Multiple low-lying states for compound i of P450cam and chloroperoxidase revealed from multireference ab initio QM/MM calculations

Journal of Chemical Theory and Computation

Volumn 6, Issue 3, 2010, Pages 940-953

  Chen, Hui ^a   Song, Jinshuai ^a,b   Lai, Wenzhen ^a   Wu, Wei ^b   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 77950107585     PISSN: 15499618     EISSN: 15499626     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ct9006234     Document Type: Article

References (197)

1. Omura, T.; Sato, R. J. Biol. Chem. 1962, 237, 1375-1376.
2. Sono, M.; Roach, M. P.; Coulter, E. D.; Dawson, J. H. Chem. Rev. 1996, 96, 2841-2887.
3. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253-2277.
4. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2005.
5. Meunier, B.; de Visser, S. P.; Shaik, S. Chem. Rev. 2005, 104, 3947-3980.
6. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
7. Shaik, S.; Cohen, S.; Wang, Y.; Chen, H.; Kumar, D.; Thiel, W. Chem. Rev. 2010, 110, 947-1017.
8. Morris, D. R.; Hager, L. P. J. Biol. Chem. 1966, 241, 1763-1768.
9. Dawson, J. H.; Sono, M. Chem. Rev. 1987, 87, 1255-1276.
10. Sundaramoorthy, M. Chloroperoxidase. In Handbook of Metalloproteins; Messerschmidt, A., Huber, R., Poulos, T. L., Wieghardt, K., Eds.; John-Wiley and Sons: New York, 2001; Vol.1, pp 233-244.
11. Rutter, R.; Hager, L. P.; Dhonau, H.; Hendrich, M.; Valentine, M.; Debrunner, P. Biochemistry 1984, 23, 6809-6816.
12. Palcic, M. M.; Rutter, R.; Araiso, T.; Hager, L. P.; Dunford, H. B. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 94, 1123-1127.
13. Egawa, T.; Proshlyakov, D. A.; Miki, H.; Makino, R.; Ogura, T.; Kitagawa, T.; Ishimura, Y. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 46-54.
14. Hosten, C. M.; Sullivan, A. M.; Palaniappan, V.; Fitzgerald, M. M.; Terner, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13966-13978.
15. Kim, S. H.; Perera, R.; Hager, L. P.; Dawson, J. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5598-5599.
16. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 12307-12310.
17. Davydov, R.; Makris, T. M.; Kofman, V.; Werst, D. E.; Sligar, S. G.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1403-1415.
18. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 11648-11652.
19. Egawa, T.; Shimada, H.; Ishimura, Y. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 201, 1464-1469.
20. Spolitak, T.; Dawson, J. H.; Ballou, D. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 20300-20309.
21. Kellner, D. G.; Hung, S. C.; Weiss, K. E.; Sligar, S. G. J. Biol. Chem. 2002, 277, 9641-9644.
22. Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13310-13320.
23. Sheng, X.; Zhang, H. M.; Im, S.-C.; Horner, J. H.; Waskell, L.; Hollenberg, P. F.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2971-2976.
24. Wang, Q.; Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10629-10636.
25. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2874-2878.
26. Schöneboom, J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5840-5853.
27. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8978-8987.
28. Bell, S. R.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9640-9641.
29. Schöneboom, J. C.; Lin, H.; Reuter, N.; Thiel, W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142-8151.
30. Schöneboom, J. C.; Cohen, S.; Lin, H.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4017-4034.
31. Bathelt, C. M.; Zurek, J.; Mulholland, A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900-12908.
32. Guallar, V.; Baik, M.-H.; Lippard, S. J.; Friesner, R. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 6998-7002.
33. Guallar, V.; Friesner, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8501-8508.
34. Roos, B. O.; Andersson, K.; Fülscher, M. P.; Malmqvist, P.Å.; Serrano-Andrés, L.; Pierloot, K.; Merchán,M. Adv. Chem. Phys. 1996, 43, 219-331.
35. Altun, A.; Kumar, D.; Neese, F.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12904-12910.
36. Radoń, M.; Broclawik, E. J. Chem. Theory Comput. 2007, 3, 728-734.
37. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939-7940.
38. Ogliaro, F.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12892-12893.
39. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007-13018.
40. Neese, F. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 716-726.
41. Berry, J. F.; DeBeer George, S.; Neese, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 4361-4374.
42. Newcomb, M.; Zhang, R.; Chandrasena, R. E.; Halgrimson, J. A.; Horner, J. H.; Makris, T. M.; Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4580-4581.
43. Pan, Z. Z.; Zhang, R.; Fung, L. W.-M.; Newcomb, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 1517-1519.
44. Pan, Z. Z.; Wang, Q.; Sheng, X.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2621-2628.
45. Harischandra, D. N.; Zhang, R.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13776-13777.
46. Watanabe, Y. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 846-856.
47. Nanthakumar, A.; Goff, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4047-4049.
48. Cho, K.-B.; Hirao, H.; Chen, H.; Carvajal, M. A.; Cohen, S.; Derat, E.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 13128-13138.
49. Chen, H.; Hirao, H.; Derat, E.; Schlichting, I.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2009, 112, 9490-9500.
50. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.; Watson, M.; King, F.; Karlsen, E.; Sjøvoll, M.; Fahmi, A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 1-28.
51. Ahlrichs, R.; Bär, M.; Häser, M.; Horn, H.; Kölmel, C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165-169.
52. Smith, W.; Forester, T. R. J. Mol. Graphics 1996, 14, 136-141.
53. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100.
54. Lee, C.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
55. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
57. Mackerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E., III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote, R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiórkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586-3616.
58. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
59. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033-1036.
60. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377-4384.
61. Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
62. Bakowies, D.; Thiel, W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580-10594.
63. de Vries, A. H.; Sherwood, P.; Collins, S. J.; Rigby, A. M.; Rigutto, M.; Kramer, G. J. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6133-6141.
64. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Collins, S. J.; Greatbanks, S. P.; Burton, N. A.; Vincent, M. A.; Hillier, I. H. Faraday Discuss. 1997, 106, 79-92.
65. Billeter, S. R.; Turner, A. J.; Thiel, W. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 2177-2186.
66. Karlström, G.; Lindh, R.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Ryde, U.; Veryazov, V.; Widmark, P.-O.; Cossi, M.; Schimmelpfennig, B.; Neogrady, P.; Seijo, L. Comput. Mater. Sci. 2003, 28, 222-239.
67. Douglas, M.; Kroll, N. M. Ann. Phys. 1974, 82, 89-155.
68. Hess, B. A. Phys. Rev. A 1986, 33, 3742-3748.
69. Balabanov, N. B.; Peterson, K. A. J. Chem. Phys. 2005, 123, 064107/1-064107/15.
70. de Jong, W. A.; Harrison, R. J.; Dixon, D. A. J. Chem. Phys. 2001, 114, 48-53.
71. Aquilante, F.; Malmqvist, P.-Å.; Pedersen, T. B.; Ghosh, A.; Roos, B. O. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 694-702.
72. Ghigo, G.; Roos, B. O.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 2004, 396, 142-149.
73. Andersson, K.; Roos, B. O. Int. J. Quantum Chem. 1993, 45, 591-607.
74. Finley, J.; Malmqvist, P.-Å.; Roos, B. O.; Serrano-Andrés, L. Chem. Phys. Lett. 1998, 288, 299-306.
75. Forsberg, N.; Malmqvist, P.-Å. Chem. Phys. Lett. 1997, 274, 196-204.
76. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16563-16565.
77. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Harris, N.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3037-3047.
78. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590-8606.
79. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10128-10140.
80. de Visser, S. P.; Kumar, D.; Cohen, S.; Shacham, R.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8362-8363.
81. Grimme, S. J. Chem. Phys. 2006, 124, 034108/1-034116/16.
82. Schwabe, T.; Grimme, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2006, 8, 4398-4401.
83. Neese, F.; Schwabe, T.; Grimme, S. J. Chem. Phys. 2007, 126, 124115/1-034116/15.
84. Schwabe, T.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2009, 41, 569-579.
85. Schäfer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835.
86. Kepenekian, M.; Robert, V.; Le Guennic, B. J. Chem. Phys. 2009, 131, 114702/1-114702/8.
87. Dey, A.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3206-3207.
88. V states.
89. Roos, B. O.; Veryazov, V.; Conradie, J.; Taylor, P. R.; Ghosh, A. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 14099-14102.
90. de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Shaik, S. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 4954-4960.
91. Neese, F. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 526-563.
92. Neese, F. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 702-711.
93. Neese, F. J. Chem. Phys. 2003, 119, 9428-9443.
94. Neese, F.; Petrenko, T.; Ganyushin, D.; Olbrich, G. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 288-327.
95. Shaik, S.; Danovich, D.; Fiedler, A.; Schröder, D.; Schwarz, H. Helv. Chem. Acta 1995, 78, 1393-1407.
96. Shaik, S.; Filatov, M.; Schröder, D.; Schwarz, H. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 193-199.
97. Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999, 399-410.
98. It should be noted that the two main configurations of state 6 can be transformed to the main configuration of state 5 by orbital mixing within the two FeO π*orbitals (resulting in π*orbitals rotation around Fe-O axis). So these two states should be nearly degenerate as long as the two FeO π*orbitals are isotropic around the xy plane, as confirmed by the CASPT2/MM results (see Table 2).
99. Vangberg, T.; Lie, R.; Ghosh, A. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8122-8130.
100. Hirao, H.; Shaik, S.; Kozlowski, P. M. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6091-6099.
101. Derat, E.; Cohen, S.; Shaik, S.; Altun, A.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13611-13621.
102. Rutter, R.; Hager, L. P. Biol. Chem. 1982, 257, 7958-7961.
103. Hosten, C. M.; Sullivan, A. M.; Palaniappan, V.; Fitzgerald, M. M.; Terner, J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 13966-13978.
104. Terner, J.; Palaniappan, V.; Gold; Weiss, R.; Fitzgerald, M. M.; Sullivan, A. M.; Hosten, C. M. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 480-501.
105. Ghosh, A.; Persson, B. J.; Taylor, P. R. J. Biol. Inorg. Chem. 2003, 8, 507-511.
106. Green, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7939-7940.
107. Ogliaro, F.; Cohen, S.; Filatov, M.; Harris, N.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3851-3855.
108. S states could.
109. For the purpose of comparison with pRevious gas phase results in ref 14, these values are calculated by using the original CASPT2 zero-order Hamiltonian.
110. Chen, K.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337.
111. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
112. Costas, M.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2179-2181.
113. Mas-Ballesté, R.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964-15972.
114. Company, A.; Gómez, L.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15766-15767.
115. Company, A.; Feng, Y.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3359-3362.
116. Que, L. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 493-500.
117. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev 2004, 104, 939-986.
118. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063.
119. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2939-2941.
120. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 692-705.
121. Quionero, D.; Morokuma, K.; Musaev, G.; Mas-Ballesté, R.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6548-6549.
122. de Oliveira, F. T.; Chanda, A.; Banerjee, D.; Shan, X. P.; Mondal, S.; Que, L., Jr.; Bominaar, E. L.; Münck, E.; Collins, T. J. Science 2007, 315, 835-838.
123. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531.
124. Yoon, J.; Wilson, S. A.; Jang, Y. K.; Seo, M. S.; Nehru, K.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Bill, E.; Solomon, E. I.; Nam, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260.
125. Bukowski, M. R.; Koehntop, K. D.; Stubna, A.; Bominaar, E. L.; Halfen, J. A.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Science 2005, 310, 1000-1002.
126. Lim, M. H.; Rohde, J. U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 3665-3670.
127. Collman, J. P.; Chien, A. S.; Eberspacher, T. A.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11098-11100.
128. Collman, J. P.; Zeng, L.; Decréau, R. A. Chem. Commun. 2003, 2974-2975.
129. Mekmouche, Y.; Ménage, S.; Toia-Duboc, C.; Fontecave, M.; Galey, J.-P.; Lebrun, C.; Pécaut, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 949-952.
130. Klopstra, M.; Roelfes, G.; Hage, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 846-856.
131. Nielsen, A.; Larsen, F. B.; Bond, A. D.; Mckenzie, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1602-1606.
132. Lee, S. H.; Han, J. H.; Kwak, H.; Lee, S. J.; Lee, E. Y.; Kim, H. J.; Lee, J. H.; Bae, C.; Lee, S. N.; Kim, Y.; Kim, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9393-9398.
133. Lyakin, O. Y.; Bryliakov, K. P.; Britovsek, G. J. P.; Talsi, E. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10798-10799.
134. Kaizer, J.; Klinker, E. J.; Oh, N. Y.; Rohde, J.-U.; Song, W. J.; Stubna, A.; Kim, J.; Münck, E.; Nam, W.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 472-473.
135. Jin, N.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2923-2924.
136. Zhang, R.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12418-12419.
137. Zhang, R.; Horner, J. H.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6573-6582.
138. Song, W. J.; Seo, M. S.; DeBeer George, S.; Ohta, T.; Song, R.; Kang, M.-J.; Tosha, T.; Kitagawa, T.; Solomon, E. I.; Nam, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1268-1277.
139. de Angelis, F.; Jin, N.; Car, R.; Groves, J. T. Inorg. Chem. 2006, 45, 4268-4276.
140. Balcells, D.; Raynaud, C.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Chem. Commun. 2008, 744-746.
141. Balcells, D.; Raynaud, C.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Inorg. Chem. 2008, 47, 10090-10099.
142. Balcells, D.; Raynaud, C.; Crabtree, R. H.; Eisenstein, O. Chem. Commun. 2009, 1772-1774.
143. Khenkin, A. M.; Kumar, D.; Shaik, S.; Neumann, R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15451-15460.
144. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 532-542.
145. Senn, H. M.; Thiel, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1198-1229.
146. Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173-290.
147. Senn, H. M.; Thiel, W. Curr. Opin. Chem. Biol. 2007, 11, 182-187.
148. Cramer, C. J.; Wloch, M.; Piecuch, P.; Puzzarini, C.; Gagliardi, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1991-2004.
149. Cramer, C. J.; Kinal, A.; Wloch, M.; Piecuch, P.; Gagliardi, L. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11557-11568.
150. Gherman, B. F.; Heppner, D. E.; Tolman, W. B.; Cramer, C. J. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 197-205.
151. Cramer, C. J.; Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 601-608.
152. Malmqvist, P.-Å.; Pierloot, K.; Shahi, A. R. M.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L. J. Chem. Phys. 2008, 128, 204109/1-204109/10.
153. Gherman, B. F.; Cramer, C. J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 723-753.
154. Huber, S. M.; Ertem, M. Z.; Aquilante, F.; Gagliardi, L.; Tolman, W. B.; Cramer, C. J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 4886-4895.
155. Huber, S. M.; Shahi, A. R. M.; Aquilante, F.; Cramer, C. J.; Gagliardi, L. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 2967-2976.
156. Pierloot, K. Mol. Phys. 2003, 101, 2083-2094.
157. Pierloot, K.; Vancoillie, S. J. Chem. Phys. 2006, 125, 124303/1- 124303/9.
158. Radoń, M.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 11824-11832.
159. Vancoillie, S.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 4011-4019.
160. Pierloot, K.; Vancoillie, S. J. Chem. Phys. 2008, 128, 034104/1-124303/11.
161. Vancoillie, S.; Rulisek, L.; Neese, F.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6149-6157.
162. Radoń, M.; Scebro, M.; Broclawik, E. J. Chem. Theory Comput. 2009, 5, 1237-1244.
163. Radoń, M.; Broclawik, E.; Pierloot, K. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 1518-1528.
164. Ghosh, A.; Taylor, P. R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 113-124.
165. Ghosh, A. J. Biol. Inorg. Chem. 2006, 11, 712-724.
166. Ghosh, A.; Gonzalez, E.; Tangen, E.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 12792-12798.
167. Ghosh, A.; Taylor, P. R. J. Chem. Theory Comput. 2005, 1, 597-600.
168. Herebian, D.; Wieghardt, K. E.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10997-11005.
169. Fouqueau, A.; Mer, S.; Casida, M. E.; Lawson Daku, L. M.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2004, 120, 9473-9486.
170. Fouqueau, A.; Casida, M. E.; Lawson Daku, L. M.; Neese, F. J. Chem. Phys. 2005, 122, 044110/1-044110/13.
171. Ray, K.; Weyhermüller, T.; Neese, F.; Wieghardt, K. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 5345-5360.
172. Petrenko, T.; Ray, K.; Wieghardt, K. E.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4422-4436.
173. Sundararajan, M.; Ganyushin, D.; Ye, S. F.; Neese, F. Dalton Trans. 2009, 6021-6036.
174. Ordejón, B.; de Graaf, C.; Sousa, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13961-13968.
175. Kepenekian, M.; Robert, V.; Le Guennic, B.; de Graaf, C. J. Comput. Chem. 2009, 30, 2327-2333.
176. Suaud, N.; Bonnet, M.-L.; Boilleau, C.; Labèguerie, P.; Guihéry, N. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 715-722.
177. Jensen, K. P.; Roos, B. O.; Ryde, U. J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 45-54.
178. Ribas-Ariño, J.; Novoa, J. J. Chem. Commun. 2007, 3160-3162.
179. Gagliardi, L.; Roos, B. O. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 893-903.
180. Roos, B. O.; Lindh, R.; Cho, H.-G.; Andrews, L. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6420-6424.
181. Wang, X. F.; Andrews, L.; Lindh, R.; Veryazov, V.; Roos, B. O. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 8030-8037.
182. Rode, M. F.; Werner, H.-J. Theo. Chem. Acc. 2005, 114, 309-317.
183. Paulovič, J.; Cimpoesu, F.; Ferbinteanu, M.; Hirao, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3321-3331.
184. Smith, J. M.; Sadique, A. R.; Cundari, T. R.; Rodgers, K. R.; Lukat-Rodgers, G.; Lachicotte, R. J.; Flaschenriem, C. J.; Vela, J.; Holland, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 756-769.
185. Sears, J. S.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 3466-3477.
186. Sears, J. S.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 6741-6752.
187. Takatani, T.; Sears, J. S.; Sherrill, C. D. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9231-9236.
188. Rabilloud, F. J. Chem. Phys. 2005, 122, 134303/1- 134303/6.
189. Polestshuk, P. M.; Semyanov, P. I.; Ryabinkin, I. G. J. Chem. Phys. 2008, 129, 054307/1-054307/13.
190. Wang, B. W.; Wei, H. Y.; Wang, M. W.; Chen, Z. D. J. Chem. Phys. 2005, 122, 204310/1-204310/8.
191. Shearer, J.; Dehestani, A.; Abanda, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 2649-2660.
192. Chen, H.; Ikeda-Saito, M.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14778-14790.
193. Shaik, S.; de Visser, S. P. In Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3rd ed.; Ortiz de Montellano, P. R., Ed.; Kluwer Academic/Plenum: New York, 2005; pp 45-85.
194. Bauschlicher, C. W., Jr.; Langhoff, S. R.; Partridge, H.; Barnes, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2399-2411.
195. Stewart, R. F. J. Chem. Phys. 1970, 52, 431-438.
196. Erratum: J. Inorg. Biochem. 2005, 99, 978978.
197. Lai, W. Z.; Chen, H.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 7912-7917.