Multireference and multiconfiguration Ab initio methods in heme-related systems: What have we learned so far?

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 8, 2011, Pages 1727-1742

  Chen, Hui ^a   Lai, Wenzhen ^a   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRONIC PROPERTIES; ELECTRONIC STRUCTURE; SYSTEMATIC ERRORS; TRANSITION METALS;

AB INITIO; AB INITIO METHOD; ACTIVE SPACES; BONDING MECHANISM; FUTURE DIRECTIONS; HIGH-VALENT IRONS; KEY ELEMENTS; LOCALIZED ORBITALS; MULTI REFERENCE; MULTICONFIGURATION; OXO SPECIES; POTENTIAL SOURCES; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICAL STUDIES; RELATED SYSTEMS; SHELL EFFECTS; SMALL MOLECULES; SPIN-STATE;

PORPHYRINS;

EID: 79951981828     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp110016u     Document Type: Review

References (198)

1. Poulos, T. L. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 4, Chapter 32, pp 189 -218.
2. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
3. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542
4. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 533-552
5. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 661-668
6. Ghosh, A.; Steene, E. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 739-752
7. Ghosh, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 712-724
8. Ghosh, A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 943-954
9. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A. Chem. Rev. 2000, 100, 421-437
10. Himo, F.; Siegbahn, P. E. M. Chem. Rev. 2003, 103, 2421-2456
11. Siegbahn, P. E. M.; Borowski, T. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 729-738
12. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Borowski, T.; Siegbahn, P. E. M. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 727-743
13. Spiro, T. G.; Zgierski, M. Z.; Kozlowski, P. M. Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 923-936
14. Spiro, T. G.; Jarzecki, A. A. Curr. Opin. Chem. Biol. 2001, 5, 715-723
15. Hersleth, H. P.; Ryde, U.; Rydberg, P.; Görbitz, C. H.; Andersson, K. K. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 460-476
16. Yoshizawa, K. Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 251-259
17. Degtyarenko, I.; Biarnés, X.; Nieminen, R. M.; Rovira, C. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 1497-1513
18. Bikiel, D. E.; Boechi, L.; Capece, L.; Crespo, A.; De Biase, P. M.; Di Lella, S.; González Lebrero, M. C.; Martí, M. A.; Nadra, A. D.; Perissinotti, L. L.; Scherlis, D. A.; Estrin, D. A. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 5611-5628
19. Senn, H. M.; Thiel, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 182-187
20. Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173-290
21. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229
22. Ryde, U. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 136-142
23. Friesner, R. A.; Guallar, V. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 389-427
24. Lin, H.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2007, 117, 185-199
25. Hu, H.; Yang, W. T. Annu. Rev. Phys. Chem. 2008, 59, 573-601
26. Acevedo, O.; Jorgensen, W. L. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 142-151
27. Ranaghan, K. E.; Mulholland, A. J. Int. Rev. Phys. Chem. 2010, 29, 365-133
28. Riccardi, D.; Schaefer, P.; Yang, Y.; Yu, H. B.; Ghosh, N.; Prat-Resina, X.; König, P.; Li, G. H.; Xu, D. G.; Guo, H.; Elstner, M.; Cui, Q. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 6458-6469
29. Zhang, R.; Lev, B.; Cuervo, J. E.; Noskov, S. Y.; Salahub, D. R. Adv. Quantum Chem. 2010, 59, 353-400
30. See the recent review and many references therein for QM/MM studies of P450 enzymes: Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017
31. Harvey, J. N.; Bathelt, C. M.; Mulholland, A. J. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1352-1362
32. Bathelt, C. M.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. Dalton Trans. 2005, 3470-3476
33. Guallar, V.; Olsen, B. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 755-760
34. Guallar, V. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 13460-13464
35. Heimdal, J.; Rydberg, P.; Ryde, U. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2501-2510
36. Alfonso-Prieto, M.; Borovik, A.; Carpena, X.; Murshudov, G.; Melik-Adamyan, W.; Fita, I.; Rovira, C.; Loewen, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4193-4205
37. Vidossich, P.; Alfonso-Prieto, M.; Carpena, X.; Loewen, P. C.; Fita, I.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13436-13446
38. Alfonso-Prieto, M.; Biarnés, X.; Carpena, X.; Vidossich, P.; Rovira, C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11751-11761
39. Guallar, V.; Wallrapp, F. H. Biophys. Chem. 2010, 149, 1-11
40. Derat, E.; Cohen, S.; Shaik, S.; Altun, A.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13611-13621
41. Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8185-8198
42. Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13940-13949
43. Derat, E.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 10526-10533
44. Derat, E.; Shaik, S.; Rovira, C.; Vidossich, P.; Alfonso-Prieto, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6346-6347
45. Vidossich, P; Fiorin, G; Alfonso-Prieto, M; Derat, E; Shaik, S; Rovira, C. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 5161-5169
46. Zazza, C.; Amadei, A.; Palma, A.; Sanna, N.; Tatoli, S.; Aschi, M. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 3184-3192
47. Zazza, C.; Palma, A.; Amadei, A.; Sanna, N.; Tatoli, S.; Aschi, M. Faraday Discuss. 2010, 145, 107-119
48. Fernández, M. L.; Martí, M. A.; Crespo, A.; Estrin, D. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2005, 10, 595-604
49. Cho, K.-B.; Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3182-3188
50. Cho, K.-B.; Carvajal, M. A.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 336-346
51. de Visser, S. P. Biochem. Soc. Trans. 2009, 37, 373-377
52. Chen, H.; Moreau, Y.; Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1953-1965
53. Lai, W. Z.; Chen, H.; Matsui, T.; Omori, K.; Unno, M.; Ikeda-Saito, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12960-12970
54. Rovira, C.; Schulze, B.; Eichinger, M.; Evanseck, J. D.; Parrinello, M. Biophys. J. 2001, 81, 435-445
55. Sigfridsson, E.; Ryde, U. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 101-115
56. Harvey, J. N. Faraday Discuss. 2004, 127, 165-177
57. Capece, L.; Martí, M. A.; Crespo, A.; Doctorovich, F.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12455-12461
58. Martí, M. A; Capece, L.; Bikiel, D. E.; Falcone, B.; Estrin, D. A. Proteins 2007, 68, 480-487
59. Freindorf, M.; Shao, Y. H.; Brown, S. T.; Kong, J.; Furlani, T. R. Chem. Phys. Lett. 2006, 419, 563-566
60. Unno, M.; Chen, H.; Kusama, S.; Shaik, S.; Ikeda-Saito, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13394-13395
61. Guallar, V.; Jarzecki, A. A.; Friesner, R. A.; Spiro, T. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5427-5435
62. Alcantara, R. E.; Xu, C.; Spiro, T. G.; Guallar, V. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 18451-18455
63. Perissinotti, L. L.; Martí, M. A.; Doctorovich, F.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. Biochemistry 2008, 47, 9793-9802
64. Crespo, A.; Martí, M. A.; Kalko, S. G.; Morreale, A.; Orozco, M.; Gelpi, J. L.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4433-4444
65. Martí, M. A.; Crespo, A.; Capece, L.; Boechi, L.; Bikiel, D. E.; Scherlis, D. A.; Estrin, D. A. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 761-770
66. Martí, M. A.; Bidon-Chanal, A.; Crespo, A.; Yeh, S. R.; Guallar, V.; Luque, F. J.; Estrin, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 130, 1688-1693
67. Guallar, V.; Lu, C. Y.; Borrelli, K.; Egawa, T.; Yeh, S. R. J. Biol. Chem. 2009, 248, 3106-3116
68. Kühnel, K.; Derat, E.; Terner, J.; Shaik, S.; Schlichting, I. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 99-104
69. Chen, H.; Hirao, H.; Derat, E.; Schlichting, I.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 9490-9500
70. Lai, W. Z.; Chen, H.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7912-7917
71. Lai, W. Z.; Chen, H.; Cho, K.-B.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 11763-11771
72. Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Egawa, T.; Lu, C. Y.; Lin, Y.; Marti, M. A.; Capece, L.; Estrin, D. A.; Yeh, S. R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 17371-17376
73. Capece, L.; Lewis-Ballester, A.; Batabyal, D.; Russo, N. D.; Yeh, S. R.; Estrin, D. A.; Marti, M. A. J. Biol. Inorg. Chem. 2010, 15, 811-823
74. Chung, L. W.; Li, X.; Sugimoto, H.; Shiro, Y.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11993-12005
75. Dedieu, A.; Rohmer, M. M.; Veillard, A. Adv. Quantum Chem. 1982, 16, 43-95
76. Edwards, W. D.; Weiner, B.; Zerner, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2196-2204
77. Herman, Z. S.; Loew, G. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1815-1821
78. Kuynh, B. H.; Case, D. A.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 6103-6105
79. Case, D. A.; Kuynh, B. H.; Karplus, M. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 4433-4453
80. Goddard, W. A., III; Olafson, B. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1975, 72, 2335-2339
81. Olafson, B. D.; Goddard, W. A., III. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1977, 74, 1315-1319
82. Rawlings, D. C.; Gouterman, M.; Davidson, E. R.; Feller, D. Int. J. Quantum Chem. 1985, 28, 773-796
83. Rohmer, M. M. Chem. Phys. Lett. 1985, 116, 44-49
84. Nakatsuji, H.; Hasegawa, J.; Ueda, H.; Hada, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 379-386
85. Nakatsuji, H.; Tokita, Y.; Hasegawa, J.; Hada, M. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 220-228
86. Tokita, Y.; Nakatsuji, H. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 3281-3289
87. Miyahara, T.; Tokita, Y.; Nakatsuji, H. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7341-7352
88. Roos, B. O. Adv. Chem. Phys. 1987, 69, 399-445
89. Roos, B. O.; Andersson, K.; Fülscher, M. P.; Malmqvist, P. Å.; Serrano-Andrés, L.; Pierloot, K.; Merchán, M. Adv. Chem. Phys. 1996, 93, 219-331
90. Andersson, K.; Malmqvist, P. Å.; Roos, B. O.; Sadlej, A. J.; Wolinski, K. J. Phys. Chem. 1990, 94, 5483-5488
91. Andersson, K.; Malmqvist, P. Å.; Roos, B. O. J. Chem. Phys. 1992, 96, 1218-1226
92. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 374-380
93. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 196, 397-403
94. Miralles, J.; Daudey, J. P.; Caballol, R. Chem. Phys. Lett. 1992, 198, 555-562
95. Miralles, J.; Castell, O.; Caballol, R.; Malrieu, J. P. Chem. Phys. 1993, 172, 33-43
96. Neese, F. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9428-9443
97. Aquilante, F.; Malmqvist, P. Å.; Pedersen, T. B.; Ghosh, A.; Roos, B. O. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 694-702
98. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Baron, H. P.; Bauernschmitt, R.; Böcher, S.; Crawford, N.; Deglmann, P.; Ehrig, M.; Eichkorn, K.; Elliott, S.; Furche, F.; Haase, F.; Häser, M.; Horn, H.; Hättig, C.; Huber, C.; Huniar, U.; Kattcnnek, M.; Köhn, A.; Kölmel, C.; Kollwitz, M.; May, K.; Nava, P.; Ochsenfeld, C.; Öhm, H.; Patzelt, H.; Rappoport, D.; Rubner, O.; Schäfer, A.; Schneider, U.; Sierka, M.; Treutler, O.; Unterreiner, B.; von Arnim, M.; Weigend, F.; Weis, P.; Weiss, H. Turbomole-Program Package for ab initio Electronic Structure Calculations, version 5.8; University of Karlsruhe: Karlsruhe, Germany, 2005.
99. Neese, F. ORCA-an ab initio, DFT and Semiempirical SCF-MO Package, version 2.6; University of Bonn: Bonn, Germany, 2006.
100. Aquilante, F.; de Vico, L.; Ferré, N.; Ghigo, G.; Malmqvist, P. Å.; Neogrády, P.; Pedersen, T. B.; Pitoňák, M.; Reiher, M.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L.; Urban, M.; Veryazov, V.; Lindh, R. J. Comput. Chem. 2010, 31, 224-247
101. Andersson, K.; Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. 1993, 45, 591-607
102. Andersson, K. Theor. Chem. Acc. 1995, 91, 31-46
103. Ghigo, G.; Roos, B. O.; Malmqvist, P. Å. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 142-149
104. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222-239
105. Kepenekian, M.; Robert, V.; Le Guennic, B. J. Chem. Phys. 2009, 131, 114702
106. Beletskaya, I.; Tyurin, V. S.; Yu, A.; Guilard, R.; Stern, C. Chem. Rev. 2009, 109, 1659-1713
107. Fukuzumi, S.; Kojima, T. J. Mater. Chem. 2008, 18, 1427-1439
108. Suslick, K. S.; Bhyrappa, P.; Chou, J. H.; Kosal, M. E.; Nakagaki, S.; Smithenry, D. W.; Wilson, S. R. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 283-291
109. Senge, M. O.; Fazekas, M.; Notaras, E. G. A.; Blau, W. J.; Zawadzka, M.; Locos, O. B.; Mhuircheartaigh, E. M. N. Adv. Mater. 2007, 19, 2737-2774
110. Tashiro, K.; Aida, T. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 189-197
111. Choe, Y. K.; Hashimoto, T.; Nakano, H.; Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 380-388
112. Obara, S.; Kashiwagi, H. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3155-3165
113. Collman, J. P.; Hoard, J. L.; Kim, N.; Lang, G.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2676-2681
114. Goff, H.; La Mar, G. N.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 3641-3646
115. Kitagawa, T.; Teraoka, J. Chem. Phys. Lett. 1979, 63, 443-446
116. Choe, Y. K.; Nakajima, T.; Hirao, K.; Lindh, R. J. Chem. Phys. 1999, 111, 3837-3845
117. Sontum, S. F.; Case, D. A.; Karplus, M. J. Chem. Phys. 1983, 79, 2881-2892
118. Pierloot, K. Mol. Phys. 2003, 101, 2083-2094
119. Radoń, M.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11824-11832
120. Reiher, M.; Wolf, A. J. Chem. Phys. 2004, 121, 10945-10956
121. 1, as shown in Scheme 2.
122. Vancoillie, S.; Zhao, H. L.; Radoń, M.; Pierloot, K. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 576-582
123. Rovira, C.; Kunc, K.; Hutter, J.; Ballone, P.; Parrinello, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 8914-8925
124. Kozlowski, P. M.; Spiro, T. G.; Bérces, A.; Zgierski, M. Z. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 2603-2608
125. Groenhof, A. R.; Swart, M.; Ehlers, A. W.; Lammertsma, K. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3411-3417
126. Liao, M. S.; Watts, J. D.; Huang, M. J. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1577-1592
127. Ghosh, A.; Persson, B. J.; Taylor, P. R. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 507-511
128. Ghosh, A.; Taylor, P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 113-124
129. Ghosh, A.; Taylor, P. R. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 597-600
130. Jones, D. H.; Hinman, A. S.; Ziegler, T. Inorg. Chem. 1993, 32, 2092-2095
131. Roos, B. O.; Veryazov, V.; Conradie, J.; Taylor, P. R.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14099-14102
132. Chen, H.; Song, J. S.; Lai, W. Z.; Wu, W.; Shaik, S. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 940-953
133. Oláh, J.; Harvey, J. N. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 7338-7345
134. Ghosh, A.; Vangberg, T.; Gonzalez, E.; Taylor, P. R. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 345-356
135. Schöneboom, J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5840-5853
136. Altun, A.; Kumar, D.; Neese, F.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12904-12910
137. Radoń, M.; Broclawik, E. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 728-734
138. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892-12893
139. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2878
140. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1947-1951
141. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 554-567
142. Cho, K.-B.; Hirao, H.; Chen, H.; Carvajal, M. A.; Cohen, S.; Derat, E.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13128-13138
143. Newcomb, M.; Zhang, R.; Chandrasena, R. E.; Halgrimson, J. A.; Horner, J. H.; Makris, T. M.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4580-4581
144. Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13310-13320
145. Sheng, X.; Zhang, H. M.; Im, S.-C.; Horner, J. H.; Waskell, L.; Hollenberg, P. F.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2971-2976
146. Wang, Q.; Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10629-10636
147. Watanabe, Y. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 846-856
148. Pan, Z. Z.; Zhang, R.; Fung, L. W.-M.; Newcomb, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1517-1519
149. Pan, Z. Z.; Wang, Q.; Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2621-2628
150. Balabanov, N. B.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2005, 123, 064107
151. Neese, F. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 526-563
152. Jain, R.; Chan, M. K. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 1-11
153. Pauling, L.; Coryell, C. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1936, 22, 210-216
154. Chen, H.; Iketa-Saito, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14778-14790
155. Weiss, J. J. Nature 1964, 202, 83-84
156. McClure, D. S. Radiat. Res. Suppl. 1960, 2, 218-342
157. Yamamoto, S.; Kashiwagi, H. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 85-89
158. Yamamoto, S.; Kashiwagi, H. Chem. Phys. Lett. 1993, 205, 306-312
159. Harcourt, R. D. Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 374-377
160. Jensen, K. P.; Roos, B. O.; Ryde, U. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 45-54, 978 (erratum)
161. Ribas-Ariño, J.; Novoa, J. J. Chem. Commun. 2007, 3160-3162
162. Franzen, S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16754-16759
163. Jensen, K. P.; Ryde, U. J. Biol. Chem. 2004, 279, 14561-14569
164. Nakashima, H.; Hasegawa, J. Y.; Nakatsuji, H. J. Comput. Chem. 2006, 27, 426-433
165. Siegbahn, P. E. M.; Blomberg, M. R. A.; Chen, S.-L. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2040-2044
166. Spiro, T. G.; Wasbotten, I. H. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 34-44
167. Ortiz de Montellano, P. R. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 543-549
168. Colas, C.; Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2003, 103, 2305-2332
169. Unno, M.; Matsui, T.; Ikeda-Saito, M. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 553-570
170. Matsui, T.; Unno, M.; Ikeda-Saito, M. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 240-247
171. Matsui, T.; Iwasaki, M.; Sugiyama, R.; Unno, M.; Ikeda-Saito, M. Inorg. Chem. 2010, 49, 3602-3609
172. Nathan, C. FASEB J. 1992, 6, 3051-3064
173. Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. Annu. Rev. Physiol. 1995, 57, 707-736
174. Marletta, M. A.; Hurshman, A. R.; Rusche, K. M. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 656-663
175. Groves, J. T.; Wang, C. C. Y. Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 687-695
176. Alderton, W. K.; Cooper, C. E.; Knowles, R. G. Biochem. J. 2001, 357, 593-615
177. Rosen, G. M.; Tsai, P.; Pou, S. Chem. Rev. 2002, 102, 1191-1199
178. Li, Y. Y.; Poulos, T. L. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 293-305
179. Crane, B. R.; Sudhamsu, J.; Patel, B. A. Annu. Rev. Biochem. 2010, 79, 445-470
180. Garthwaite, J.; Boulton, C. L. Annu. Rev. Physiol. 1995, 57, 683-706
181. Westcott, B. L.; Enemark, J. L. In Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy; Solomon, E. I.; Lever, A. B. P., Eds.; Wiley: New York, 1999; Vol. 2, pp 403 -450.
182. Radoń, M.; Broclawik, E.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1518-1528
183. Conradie, J.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12621-12624
184. xy is important in active space for the calculated energy gap between these two states. From previous calibration (see ref 89), it is known that the double-shell effect decreases usually with increasing oxidation state of the transition metal (less population on the metal).
185. Malmqvist, P. Å.; Pierloot, K.; Shahi, A. R. M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 204109
186. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933-937
187. Edmiston, C.; Ruedenberg, K. Rev. Mod. Phys. 1963, 35, 457-465
188. See applications in MCSCF: Schmidt, M. W.; Gordon, M. S. Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 233-266
189. Shaik, S. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 3692-3701
190. Shaik, S.; Hiberty, P. C. In A Chemists Guide to Valence Bond Theory; John Wiley & Sons Inc.: Hoboken NJ, 2008; Chapter 4, pp 81 -93.
191. Hiberty, P. C.; Leforestier, C. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2012-2017
192. Karafiloglu, P.; Ohanessian, G. J. Chem. Educ. 1991, 68, 583-586
193. Bachler, V.; Schaffner, K. Chem. -Eur. J. 2000, 6, 959-970
194. Moffitt, W. Proc. R. Soc. London, Ser. A 1953, 218, 486-506
195. Neese, F.; Petrenko, T.; Ganyushin, D.; Olbrich, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 288-327
196. Chen, H.; Lai, W. Z.; Shaik, S. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1533-1540
197. Geng, C.; Ye, S.; Neese, F. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5717-5720
198. Shaik, S.; Chen, H.; Janardanan, D. Nature Chem. 2011, 3, 19-27