Effect of structural modifications in the spectral and laser properties of perylenediimide derivatives

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 111, Issue 36, 2007, Pages 13595-13605

  Calzado, Eva M ^a   Villalvilla, José M ^a   Boj, Pedro G ^a   Quintana, José A ^a   Gómez, Rafael ^b   Segura, José L ^b   Díaz García, María A ^a  

^a UNIVERSITY OF ALICANTE   (Spain)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMPLIFIERS (ELECTRONIC); DERIVATIVES; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ENERGY ABSORPTION; OPTICAL FIBERS; PHOTOLUMINESCENCE; STRUCTURE (COMPOSITION); WAVELENGTH;

IMIDE NITROGEN POSITIONS; LASER PROPERTIES; PERYLENEDIIMIDE DERIVATIVES; STRUCTURAL MODIFICATIONS;

SOLID STATE LASERS;

EID: 34748906035     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp0725984     Document Type: Article

References (60)

1. Herbst, W.; Hunger, K. Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 1997.
2. Sadrai, M.; Bird, G. R. Opt. Commun. 1984, 57, 62.
3. Löhmannsröben, H.G.; Langhals, H. Appl. Phys. B 1989, 48, 449.
4. Langhals, H. Nachr. Chem. Tech. Lab. 1980, 28, 716.
5. Mais, S.; Tittel, J.; Bsché, T.; Bräuchle, C.; Göhde, W.; Fuchs, H.; Müller, G.; Müllen, K. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8435.
6. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 411.
7. Langhals, H. Helv. Chim. 2005, 88, 1309.
8. Schmidt-Mende, L.; Fechtenkötter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119.
9. Horowitz, G. Adv. Mater. 1998, 10, 365.
10. Würthner, F. Angew. Chem. 2001, 113, 1069.
11. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 402.
12. Strujik, C W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudholter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11057.
13. Tessler, N. Adv. Mater. 1999, 11, 363 and references therein.
14. Duarte, F. J.; Hillman L. W. Dye Lser Principles with Applications; Academic Press: Boston, MA, 1990.
15. Hide, F.; Schwartz, B.; Díaz-García, M. A.; Heeger, A. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 257, 424.
16. Hide, F.; Díaz-García, M. A.; Schwartz, B.; Andersson, M.; Pei, Q.; Heeger, A. J. Science 1996, 273, 1833.
17. Tessler, N.; Denton, G. J.; Friend, R. H. Nature 1996, 382, 695.
18. McGehee, M. D.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 72, 1655 and references therein.
19. Samuel I. D. W.; Turnbull, G. A. Chem. Rev. 2007, 107, 1272 and references therein.
20. Pisignano, D.; Persano, L.; Visconti, P.; Cingolani, R.; Gigli, G.; Barbarella, G.; Favaretto, L. Appl. Phys. Lett. 2003, 83, 2545.
21. Lattante, S; De Giorgi M.; Barbarella, G.; Favaretto, L.; Gigli, G.; Cingolani, R.; Anni, M. J. Appl. Phys. 2006, 100, 023530.
22. Johansson, N.; Salbeck, J.; Bauer, J.; Weissörtel, F.; Bröms, P.; Andersson, A.; Salaneck, W. R. Adv. Mater. (Weinheim, Ger.) 1998, 10, 1136.
23. Schneider, D.; Rabe, T.; Riedl, T.; Dobbertin, T.; Werner, O.; Kroger, M.; Becker, E.; Johannes, H.-H.; Kowalsky, W.; Weimann, T.; Wang, J.; Hinze, P.; Gerhard, A.; Stössel, P.: Vestweber, H. Appl. Phys. Lett. 2004, 84, 4693.
24. Díaz-García, M. A.; De Avila, S. F.; Kuzyk, M. G. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 4486.
25. Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P. G.; Quintana, J. A.; Díaz-García, M. A. Org. Electron. 2006, 7, 319.
26. Cornil, J.; Beljonne, D.; Calbert. J.-P.; Bredas, J.-L. Adv. Mater. 2001, 13, 1053.
27. Sadrai, M.; Hadel, L.; Sauers, R. R.; Husain, S.; Krogh-Jespersen, K.; Westbrook, J. D.; Bird, G. R. J. Phys. Chem. 1992, 96, 7988.
28. Reisfeld, R.; Seybold, G. Chimia 1990, 44, 295.
29. Yang, Y.; Wang, M.; Qian, G.; Wang, Z.; Fan. X. Opt. Mater. 2004, 24, 621.
30. Canva, M.; Georges, P.; Perelgritz, J. P.; Brun, A.; Chaput. F.; Boilot, J. P. Appl. Opt. 1995, 34, 428.
31. Faloss, M.: Canva, M.; Georger. P.; Brun, A.; Chaput. F.; Boilot, J. P. Appl. Opt. 1997, 36, 6760.
32. Rahn, M. D.; King, T. A.; Gorman. A. A.: Hamblett. I. Appl. Opt. 1997, 36, 5862.
33. Sheridan, A. K.; Buckley, A. R.: Fox, A. M.; Bacher, A.; Bradley, D. D. C.; Samuel. I. D. W. J. Appl. Phys. 2002, 92, 6367.
34. Tanaka, N.; Barashkov, N.; Heath. J.; Sisk, W. N. Appl. Opt. 2006, 45, 3846.
35. Scholz, R.; Schreiber, M. Chem. Phys. 2006, 325, 9.
36. Chao. C.-C.; Leung, M.; Su, Y. O.; Chiu, K.-Y.; Lin. T.-H.; Shieh, S.-Ju; Lin, S.-C. J. Org. Chem. 2005, 70, 4323.
37. Langhals, H.; Demming. S.; Potrawa, T. J. Prakt. Chem. 1991, 333, 733.
38. Würthner. F. Chem. Commun. 2004, 1564.
39. Sugiyasu, K.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1229.
40. Langhals. H.; Sprenger, S.; Brandherm. M. T. Liebigs Ann. 1995, 481.
41. Wescott, L. D.; Mattern, D. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 10058.
42. Chen, S.; Liu. Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; Zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208.
43. Williams, A. T. R.; Winfield, S. A.; Miller, J. N. Analyst 1983, 108, 1067.
44. Langhals. H.; Karolin, J.; Johansson, B-A. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1998, 94, 2919.
45. Magde, D.; Brannon, J. H.; Cremers. T. L.; Olmsted, J., III. J. Phys. Chem. 1979, 83, 696.
46. McGehee, M.; Gupta, R.; Veenstra, S.; Miller, E. K.; Díaz- García, M. A.; Heeger, A. J. Phys. Rev. B 1998, 58, 7035.
47. Díaz-García, M. A.; Calzado, E. M.; Villalvilla, J. M.; Boj, P.; Quintana, J. A.; Giacalone. F.; Segura, J. L.; Martín, N. J. Appl. Phys. 2005, 97, 093103.
48. Wùrthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
49. Rybtchinski, B.; Sinks, L. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 7497.
50. Chen, Z.; Debije, M. G.; Debaerdemaeker, T.; Osswald, P.; Würthner, F. Chem. Phys. Chem. 2004, 5, 137.
51. De Wolfe, R. H. The Chemistry of Amidines and Imidates; Patai, S., Ed.; John Wiley & Sons: London, 1975.
52. Salbeck, J.; Kunkely, H.; Langhals, H.; Saalfrank, R. W.; Daub, J. Chimia 1989, 43, 6.
53. Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. Org. Lett. 2005, 7, 717.
54. Segura, J. L.; Gómez, R.; Reinold, E.; Bäuerle, P. Org. Lett. 2005, 7, 2345.
55. Segura, J. L; Gómez, R.; Blanco, R.; Reinold. E.; Bäuerle. P. Chem. Mater. 2006, 18, 2834.
56. Osswald, P.; Leusser, D.; Stalke, D.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 250.
57. Ebeid, E.-Z. M.; El-Daly, S. A.; Langhals, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4565.
58. Burgdorff, C.; Löhmannsröben, H.-G.; Reisfeld, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 197, 358.
59. Costela, A.; García-Moreno, I.; Sastre, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 4745.
60. Xia, R.; Heüotis, G.; Bradley, D. D. C Appl. Phvs. Lett. 2003, 82, 3599.