A tightly coupled linear array of perylene, bis(porphyrin), and phthalocyanine units that functions as a photoinduced energy-transfer cascade

Journal of Organic Chemistry

Volumn 65, Issue 20, 2000, Pages 6634-6649

  Miller, Mark A ^a   Lammi, Robin K ^b   Prathapan, Sreedharan ^a,c   Holten, Dewey ^a,b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

^c India   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

NITRILE; PERYLENE; PHTHALOCYANINE; PORPHYRIN; ZINC;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ARTICLE; CHROMATOGRAPHY; ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; OXIDATION; PHOTODYNAMICS; PHOTOSYNTHESIS; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; TEMPERATURE;

EID: 0034613129     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0007940     Document Type: Article

References (47)

1. Li, J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9101-9108.
2. Li, F.; Yang, S. I.; Ciringh, Y.; Seth, J.; Martin, C. H., III; Singh, D. L.; Kim, D.; Birge, R. R.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10001-10017.
3. Li, F.; Gentemann, S.; Kalsbeck, W. A.; Seth, J.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Mater. Chem. 1997, 7, 1245-1262.
4. Hsiao, J.-S.; Krueger, B. P.; Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Delaney, J. K.; Mauzerall, D. C.; Fleming, G. R.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F.; Donohoe, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11181-11193.
5. Van Patten, P. G.; Shreve, A. P.; Lindsey, J. S.; Donohoe, R. J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4209-4216.
6. Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9759-9760.
7. Manuscripts in preparation.
8. Demmig, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1988, 121, 225-230.
9. (a) Rademacher A.; Märkle, S.; Langhals, H. Chem. Ber. 1982, 115, 2927-2934.
10. (b) Ebeid, E. M.; El-Daly, S. A.; Langhals, H. J. Phys. Chem. 1988, 92, 4565-4568.
11. Ford, W. E.; Kamat, P. V. J. Phys. Chem. 1987, 97, 6373-6380.
12. O'Neil, M. P.; Niemczyk, M. P.; Svec, W. A.; Gosztola, D.; Gaines, G. L., III; Wasielewski, M. R. Science 1992, 257, 63-65.
13. Liu, S.-G.; Liu, Y.-Q.; Xu, Y.; Jiang, X.-Z.; Zhu, D.-B. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4271-4274.
14. Feiler, L.; Langhals, H.; Polborn, K. Liebigs. Ann. 1995, 1229-1244.
15. (a) Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Seth, J.; Kalsbeck, W. A.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11191-11201.
16. (b) Yang, S. I.; Seth, J.; Balasubramanian, T.; Kim, D.; Lindsey, J. S.; Holten, D.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4008-4018.
17. Yang, S. I.; Li, J.; Cho, H. S.; Kim, D.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Mater. Chem. 2000, 10, 283-296.
18. Li, J.; Diers, J. R.; Seth, J.; Yang, S. I.; Bocian, D. F.; Holten, D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 9090-9100.
19. Osuka, A.; Shimidzu, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 135-137.
20. Yoshida, N.; Shimidzu, H.; Osuka, A. Chem. Lett. 1998, 55-56.
21. Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Chem. Commun. 1998, 337-338.
22. Nakano, A.; Osuka, A.; Yamazaki, I.; Yamazaki, T.; Nishimura, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 3023-3027.
23. Ogawa, T.; Nishimoto, Y.; Yoshida, N.; Ono, N.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1999, 38, 176-179.
24. Yoshida, N.; Aratani, N.; Osuka, A. Chem. Commun. 2000, 3, 197-198.
25. Aratani, N.; Osuka, A.; Kim, Y. H.; Jeong, D. H.; Kim, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1458-1462.
26. Adachi, M.; Murata, Y.; Nakamura, S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 14240-14246.
27. Langhals, H.; Demmig, S.; Huber, H. Spectrochim. Acta 1988, 44A, 1189-1193.
28. Ames, D. E.; Bull, D.; Takundwa, C. Synthesis 1981, 364-365.
29. Cho, W. S.; Kim, H. J.; Littler, B. J.; Miller, M. A.; Lee, C. H.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 7890-7901.
30. Rao, P. D.; Dhanalekshmi, S.; Littler, B. J.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., in press.
31. Clausen, C.; Gryko, D. T.; Dabke, R. B.; Dontha, N.; Bocian, D. F.; Kuhr, W. G.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem., in press.
32. Littler, B. J.; Miller, M. A.; Hung, C. H.; Wagner, R. W.; O'Shea, D. F.; Boyle, P. D.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 1391-1396.
33. Marcuccio, S. M.; Svirskaya, P. I.; Greenberg, S.; Lever, A. B. P.; Leznoff, C. C. Can. J. Chem. 1985, 63, 3057-3069.
34. Wagner, R. W.; Ciringh, Y.; Clausen, P. C.; Lindsey, J. S. Chem. Mater. 1999, 11, 2974-2983.
35. Lindsey, J. S.; Prathapan, S.; Johnson, T. E.; Wagner, R. W. Tetrahedron 1994, 50, 8941-8968.
36. Barrett, P. A.; Frye, D. A.; Linstead, R. P. J. Chem. Soc. 1938, 1157-1163.
37. (a) Tomoda, H.; Saito, S.; Ogawa, S.; Shiraishi, S. Chem. Lett. 1980, 1277-1280.
38. (b) Tomoda, H.; Saito, S.; Shiraishi, S. Chem. Lett. 1983, 313-316.
39. Teuchner, K.; Pfarrherr, A.; Stiel, H.; Freyer, W.; Leupold, D. Photochem. Photobiol. 1993, 57, 465-471.
40. 15
41. Yang, S. I.; Seth, J.; Strachan, J. P.; Gentemann, S.; Kim, D.; Holten, D.; Lindsey, J. S.; Bocian, D. F. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 117-147.
42. 15,16
43. Bhuiyan, A. A.; Seth, J.; Yoshida, N.; Osuka, A.; Bocian, D. F. J. Phys. Chem. in press.
44. Fenyo, D.; Chait, B. T.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 93-99.
45. Littler, B. J.; Ciringh, Y.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 2864-2872.
46. (a) Nishino, N.; Wagner, R. W.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7534-7544.
47. (b) Wagner, R. W.; Johnson, T. E.; Lindsey, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11166-11180.