Mechanism of free-radical generation by nitric oxide synthase

Chemical Reviews

Volumn 102, Issue 4, 2002, Pages 1191-1199

  Rosen, Gerald M ^a,b   Tsai, Pei ^a   Pou, Sovitj ^c  

^a UNIVERSITY OF MARYLAND SCHOOL OF PHARMACY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MARYLAND   (United States)

^c UNIVERSITY OF MARYLAND BIOTECHNOLOGY INSTITUTE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; CHEMICAL BONDS; DIFFUSION; ELECTRON SPIN RESONANCE SPECTROSCOPY; ELECTRONS; FREE RADICALS; HYDROGEN PEROXIDE; IRON; METABOLISM; NITROGEN OXIDES; OXIDATION; OXYGEN;

CITRULLINE; ENZYMOLOGY; HEMEPROTEIN MONOOXYGENASES; HYDROXY ARGININE; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; SUPEROXIDE GENERATION;

ENZYMES;

ARGININE; FREE RADICAL; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; SUPEROXIDE;

ANIMAL; CHEMISTRY; HUMAN; METABOLISM; REVIEW;

ANIMALS; ARGININE; FREE RADICALS; HUMANS; NITRIC OXIDE; NITRIC OXIDE SYNTHASE; SUPEROXIDES;

EID: 0036550216     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr010187s     Document Type: Article

References (113)

1. (a) Furchgott, R. F. In Vasodilatation: Vascular Smooth Muscle, Peptide, Autonomic Nerves and Endothelium; Vanhoutte, P. M., Ed.; Raven Press: New York, 1988; p 401.
2. (b) Ignarro, L. J.; Byrns, R. E.; Wood, K. S. In Vasodilatation: Vascular Smooth Muscle, Peptide, Autonomic Nerves and Endothelium; Vanhoutte, P. M., Ed; Raven Press: New York, 1988; p 427.
3. Furchgott, R. F.; Zawadzki, J. V. Nature 1980, 288, 373.
4. (a) Palmer, R. M. J.; Ferrige, A. G.; Moncada, S. Nature 1987, 327, 524.
5. (b) Palmer, R. J. M.; Ashton, D. S.; Moncada, S. Nature 1988, 333, 664.
6. (a) Moncada, S.; Higgs, E. A. Eur. J. Clin. Invest. 1991, 21, 361.
7. (b) Snyder, S. H. Science 1992, 257, 494.
8. (c) Forstermann, U.; Closs, E. I.; Pollock, J. S.; Nakane, M.; Schwarz, P.; Gath, I.; Kleinert, H. Hypertension 1994, 23, 1121.
9. (d) Huang, P. L.; Dawson, T. M.; Bredt, D. S.; Snyder, S. H.; Fishman, M. C. Cell 1993, 75, 1273.
10. (e) Huang, P. L.; Huang, Z.; Mashimo, H.; Bloch, K. D.; Moskowitz, M. A.; Bevan, J. A.; Fishman, M. C. Nature, 1995, 377, 239.
11. (f) Lander, H. M. FASEB J. 1997, 11, 118.
12. (a) Nathan, C.; Hibbs, J. B. Jr. Curr. Opin. Immunol. 1991, 3, 65.
13. (b) MacMicking, J. D.; Nathan, C.; Hom, G.; Chartrain, N.; Fletcher, D. S.; Trumbaurer, M.; Stevens, K.; Xie, Q.-W.; Sokol, K.; Hutchinson, N.; Chen, H.; Mudgett, J. S. Cell 1995, 81, 641.
14. (c) Wei, X.-Q.; Charles, I. G.; Smith A.; Ure, J.; Feng, G.-J.; Huang, F.-P.; Xu, D.; Muller, W.; Moncada, S.; Liew, F. Y. Nature 1995, 375, 408.
15. (d) Shiloh, M. U.; MacMicking, J. D.; Nicholson, S.; Brause, J. E.; Potter, S.; Marion, M.; Fang, F.; Dinaur, M.; Nathan, C. Immunity 1999, 10, 29.
16. (a) Bredt, D. S.; Snyder, S. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 682.
17. (b) Moncada, S.; Palmer, R. M.; Higgs, E. A. Biochem. Pharmacol. 1989, 38, 1709.
18. (c) Stuehr, D. J.; Nathan, C. F. J. Exp. Med. 1989, 169, 1543.
19. Schmidt, H. H. H. W.; Pollock, J. S.; Nakane, M.; Gorsky, L. D.; Forstermann, U.; Murad F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 365.
20. (a) Hevel, J. M.; White, K. A.; Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1991, 266, 22789.
21. (b) Stuehr, D. J.; Cho, H. J.; Kwon, N. S.; Weise, M. F.; Nathan, C. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 7773.
22. Pollock, J. S.; Forstermann, U.; Mitchell, J. A.; Warner, T. D.; Schmidt, H. H. H. W.; Nakane, M.; Murad, F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1991, 88, 10480.
23. (a) Marsden, P. A.; Heng, H. H. Q.; Scherer, S. W.; Stewart, R. J.; Hall, A. V.; Shi, X. M.; Tsui, L. C.; Schappert, K. T. J. Biol. Chem. 1993, 268, 17478.
24. (b) Xu, W.; Gorman, P.; Sheer, D.; Bates, G.; Kishimoto, J.; Lizhi, L.; Emson, P. Cytogenet. Cell Genet. 1993, 64, 62.
25. (c) Hall, A. V.; Antoniou, H.; Wang, Y.; Cheung, A. H.; Arbus, A. M.; Olson, S. L.; Lu, W. C.; K. C.-L.; Marsden, P. A. J. Biol. Chem. 1994, 269, 33082.
26. (d) Chartrain, N. A.; Geller, D. A.; Koty, P. P.; Sitrin, N. F.; Nussler, A. K.; Hoffman, E. P.; Billiar, T. R.; Hutchinson, N. I.; Mudgett, J. S. J. Biol. Chem. 1994, 269, 6765.
27. (e) Marsden, P. A.; Heng, H. H. Q.; Duff, C. L.; Shi, X.-M.; Tsui, L.-C.; Hall, V. Genomics 1994, 19, 183.
28. (f) Robinson, L. J.; Weremowicz, W.; Morton, C. C.; Michel, T. Genomics 1994, 19, 350.
29. Masters, B. S. S.; McMillan, K.; Sheta, E. A.; Nishimura, J. S.; Roman, L. J.; Martasek, P. FASEB J. 1996, 10, 552.
30. (a) Marletta, M. A. J. Biol. Chem. 1993, 268, 12231.
31. (b) Marletta, M. A. Cell, 1994, 78, 927.
32. (c) Abu-Soud, H. M.; Yoho, L. L.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 1994, 269, 32047.
33. Siddhanta, U.; Presta, A.; Fan, B.; Wolan, D.; Rousseau, D. L.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 1998, 273, 18950.
34. Stuehr, D. J.; Kwon, N. S.; Nathan, C. F.; Griffith, O. W.; Feldman, P. L.; Wiseman, J. J. Biol. Chem. 1991, 266, 6259.
35. Mayer, B.; John, M.; Heinzel, B.; Werner, E. R.; Wachter, H.; Schultz, G.; Böhme, E. FEBS Lett. 1991, 288, 187.
36. Guengerich, F. P. In Cytochrome P450 Metabolic and Toxicological Aspects; Ioannides, C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1996; p 55.
37. (a) Galli, C.; MacArthur, R.; Abu-Soud, H. M.; Clark, P.; Stuehr, D. J.; Brudvig, G. W. Biochemistry 1996, 35, 2804.
38. (b) Adak, S.; Wang, Q.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 33554.
39. Abu-Soud, H. M.; Gachhui, R.; Raushel, F. M.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 17349.
40. (a) Wei, C.-C.; Wang, Z.-Q.; Wang, Q.; Meade, A. L.; Hemann, C.; Hille, R.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2001, 276, 315.
41. (b) Hurshman, A. R.; Krebs, C.; Edmondson, D. E.; Huynh, B. H.; Marletta, M. A. Biochemistry 1999, 38, 15689.
42. (c) Gorren, A. C. F.; Bec, N.; Schrammel, A.; Werner, E. R.;, Lange, R.; Mayer, B. Biochemistry 2000, 39, 11763.
43. (d) Raman, C. S.; Li, H.; Martásek, P.; Král, V.; Masters, B. S. S.; Poulos, T. L. Cell 1998, 95, 939.
44. (e) Stuehr, D.; Pou, S.; Rosen, G. M. J. Biol. Chem. 2001, 276, 14533.
45. (a) Chen, P.-F.; Tsai, A.-L.; Wu, K. K. J. Biol. Chem. 1994, 269, 25062.
46. (b) Fishmann, T. O.; Hrusa, A.; Niu, X. D.; Fossetta, J. D.; Lunn, C. A.; Dolphin, E.; Prongay, A. J.; Reichert, P.; Lunmdell, D. J.; Narula, S. K.; Weber, P. C. Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 233.
47. (a) Pufahl, R. A.; Wishnok, J. S.; Marletta, M. A. Biochemistry 1995, 34, 1930.
48. (b) Wang, C. C.-Y.; Ho, D. M.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12094.
49. (c) Lehnert, N.; Ho, R. Y. N.; Que, L., Jr.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8271.
50. Tierney, D. L.; Martasek, P.; Doan, P. E.; Master, B. S. S.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 2983.
51. Klatt, P.; Schmidt, K.; Uray, G.; Mayer, B. J. Biol. Chem. 1993, 268, 14781.
52. (a) Pufahl, R. A.; Nanjappan, P. G.; Woodard, R. W.; Marletta, M. A. Biochemistry 1992, 31, 6822.
53. (b) Pufahl, R. A.; Marletta, M. A. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 193, 963.
54. Porasuphatana, S.; Tsai, P.; Pou, S.; Rosen, G. M. Biochim. Biophys. Acta 2001, 1526, 95.
55. Craven, P. A.; DeRubertis, F. R.; Pratt, D. W. J. Biol. Chem. 1979, 254, 8213.
56. Pou, S.; Pou, W. S.; Rosen, G. M.; El-Fakahany, E. E. Biochem. J. 1991, 273, 547.
57. (a) Kwon, N. S.; Nathan, C. F.; Gilker, C.; Griffeth, O. W.; Matthews, D. E.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 1990, 265, 13442.
58. (b) Leone, A. M.; Palmer, R. M. J.; Knowles, R. G.; Francis, P. L.; Ashton, D. S.; Moncada, S. J. Biol. Chem. 1991, 266, 23790.
59. Fukuto, J. M.; Stuehr, D. J.; Feldman, P. L.; Bova, M. P.; Wong, P. J. Med. Chem. 1993, 36, 2666.
60. (a) Korth, H.-G.; Sustmann, R.; Thater, C.; Butler, A. R.; Ingold, K. U. J. Biol. Chem. 1994, 269, 17776.
61. (b) Kerwin, J. F., Jr.; Lancaster, J. R., Jr.; Feldman, P. L. J. Med. Chem. 1995, 38, 4342.
62. (c) Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. Annu. Rev. Physiol. 1995, 57, 707.
63. (d) Babu, B. R.; Griffith, O. W. Curr. Opin. Chem. Biol. 1998, 2, 491.
64. Rosen, G. M.; Eccles, C. U.; Pou, S. Neurologist 1995, 1, 311.
65. Wang, C. C. Y.; Ho, D. M.; Groves, J. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12094.
66. (a) Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Hong, H.; Stuehr, D. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 491.
67. (b) Feldman, P. L.; Griffith, O. W.; Stuehr, D. J. Chem. Eng. News 1993, 71 (51), 26.
68. Huang, H.; Hah, J.-M.; Silverman, R. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2674.
69. Tierney, D. L.; Huang, H.; Martasek, P.; Masters, B. S. S.; Silverman, R. B.; Hoffman, B. M. Biochemistry 1999, 38, 3704.
70. Crane, B. R.; Arvai, A. S.; Ghosh, S.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J. Tainer, J. A. Biochemistry 2000, 39, 4608.
71. Tantillo, D. J.; Fukuto, J. M.; Hoffman, B. M.; Silverman, R. B.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 536.
72. Pou, S.; Pou, W. S.; Bredt, D. S.; Snyder, S. H.; Rosen, G. M. J. Biol. Chem. 1992, 267, 24173.
73. (a) Mayer, B.; John, M.; Heinzel, B.; Werner, E. R.; Wachter, H.; Schultz, G.; Böme, E. FEBS Lett. 1991, 288, 187.
74. (b) Heinzel, B.; John, M.; Klatt, P.; Bohme, E.; Mayer, B. Biochem. J. 1992, 281, 627.
75. (a) Xia, Y.; Roman, L. J.; Masters, B. S. S.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 22635.
76. (b) Vásquez-Vivar, J.; Kalyanaraman, B.; Martasek, P.; Hogg, N.; Masters, B. S.; Karoui, H.; Tordo, P.; Pritchard, K. A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 9220.
77. (c) Xia, Y.; Tsai, A.-L.; Berka, V.; Zweier, J. L. J. Biol. Chem. 1998, 273, 25804.
78. (d) Pou, S.; Keaton, L.; Surichamorn, W.; Rosen, G. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 9573.
79. (e) Vásquez-Vivar, J.; Hogg, N.; Martásek, P.; Karoui, H.; Pritchard, K. A.; Kalyanaraman, B., Jr. J. Biol. Chem. 1999, 274, 26736.
80. Massey, V. J. Biol. Chem. 1994, 269, 22459.
81. Grover, T. A.; Piette, L. H. Arch. Biochem. Biophys. 1981, 212, 105.
82. (a) Witteveen, C. F.; Giovanelli, J.; Yim, M. B.; Gachhui, R.; Stuehr, D. J.; Kaufman, S. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 250, 36.
83. (b) Roman, L. J.; Martasek, P.; Miller, R. T.; Harris, D. E.; de la Garza, M. A.; Shea, T. M.; Kim, J.-J., P.; Masters, B. S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 29223.
84. (c) Roman, L. J.; Miller, R. T.; de La Garza, M. A.; Kim, J. J.; Masters, B. S. S. J. Biol. Chem. 2000, 275, 21914.
85. Massey, V.; Palmer, G.; Ballou, D. In Oxidases and Related Redox Systems; King, T. E, Mason, H. S., Morrison,M., Eds.; University Park Press: Baltimore, 1983; p 25.
86. Kaufman, S.; Fisher, D. B. In Molecular Mechanisms of Oxygen Activation; Hayaishi, O., Ed.; Academic Press: New York, 1974; p 285.
87. (a) Crane, B. R.; Arvai, A. S.; Gachhui, R.; Wu, C.; Ghosh, D. K.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J. Science 1997, 278, 425.
88. (b) Fischmann, T. O.; Hruza, A.; Niu, X. D.; Fossetta, J. D.; Lunn, C. A.; Dolphin, E.; Prongay, A. J.; Reichert, P.; Lundell, D. J.; Naraula, S. K.; Weber, P. C. Nature Struct. Biol. 1999, 6, 233.
89. (a) Abu-Soud, H. M.; Gachui, R.; Raushel, F. J.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 1997, 272, 17349.
90. (b) Abu-Soud, H. M.; Ichimori, K.; Presta, A.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 17349.
91. Sato, H.; Sagami, I.; Daff, S.; Shimizu, T. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1998, 253, 845.
92. (a) Miller, R. T.; Martásek, P.; Roman, L. J.; Nishimura, J. S.; Masters, B. S. B. Biochemistry 1997, 36, 15277.
93. (b) Vásquez-Vivar, P.; Martásek, P.; Masters, B.S.S.; K. A. Pritchard, K. A., Jr.; Kalyanaraman, B. Biochemistry 1997, 36, 11293.
94. (c) Margolis, A.; Porasuphatana, S.; Rosen, G. M. Biochim. Biophys. Acta 2000, 1524, 253.
95. Abu-Soud, H. M.; Wang, J.; Rousseau, D. L.; Stuehr, D. J. Biochemistry 1999, 38, 12446.
96. (a) Blough, N. V.; Zafiriou, O. C. Inorg. Chem. 1985, 24, 3502.
97. (b) Beckman, J. S.; Beckman, T. W.; Chen, J.; Marshall, P. A.; Freeman, B. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 1990, 87, 1620.
98. (c) Huie, R. E.; Padmaja, S. Free Radical Res. Commun. 1993, 18, 195.
99. (d) Goldstein, S.; Czapski, G. Free Radical Biol. Med. 1995, 19, 505.
100. (e) Kobayashi, K.; Miki, M.; Tagawa, S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2885.
101. (f) Kissner, R.; Nauser, T.; Bugnon, P.; Lye, P. G.; Koppenol, W. H. Chem. Res. Toxicol. 1997, 10, 1285.
102. (a) Yang, G.; Candy, T. E. G.; Boaro, M.; Wilkin, H. E.; Jones, P.; Nazhat, N. B.; Saadalla-Nazhat, R. A.; Blake, D. R. Free Radical Biol. Med. 1992, 12, 327.
103. (b) Augusto, O.; Gatti, R. M.; Radi, R. Arch. Biochem. Biophys. 1994, 310, 118.
104. (c) van der Vliet, A.; O'Neill, C. H.; Halliwell, B.; Cross, C. E.; Kaur, H. FEBS Lett. 1994, 339, 89.
105. (d) Pou, S.; Nguyen, S. Y.; Gladwell, T.; Rosen, G. M. Biochim. Biophys. Acta 1995, 1244, 62.
106. (e) Kaur, H.; Whiteman, M.; Halliwell, B. Free Radical Res. 1997, 26, 71.
107. (f) Richeson, C. E.; Mulder, P.; Bowry, V. W.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7211.
108. (g) Hodges, G. R.; Ingold, K. U. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10695.
109. (a) Haber, F.; Weiss, Proc. R. Soc. London, Ser. A 1934, 145, 332.
110. (b) Koppenol, W. H. Free Radical Biol. Med. 1993, 15, 645.
111. Tsai, P.; Porasuphatana, S.; Pou, S.; Rosen, G. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2000, 983.
112. Guengerich, F. P. In Cytochromes P450 Metabolic and Toxicological Aspects; Ioannides, C., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1996; p 55.
113. Rauckman, E. J.; Rosen, G. M.; Kitchell, B. B. Mol. Pharmacol. 1979, 15, 131.