Enantio- and diastereoselective construction of α,α- disubstituted α-amino acids for the synthesis of biologically active compounds

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 24, 2005, Pages 5127-5143

  Ohfune, Yasufumi ^a   Shinada, Tetsuro ^a  

^a Osaka Prefecture University   (Japan)

Author keywords

Aldol reaction; Amino acids; Asymmetric synthesis; Biological activity; Natural products

Indexed keywords

EID: 30044437894     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500434     Document Type: Short Survey

References (137)

1. a) G. C. Barrett, Amino Acids, Peptides and Proteins, The Chemical Society, London, 1980, vol. 13, p. 1;
2. b) S. Hunt, Chemistry and Biochemistry of the Amino Acids (Ed.: G. C. Barrett), Chapman and Hall, London, 1985, p. 55;
3. c) M. Mutter, Angew. Chem. 1985, 97, 639;
4. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 639;
5. d) Y. Ohfune, Acc. Chem. Res. 1992, 25, 360.
6. "Asymmetric Synthesis of Sterically Constrained Amino Acids; Symposia-in-Print," V. J. Hruby, V. A. Soloshonok, Tetrahedron 2001, 57, 6329.
7. a) S. Terashima, K. Achiwa, S. Yamada, Chem. Pharm. Bull. 1965, 13, 1001;
8. b) D. Obrecht, C. Spiegler, P. Schonholzer, L. Muller, Helv. Chim. Acta 1992, 75, 1666;
9. c) D. Obrecht, C. Abrecht, U. Altorfer, A. Bohdal, M. Grieder, M. Klever, P. Pfyler, L. Muller, Helv. Chim. Acta 1996, 79, 1315;
10. d) T. Honda, T. Koizumi, Y. Komatsuzaki, R. Yamashita, K. Kanai, H. Nagase, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 2703.
11. a) U. Schöllkopf, U. Groth, M.-R. Gull, J. Nozulak, Liebigs Ann. Chem. 1983, 1133;
12. b) U. Schöllkopf, Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799.
13. R. M. Williams, M.-N. Im, J. Cao, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6976.
14. a) D. Seebach, J. D. Aebi, Tetrahedron Lett. 1983, 24, 3311;
15. b) D. Seebach, E. Dziadulewicz, L. Behrendt, S. Cantoreggi, R. Fitzi, Liebigs Ann. Chem. 1989, 1215.
16. a) Y. Ito, M. Sawamura, E. Shirakawa, K. Hayashizaki, T. Hayashi, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 235;
17. b) F. A. Davis, H. Liu, G. V. Reddy, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5473;
18. c) L. M. Harwood, K. J. Vines, M. G. B. Drew, Synlett 1996, 1051;
19. d) V. A. Soloshonok, C. Cai, V. J. Hruby, L. V. Meervelt, Tetrahedron 1999, 55, 12045;
20. e) H. Shao, J. K. Rueter, M. Goodman, J. Org. Chem. 1998, 63, 5240;
21. f) A. Avenoza, C. Cativiela, F. Corzana, J. M. Peregrina, M. M. Zurvano, J. Org. Chem. 1999, 64, 8220;
22. g) R. Gabaitsekgosi, C. J. Hayes, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7713;
23. h) T. Ooi, M. Takeuchi, M. Kameda, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5228;
24. i) T. Kawabata, S. Kawakami, S. Dhima, K. Fuji, Tetrahedron 2003, 59, 965.
25. D. Seebach, A. R. Sting, M. Hoffmann, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
26. C. Cativiela, M. D. Diaz-de-Villegas, Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 3517.
27. A. Strecker, Justus Liebigs Ann. Chem. 1850, 75, 27.
28. Y. Ohfune, T. Shinada, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 1115.
29. Y. Ohfune, T. Demura, S. Iwama, H. Matsuda, K. Namba, K. Shimamoto, T. Shinada, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5431.
30. M. Horikawa, Y. Shigeri, N. Yumoto, S. Yoshikawa, T. Nakajima, Y. Ohfune, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 2027.
31. a) G. L. Collingridge, R. A. Lester, Pharmacol. Rev. 1989, 40, 143;
32. b) H. S. Parthasarathy, Ed., "Neurological disorders" Nature 1999, 399 (Suppl.), A1-A47.
33. J. A. Monn, M. J. Valli, S. M. Massey, R. A. Wright, C. R. Salhoff, B. G. Johnson, T. Howe, C. A. Alt, G. A. Rhodes, R. L. Robey, K. R. Griffey, J. P. Tizzano, M. J. Kallman, D. R. Helton, D. D. Schoepp, J. Med. Chem. 1997, 40, 528.
34. a) S. Omura, T. Fujimoto, K. Otaguro, K. Matsuzaki, R. Moriguchi, H. Tanaka, Y. Sasaki, J. Antibiot. 1991, 44, 113;
35. b) S. Omura, K. Matsuzaki, T. Fujimoto, K. Kosuge, T. Furuya, S. Fujita, A. Nakagawa, J. Antibiot. 1991, 44, 117.
36. a) G. Fenteany, R. F. Standert, W. S. Lane, S. Choi, E. J. Corey, S. L. Schreiber, Science 1995, 268, 726;
37. b) G. Fenteany, R. F. Standert, G. A. Reichard, E. J. Corey, S. L. Schreiber, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1994, 91, 3358;
38. c) G. Fenteany, S. L. Schreiber, J. Biol. Chem. 1998, 273, 8545;
39. d) G. N. DeMartino, C. A. Slauter, J. Biol. Chem. 1999, 274, 22123.
40. R. H. Feling, G. O. Buchanan, C. A. Kauffman, P. R. Jensen, W. Fenical, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 355.
41. L. R. Reddy, P. Saravanan, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6230.
42. J. Kobayashi, F. Kanda, M. Ishibashi, H. Shigemori, J. Org. Chem. 1991, 56, 4574.
43. a) K. Shin-ya, J.-S. Kim, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7079;
44. b) H. Kobayashi, K. Shin-ya, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4021.
45. D. Bleekman, D. Lodge, Neuropharmacology 1998, 37, 1187.
46. A. Takahashi, S. Kurasawa, D. Ikeda, Y. Okami, T. Takeuchi, J. Antibiot. 1989, 42, 1556.
47. N. Danbolt, Prog. Neurobiol. 2001, 65, 1.
48. K. Shimamoto, Y. Shigeri, Y. Yasuda-Kamatani, B. Lebrun, N. Yumoto, T. Nakajima, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2000, 10, 2407.
49. W. S. Horn, J. L. Smith, G. F. Bills, S. L. Raghoobar, G. L. Helms, M. B. Kurtz, J. A. Marrinan, B. R. Frommer, R. A. Thornton, S. M. Mandara, J. Antibiot. 1992, 45, 1692.
50. M. M. Zweerink, A. M. Edison, G. B. Wells, W. Pinto, R. L. Lester, J. Biol. Chem. 1992, 267, 25032.
51. K. Takahashi, M. Kawabata, D. Uemura, S. Iwadare, R. Mitomo, F. Nakano, A. Matsuzaki, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1077.
52. a) S.-H. Moon, Y. Ohfune, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7405;
53. b) Y. Ohfune, S.-H. Moon, M. Horikawa, Pure Appl. Chem. 1996, 68, 645;
54. c) Y. Ohfune, M. Horikawa, J. Synth. Org. Chem. Jpn. 1997, 55, 982.
55. M. Horikawa, T. Nakajima, Y. Ohfune, Synlett 1997, 253.
56. Y. Ohfune, K. Nanba, I. Takada, T. Kan, M. Horikawa, T. Nakajima, Chirality 1997, 9, 459.
57. S. Iwama, W.-G. Gao, T. Shinada, Y. Ohfune, Synlett 2000, 1631.
58. K. Namba, T. Shinada, T. Teramoto, Y. Ohfune, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10708.
59. M. Kawasaki, T. Shinada, M. Hamada, Y. Ohfune, Org. Lett. 2005, 7, 4165.
60. I. Takada, T. Shinada, Y. Ohfune, unpublished results.
61. P. M. Wehn, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12950.
62. A. S. Kende, K. Liu, K. M. Jos Brands, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10597.
63. S. Hatakeyama, H. Matsumoto, H. Fukuyama, Y. Mukugi, H. Irie, J. Org. Chem. 1997, 62, 2275.
64. C. J. Brennan, G. Pattenden, G. Rescourio, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8757.
65. D.-G. Liu, B. Wang, G-Q. Lin, J. Org. Chem. 2000, 65, 9114.
66. E. J. Corey, G. A. Reichard, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10677.
67. a) T. Sunazuka, T. Nagamitsu, K. Matsuzaki, H. Tanaka, S. Omura, A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 5302;
68. b) T. Nagamitsu, T. Sunazuka, H. Tanaka, S. Omura, P. A. Sprengelar, A. B. Smith III, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3584.
69. a) H. Uno, J. E. Baldwin, A. T. Russell, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2139;
70. b) H. Uno, J. E. Baldwin, I. Churcher, A. T. Russel, Synlett 1997, 390.
71. T. J. Donohoe, H. O. Sintim, L. Sisangia, J. D. Harling, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2293.
72. a) M. Okue, H. Kobayashi, K. Shin-ya, K. Furihata, Y. Hayakawa, H. Seto, H. Watanabe, T. Kitahara, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 857;
73. b) H. Watanabe, M. Okue, H. Kobayashi, T. Kitahara, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 861.
74. A. S. Kende, K. Kawamura, R. J. DeVista, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4070.
75. S. H. Kang, H.-S. Jun, J.-H. Youn, Synlett 1998, 1045.
76. a) S. Kobayashi, M. Matsumura, T. Furuta, T. Hayashi, S. Iwamoto, Synlett 1997, 301;
77. b) S. Kobayashi, T. Furuta, T. Hayashi, M. Nishijima, K. Hanada, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 908.
78. a) B. M. Trost, C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6818;
79. b) B. M. Trost, C. B. Lee, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12191.
80. a) L. E. Overman, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2901;
81. b) L. E. Overman, Acc. Chem. Res. 1980, 13, 218;
82. c) L. E. Overman, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 579.
83. a) N. Chida, J. Takeoka, N. Tsutsumi, S. Ogawa, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 793;
84. b) N. Chida, J. Takeoka, K. Ando, N. Tsutsumi, S. Ogawa, Tetrahedron 1997, 53, 16287.
85. T. Oishi, K. Ando, K. Inomiya, H. Sato, M. Iida, N. Chida, Org. Lett. 2002, 4, 151.
86. C. Walsh, Enzyme Reaction Mechanisms, Freeman, San Francisco, 1979, p. 804.
87. T. Shinada, M. Kawasaki, H. Sakai, I. Takada, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3757.
88. a) G. Schulz, W. Steglich, Chem. Ber. 1977, 110, 3615;
89. b) M. Sato, N. Kitazawa, S. Nagashima, K. Kano, C. Kaneko, Chem. Lett. 1992, 485.
90. K. Namba, M. Kawasaki, I. Takada, S. Iwama, M. Izumida, T. Shinada, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3733.
91. D. Seebach, J. D. Aebi, M. Gander-Coquoz, R. Naef, Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1194.
92. R. Chinchilla, N. Galindo, C. Najera, Synthesis 1999, 704.
93. H. Kunz, W. Sager, W. Pfrengle, D. Schanzenbach, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4397.
94. K. Shimamoto, M. Ishida, H. Shinozaki, Y. Ohfune, J. Org. Chem. 1991, 56, 4167.
95. Y. Ohfune, K. Shimamoto, M. Ishida, H. Shinozaki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 15.
96. a) S. Nakanishi, Science 1992, 258, 597;
97. b) Y. Hayashi, Y. Tanabe, I. Aramori, M. Masu, K. Shimamoto, Y. Ohfune, S. Nakanishi, Br. J. Pharmacol. 1992, 107, 539;
98. c) M. Ishida, T. Saitoh, K. Shimamoto, Y. Ohfune, H. Shinozaki, Br. J. Pharmacol. 1993, 109, 1169;
99. d) Y. Hayashi, A. Moriyama, T. Takahashi, H. Ohishi, R. Ogawa-Meguro, R. Shigemoto, N. Mizuno, S. Nakanishi, Nature 1993, 366, 687;
100. e) P. J. Conn, J.-P. Pin, Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1997, 37, 205.
101. K. Shimamoto, Y. Ohfune, J. Med. Chem. 1996, 39, 407.
102. H. T. Bücherer, W. Steiner, J. Prakt. Chem. 1934, 291, 140.
103. R. Kishore, P. Balaram, Indian J. Chem. 1984, 23B, 1137.
104. J. S. Morley, Ann. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1980, 20, 81.
105. M. Horikawa, T. Nakajima, Y. Ohfune, Synlett 1998, 609.
106. a) T. Mukaiyama, K. Narasaka, K. Bando, Chem. Lett. 1973, 1011;
107. b) T. Mukaiyama, T. Izawa, K. Saigo, Chem. Lett. 1974, 323;
108. c) T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503.
109. E. J. Corey, W. Li, T. Nagamitsu, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 1676.
110. a) E. J. Corey, W.-D. Z. Li, Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1;
111. b) C. E. Masse, A. J. Morgan, I. Adams, J. S. Panek, Eur. J. Org. Chem. 2000, 2513.
112. W. R. Roush, K. Ando, D. B. Powers, A. D. Palkowitz, R. L. Halterman, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339.
113. M. P. Green, J. C. Prodger, C. J. Hayes, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2649.
114. C. J. Brennan, G. Pattenden, G. Rescourio, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8757.
115. H. Ooi, N. Ishibashi, Y. Iwabuchi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, J. Org. Chem. 2004, 69, 7765.
116. H. C. Brown, K. S. Bhat, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 293.
117. a) A. D. Wright, G. M. König, C. K. Angerhofer, P. Greenidge, A. Linden, R. Desqueyroux-Faundez, J. Nat. Prod. 1996, 59, 710;
118. b) J. Kobayashi, M. Tsuda, A. Nemoto, Y. Tanaka, K. Yazawa, Y. Mikami, J. Nat. Prod. 1997, 60, 719.
119. M. Sakaitani, Y. Ohfune, J. Org. Chem. 1990, 55, 870.
120. A. Goti, L. Nannelli, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6025.
121. C. G. Espino, P. M. Wehn, J. Chow, J. Du Bois, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6935.
122. C. Drouin, J. S. Woo, D. B. Mackay, R. M. A. Lavigne, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7197.
123. T. Jahn, G. M. König, A. D. Wright, G. Worheide, J. Reitner, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3883.
124. D. Ma, J. Yang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706.
125. a) P. Garner, J. M. Park, J. Org. Chem. 1987, 52, 2361-2364;
126. b) P. Garner, J. M. Park, Org. Synth. 1991, 70, 18.
127. M. Kawasaki, K. Namba, H. Tsujishima, T. Shinada, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1235.
128. a) J. Zhang, J. L. Flippen-Anderson, A. P. Kozikowski, J. Org. Chem. 2001, 66, 7555;
129. b) P. K. Choudhury, B. K. Le Nguyen, N. Langlois, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 463.
130. M. Node, K. Nishide, M. Sai, K. Fuji, E. Fujita, J. Org. Chem. 1981, 46, 1991.
131. K. Sakaguchi, H. Suzuki, Y. Ohfune, Chirality 2001, 13, 357.
132. a) U. Kazmaier, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 998;
133. b) U. Kazmaier, J. Org. Chem. 1996, 61, 3694.
134. K. Sakaguchi, M. Yamamoto, T. Kawamoto, T. Yamada, T. Shinada, K. Shimamoto, Y. Ohfune, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5869.
135. a) T. Nakamura, M. Shiozaki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2701;
136. b) T. Nakamura, H. Shiozaki, Tetrahedron 2002, 58, 8779.
137. T. Mori, K. Takahashi, M. Kashiwabara, D. Uemura, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1073.