New sequences, constituents, and producers of peptaibiotics: An updated review

Chemistry and Biodiversity

Volumn 4, Issue 6, 2007, Pages 1052-1067

  Degenkolb, Thomas ^a   Kirschbaum, Jochen ^a,b   Brückner, Hans ^a  

^a JUSTUS LIEBIG UNIVERSITY   (Germany)

^b Medizintechnisches Zentrum Aachen   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINO 2 METHYLPROPIONIC ACID; ACRETOCIN; ALAMETHICIN; AMINO ACID; AMINOALCOHOL; ANTIAMEBIC AGENT; ANTIBIOTIC AGENT; ANTIFUNGAL AGENT; CERVININ 1; CERVININ 2; CICADAPEPTIN; CULICININ; EFRAPEPTIN; ELVAPEPTIN; INTEGRAMIDE A; INTEGRAMIDE B; MYROCIN B; NEOEFRAPEPTIN; PEPTAIBIOTIC; PIPERAZINEDIONE; POLYPEPTIDE ANTIBIOTIC AGENT; SCH 466456; SCH 466457; SUGAR ALCOHOL; SUZUKACILLIN; TRICHOBRACHIN; U 22324; UNCLASSIFIED DRUG; ANTIINFECTIVE AGENT; PEPTIDE;

ACREMONIUM; AMINO ACID SEQUENCE; AMINO TERMINAL SEQUENCE; ANTHELMINTIC ACTIVITY; ANTIPROTOZOAL ACTIVITY; ASCOMYCETES; CAPILLARY ELECTROPHORESIS; CARBOXY TERMINAL SEQUENCE; CORDYCEPS; DRUG ISOLATION; DRUG STRUCTURE; ECOPHYSIOLOGY; EMERICELLA; FUNGAL STRAIN; GEOTRICHUM CANDIDUM; HIGH PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY; HYPOCREA; MASS SPECTROMETRY; MOLECULAR WEIGHT; NONHUMAN; PAECILOMYCES; PEPTIDOMICS; REVIEW; SEQUENCE ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; TAXONOMY; TRICHODERMA; TRICHODERMA BREVICOMPACTUM; TRICHODERMA PARCERAMOSUM; TRICHODERMA VIRIDE; VERTICILLIUM; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; CLASSIFICATION; METABOLISM; PROTEIN CONFORMATION; SPECIES DIFFERENCE;

FUNGI;

ANTI-BACTERIAL AGENTS; ASCOMYCOTA; PEPTIDES; PROTEIN CONFORMATION; SPECIES SPECIFICITY;

EID: 34447301253     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200790096     Document Type: Review

References (101)

1. H. Brückner, J. Maisch, C. Reinecke, A. Kimonyo, Amino Acids 1991, 1, 251.
2. T. Degenkolb, A. Berg, W Gams, B. Schlegel, U. Gräfe, J. Pept. Sci. 2003, 9, 666.
3. C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, C. Peggion, R. F. Epand, R. M. Epand, Cell Mol. Life Sci. 2001, 58, 1179.
4. J. K. Chugh, B. A. Wallace, Biochem. Soc. Trans. 2001, 29, 565.
5. T. Degenkolb, T. Gräfenhan, H. I. Nirenberg, W. Gams, H. Brückner, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 7047.
6. H. Hülsmann, S. Heinze, M. Ritzau, B. Schlegel, U. Gräfe, J. Antibiot. 1998, 51, 1055.
7. A. Jaworski, H. Brückner, J. Pept. Sci. 2001, 7, 433.
8. V. R. Hegde, J. Silver, M. Patel, V. P. Gullo, M. S. Puar, P. R. Das, D. Loebenberg, J. Antibiot. 2003, 56, 437.
9. H. Brückner, T. Kripp, M. Kieβ, in 'Chemistry of Peptides and Proteins; Proceedings of the 7th USSR-FRG Symposium Chemistry of Peptides and Proteins', Dilizhan, USSR, 1989, and in 'Chemistry of Peptides and Proteins; Proceedings of the 8th USSR-FRG Symposium Chemistry of Peptides and Proteins', Aachen, FRG, 1991, Eds. D. Brandenburg, V. Ivanov, and W. Voelter, Mainz Verlag, Aachen, 1993, p. 357.
10. A. Wiest, D. Grzegorski, B.-W. Xu, C. Goulard, S. Rebuffat, D. J. Ebbole, B. Bodo, C. Kenerley, J Biol. Chem. 2002, 277, 20862.
11. K. Reiber, T. Neuhof, J. H. Ozegowski, H. von Döhren, T. Schwecke, J. Pept. Sci. 2003, 9, 701.
12. L. Whitmore, J. Chugh, C. F. Snook, B. A. Wallace, 'The Peptaibol Database. A World Wide Web Resource', currently found at http://www.cryst.bbk.ac.uk/peptaibol/welcome.shtml, 2004.
13. C. Krause, J. Kirschbaum, H. Brückner, Amino Acids 2006, 30, 435.
14. T. Degenkolb, T. Gräfenhan, A. Berg, H. I. Nirenberg, W. Gams, H. Brückner, Chem. Biodiv. 2006, 3, 593.
15. C. E. Meyer, F. Reusser, Experientia 1967, 23, 85.
16. J. Melling, A. J. McMullen, ISC-IAMS Proceedings of the Science Council of Japan 1975, 5, 446.
17. H. Brückner, M. Przybylski, J. Chromatogr. 1984, 296, 263.
18. J. Kirschbaum, C. Krause, R. K. Winzheimer, H. Brückner, J. Pept. Sci. 2003, 9, 799.
19. A. Psurek, C. Neusüß, T. Degenkolb, H. Brückner, E. Balaguer, D. Imhof, G. K. E. Scriba, J. Pept. Sci. 2006, 12, 279.
20. T. Ooka, Y. Shimojima, T. Akimoto, I. Takeda, S. Senoh, J. Abe, Agric. Biol. Chem. 1966, 30, 700.
21. T. Ooka, I. Takeda, Agric. Biol. Chem. 1972, 36, 112.
22. G. Jung, W. A. König, D. Leibfritz, T. Ooka, K. Janko, G. Boheim, Biochim. Biophys. Acta 1976, 433, 164.
23. C. Krause, J. Kirschbaum, G. Jung, H. Brückner, J. Pept. Sci. 2006, 12, 321.
24. H. Brückner, G. J. Nicholson, G. Jung, M. Kruse, W. A. König, Chromatographia 1980, 13, 209.
25. C. Krause, J. Kirschbaum, H. Brückner, Chem. Biodiv. 2007, 4, 1083.
26. A. Jaworski, H. Brückner, J. Pept. Sci. 2000, 6, 149.
27. N.-A. Lehr, A. Meffert, L. Antelo, O. Sterner, H. Anke, R. W. S. Weber, FEMS Microbiol. Ecol. 2006, 55, 106.
28. P. Jeffries, T. W. K. Young, 'Interfungal Parasitic Relationships', International Mycological Institute, Egham, U.K., 1994.
29. U. Gräfe, W. Ihn, M. Ritzau, W. Schade, C. Stengel, B. Schlegel, W. F. Fleck, W. Künkel, A. Härtl, W. Gutsche, J. Antibiot. 1995, 48, 126.
30. T. Degenkolb, S. Heinze, B. Schlegel, K. Dornberger, U. Möllmann, H.-M. Dahse, U. Gräfe, J. Antibiot. 2000, 53, 184.
31. W. Gams, P. Diederich, K. Põldmaa, in: 'Biodiversity of Fungi: Standard Methods for Inventory and Monitoring', Eds. G. Müller, G. F. Bills, M. S. Foster, Academic Press, New York, 2004, p. 343.
32. C. Wilhelm, H. Anke, Y. Flores, O. Sterner, J. Nat. Prod. 2004, 67, 466.
33. H. He, J. E. Janso, H. Y. Yang, V. S. Bernan, S. L. Liu, K. Yu, J. Nat. Prod. 2006, 69, 466.
34. V. R. Hegde, J. Silver, M. Patel, V. P. Gullo, R. Yarborough, E. Huang, P. R. Das, M. S. Puar, B. J. DiDomenico, D. Loebenberg, J. Antibiot. 2001, 54, 74.
35. W. Aretz, M. Knauf, H. Kogler, W. Stahl, H. Stump, L. Vertesy, J. Wink, in 'Abstracts of the 9th Dechema Meeting on Natural Products', Irsee Monastry, Germany, poster 18, 1997.
36. S. Heinze, M. Ritzau, W. Ihn, B. Schlegel, K. Dornberger, W. F. Fleck, M. Zerlin, C. Christner, U. Gräfe, G. Küllertz, G. Fischer, J. Antibiot. 1997, 50, 379.
37. G. J. Sharman, A. C. Try, D. H. Williams, A. M. Ainsworth, R. Beneyto, T. M. Gibson, C. McNicholas, D. V. Renno, N. Robinson, K. A. Wood, S. K. Wrigley, Biochem. J. 1986, 320, 723.
38. M. Schiell, J. Hofmann, M. Kurz, F. R. Schmidt, L. Vertesy, M. Vogel, J. Wink, G. Seibert, J. Antibiot. 2001, 54, 220.
39. S. Gupta, S. B. Krasnoff, D. W. Roberts, J. A. A. Renwick, L. S. Brinen, J. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 707.
40. H. T. Hodge, S. B. Krasnoff, R. A. Hummer, Mycologia 1996, 88, 715.
41. V. Matha, A. Jegorov, M. Kieβ, H. Brückner, Tissue Cell 1992, 24, 559.
42. S. B. Krasnoff, S. Gupta, R. J. S. Leger, J. A. A. Renwick, S. W. Roberts, J. Invertebr. Pathol. 1991, 58, 180.
43. D. A. Bullough, C. G. Jackson, P. J. F. Henderson, F. H. Cottee, R. B. Beechey, P. E. Linnett, Biochem. Int. 1982, 4, 543.
44. S. B. Krasnoff, S. Gupta, J. Chem. Ecol. 1991, 17, 1953.
45. A. R. Bandani, B. P. S. Khambay, J. L. Faull, R. Newton, M. Deadman, T. M. Butt, Mycol. Res. 2000, 104, 537.
46. S. B. Krasnoff, S. Gupta, J. Chem. Ecol. 1992, 18, 1727.
47. G. Nagaraj, M. V. Uma, M. S. Shivayogi, H. Balaram, Antimicrob. Agents Chemother. 2001, 45, 145.
48. C. M. Boot, K. Tenney, F. A. Valeriote, P. Crews, J. Nat. Prod. 2006, 69, 83.
49. D. A. Bullough, C. G. Jackson, P. J. F. Henderson, F. H. Cottee, R. B. Beechey, P. E. Linnett, FEBS Lett. 1982, 145, 258.
50. M. V. Uma, R. Sudha, P. Balaram, J. Pept. Res. 2001, 58, 375.
51. J. Kirschbaum, M. Slavíčková, H. Brückner, in 'Peptides 2004', Prague, Czech Republic, Eds. M. Flegel, M. Fridkin, C. Gilon, and J. Slaninová, Kenes International, Geneva, 2005, p. 415.
52. T. B. Walk, R. Süβmuth, C. Kempter, V. Gnau, R. W. Jack, G. Jung, Biopolymers 1999, 49, 329.
53. T. Neuhof, P. Schmieder, K. Preussel, R. Dieckmann, H. Pham, F. Batl, H. von Döhren, J. Nat. Prod. 2005, 68, 695.
54. T. Neuhof, P. Schmieder, M. Seibold, K. Preussel, H. von Döhren, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4220.
55. A. Fredenhagen, L.-P. Molleyres, B. Böhlendorf, G. Laue, J. Antibiot. 2006, 59, 267.
56. T. Schwecke, K. Göttling, P. Durek, I. Dueñas, N. F. Käufer, S. Zock-Emmenthal, E. Staub, T. Neuhof, R. Dieckmann, H. von Döhren, ChemBioChem 2006, 7, 612.
57. T. B. Ng, H. X. Wang, J. Pharm. Pharmacol. 2005, 57, 1509.
58. S. B. Krasnoff, R. F. Reátegui, M. W. Wagenaar, J. B. Gloer, D. M. Gibson, J. Nat. Prod. 2005, 68, 50.
59. Y. S. Tsantrizos, S. Pischos, F. Sauriol, P. Widden, Can. J. Chem. 1996, 74, 165.
60. S. B. Singh, K. Herath, Z. Guan, D. L. Zink, A. W. Dombrowski, J. D. Polishook, K. C. Silverman, R. B. Lingham, P. J. Felock, D. J. Hazuda, Org. Lett. 2002, 4, 1431.
61. U. Gräfe, S. Heinze, B. Schlegel, A. Härtl, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2001, 7, 136.
62. T. Chikanishi, K. Hasumi, T. Harada, N. Kawasaki, A. Endo, J. Antibiot. 1997, 50, 105.
63. H. Brückner, I. Bosch, T. Graser, P. Fürst, J. Chromatogr. 1987, 395, 569.
64. R. Pätzold, H. Brückner, in 'Quantitation of Amino Acids and Amines by Chromatography - Methods and Protocols', Ed. I. Molnár-Perl, Elsevier, Amsterdam, 2005, p. 98.
65. T. Erbe, H. Brückner, Z. Lebensm.-Unters.-Forsch. A 1999, 208, 424.
66. R. Bhushan, H. Brückner, Amino Acids 2004, 27, 231.
67. I. Molnár-Perl, 'Quantitation of Amino Acids and Amines by Chromatography Methods and Protocols', Elsevier, Amsterdam, 2005.
68. G. J. Samuels, R. Pardo-Schultheiss, K. P. Hebbar, R. D. Lumsden, C. N. Bastos, J. C. B. Costa, J. L. Bezerra, Mycol. Res. 2000, 104, 760.
69. J. L. Bezerra, J. C. B. Costa, C. N. Bastos, F. G. Faleiro, Fitopatol. Bras. 2003, 28, 408.
70. J. T. de Souza, A. W. V. Pomella, J. H. Bowers, C. P. Pirovani, L. L. Loguercio, K. P. Hebbar, Phytopathology 2006, 96, 61.
71. H. Duclohier, H. Wróblewski, J. Membr. Biol. 2001, 184, 1.
72. H. Duclohier, G. M. Alder, C. L. Bashford, H. Brückner, J. K. Chugh, B. A. Wallace, Biophys. J. 2004, 87, 1705.
73. C. Mazzuca, L. Stella, M. Venanzi, F. Formaggio, C. Toniolo, B. Pispisa, Biophys. J. 2005, 88, 3411.
74. P. A. Grigoriev, A. Berg, R. Schlegel, U. Gräfe, Bioelectrochem. Bioenerg. 1997; 44, 155.
75. M. Schirmböck, M. Lorito, Y. L. Wang, C. K. Hayes, C. Arisan-Atac, F. Scala, G. E. Harman, C. P. Kubicek, Appl. Environ. Microbiol. 1994, 60, 4364.
76. M. Lorito, V. Varkas, S. Rebuffat, B. Bodo, C. P. Kubicek, J. Bacteriol. 1996, 178, 6382.
77. T. Gräfenhan, Ph.D. Thesis, Humboldt-University, Berlin, Germany, 2006.
78. K. F. Nielsen, T. Gräfenhan, D. Zafari, U. Thrane, J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 8190.
79. G. J. Samuels, Phytopathology 2006, 96, 195.
80. L. Szekeres, B. Leitgeb, L. Kredics, Z. Antal, L. Hatvani, L. Manczinger, C. Vágvölgyi, Acta Microbiol. Immunol. Hung. 2005, 52, 137.
81. I. S. Druzhinina, C. P. Kubicek, J. Zhejiang Univ. SCI. 2005, 6B, 100.
82. G. J. Samuels, C. Suarez, K. Solis, K. A. Holmes, S. E. Thomas, A. Ismaiel, H. C. Evans, Mycol. Res. 2006, 110, 381.
83. I. S. Druzhinina, A. G. Kopchinskiy, C. P. Kubicek, Mycoscience 2006, 47, 55.
84. G. J. Samuels, S. L. Dodd, B. Lu, O. Petrini, H.-J. Schroers, I. Druzhinina, Stud. Mycol. 2006, 56, 69.
85. W. M. Jaklitsch, G. J. Samuels, S. L. Dodd, B.-S. Lu, I. Druzhinina, Stud. Mycol. 2006, 56, 137.
86. W. M. Jaklitsch, M. Komon, C. P. Kubicek, I. S. Druzhinina, Mycologia 2005, 97, 1365.
87. W. M. Jaklitsch, M. Komon, C. P. Kubicek, I. S. Druzhinina, Mycologia 2006, 98, 499.
88. T. T. Kiet, U. Gräfe, H.-P. Saluz, B. Schlegel, Di Truyên Hoc Vá Úng Dung (Genetics and Applications, Hanoi) Special Issue: Biotechnology 2002, 2, 62.
89. H. Dörfelt, T. T. Kiet, A. Berg, Feddes Repert. 2004, 115, 164.
90. S.-J. Lee, W.-H. Yeo, B.-S. Yun, I.-D.Yoo, J. Pept. Sci. 1999, 5, 374.
91. S.-J. Lee, B.-S. Yun, D.-H. Cho, I.-D. Yoo, J. Antibiot. 1999, 52, 998.
92. K. Dornberger, W. Ihn, M. Ritzau, U. Gräfe, B. Schlegel, W. F. Fleck, J. W. Metzger, J. Antibiot. 1995, 48, 977.
93. H. Brückner, C. Reinecke, J. High Resolut. Chromatogr. Commun. 1988, 11, 735.
94. H. Brückner, C. Reinecke, J. High Resolut. Chromatogr. 1989, 12, 113.
95. D. Becker, Ph.D. Thesis, University of Hohenheim, Stuttgart, Germany, 1996.
96. A. Landreau, Y. F. Pouchus, C. Sallenave-Namont, J.-F. Biard, M.-C. Boumard, T. Robiou du Pont, F. Mondeguer, C. Goulard, B. Bodo, J.-F. Verbist, J. Microbiol. Methods 2002, 48, 181.
97. H. Yano, S. Nakanishi, Y. Ikuina, K. Ando, M. Yoshida, Y. Saitoh, Y. Matsuda, J. Antibiot. 1997, 50, 992.
98. Y. Ikuina, C. Bando, M. Yoshida, H. Yano, Y. Saitoh, J. Antibiot. 1997, 50, 998.
99. M. Y. Summers, F. Kong, X. Feng, M. M. Siegel, J. E. Janso, E. I. Graziani, G. T. Carter, J. Nat. Prod. 2007, 70, 391
100. S. Kumazawa, M. Kanda, H. Aoyama, M. Utagawa, J. Kondo, S. Sakamoto, H. Ohtani, T. Mikawa, I. Chiga, T. Hayase, J. Antibiot. 1994, 47, 1136.
101. W. Gams (Centraalbureau voor Schimmelcultures [CBS], Utrecht, The Netherlands), personal communication, January 2007.