASUREMENT; TETRATHIAFULVALENES;

ABSORPTION; BENZENE; ELECTRONIC PROPERTIES; FREE ENERGY; SOLVENTS; TOLUENE;

EXCITED STATES;

EID: 79955384669     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2007667     Document Type: Article

References (163)

1. Artificial Photosynthesis, From Basic Biology to Industrial Application; Collings, A. F., Critchley, C., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
2. Wheeler, R. A. Introduction to the Molecular Bioenergetics of Electron, Proton, and Energy Transfer ACS Symp. Ser. 2004, 883, 1
3. Leibl, W.; Mathis, P. Electron Transfer in Photosynthesis Ser. Photoconvers. Sol. Energy 2004, 2, 117
4. Kirmaier, C.; Holton, D. In The Photosynthetic Reaction Center; Deisenhofer, J.; Norris, J. R., Eds.; Academic Press: San Diego, 1993; Vol. II, pp 49 - 70.
5. Perspectives in Photosynthesis; Jortner, J.; Pullman, B., Eds.; Kluwer Academic Publishers: The Netherlands, 1990.
6. Connolly, J. S.; Bolton, J. R. In Photoinduced Electron Transfer; Fox, M. A.; Chanon, M., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1988; Part D, pp 303 - 393.
7. Sutin, N.; Brunschwig, B. S. Adv. Chem. Ser. 1990, 226, 65-88
8. Mataga, N. Photochemical Energy Conversion; Norris, J. R.; Meisel, D., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1989; p 32.
9. Bixon, M.; Jortner, J. Adv. Chem. Phys. 1999, 106, 35-202
10. Brabec, C. J.; Saricifti, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26
11. Miller, J. R.; Calcaterra, L. T.; Closs, G. L. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3047-3049
12. Closs, G. L.; Miller, J. R. Science 1988, 240, 440-447
13. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759-834
14. D'souza, F.; Ito, O. Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 1410-1422
15. D'souza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913-4928
16. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
17. Kurreck, H.; Huber, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 849-866
18. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 40-48
19. Straight, S. D.; Kodis, G.; Terazono, Y.; Hambourger, M.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 280-283
20. Gust, D.; Moore, T. A.; Moore, A. L. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1890-1898
21. Fukuzumi, S. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 609-620
22. El-Khouly, M. E.; Ito, O.; Smith, P. M.; D'souza, F. J. Photochem. Photobiol. C 2004, 5, 79-104
23. Fukuzumi, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 2283-2297
24. Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439
25. Fukuzumi, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006, 79, 177-195
26. D'souza, F.; Chitta, R.; Ohkubo, K.; Tasior, M.; Subbaiyan, N. K.; Zandler, M. E.; Rogacki, M. K.; Gryko, R. T.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14263-14272
27. El-Khouly, M. E.; Chen, Y.; Zhuang, X.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6370-6371
28. El-Khouly, M. E.; Ryu, J. B.; Kay, K.-Y.; Ito, O.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 15444-15453
29. El-Khouly, M. E.; Ju, D. K.; Kay, K.-Y.; D'souza, F.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 6193-6202
30. El-Khouly, M. E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 12746-12752
31. Li, X.; Sinks, L. E.; Rybtchinski, B.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10810-10811
32. Guldi, D. M.; Zilbermann, I.; Gouloumis, A.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 18485-18494
33. Cid, J. J.; Yum, J.-H.; Jang, S.-R.; Nazeeruddin, M. K.; Martínez-Ferrero, E.; Palomares, E.; Ko, J.; Grätzel, M.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8358-8362
34. Jiménez, Á. J.; Spänig, F.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Guldi, D. M.; Torres, T. Org. Lett. 2007, 9, 2481-2484
35. Kobayashi, N.; Nishiyama, Y.; Ohya, T.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1987, 390-392
36. Tian, H.-J.; Zhou, Q.-F.; Shen, S.-Y.; Xu, H.-J. J. Photochem. Photobiol. A 1993, 72, 163-168
37. Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283-296
38. Ambroise, A.; Wagner, R. W.; Rao, P. D.; Riggs, J. A.; Hascoat, P.; Diers, J. R.; Seth, J.; Lammi, R. K.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 2001, 13, 1023-1034
39. Miller, M. A.; Lammi, R. K.; Prathapan, S.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2000, 65, 6634-6649
40. Sutton, J. M.; Boyle, R. W. Chem. Commun. 2001, 2014-2015
41. Kameyama, K.; Satake, A.; Yoshiaki Kobuke, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7617-7620
42. Hasobe, T.; Kamat, P. V.; Absalom, M. A.; Kashiwagi, Y.; Sly, J.; Crossley, M. J.; Hosomizu, K.; Imahori, H.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 12865
43. Tomé, J. P. C.; Pereira, A. M. V. M.; Alonso, C. M. A.; Neves, M. G. P. M. S.; Tomé, A. C.; Silva, A. M. S.; José, A. S.; Cavaleiro, J. A. S.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Aminur Rahman, G. M.; Ramy, J.; Guldi, D. M. Eur. J. Org. Chem. 2006, 257-267
44. Kojima, T.; Honda, T.; Ohkubo, K.; Shiro, M.; Kusukawa, T.; Fukuda, T.; Kobayashi, N.; Fukuzumi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6712-6716
45. De Schryver, F. C.; Vosch, T.; Cotlet, M.; Van der Auweraer, M.; Muellen, K.; Hofkens, J. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 514-522
46. Baffreau, J.; Ordronneau, L.; Leroy-Lhez, S.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 6142-6147
47. Gomez, R.; Segura, J. L.; Martin, N. Org. Lett. 2005, 7, 717-720
48. Cespedes-Guirao, F. J.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 5871-5880
49. Qu, J.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Muellen, K. M.; Jaiser, F.; Yang, X.; Neher, D. Macromolecules 2004, 37, 8297-8306
50. Li, C.; Schoeneboom, J.; Liu, Z.; Pschirer, N. G.; Erk, P.; Herrmann, A.; Muellen, K. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 878-884
51. Rlehm, T.; Wadepohl, H.; Gade, L. H. Inorg. Chem. 2008, 47, 11467-11469
52. Körzdörfer, T.; Tretiak, S.; Kümmel, S. J. Chem. Phys. 2009, 131, 034310-1-034310-8
53. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579
54. Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutiérrez, A. M.; Fernández- Lázaro, F.; Sastre-Santos, A. Chem. Commun. 2005, 3814-3816
55. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; Ortiz, J.; Gutierrez, A. M.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10744-10752
56. You, C.-C.; Würthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9716-9725
57. Goretzki, G.; Davies, E. S.; Argent, S. P.; Warren, J. E.; Blake, A. J.; Champness, N. R. Inorg. Chem. 2009, 48, 10264-10274
58. Zhang, R.; Wang, Z.; Wu, Y.; Fu, H.; Yao, J. Org. Lett. 2008, 10, 3065-3068
59. Langhals, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 1309-1343
60. Hua, J.; Meng, F.; Ding, F.; Tian, H. Chem. Lett. 2004, 33, 432-433
61. Tian, Z.; Shaller, A. D.; Li, A. D. Q. Chem. Commun. 2009, 180-182
62. Schols, S.; Verlaak, S.; Rolin, C.; Cheyns, D.; Genoe, J.; Heremans, P. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 136-144
63. Chiu, T.-L.; Xu, W.-F.; Lee, J.-H.; Chao, C.-C.; Leung, M.-K. Appl. Phys. Lett. 2009, 94, 013307
64. Pu, Y.-J.; Higashidate, M.; Nakayama, K.; Kido, J. J. Mater. Chem. 2008, 18, 4183-4188
65. Kraft, A. ChemPhysChem 2001, 2, 163-165
66. Ding, B.; Zhu, W.; Jiang, X.; Zhang, Z. Solid State Commun. 2008, 148, 226-229
67. Jeong, C. H.; Lim, J. T.; Kim, M. S.; Lee, J. H.; Bae, J. W.; Yeom, G. Y. Org. Electron. 2007, 8, 683-689
68. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65
69. Szacilowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481-3548
70. Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, F.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366
71. Kuo, M.-Y.; Chen, H.-Y.; Chao, I. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 4750-4758
72. Li, Y.; Wang, Z.; Qian, H.; Shi, Y.; Hu, W. Org. Lett. 2008, 10, 529-532
73. Schmidt, R.; Oh, J. H.; Sun, Y.-S.; Deppisch, M.; Krause, A.-M.; Radacki, K.; Braunschweig, H.; Koenemann, M.; Erk, P.; Bao, Z.; Wuerthner, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6215-6228
74. Choi, T. Y.; Kang, H. S.; Park, D. H.; Koo, J. M.; Lee, J. K.; Ahn, S. D.; Joo, J. Synth. Met. 2003, 137, 929-930
75. Law, K.-Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486
76. Vajiravelu, S.; Ramunas, L.; Vidas, G. J.; Valentas, G.; Vygintas, J.; Valiyaveettil, S. J. Mater. Chem. 2009, 19, 4268-4275
77. Kim, Y. D.; Kim, J. P.; Kwon, O. S.; Cho, I. H. Dyes Pigments 2009, 81, 45-52
78. Wang, M.; Wang, X. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 1782-1787
79. Guenes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
80. Liscio, A.; De Luca, G.; Nolde, F.; Palermo, V.; Muellen, K.; Samori, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 780-781
81. Mikroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.; Sharma, G. D.; Balraju, P.; Roy, M. S. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7904-7912
82. Imahori, H.; Umeyama, T.; Ito, S. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1809-1818
83. Koyuncu, S.; Zafer, C.; Baycan Koyuncu, F.; Aydin, B.; Can, M.; Sefer, E.; Ozdemir, E.; Icli, S. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2009, 47, 6280-6291
84. Cappel, U. B.; Karlsson, M. H.; Pschirer, N. G.; Eickemeyer, F.; Schoeneboom, J.; Erk, P.; Boschloo, G.; Hagfeldt, A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 14595-14597
85. Bartelt, A. F.; Schuetz, R.; Neubauer, A.; Hannapel, T.; Eichberger, R. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 21233-21241
86. Planells, M.; Cespedes-Guirao, F. J.; Forneli, A.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F.; Palomares, E. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5802-5808
87. Planells, M.; Cespedes-Guirao, F. J.; Goncalves, L.; Sastre-Santos, A.; Fernandez-Lazaro, F.; Palomares, E. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5818-5825
88. Tanaka, N.; Barashkov, N.; Heath, J.; Sisk, W. N. Appl. Opt. 2006, 45, 3846-3851
89. Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Gomez, R.; Segura, J. L.; Diaz-Garcia, M. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 13595-13605
90. Garcia-Moreno, I.; Costela, A.; Martin, V.; Pintado-Sierra, M.; Sastre, R. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2547-2552
91. Diaz-Garcia, M. A.; Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Cespedes-Guirao, F. J.; Fernandez-Lazaro, F.; Sastre-Santos, A. Synth. Met. 2009, 159, 2293-2295
92. Dincalp, H.; Avcibasi, N.; Icli, S. J. Photochem. Photobiol. A 2007, 185, 1-12
93. Zhu, L.; Wu, W.; Zhu, M.-Q.; Han, J. J.; Hurst, J. K.; Li, A. D. Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3524-3526
94. Peneva, K.; Mihov, G.; Herrmann, A.; Zarrabi, N.; Boersch, M.; Duncan, T. M.; Muellen, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5398-5399
95. Bittermann, H.; Siegemund, D.; Malinovskii, V. L.; Haener, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15285-15287
96. Wang, B.; Yu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1485-1488
97. Bendikov, M.; Wudl, F.; Perepichka, D. F. Chem. Rev. 2004, 104, 4891-4946
98. TTF Chemistry. Fundamentals and Applications of Tetrathiafulvalene; Yamada, J.; Sugimoto, T., Eds.; Springer: Berlin, 2004.
99. Gronowitz, S.; Hömfeldt, A.-B. Thiophenes; Elsevier Academic Press: San Diego, CA, 2004.
100. Baffreau, J.; Dumur, F.; Hudhomme, P. Org. Lett. 2006, 8, 1307-1310
101. Wu, J.-C.; Liu, S.-X.; Neels, A.; Le Derf, F.; Sallé, M.; Decurtins, S. Tetrahedron 2007, 63, 11282-11286
102. Wu, J.-C.; Dupont, N.; Liu, S.-X.; Neels, A.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem. Asian J. 2009, 4, 392-399
103. Boixel, J.; Blart, E.; Pellegrin, Y.; Odobel, F.; Perin, N.; Chiorboli, C.; Fracasso, S.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9140-9153
104. Wu, H.; Zhang, D.; Su, L.; Ohkubo, K.; Zhang, C.; Yin, S.; Mao, L.; Shuai, Z.; Fukuzumi, S.; Zhu, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6839-6846
105. Mishra, A.; Ma, C.-Q.; Bäuerle Chem. Rev. 2009, 109, 1141-1276
106. Wang, C.; Tang, W.; Zhong, H.; Zhang, X.; Shen, Y.-J. J. Heterocycl. Chem. 2009, 46, 881-885
107. Qvortrup, K.; Petersen, M. Å.; Hassenkam, T.; Nielsen, M. B. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 5613-5616
108. Zhang, Y.; Cai, L.-Z.; Wang, C.-Y.; Lai, G.-Q.; Shen, Y.-J. New J. Chem. 2008, 32, 1968
109. Gómez, R.; Coya, C.; Segura, J. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3225-3228
110. Leroy-Lhez, S.; Perrin, L.; Baffreau, J.; Hudhomme, P. C. R. Chim. 2006, 9, 240-246
111. Leroy-Lhez, S.; Baffreau, J.; Perrin, L.; Levillain, E.; Allain, M.; Blesa, M.-J.; Hudhomme, P. J. Org. Chem. 2005, 70, 6313-6320
112. Zhang, Y.; Xu, Z.; Qiu, H.-X.; Lai, G.-Q.; Shen, Y.-J. J. Photochem. Photobiol. A: Chem. 2009, 204, 32-38
113. Zheng, X.; Zhang, D.; Zhu, D. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 9083-9087
114. Jia, H.-P.; Liu, S.-X.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 5727-5729
115. Guégano, X.; Kanibolotsky, A. L.; Blum, C.; Mertens, S. F. L.; Liu, S.-X.; Neels, A.; Hagemann, H.; Skabara, P. J.; Leutwyler, S.; Wandlowski, T.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 63-66
116. Goze, C.; Beitler, E.; Dupont, N.; Leiggener, C.; Jia, H.; Monbaron, P.; Liu, S.-X.; Neels, A.; Hauser, A.; Decurtins, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 11010-11017
117. Jia, C.-Y.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Neels, A.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3804-3812
118. Jia, C.-Y.; Liu, S.-X.; Tanner, C.; Leiggener, C.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Leutwyler, S.; Hauser, A.; Decurtins, S. Chem. Commun. 2006, 1878-1880
119. Loosli, C.; Jia, C.-Y.; Liu, S.-X.; Haas, M.; Dias, M.; Levillain, E.; Neels, A.; Labat, G.; Hauser, A.; Decurtins, S. J. Org. Chem. 2005, 70, 4988-4992
120. Jaggi, M.; Blum, C.; Dupont, N.; Grilj, J.; Liu, S.-X.; Hauser, J.; Hauser, A.; Decurtins, S. Org. Lett. 2009, 11, 3096-3099
121. Jaggi, M.; Blum, C.; Marti, B. S.; Liu, S.-X.; Leutwyler, S.; Decurtins, S. Org. Lett. 2010, 12, 1344-1347
122. Takano, Y.; Herranz, M. A.; Martin, N.; de Miguel Rojas, G.; Guldi, D. M.; Kareev, I. E.; Strauss, S. H.; Boltalina, O. V.; Tsuchiya, T.; Akasaka, T. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5343-5353
123. Delahaye, S.; Loosli, C.; Liu, S.-X.; Decurtins, S.; Labat, G.; Neels, A.; Loosli, A.; Ward, T.; Hauser, A. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 286-295
124. Donders, C. A.; Liu, S.-X.; Loosli, C.; Sanguinet, L.; Neels, A.; Decurtins, S. Tetrahedron 2006, 62, 3543-3549
125. Goze, C.; Leiggener, C.; Liu, S.-X.; Sanguinet, L.; Levillain, E.; Hauser, A.; Decurtins, S. ChemPhysChem. 2007, 8, 1504-1512
126. Leiggener, C.; Dupont, N.; Liu, S.-X.; Goze, C.; Decurtins, S.; Hauser, A. Chimia 2007, 61, 621
127. Wielopolski, M.; Atienza, C.; Clark, T.; Guldi, D. M.; Martin, N. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 6379-6390
128. Cremer, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874-884
129. Ie, Y.; Uto, T.; Yamamoto, N.; Aso, Y. Chem. Commun. 2009, 1213-1215
130. Langhals, H.; Kirner, S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 365-380
131. Treutler, O.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1995, 102, 346-354
132. Hättig, C.; Weigend, F. J. Chem. Phys. 2000, 113, 5154
133. Hättig, C.; Köhn, A. J. Chem. Phys. 2002, 117, 6939-6951
134. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363
135. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. In Theory and Applications of Computational Chemistry: the first forty years; Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; 1167.
136. Fundamentals of Photoinduced Electron Transfer; Kaoarnos, G. J., Ed.; VCH Publishers (UK) Ltd: United Kingdom, 1993; Chapter 2, pp 53 - 101.
137. Mataga, N.; Miyasaka, H. In Electron Transfer; Jortner, J.; Bixon, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1999; Part 2, pp 431 - 496.
138. Marcus, R. A. J. Chem. Educ. 1968, 45, 356-358
139. Marcus, R. A.; Sutin, N. Biochim. Biophys. Acta 1985, 811, 265-322
140. Marcus, R. A. Angew. Chem. 1993, 105, 1161-1172
141. Marcus, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 1111-1121
142. Marcus, R. A. Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599-610
143. Gould, I. R.; Moser, J. E.; Armitage, B.; Farid, S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1917-1919
144. Moser, C. C.; Keske, J. M.; Warncke, K.; Farid, R. S.; Lesliedutton, P. Nature 1992, 355, 796-802
145. Khan, S. I.; Oliver, A. M.; Paddon-Row, M. N.; Rubin, Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4919-4920
146. Williams, R. M.; Zwier, J. M.; Verhoeven, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4093-4099
147. Cannon, R. D. Electron Transfer Reactions; Butterworth: London, 1980.
148. Imahori, H.; Guldi, D. M.; Tamaki, K.; Yoshida, Y.; Luo, C.; Sakata, Y.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6617-6628
149. Adam, W.; Schönberger, A. Chem. Ber 2006, 125, 2149-2153
150. Xiao, S.; El-Khouly, M. E.; Li, Y.; Gan, Z.; Liu, H.; Jiang, L.; Araki, Y.; Ito, O.; Zhu, D. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 3658-3667
151. Fujitsuka, M.; Harada, K.; Sugimoto, A.; Majima, T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10193-10199
152. Supur, M.; El-Khouly, M. E.; Seok, J. H.; Kim, J. H.; Kay, K.-Y.; Fukuzumi, S. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 10969-10977
153. El-Khouly, M. E.; Choi, D. H.; Fukuzumi, S. J. Photochem. Photobiol. A. 2011, 218, 17-25
154. Park, J. S.; Karnas, E.; Ohkubo, K.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Fukuzumi, S.; Bielawski, C. W.; Hudnall, T. W.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Science 2010, 329, 1324-1327
155. Murakami, M.; Ohkubo, K.; Fukuzumi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 7820-7832
156. Boixel, J.; Fortage, J.; Blart, E.; Pellegrin, Y.; Hammarstrom, L.; Becker, H.-C.; Odobel, F. Dalton Trans. 2010, 39, 1450-1452
157. Murov, S. I.; Carmichael, I.; Hug, G. L. Handbook of Photochemistry, 2 nd ed.; Marcel Dekker: New York, 1993.
158. c is the Coulomb energy term (approximately 0.06 eV in the polar benzonitrile).
159. Handbook of Photochemistry; Murov, S. I., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1985.
160. Kavarnos, G. J.; Turro, N. G. Chem. Rev. 1986, 86, 401-449
161. Fundamentals of photoinduced electron transfer; Kavarnos, G. J., Ed.; VCH Publisher: New York, 1993; Chapter 3, pp 103 - 184.
162. Mataga, N.; Okada, T.; Yamamoto, N. Chem. Phys. Lett. 1967, 1, 119-121
163. Gould, I. R.; Farid, S. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 522-528