Synthesis of perylene-3,4-mono(dicarboximide)-fullerene C60 dyads as new light-harvesting systems

Journal of Organic Chemistry

Volumn 73, Issue 16, 2008, Pages 6142-6147

  Baffreau, Jérôme ^a   Ordronneau, Lucie ^a   Leroy Lhez, Stéphanie ^a   Hudhomme, Piétrick ^a  

^a UNIVERSITÉ D'ANGERS   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NANOSTRUCTURES;

FULLERENE C; PERYLENE;

FULLERENES;

CARBON; FULLERENE DERIVATIVE; PERYLENE 3,4 DICARBOXIMIDE;

ABSORPTION; ANTENNA; ARTICLE; CYCLIC POTENTIOMETRY; ELECTRON TRANSPORT; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; LIGHT HARVESTING SYSTEM; MOLECULE; QUANTITATIVE ANALYSIS; QUANTUM CHEMISTRY; STEADY STATE; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 50149098184     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo800804z     Document Type: Article

References (49)

1. Würthner, F. Chem. Commun. 2004, 1564-1579.
2. Struijk, C. W.; Sieval, A. B.; Dakhorst, J. E. J.; van Dijk, M.; Kimkes, P.; Koehorst, R. B. M.; Donker, H.; Schaafsma, T. J.; Picken, S. J.; van de Craats, A. M.; Warman, J. M.; Zuilhof, H.; Sudhölter, E. J. R. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122. 11057-11066.
3. Law, K.-Y. Chem. Rev. 1993, 93, 449-486.
4. (a) Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99-117.
5. (b) Jones, B. A.; Ahrens, M. J.; Yoon, M.-H.; Facchetti, A.; Marks, T. J.; Wasielewski, M. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6363-6366.
6. (c) Briseno, A. L.; Mannsfeld, S. C. B.; Reese, C.; Hancock, J. M.; Xiong, Y.; Jenekhe, S. A.; Bao, Z.; Xia, Y. Nano Lett. 2007, 7, 2847-2853.
7. Angadi, M. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. Mater. Sci. Eng., B 1999, 63, 191-194.
8. (a) Tang, C. W. Appl. Phys. Lett. 1986, 48, 183-185.
9. (b) Angadi, M. A.; Gosztola, D.; Wasielewski, M. R. J. Appl. Phys. 1998, 83, 6187-6189.
10. (c) Schmidt-Mende, L.; Fechtenkotter, A.; Müllen, K.; Moons, E.; Friend, R. H.; MacKenzie, J. D. Science 2001, 293, 1119-1122.
11. (d) Breeze, A. J.; Salomon, A.; Ginley, D. S.; Gregg, B. A.; Tillmann, H.; Hörhold, H.-H. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3085-3087.
12. (e) Li, J.; Kastler, M.; Pisula, W.; Robertson, J. W. F.; Wasserfallen, D.; Grimsdale, A. C.; Wu, J.; Müllen, K. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 2528-2533.
13. (f) Pandey, A. K.; Nunzi, J.-M Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 263508. 1-3.
14. Baffreau, J.; Perrin, L.; Leroy-Lhez, S.; Hudhomme, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4599-4603.
15. 60 and PDI units which have been recently described, see: (a) Hua, J.; Meng, F.; Ding, F.; Tian, H. Chem. Lett. 2004, 33, 432-433.
16. (b) Hua, J.; Meng, F.; Ding, F.; Li, F.; Tian, H. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1849-1853.
17. (c) Liu, Y.; Wang, N.; Li, Y.; Liu, H.; Li, Y.; Xiao, J.; Xu, X.; Huang, C.; Cui, S.; Zhu, D. Macromolecules 2005, 38, 4880-4887.
18. (d) Gómez, R.; Segura, J. L.; Martín, N. Org. Lett. 2005, 7, 717-720.
19. (e) Li, Y.; Li, Y.; Liu, H.; Wang, S.; Wang, N.; Zhuang, J.; Li, X.; He, X.; Zhu, D. Nanotechnology 2005, 16, 1899-1904.
20. (f) Wang, N.; Li, Y.; He, X.; Gan, H.; Li, Y.; Huang, C.; Xu, X.; Xiao, J.; Wang, S.; Liu, H.; Zhu, D. Tetrahedron 2006, 62, 1216-1222.
21. (g) Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. Org. Lett. 2006, 8, 4425-4428.
22. (h) Shibano, Y.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Araki, Y.; Ito, O.; Imahori, H. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 6133-6142.
23. Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Hudhomme, P.; Groeneveld, M. M.; van Stokkum, I. H. M.; Williams, R. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 13123-13125.
24. Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Vân Ahn, N.; Williams, R. M.; Hudhomme, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 4974-4992.
25. Baffreau, J.; Leroy-Lhez, S.; Derbal, H.; Inigo, A. R.; Nunzi, J.-M.; Groeneveld, M. M.; Williams, R. M.; Hudhomme, P. Eur. J. Appl. Phys 2006, 36, 301-305.
26. Langhals, H. Heterocycles 1995, 40, 477-500.
27. (a) Cremer, J.; Mena-Osteritz, E.; Pschierer, N. G.; Müllen, K.; Bäuerle, P. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 985-995.
28. (b) Cremer, J.; Bäuerle, P Eur. J. Org. Chem. 2005, 17, 3715-3723.
29. (a) Jacob, J.; Sax, S.; Piok, T.; List, E. J. W.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6987-6995.
30. (b) Bell, T. D. M.; Jacob, J.; Angeles-Izquierdo, M.; Fron, E.; Nolde, F.; Hofkens, J.; Müllen, K.; De Schryver, F. C. Chem. Commun. 2005, 39, 4973-4975.
31. (a) Weil, T.; Wiesler, U. M.; Herrmann, A.; Bauer, R.; Hofkens, J.; De Schryver, F. C.; Müllen, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8101-8108.
32. (b) Weil, T.; Reuther, E.; Beer, C.; Müllen, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1398-1414.
33. (a) Petrella, A.; Cremer, J.; De Cola, L.; Bäuerle, P.; Williams, R. M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11687-11695.
34. (b) Wang, Q.; Zakeeruddin, S. M.; Cremer, J.; Bäuerle, P.; Humphry-Baker, R.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5706-5713.
35. (c) Cremer, J.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2006, 16, 874-884.
36. (d) Bell, T. D. M.; Stefan, A.; Lemaur, V.; Bernhardt, S.; Müllen, K.; Corail, J.; Beljonne, D.; Hofkens, J.; Van der Auweraer, M.; De Schryver, F. C. Photochem. Photobiol. Sci. 2007, 6, 406-415.
37. (a) Hayes, R. T.; Wasielewski, M. R.; Gosztola, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5563-5567.
38. (b) Tomizaki, K.; Thamyongkit, P.; Loewe, R. S.; Lindsey, J. S. Tetrahedron 2003, 59, 1191-1207.
39. (c) Tomizaki, K.; Loewe, R. S.; Kirmaier, C.; Schwartz, J. K.; Retsek, J. L.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2002, 67, 6519-6534.
40. (a) For recent reviews on fullerene chemistry and applications, see: Nierengarten, J.-F., Martín, N., Fowler, P. Fullerene Chemistry, Thematic Issue C. R. Chim. 2006, 9, 859-1116.
41. (b) Fullerenes, principles and applications; Langa, F., Nierengarten, J.-F., Eds.; RSC Nanoscience and Nanotechnology Series, 2007.
42. Geerts, Y.; Quante, H.; Platz, H.; Mahrt, R.; Hopmeier, M.; Böhm, A.; Müllen, K. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2357-2369.
43. Quante, H.; Müllen, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1323-1325.
44. Cravatto, G.; Beggiato, M.; Penoni, A.; Palmisano, G.; Tollari, S.; Lévêque, J.-M.; Bonrath, W. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2267-2271.
45. Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9798-9799.
46. Luo, C.; Huang, C.; Gan, L.; Zhou, D.; Xia, W.; Zhuang, Q.; Zhao, Y.; Huang, Y. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16685-16689.
47. Mattay, J.; Ulmer, L.; Sotzmann, A. Mol. Supramol. Photochem. 2001, 8, 637-752.
48. Rehm, D.; Weller, A. Isr. J. Chem 1970, 8, 259-271.
49. Magde, D.; Brannon, J. H.; Cremers, T. L.; Olmsted, J. J. Phys. Chem. 1979, 83, 696-699.