Cyanation: Providing a three-in-one advantage for the design of n-type organic field-effect transistors

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 17, 2007, Pages 4750-4758

  Kuo, Ming Yu ^a   Chen, Hsing Yin ^a,b   Chao, Ito ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^b KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

Charge transfer; Cyanation; Density functional calculations; Organic field effect transistors; Pentacenes; Semiconductors

Indexed keywords

AROMATIC HYDROCARBONS; CHARGE TRANSFER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON MOBILITY; ELECTRON TRANSITIONS; MOLECULAR STRUCTURE;

CYANATION; HOLE TRANSFER; ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS; PENTACENES;

FIELD EFFECT TRANSISTORS;

CYANIC ACID DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON;

ARTICLE; CHEMICAL MODEL; CHEMISTRY; SEMICONDUCTOR;

CYANATES; MODELS, CHEMICAL; POLYCYCLIC HYDROCARBONS, AROMATIC; SEMICONDUCTORS; TRANSISTORS;

EID: 34250333073     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200601803     Document Type: Article

References (74)

1. a) C. D. Dimitrakopoulos, P. R. L. Malenfant, Adv. Mater. 2002, 14, 99;
2. b) C. R. Newman, C. D. Frisbie, D. A. da Silva Filho, J. L. Brédas, P. C. Ewbank, K. R. Mann, Chem. Mater. 2004, 16, 4436; it is mentioned in this review that with EA much greater than 4 eV, a material may have an air-dope problem ;
3. c) A. Tsumura, H. Koezuka, T. Ando, Appl. Phys. Lett. 1986, 49, 1210.
4. a)C.W. Tang, S.A. VanSlyke, Appl. Phys. Lett. 1987, 51, 913;
5. b) R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. dos Santos, J. L. Brédas, M. Lögdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121;
6. c) M. A. Baldo, M. E. Thompson, S. R. Forrest, Nature 2000, 403, 150.
7. a) X. C. Li, H. Sirringhaus, F. Garnier, A. B. Holmes, S. C. Moratti, N. Feeder, W. Clegg, S. J. Teat, R. H. Friend, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2206;
8. b) F. Garnier, G. Horowitz, D. Fichou, D. Yassar, Synth. Met. 1996, 87, 163;
9. c) C. D. Dimitrakopoulos, B. K. Furman, T. Graham, S. Hegde, S. Purushothaman, Synth. Met. 1998, 92, 47;
10. d) J. G. Laquindanum, H. E. Katz, A. J. Lovinger, A. Dodabalapur, Adv. Mater. 1997, 9, 36;
11. e) H. Sirringhaus, P. J. Brown, R. H. Friend, M. M. Nielson, K. Bechgaard, B. M. W. Langeveld-Voss, A. J. H. Spiering, R. A. Janssen, E. W. Meijer, P. Herwig, D. M. de Leeuw, Nature 1999, 401, 685.
12. a) C. D. Dimitrakopoulos, S. Purushothaman, J. Kymissis, A. Callegari, J. M. Shaw, Science 1999, 283, 822;
13. b) C. D. Dimitrakopoulos, J. Kymissis, S. Purushothaman, D. A. Neumayer, P. R. Duncombe, R. B. Laibowitz, Adv. Mater. 1999, 11, 1372.
14. D. Holmes, S. Kumaraswamy, A. J. Matzger, K. P. C. Vollhardt, Chem. Eur. J. 1999, 5, 3399.
15. a)J. Cornil, D. Beljonne, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2001, 13, 1053;
16. b) J. Cornil, J. P. Calbert, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1250;
17. c) J. L. Brédas, J. Cornil, D. A. da Silva Filho, J. Cornil, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2002, 99, 5804.
18. a)J. E. Anthony, D. L. Eaton, S. R. Parkin, Org. Lett. 2002, 4, 15;
19. b) M. M. Payne, S. R. Parkin, J. E. Anthony, C. C. Kuo, T. N. Jackson, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4986;
20. c) A. Troisi, G. Orlandi, J. E. Anthony, Chem. Mater. 2005, 17, 5024;
21. d) Z. Chen, P. Müller, T. M. Swager, Org. Lett. 2006, 8, 273;
22. e) H. Moon, R. Zies, E. J. Borkent, C. Besnard, A. J. Lovinger, T. Siegrist, C. Kloc, Z. Bao, J. Am. Chem. Soc. 2004,126, 15322.
23. R. A. Marcus, Rev. Mod. Phys. 1993, 65, 599.
24. a) S. B. Heidenhain, Y. Sakamoto, T. Suzuki, A. Miura, H. Fujikawa, T. Mori, S. Tokito, Y. Taga, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10240;
25. b) Y. Sakamoto, T. Suzuki, M. Kobayashi, Y. Gao, Y. Fukai, Y. Inoue, F. Sato, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8138;
26. c) Y. Sakamoto, S. Komatsu, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4643;
27. d) A. Facchetti, M. Mushrush, H. E. Katz, T. J. Marks, Adv. Mater. 2003, 15, 33;
28. e) A. Facchetti, M. H. Yoon, C. L. Stern, H. E. Katz, T. J. Marks, Angew. Chem. 2003, 115, 4030;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3900;
30. f) B. A. Jones, M. J. Ahrens, M. H. Yoon, A. Facchetti, T. J. Marks, M. R. Wasielewski, Angew. Chem. 2004, 116, 6523;
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6363;
32. g) C. R. Swartz, S. R. Parkin, J. E. Bullock, J. E. Anthony, A. C. Mayer, G. G. Malliaras, Org. Lett. 2005, 7, 3163.
33. H. Y. Chen, I. Chao, Chem. Phys. Lett. 2005, 401, 539.
34. G. R. Hutchison, M. A. Ratner, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2339.
35. X. Zhang, Q. Li, J. B. Ingels, A. C. Simmonett, S. E. Wheeler, Y. Xie, R. B. King, H. F. Schaefer III, Chem. Commun. 2006, 758.
36. T. M. Barclay, A. W. Cordes, C. D. Mackinnon, R. T. Oakley, R. W. Reed, Chem. Mater. 1997, 9, 981.
37. J. Bromilow, R. T. C. Brownlee, V. O. Lopez, R. W. Taft, J. Org. Chem. 1979, 44, 4766.
38. a) C. E. H. Dessent, Chem. Phys. Lett. 2000, 330, 180;
39. b) G. Malloci, G. Mulas, G. Cappellini, V. Fiorentini, 1. Porceddu, Astron. Astrophys. 2005, 432, 585;
40. c) A. Modelli, L. Mussoni, D. Fabbri, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6482.
41. The Mulliken-type population analysis of HOMOs and LUMOs was carried out without multiplying by two for the number of electrons per orbital. The same procedure was used in reference [10].
42. T. Kato, T. Yamabe, J. Chem. Phys. 2004, 120, 3311.
43. a) T. Kato, T Yamabe, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 11223;
44. b) H. Y. Chen, I. Chao, ChemPhysChem 2006, 7, 2003.
45. C. Mealli, D. M. Proserpio, J. Chem. Educ. 1990, 67, 399.
46. a) M. Colapietro, A. Domenicano, G. Portalone, G. Schultz, I. Hargittai, J. Mol. Struct. 1984, 112, 41;
47. b) J. Janczak, R. Kubiak, J. Mol Struct. 2000, 576, 81;
48. c) H. Rabaud, J. Clastre, Acta Crystallogr. 1959, 12, 911.
49. G. te Velde, F. M. Bickelhaupt, E. J. Baerends, C. Fonseca Guerra, S. J. A. van Gisbergen, J. G. Snijders, T. Ziegler, J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
50. Q. Miao, M. Lefenfeld, T. Q. Nguyen, T. Siegrist C. Kloc, C. Nuckolls, Adv. Mater. 2005, 17, 407.
51. a) I. Bulgarovskaya, V. Vozzhennikov, S. Aleksandrov, V. Belsky, Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Khim. Ser. 1983, 53;
52. b) C. C. Mattheus, A. B. Dros, J. Baas, A. Meetsma, J. L. de Boer, T. T. M. Palstra, Acta Crystallogr. Sect. C 2001, 57, 939;
53. c) T. Siegrist, R. M. Fleming, R. C. Haddon, R. A. Laudise, A. J. Lovinger, H. E. Katz, P. Bridenbaugh, D. D. Davis, J. Mater. Res. 1995, 10, 2170.
54. -1)). Only the best mobility calculated from all dimer pairs is reported, a) V. C. Sundar, J. Zaumseil, V. Podzorov, E. Menard, R. L. Willett, T. Someya, M. E. Gershenson, J. A. Rogers, Science 2004, 303, 1644;
55. b) H. Klauk, M. Halik, U. Zschieschang, G. Schmid, W. Radlik, W. Weber, J. Appl. Phys. 2002, 92, 5259;
56. c) C. Goldmann, S. Haas, C. Kreliner, K. P. Pernstich, D. J. Gundlach, B. Batlogg, J. Appl. Phys. 2004, 96, 2080;
57. d) L. Torsi, A. Dodabalapur, L. J. Rothberg, A. W. P. Fung, H. E. Katz, Science 1996, 272,1462.
58. Y. Song, C. Di, X. Yang, S. Li, W. Xu, Y. Liu, L. Yang, Z. Shuai, D. Zhang, D. Zhu, J. Am. Chem. Soc. 2006,128, 15940.
59. a) M. Mas-Torrent, P. Hadley, S. T. Bromley, X. Ribas, J. Tarrés, M. Mas, E. Molins, J. Veciana, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8546;
60. b) S. T. Bromley, M. Mas-Torrent, P. Hadley, C. Rovira, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6544.
61. a) K. Sakanoue, M. Motoda, M. Sugimoto, S. Sakaki, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5551;
62. b) M. Malagoli, J. L. Brédas, Chem. Phys. Lett. 2000, 327, 13;
63. c) B. C. Lin, C. P. Cheng, Z. P. M. Lao, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5241;
64. d) N. E. Gruhn, D. A. da Silva Filho, T. G. Bill, M. Malagoli, V. Coropceanu, A. Kahn, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7918;
65. e) V. Coropceanu, M. Malagoli, D. A. da Silva Filho, N. E. Gruhn, T. G. Bill, J. L. Brédas, Phys. Rev. Lett. 2002, 89, 275503;
66. f) V. Lemaur, D. A. da Silva Filho, V. Coropceanu, M. Lehmann, Y. Geerts, J. Piris, M. G. Debije, A. M. van de Graats, K. Senthilkumar, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, J. L. Brédas, J. Cornil, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3271;
67. g) O. Kwon, V. Coropceanu, N. E. Gruhn, J. C. Durivage, J. G. Laquindanum, H. E. Katz, J. Cornil, J. L. Brédas, J. Chem. Phys. 2004, 120, 8186.
68. Gaussian 03, Revision B.03, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G.A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Kiene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J.W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P.M.W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M.W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
69. a) K. Senthilkumar, F. C. Grozema, F. M. Bickelhaupt, L. D. A. Siebbeles, J. Chem. Phys. 2003, 119, 9809;
70. b) P. Prins, K. Senthilkumar, F. C. Grozema, P. Jonkheijm, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, L. D. A. Siebbeles, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 18267.
71. S. H. Vosko, L. Wilk, M. Nusair, Can. J. Phys. 1980, 58, 1200.
72. J. P. Perdew, Y. Wang, Phys. Rev. B 1992, 45, 13244.
73. P. W. Atkins, Physical Chemistry, 4th ed., Oxford University Press, Oxford 1990.
74. J. Cornil, V. Lemaur, J. P. Calbert, J. L. Brédas, Adv. Mater. 2002, 14, 726.