A novel alternating phenylenevinylene copolymer with perylene bisimide units: Synthesis, photophysical, electrochemical, and photovoltaic properties

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 113, Issue 18, 2009, Pages 7904-7912

  Mikroyannidis, John A ^a   Stylianakis, Minas M ^a   Sharma, G D ^b   Balraju, P ^b   Roy, M S ^c  

^a UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^b JAI NARAIN VYAS UNIVERSITY   (India)

^c DEFENCE LABORATORY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHARGE GENERATION; DECOMPOSITION TEMPERATURE; DIRECT MEASURES; EFFICIENT INTERACTION; ELECTRON ACCEPTOR; ELECTRON CURRENTS; ELECTRON DONORS; HECK COUPLING; HYDRAZONE; N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTOR; PERYLENE BISIMIDE; PHENYLENEVINYLENE; PHOTOGENERATION; PHOTOPHYSICAL; PHOTOVOLTAIC PROPERTY; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SPACE-CHARGE-LIMITED CURRENT;

CHARGE TRANSFER; CONVERSION EFFICIENCY; COPOLYMERIZATION; ELECTROCHEMICAL PROPERTIES; ELECTRON MOBILITY; ELECTRON TRANSITIONS; GLASS TRANSITION; ION EXCHANGE; ORGANIC POLYMERS; ORGANIC SOLVENTS; PLASTIC PRODUCTS; QUENCHING; SEMICONDUCTING ORGANIC COMPOUNDS; SEMICONDUCTOR QUANTUM WELLS; SYNTHESIS (CHEMICAL); THIOPHENE;

CURRENT VOLTAGE CHARACTERISTICS;

EID: 65549123793     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901651z     Document Type: Article

References (52)

1. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
2. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324.
3. Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
4. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954.
5. Kim, J. Y.; Lee, K.; Coates, N. E.; Moses, D.; Nguyen, T.-Q.; Dante, M.; Heeger, A. J. Science 2007, 317, 222.
6. Li, G.; Shrotriya, V.; Huang, J.; Yao, Y.; Moriarty, T.; Emery, K.; Yang, Y. Nat. Mater. 2005, 4, 864.
7. Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 715.
8. White, M. S.; Olson, D. C.; Shaheen, S. E.; Kopidakis, N.; Ginley, D. S. Appl. Phys. Lett. 2006, 89, 143517/1.
9. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature (London) 1995, 376, 498.
10. Arias, A. C.; MacKenzie, J. D.; Stevenson, R.; Halls, J. J. M.; Inbasekaran, M.; Woo, E.; Richards, P. D.; Friend, R. H. Macromolecules 2001, 34, 6005.
11. Kim, Y.; Cook, S.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C. Chem. Mater. 2004, 16, 4812.
12. Veenstra, S. C.; Verhees, W. J. H.; Kroon, J. M.; Koetse, M. M.; Sweelssen, J.; Bastiaansen, J. J. A. M.; Schoo, H. F. M.; Yang, X.; Alexeev, A.; Loos, J.; Schubert, U. S.; Wienk, M. M. Chem. Mater. 2004, 16, 2503.
13. Breeze, A. J.; Schlesinger, Z.; Carter, S. A.; Tillmann, H; Horhold, H.-H. Sol. Energy Mater. Sol Cells 2004, 83, 263.
14. Kietzke, T.; Horhold, H.-H.; Neher, D. Chem. Mater. 2005, 17, 6532.
15. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789.
16. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497.
17. Wang, E. G.; Wang, L.; Lan, L. F.; Luo, C.; Zhuang, W. L.; Peng, J. B.; Cao, Y. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 033307/1.
18. Zhan, X. W.; Tan, Z. A.; Domercq, B.; An, Z.; Zhang, X.; Barlow, S.; Y. Li, F.; Zhu, D. B.; Kippelen, B.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7246.
19. Huo, L. J.; He, C.; Han, M. F.; Zhou, E. J.; Li, Y. F. J. Polym. Sci. Part A Polym. Chem. 2007, 45, 3861.
20. Shin, A. W. S.; Jeong, H. H.; Kim, M. K.; Jin, S. H.; Lee, J. K.; Lee, J. W.; Gal, Y. S. J. Mater. Chem. 2006, 16, 384.
21. Schenning, A. P. H. J.; Herrikhuyzen, J.; van Jonkheijm, P.; Chen, Z.; Wurthner, F.; Meijer, E. W. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10252.
22. Syamakumari, A.; Schenning, A. P. H. J.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3353.
23. Neuteboom, E. E.; Meskers, S. C. J.; van Hal, P. A.; van Duren, J. K. J.; Meijer, E. W.; Janssen, R. A. J.; Dupin, H.; Pourtois, G.; Cornil, J.; Lazzaroni, R.; Bredas, J.-L.; Beljonne, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8625.
24. Liu, Y.; Yang, C.; Li, Y.; Li, Y.; Wang, S.; Zhuang, J.; Liu, H.; Wang, N.; He, X.; Li, Y.; Zhu, D. Macromolecules 2005, 38, 716.
25. Mkroyannidis, J. A.; Stylianakis, M. M.; Cheung, K. Y.; Fung, M. K.; Djurišić, A. B. submitted for publication.
26. Würthner, F.; Stepanenko, V.; Chen, Z.; Saha-Möller, C. R.; Kocher, N.; Dietmar Stalke, D. J. Org. Chem. 2004, 69, 7933.
27. Koyuncu, S.; Kus, M.; Demic, S.; Kaya, I.; Ozdemir, E.; Icli, S. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 1974.
28. McKean, D. R.; Parrinello, G.; Renaldo, A. F.; Stille, J. K. J. Org. Chem. 1987, 52, 422.
29. Peng, Q.; Li, M.; Tang, X.; Lu, S.; Peng, J.; Cao, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 1632.
30. Ziegler, C. B., Jr.; Heck, R. F. Org. Chem 1978, 43, 2941.
31. Chen, S.; Liu, Y.; Qiu, W.; Sun, X.; Ma, Y.; Zhu, D. Chem. Mater. 2005, 17, 2208.
32. Li, X.; Zhang, Y.; Yang, R.; Huang, J.; Yang, W.; Cao, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2005, 43, 2325.
33. Blom, P. W. M.; de Jong, M. J. M.; Vleggaar, J. J. M. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3308.
34. Bozano, L.; Carter, S. A.; Scott, J. C.; Malliaras, G. G.; Brock, P. J. Appl. Lett. 1999, 74, 1132.
35. Yasuda, T.; Yamaguchi, Y.; Zou, D. C; Tsutsui, T. Jpn J. Appl. Phys., Part I 2002, 41, 5626.
36. Malliaras, G. G.; Salem, J. R.; Brock, P. J.; Scott, C. Phys. Rev. B 1998, 58, R13411.
37. Pai, D. M. J. Chem. Phys. 1970, 52, 2285.
38. Wong, W. Y.; Wang, X. Z.; He, Z.; Djurisic, A.; Yip, C. T.; Cheung, K. Y.; Wang, H.; Mak, C. K.; Chan, W. K. Nat. Mater. 2007, 6, 521.
39. Chua, L. L.; Zaumseil, J.; Chang, J. F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature (London) 2005, 434, 194.
40. Sharma, G. D.; Suresh, P.; Sharma, S. K.; Roy, M. S. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 61.
41. Tan, Z.; Zhou, E.; Zhan, X.; Wang, X.; Li, Y.; Barlow, S.; Marder, S. R. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 073309 93.
42. Tajima, K.; Suzuki, Y.; Hashimoto, K. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 8507.
43. Mhailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Hummelen, J. C.; Blom, P. W. M. Phys. Rev. Lett. 2004, 93, 216601.
44. Mhailetchi, V. D.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2004, 85, 970.
45. Yin, C; Kietzkle, T.; Neher, D.; Horhold, H. H. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 092117/1.
46. Mandoc, M. M.; Veurman, W.; Koster, L. A. J.; de Boer, B.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2007, 12, 2167.
47. Mandoc, M. M.; Veurman, W.; Sweelssen, J.; Koetse, M. M.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 073518/1.
48. McNeil, C. R.; Westenhoff, S.; Friend, R. H.; Greenham, N. C. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 19153.
49. Quist, P. A. C.; Savenjie, T. J.; Koeste, M. M.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Siebbeles, L. D. A. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 469.
50. Mhailetchi, V. D.; Xie, H.; de Boer, B.; Koster, L. J. A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699.
51. Murgatroyd, P. N. J. Phys. D 1970, 3, 151.
52. Marsh, R. A.; Groves, C.; Greenham, N. C. J. Appl. Phys. 2007, 101, 083509/1.