P-phenyleneethynylene molecular wires: Influence of structure on photoinduced electron-transfer properties

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 21, 2008, Pages 6379-6390

  Wielopolski, Mateusz ^a   Atienza, Carmen ^a,b   Clark, Timothy ^a   Guldi, Dirk M ^a   Martín, Nazario ^b,c  

^a UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

^b UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID   (Spain)

^c INSTITUTO MADRILEÑO DE ESTUDIOS AVANZADOS EN NANOCIENCIA IMDEA NANOCIENCIA   (Spain)

Author keywords

Charge transfer; Crosscoupling; Donor acceptor systems; Fullerenes; Phenyleneethynylene

Indexed keywords

CHARGE TRANSFER; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; FULLERENES; GROUND STATE; NANOWIRES; ULTRAVIOLET VISIBLE SPECTROSCOPY; WIRE;

CHARGE RECOMBINATION PROCESS; CROSS-COUPLINGS; DONOR-ACCEPTOR CONJUGATES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; LONG-RANGE ELECTRON TRANSFER; OLIGO(P-PHENYLENEVINYLENE); PHENYLENEETHYNYLENE; PHOTO-INDUCED ELECTRON TRANSFER; MOLECULAR WIRES; PHOTOINDUCED ELECTRON-TRANSFER;

AROMATIC COMPOUNDS; CHARGE TRANSFER;

ALKYNE; BENZENE DERIVATIVE; FULLERENE C60; FULLERENE DERIVATIVE; NANOWIRE; PALLADIUM;

ABSORPTION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON TRANSPORT; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROFLUOROMETRY;

ABSORPTION; ALKYNES; BENZENE DERIVATIVES; CATALYSIS; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; ELECTRONS; FULLERENES; NANOWIRES; PALLADIUM; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SPECTROMETRY, FLUORESCENCE;

EID: 53849095649     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800159     Document Type: Article

References (97)

1. a) F. L. Carter, Molecular Electronic Devices, Dekker, New York, 1987;
2. b) J. Jortner, M. A. Ratner. Molecular Electronics, Blackwell. London, 1997;
3. c) Photoinduced Electron Transfer (Eds.: M. A. Fox. M. Chanon). Elsevier. Amsterdam, 1998;
4. d) R. L. Carrol, C. B. Gorman, Angew. Chem. 2002. 114, 4556;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4378;
6. e) Electron Transfer in Chemistry (Ed.: V. Balzani). Wiley-VCH, Weinheim. 2001;
7. f) W.W. Parson, Photosynth. Res. 2003, 76, 81-92;
8. g) The Special Issue on Organic Electronics: Chem. Mater. 2004, 16, 4381-4846;
9. h) The Special Issue on Molecular Wires and Electronics: Top. Curr. Chem. 2005, 257, 1, 33-62.
10. a) R. H. Goldsmith, L. E. Sinks, R. F. Kelley, L. J. Betzen, W. Liu, E. A. Weiss, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 3540-3545;
11. b) E. A. Weiss, M. J. Tauber, R. F. Kelley, M. J. Ahrens, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11842-11850;
12. c) M. J. Tauber, R. F. Kelley, J. M. Giaimo, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1782-1783;
13. d) R. H. Goldsmith, M. R. Wasielewski, M. A. Ratner, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 20258-20262.
14. a) K. Müllen, G. Wegner, Electronic Materials: The Oligomer Approach. Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998.
15. a) J. F. Nierengarten, J. F. Eckert, J. F. Nicoud, L. Ovali, V. Krasnikov, G. Hadziioannou, Chem. Commun. 1999, 617-618;
16. b) D. M. Guldi, C. Luo, A. Swart, R. Gómez, J. L. Segura, N. Martín, C. Brabec, N. Saricifti, J. Org. Chem. 2002, 67, 1141-1152;
17. c) J. L. Segura, N. Martín, D.M. Guldi, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 31-47;
18. d) T. M. Figueira-Duarte, A. Gégout, J. F. Nierengarten, Chem. Commun. 2007, 109-119.
19. a) E. Peeters, P. A. van Hal, J. Knol, C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, J. Phys. Chem. B 2000, 104, 10174-10190;
20. b) T. Gu, D. Tsamouras, C. Melzer, V. Krasnikov, J. P. Gisselbrecht, M. Gross, G. Hadziioannou, J. F. Nierengarten, ChemPhysChem 2002, 124-127.
21. a) K. G. Thomas, V. Biju, D. M. Guldi, P. V. Kamat, M. V. George, J. Phys. Chem. B 1999, 103, 8864-8869;
22. b) D. M. Guldi, A. Swartz, Ch. Luo, R. Gomez, J. L. Segura, N. Martín, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10875-10886.
23. a) N. P. Redmore, I. V. Rubstov, M. J. Therien, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8769;
24. b) T. O. Screen, J. R. G. Thorne, R. G. Denning, D. G. Bucknall, H. L. Anderson, J. Mater. Chem. 2003, 13, 2796-2808.
25. T.-Y. Dong, S.-W. Chang, S.-F. Kin, M.-C. Lin, Y.-S. Wen, L. Lee, Organometallics 2006, 25, 2018-2024.
26. a) N. Martin, L. Sánchez, B. Illescas, I. Pérez, Chem. Rev. 1998, 98, 2527-2548;
27. b) D. M. Guldi, N. Martin, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1978-1992;
28. c) Fullerenes: From Synthesis to Optoelectronic Properties (Eds.: D.M. Guldi. N. Martín), Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2002;
29. d) F. Giacalone. N. Martin, Chem. Rev. 2006, 106, 5136-5190.
30. W. B. Davis, W. A. Svec, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, Nature 1998, 396, 60-63.
31. G. Pourtis, D. Beljonne, J. Cornil, M. A. Ratner, J. L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4436-4447.
32. E. A. Weiss, M. J. Ahrens, L. W. Sinks, A. V. Gusev, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5577-5584.
33. F. Giacalone, J. L. Segura. N. Martín, D.M. Guldi, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5340-5341.
34. a) G. de la Torre, F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1267-1280;
35. b) F. Giacalone, J. L. Segura, N. Martín, D. M. Guldi, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4819-4834.
36. For a preliminary communication, see: C. Atienza. N. Martin, M. Wielopolski, N. Haworth, T. Clark, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2006, 30, 3202-3204.
37. See also: a) C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, I. Sage, Org. Lett. 2004, 6, 2181-2184;
38. b) Y. Shirai. Y. Zhao, L. Cheng, J. M. Tour, Org. Lett. 2004, 6, 2129-2132;
39. c) J.-F. Nierengarten, T. Gu, G. Hadziioannou, V. Lrasnikov, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 2804-2805;
40. d) W. Hu, H. Nakashima, K. Furukawa, Y. Kashimura, K. Ajito, Y. Liu, D. Zhu, K. Torimitsu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2804-2805;
41. e) C. Wang, L.-O. Palsson, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3789-3799.
42. a) K. Sonogashira in Comprehensive Organic Synthesis (Eds.: B. M. Trost, I. Fleming), Pergamon Press, Oxford, 1991;
43. b) K. Sonogashira in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions (Eds.: F. Diederich, P. J. Stang), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, 203;
44. c) K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49;
45. d) S. Eisler, N. Chahal, R. McDonald, R. R. Tykwinski, Chem. Eur. J. 2003, 9, 2542-2550;
46. e) W. Mohr, J. Stahl, F. Hampel, J. A. Galysz, Chem. Eur. J. 2003, 9, 3324-3340;
47. f) S. Eisler, A. D. Slepkov, E. Elliott, T. Luu, R. McDonald, F. A. Hegmann, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2666-2676.
48. a) K. Sonogashira, Y. Tohda, N. Hagihara, Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4467-4470;
49. b) Y. Tohda, K. Sonogashira, N. Hagihara, Synthesis 1977, 777-778.
50. a) R. Diercks, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1986, 98, 268-270;
51. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1986, 25, 266-268;
52. b) R. D. Bradshaw, L. Guo, C. A. Tessier, W. G. Youngs. Organometallics 1996, 15, 2582-2584.
53. a) Q. Zhou, P.J. Carroll, T. M. Swager, J. Org. Chem. 1994, 59, 1294-1301;
54. b) S. Höger, A.-D. Meckenstock, S. Müller, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2423-2434;
55. c) M. Mayor, C. Didschies Angew. Chem. 2003, 115, 3284-3287;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3176-3179;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3176-3179;
58. d) F. Maya, J. M. Tour, Tetrahedron 2004, 60, 81-92.
59. a) H. Meier, D. Ickenroth, U. Stalmach, K. Koynov, A. Bathiar, C. Bubeck, Eur. J. Org. Chem. 2001, 23, 4431-4443;
60. b) D. Ickenroth, S. Weissmann, N. Rumpf, H. Meier, Eur. J. Org. Chem. 2002, 16, 2808-2814.
61. a) K. Sonogashira, Comprehensive Organic Synthesis, Vol.3, Pergamon. Oxford, 1990;
62. b) Q. Zhou, P.J. Carroll, T. M. Swager, J. Org. Chem. 1994, 59, 1294-1301;
63. c) Modern Acetylene Chemistry (Eds.: P. J. Stang, F. Diederich), VCH, Weinheim, 1995;
64. d) K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49.
65. D. B. Wertz, R. Gleiter, F. Rominger, J. Org. Chem. 2004, 69, 2945-2952.
66. M. Ravikanth, J.-P. Strachan, F. Li, J. S. Lindsey, Tetrahedron 1998, 54, 7721-7734.
67. a) S. Kawabata, N. Tanabe, A. Osuka, Chem. Lett. 1994, 101, 1797-1800;
68. b) A. Osuka, N. Tanabe, S. Kawabata, I. Yamazaki, Y. Nishimura, J. Org. Chem. 1995, 60, 7177-7185;
69. c) D. A. M. Egbe, C. Ulbricht, T. Orgis, B. Carbonnier, T. Kietzke, M. Peip, M. Metzner, M. Gericke, E. Birckner, T. Pakula, D. Neher, U.-W. Grummt, Chem. Mater. 2005, 17, 6022-6032.
70. F. W. Hartner, Y. Hsiao, K. K. Eng, N. R. Rivera, M. Palucki, L. Tan, N. Yasuda, D. L. Hughes, S. Weissman, D. Zewge, T. King. D. Tschaen, R. P. Volante, J. Org. Chem. 2004, 69, 8723-8730.
71. D. V. Kosynkin, J. M. Tour, Org. Lett. 2001, 3, 993-995.
72. a) R. W. Higgins, C. L. Hilton, S. D. Deochar, J. Org. Chem. 1951, 16, 1275-1277;
73. b) H. O. House, D. G. Koepsell, W.J. Campbell, J. Org. Chem. 1972, 37, 1003-1011;
74. c) M. C. Díaz, B. M. Illescas, C. Seoane, N. Martín, J. Org. Chem. 2004, 69, 4492-4499.
75. a) M. Prato, M. Maggini, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 519-526;
76. b) N. Tagmatarchis, M. Prato, Synlett 2003, 768-779.
77. a) M. C. Diaz, M. A. Herranz, B. M. Illescas, N. Martín, N. Godbert, M. R. Bryce, C. Luo, A. Swartz, G. Anderson, D. M. Guldi, J. Org. Chem. 2003, 68, 7711-7721;
78. b) B. Insuasty, C. Atienza, C. Seoane, N. Martín, J. Garin, J. Orduna, R. Alcala, B. Villacampa, J. Org. Chem. 2004, 69, 6986-6995.
79. L. Echegoyen, L. E. Echegoyen, Acc. Chem. Res. 1998, 31, 593-601.
80. a) M. R. Bryce, A. J. Moore, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1991, 157-168;
81. b) M. R. Bryce, A. J. Moore, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1991, 22, 1638-1639.
82. a) A. S. Batsanov, M. R. Bryce, M. A. Coffin, A. Green, R. E. Hester, J. A. K. Howard, I. K. Lednev, N. Martin, A. J. Moore, J. N. Moore, E. Ortí, L. Sánchez, M. Savirón, P. M. Viruela, R. Viruela, T. Ye, Chem. Eur. J. 1998, 4, 2580;
83. b) I. Pérez, S.-C. Liu, N. Martín, L. Echegoyen, J. Org. Chem. 2000, 65, 3796-3803;
84. c) N. Martín, E. Ortí in Handbook of Advanced Electronic and Photonic Materials and Devices Vol. 3 (Ed.: H. S. Nalwa), Academic Press. New York, 2001, Chapter 6.
85. a) D. M. Guldi, L. Sanchéz, N. Martín, J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7139-7144;
86. b) A. E. Jones, C. A. Cristensen, D. F. Perepichka, A. S. Batsanov, A. Beeby, P. J. Low, M. R. Bryce, A. W. Parkle, Chem. Eur. J. 2001, 7, 973-978;
87. c) C. Wang, L.-O. Palsson, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3789-3799.
88. a) J. P. Stewart in Reviews in Computational Chemistry, Vol. 3 (Eds.: K. B. Lipkowitz, D. B. Boyd), VCH, New York, 1991, p. 45-48;
89. b) N. T. Anh, G. Frison, A. Solladie-Cavallo, M. Patrick, Tetrahedron 1998, 54, 12841-12849;
90. c) P. Burk, K. Herodes, I. Koppel, Int. J. Quantum Chem. Symp. 1993, 27, 633;
91. d) M. J. S. Dewar, K. M. Dieter, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8075;
92. -1).
93. Gaussian 03 (Revision D.02). M.J. Frisch. G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery. Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J.J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D.J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
94. T. Clark, A. Alex, B. Beck, F. Burkhardt, J. Chandrasekhar, P. Gedeck, A. Horn, M. Hutter, B. Martin, G. Rauhut, W. Sauer, T. Schindler, T. Steinke, VAMP 10.0, Erlangen (Germany), 2003.
95. B. Ehresmann, B. Martin, A. H. C. Horn, T. Clark, J. Mol. Model. 2003, 9, 342-347.
96. H. Lanig, R. Koenig, T. Clark, Tramp 1.1d, 2005.
97. C. Atienza-Castellanos, M. Wielopolski, D. M. Guldi, C. van der Por, M. R. Bryce, S. Filippone, N. Martín, Chem. Commun. 2007, 48, 5164-5166.