Compound I in heme thiolate enzymes: A comparative QM/MM study

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 112, Issue 50, 2008, Pages 13128-13138

  Cho, Kyung Bin ^a   Hirao, Hajime ^a   Chen, Hui ^a   Carvajal, Maria Angels ^a   Cohen, Shimrit ^a   Derat, Etienne ^a,c   Thiel, Walter ^b   Shaik, Sason ^a  

^a HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM   (Israel)

^b MAX PLANCK INSTITUT FÜR KOHLENFORSCHUNG   (Germany)

^c SORBONNE UNIVERSITÉ   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACTIVE SPECIES; COMPOUND I; ELECTRICAL FIELDS; HEME ENZYMES; QM REGIONS; QM/MM STUDIES; QUANTUM MECHANICAL/MOLECULAR MECHANICALS; THIOLATE; TO MANY;

CAMS; CATALYSTS; ELECTRONIC STRUCTURE; HEMOGLOBIN; HYDROGEN; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR MECHANICS; MOLYBDENUM; PORPHYRINS; PROTEINS; SULFUR;

ENZYMES;

CYSTEINE; CYTOCHROME P450; GLUTAMINE; HEME; POTASSIUM;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACID SUBSTITUTION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; GENETICS; HYDROGEN BOND; KINETICS; METABOLISM; MOSSBAUER SPECTROSCOPY; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY;

AMINO ACID SEQUENCE; AMINO ACID SUBSTITUTION; CYSTEINE; CYTOCHROME P-450 ENZYME SYSTEM; GLUTAMINE; HEME; HYDROGEN BONDING; KINETICS; MODELS, MOLECULAR; POTASSIUM; PROTEIN CONFORMATION; QUANTUM THEORY; SPECTROSCOPY, MOSSBAUER;

EID: 58149271149     PISSN: 10895639     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp806770y     Document Type: Article

References (77)

1. Theorell, H. Enzymologia 1942, 10, 250.
2. George, P.; Irvine, D. H. Nature 1951, 168, 164.
3. George, P. Nature 1952, 169, 612.
4. George. P. J. Biol. Chem. 1953, 201. 413.
5. Mason, H. S.; Fowlks, W. L.; Peterson, E. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 2914.
6. Hayaishi, O.; Katagiri, M.; Rothberg, S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5450.
7. Hrycay, E. G.; Gustafsson, J.-Å.; Ingelman-Sundberg, M.; Ernster, L. FEBS Lett. 1975, 56, 161.
8. Hrycay, E. G.; Gustafsson, J.-Å.; Ingelman-Sundberg, M.; Ernster, L. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1975, 66, 209.
9. Liehtenberger, F.; Nastainczyk, W.; Ullrich. V. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1976, 70, 939.
10. Gustafsson, J.-Å.; Bergman, J. FEBS Lett. 1976, 70, 276.
11. Groves, J. T.; Haushalter, R. C.; Nakamura, M.; Nemo, T. E.; Evans, B. J. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2884.
12. Rutter, R.; Hager, L. P.; Dhonau, H.; Hendrich, M.; Valentine, M.; Debrunner, P. G. Biochemistry 1984, 23, 6809.
13. Spolitak, T.; Dawson, J. H.; Ballou, D. P. J. Biol. Chem. 2005, 280, 20300.
14. Dowers, T. S.; Rock, D. A.; Jones, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8868.
15. Newcomb, M.; Zhang, R.; Chandrasena, R. E. P.; Halgrimson, J. A.; Horner, J. H.: Makris. T. M.: Sligar, S. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4580.
16. Jin, S.; Bryson, T. A.; Dawson, J. H. J. Biol. Inorg. Chem. 2004, 9, 644.
17. Stuehr, D. J. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1411, 217.
18. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279.
19. Hirao, H.; Kumar, D.; Thiel, W.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13007.
20. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Groves. J. T.; Shaik. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2874.
21. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8978.
22. Schöneboom. J. C.; Lin, H.; Reuter. N.; Thiel. W.; Cohen, S.; Ogliaro, F.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8142.
23. Bathelt. C. M.; Zurek, J.; Mulholland. A. J.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12900.
24. Schöneboom. J. C.; Neese, F.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5840.
25. Fishelovitch, D.; Hazan. C.; Hirao, H.; Wolfson, H. J.; Nussinov, R.; Shaik. S. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 13822.
26. Wang, Y.; Hirao, H.; Chen, H.; Onaka, H.; Nagano, S.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7170.
27. Yoshioka, S.; Takahashi, S.; Ishimori, K.; Morishima, I. J. Inorg. Biochem. 2000, 81, 141.
28. Ogliaro, F.; de Visser, S. P.; Shaik, S. J. Inorg. Biochem. 2002, 91, 554.
29. Tosha, T.; Yoshioka, S.; Ishimori, K.; Morishima, I. J. Biol. Chem. 2004, 279, 42836.
30. Zheng, J.; Altun, A.; Thiel. W. J. Comput. Chem. 2007, 28, 2147.
31. Altun, A.; Shaik, S.; Thiel, W. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1324.
32. Nagano, S.; Tosha, T.; Ishimori, K.; Morishima, I.; Poulos, T. L. J. Biol. Chem. 2004, 279, 42844.
33. Altun, A.; Thiel, W. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 1268.
34. Schlichting, I.; Berendzen, J.; Chu, K.; Stock, A. M.; Maves, S. A.; Benson, D. E.; Sweet. R. M.; Ringe. D.; Petsko. G. A.; Sligar. S. G. Science 2000, 287, 1615.
35. MacKerell, A. D., Jr.; Bashford, D.; Bellott, M.; Dunbrack, R. L., Jr.; Evanseck, J. D.; Field, M. J.; Fischer, S.; Gao, J.; Guo, H.; Ha, S.; Joseph-McCarthy, D.; Kuchnir, L.; Kuczera, K.; Lau, F. T. K.; Mattos, C.; Michnick, S.; Ngo, T.; Nguyen, D. T.; Prodhom, B.; Reiher, W. E. III; Roux, B.; Schlenkrich, M.; Smith, J. C.; Stote. R.; Straub, J.; Watanabe, M.; Wiorkiewicz-Kuczera, J.; Yin, D.; Karplus, M. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 3586.
36. Kühnel, K.; Derat, E.; Temer, J.; Shaik, S.; Schlichting, I. Proc. Natl. Acad. Set U.S.A. 2007, 104, 99.
37. Chen, H.; Hirao, H.; Derat, E.; Schlichting, I.; Shaik, S. J. Phys. Chem. B. 2008, 112, 9490.
38. Crane, B. R.; Arvai, A. S.; Ghosh, D. K.; Wu, C.; Getzoff, E. D.; Stuehr, D. J.; Tainer, J. A. Science 1998, 279, 2121.
39. Cho, K.-B.; Derat, E.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3182.
40. Senn, H. M.; Thiel, W. Top. Curr. Chem. 2007, 268, 173.
41. Sherwood, P.; de Vries, A. H.; Guest, M. F.; Schreckenbach, G.; Catlow, C. R. A.; French, S. A.; Sokol, A. A.; Bromley, S. T.; Thiel, W.; Turner, A. J.; Billeter, S.; Terstegen, F.; Thiel, S.; Kendrick, J.; Rogers, S. C.; Casci, J.: Watson. M.; King. F.: Karlsen, E.; Sj0voll, M.; Fahmi. A.; Schäfer, A.; Lennartz, C. J. Mol Struct. (THEOCHEM) 2003, 632, 1.
42. Ahlrichs, R.: Bär. M.; Häser, M.; Horn. H.; Kölmel. C. Chem. Phys. Lett. 1989, 162, 165.
43. Bakowies, D.; Thiel. W. J. Phys. Chem. 1996, 100, 10580.
44. Kohn, W.; Sham, L. J. Phys. Rev. 1965. A140, 1133.
45. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
46. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372.
47. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
48. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
49. Schöneboom, J. C.; Thiel. W. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 7468.
50. Wang, D.; Thiel, W. J. Mol. Struct. (THEOCHEM), in press (DOI: 10/1016/j.theochem.2008.06.011).
51. Altun, A.; Kumar, D.; Neese, F.; Thiel, W. J. Phys. Chem. A, in press.
52. Wachters, A. J. H. J. Chem. Phys. 1970, 52, 1033.
53. Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4377.
54. Bauschlicher, C. W.. Jr.; Langhoff, S. R.; Partridge, H.; Barnes, L. A. J. Chem. Phys. 1989, 91, 2399.
55. Stewart, R. F. J. Chem. Phys. 1970, 52, 431.
56. Neese, F. ORCA Version 2.6 Revision 04; University of Bonn: Bonn, Germany, 2006.
57. Neese, F. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 181.
58. Schäfer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. J. Chem. Phys. 1992, 97. 2571.
59. Cho, K.-B.; Moreau, Y.; Kumar, D.; Rock, D. A.; Jones, J. P.; Shaik, S. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4103.
60. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Ace. Chem. Res. 2007, 40, 532.
61. Shaik, S.; Cohen, S.; de Visser, S. P.; Ogliaro, F.; Sharma, P. K. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 207.
62. Shaik, S.; Hirao, H.; Kumar, D. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 533.
63. Shaik. S.; Ogliaro. F.; de Visser, S. P.; Schwarz, H.; Schroder, D. Citrr. Opin. Client. Biol. 2002, 6, 556.
64. Poulos, T. L. J. Biol. Inorg. Chem. 1996, 1, 356.
65. Derat. E.; Cohen, S.; Shaik. S.; Altun, A.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13611.
66. Kim, S. H.; Perera, R.; Hager, L. P.; Dawson, J. H.; Hoffman, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5598.
67. Cohen, S.; Kumar, D.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2649.
68. Stone, K. L.; Behan, R. K.; Green, M. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 16563.
69. Yoshioka, S.; Tosha, T.; Takahashi. S.; Ishimori, K.; Hori, H.; Morishima, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14571.
70. Shaik, S.; de Visser, S. P.; Kumar. D. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11746.
71. Poulos, T. L. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 504.
72. Adak, S.; Crooks, C.; Wang, Q.; Crane, B. R.; Tainer, J. A.; Getzoff, E. D.; Stuehr. D. J. J. Biol. Chem. 1999, 274, 26907.
73. Adak, S.; Wang, Q.; Stuehr, D. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 17434.
74. Havlin, R. H.; Godbout, N.; Salzmann, R.; Wojdelski, M.; Arnold, W.; Schulz, C. E.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3144.
75. Godbout, N.; Havlin, R.; Salzmann, R.; Debrunner, P. G.; Oldfield. E. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 2342.
76. Zhang, Y.; Mao, J.; Oldfield, E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7829.
77. Altun, A.; Friesner, R. A.; Guallar. V.; Shaik. S.; Thiel, W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3924.