You are sitting on a gold mine!

Synlett

Volumn , Issue 9, 2006, Pages 1295-1310

  Toniolo, Claudio ^a   Formaggio, Fernando ^a   Kaptein, Bernard ^b   Broxterman, Quirinus B ^b  

^a UNIVERSITY OF PADOVA   (Italy)

^b DSM RESEARCH   (Netherlands)

Author keywords

Amino acids; Chirality; Helical structures; Peptides; Steric hindrance

Indexed keywords

AIB PEPTIDE; ALAMETHICIN; AMIDE; AMINO ACID DERIVATIVE; OXAZOLONE; PEPTIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CONFORMATION; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTEIN STRUCTURE; RACEMIZATION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 33745368936     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2006-941573     Document Type: Article

References (101)

1. All scientific presentations at the Symposium were published in: Biopolymers 1983, 22, issue 1.
2. Burgess, A. W.; Leach, S. J. Biopolymers 1973, 12, 2599.
3. Levene, P. A.; Steiger, R. E. J. Biol. Chem. 1931, 93, 581.
4. Mohr, E. J. Prakt. Chem. 1910, 81, 49.
5. Kenner, G. W.; Sheppard, R. C. Nature (London) 1958, 181, 48.
6. Meyer, C. E.; Reusser, F. Experientia 1967, 23, 85.
7. Benedetti, E.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Toniolo, C.; Bonora, G. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 7951.
8. (a) Leplawy, M. T.; Jones, D. S.; Kenner, G. W.; Sheppard, R. C. Tetrahedron 1960, 11, 39.
9. (b) Jones, D. S.; Kenner, G. W.; Preston, J.; Sheppard, R. C. J. Chem. Soc. 1965, 6227.
10. (a) McGahren, W. J.; Goodman, M. Tetrahedron 1967, 23, 2017.
11. (b) Goodman, M.; McGahren, W. J. Tetrahedron 1967, 23, 2031.
12. (a) Crisma, M.; Valle, G.; Moretto, V.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Pept. Res. 1995, 8, 187.
13. (b) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F. Biopolymers 1996, 40, 627; and references therein.
14. (c) Crisma, M.; Moretto, V.; Valle, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 378.
15. (d) Valle, G.; Toniolo, C.; Jung, G. Liebigs Ann. Chem. 1986, 1809.
16. (e) Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Toniolo, C.; Saviano, M.; Iacovino, R.; Zaccaro, L.; Benedetti, E. Biopolymers 1997, 42, 1.
17. (f) Crisma, M.; Valle, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Kamphuis, J. Z. Kristallogr. 1995, 210, 634.
18. (g) Valle, G.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Redlinski, A.; Kaczmarek, K.; Leplawy, M. T. Z. Kristallogr. 1992, 199, 229.
19. (h) Bosch, R.; Jung, G.; Winter, W. Acta Crystallogr., Sect. C 1983, 39, 1089.
20. (i) Crisma, M.; Valle, G.; Moretto, V.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Albericio, F. Lett. Pept. Sci. 1998, 5, 247.
21. (j) Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Crisma, M.; Benedetti, E.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 603.
22. (k) Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Pantano, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Aubry, A.; Bayeul, D.; Kamphuis, J. Pept. Res. 1995, 8, 6.
23. (a) Marshall, G. In Intra-Science Chemistry Reports, Vol. 5; Karasch, N., Ed.; Gordon and Breach: New York, 1971, 305.
24. (b) Ramachandran, G. N.; Chandrasekharan, R. In Progress in Peptide Research, Vol. II; Lande, S., Ed.; Gordon and Breach: New York, 1972, 195.
25. (c) Venkataram Prasad, B. V.; Sasisekharan, V. Macromolecules 1979, 12, 1107.
26. Toniolo, C.; Benedetti, E. Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 350.
27. Beesley, R. M.; Ingold, C. K.; Thorpe, J. F. J. Chem. Soc. 1915, 105, 1080.
28. (a) Shamala, N.; Nagaraj, R.; Balaram, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 996.
29. (b) Smith, G. D.; Duax, W. L.; Czerwinski, E. W.; Kendrick, N. E.; Marshall, G. R.; Mathews, F. S. In Peptides; Goodman, M.; Meienhofer, J., Eds.; Wiley: New York, 1979, 277.
30. (c) Shamala, N.; Nagaraj, R.; Balaram, P. Biochim. Biophys. Res. Commun. 1977, 79, 292.
31. (a) Venkatachalam, C. M. Biopolymers 1968, 6, 1425.
32. (b) Toniolo, C. CRC Crit. Rev. Biochem. 1980, 9, 1.
33. (c) Rose, G. D.; Gierasch, L. M.; Smith, J. A. Adv. Protein Chem. 1985, 37, 1.
34. (a) Nagaraj, R.; Balaram, P. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 356.
35. (b) Sansom, M. S. P. Prog. Biophys. Mol. Biol. 1991, 55, 139.
36. (a) Benedetti, E.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2437.
37. (b) Valle, G.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Bavoso, A.; Benedetti, E.; Di Blasio, B.; Pavone, V.; Pedone, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 1371.
38. (c) Toniolo, C.; Benedetti, E. Macromolecules 1991, 24, 4004.
39. (d) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Valle, G.; Cavicchioni, G.; Précigoux, G.; Aubry, A.; Kamphuis, J. Biopolymers 1993, 33, 1061.
40. (e) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Pept. Sci. 2001, 60, 396; and references therein.
41. Goodman, M.; Toniolo, C.; Pallai, P. In Forum Peptides; Castro, B.; Martinez, J., Eds.; Dohr: Nancy, 1985, 146.
42. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. 1970, 103, 788.
43. Formaggio, F.; Broxterman, Q. B.; Toniolo, C. In Houben-Weyl: Methods of Organic Chemistry, Vol. E22c; Goodman, M.; Felix, A.; Moroder, L.; Toniolo, C., Eds.; Thieme: Stuttgart, 2003, 292.
44. Venkatachalapathi, Y. V.; Nair, C. M. K.; Vijayan, M.; Balaram, P. Biopolymers 1981, 20, 1123.
45. Brückner, H.; Currle, M. In Second Forum Peptides; Aubry, A.; Marraud, M.; Vitoux, B., Eds.; Libbey Eurotext: London, 1989, 251.
46. (a) Kaminski, Z.; Leplawy, M. T.; Olma, A.; Redlinski, A. In Peptides 1980. Proceedings of the 16th European Peptide Symposium; Brunfeldt, K., Ed.; Scriptor: Copenhagen, 1981, 201.
47. (b) Leplawy, M. T.; Kaczmarek, K.; Redlinski, A. In Peptides: Chemistry and Biology; Marshall, G. R., Ed.; ESCOM: Leiden, 1988, 239.
48. (a) Hardy, P. M.; Lingham, I. N. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 21, 392.
49. (b) Hardy, P. M.; Lingham, I. N. Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 21, 406.
50. (a) Benedetti, E.; Toniolo, C.; Hardy, P.; Barone, V.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Grimaldi, P.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Lingham, I. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8146.
51. (b) Benedetti, E.; Barone, V.; Bavoso, A.; Di Blasio, B.; Lelj, F.; Pavone, V.; Pedone, C.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Leplawy, M. T.; Kaczmarek, K.; Redlinski, A. S. Biopolymers 1988, 27, 357.
52. Valle, G.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C.; Lelj, F.; Barone, V.; Fraternali, F.; Hardy, P. M.; Langran-Goldsmith, A.; Maia, H. L. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1990, 1481.
53. Fu, Y.; Hammer, R. P. Org. Lett. 2002, 4, 237.
54. (a) Crisma, M.; Valle, G.; Bonora, G. M.; De Menego, E.; Toniolo, C.; Lelj, F.; Barone, V.; Fraternali, F. Biopolymers 1990, 30, 1.
55. (b) Hohenlohe-Oehringen, K. Monatsh. Chem. 1962, 93, 639.
56. (c) Meldal, M.; Juliano, M. A.; Jansson, A. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 2531.
57. (d) Grzegorzewska, U.; Kaminski, Z. J.; Leplawy, M. T. Bull. Acad. Pol. Sci. 1974, 22, 679.
58. (e) Yamada, T.; Omote, T.; Yamanaka, Y.; Miyazawa, T.; Kuwata, S. Synthesis 1998, 991.
59. (f) Pavone, V.; Lombardi, A.; Saviano, M.; De Simone, G.; Nastri, F.; Maglio, O.; Omote, Y.; Yamanaka, Y.; Yamada, T. Biopolymers 2000, 53, 161.
60. Di Blasio, B.; Pavone, V.; Saviano, M.; Lombardi, A.; Nastri, F.; Pedone, C.; Benedetti, E.; Anzolin, M.; Toniolo, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6273.
61. (a) Moretto, V.; Valle, G.; Crisma, M.; Bonora, G. M.; Toniolo, C. Int. J. Biol. Macromol. 1992, 14, 177.
62. (b) Spencer, J. R.; Antonenko, V. V.; Delaet, N. G. J.; Goodman, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1992, 40, 282.
63. (c) Suresh Babu, V. V.; Vasanthakumar, G.-R.; Tantry, S. J. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4099.
64. (d) Carpino, L. A.; Ionescu, D.; El-Faham, A.; Henklein, P.; Wenschuh, H.; Bienert, M.; Beyermann, M. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 241.
65. (a) Kruizinga, W. H.; Bolster, J.; Kellogg, R. M.; Kamphuis, J.; Boesten, W. H. J.; Meijer, E. M.; Schoemaker, H. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 1826.
66. (b) Sonke, Th.; Kaptein, B.; Boesten, W. H. J.; Broxterman, Q. B.; Schoemaker, H. E.; Kamphuis, J.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Rutjes, F. P. J. T. In Stereoselective Biocatalysis; Patel, R. N., Ed.; Dekker: New York, 1999, 23.
67. Carpino, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 4397.
68. (a) Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Valle, G.; Toniolo, C.; Bonora, G. M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J. Chem. Eur. J. 1996, 2, 1104.
69. (b) Formaggio, F.; Moretto, V.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B. J. Pept. Res. 2004, 63, 161.
70. (c) Toniolo, C.; Polese, A.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Kamphuis, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2744.
71. (d) Yoder, G.; Polese, A.; Silva, R. A. G. D.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Broxterman, Q. B.; Kamphuis, J.; Toniolo, C.; Keiderling, T. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10278.
72. (a) Carpino, L. A.; Sadat-Aalaee, D.; Chao, H. G.; DeSelms, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 9651.
73. (b) Fiammengo, R.; Licini, G.; Nicotra, A.; Modena, G.; Pasquato, L.; Scrimin, P.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B. J. Org. Chem. 2001, 66, 5905.
74. (c) Carpino, L. A.; Beyermann, M.; Wenschuh, H.; Bienert, M. Acc. Chem. Res. 1996, 29, 268.
75. (a) Dal Pozzo, A.; Ni, M.; Muzi, L.; Caporale, A.; de Castiglione, R.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Formaggio, F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6372.
76. (b) Ni, M.; Esposito, E.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Dal Pozzo, A. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6369.
77. (a) Imawaka, N.; Tanaka, M.; Suemune, H. Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2823.
78. (b) Toniolo, C.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Moretto, A.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B. manuscript in preparation.
79. (a) Nakaie, C. R.; Goissis, G.; Schreier, S.; Paiva, A. C. M. Braz. J. Med. Biol. Res. 1981, 14, 173.
80. (b) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F. Pept. Sci. 1998, 47, 153.
81. (c) Toniolo, C.; Valente, E.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Pilloni, G.; Corvaja, C.; Toffoletti, A.; Martinez, G. V.; Hanson, M. P.; Millhauser, G. L.; George, C.; Flippen-Anderson, J. L. J. Pept. Sci. 1995, 1, 45.
82. (d) Crisma, M.; Deschamps, J. R.; George, C.; Flippen-Anderson, J. L.; Kaptein, B.; Broxterman, Q. B.; Moretto, A.; Oancea, S.; Jost, M.; Formaggio, F.; Toniolo, C. J. Pept. Res. 2005, 65, 564.
83. (e) Marchetto, R.; Schreier, S.; Nakaie, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11042.
84. (f) Martin, L.; Ivancich, A.; Vita, C.; Formaggio, F.; Toniolo, C. J. Pept. Res. 2001, 58, 424.
85. (g) Crisma, M.; Valle, G.; Formaggio, F.; Toniolo, C.; Bagno, A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4136.
86. (a) Monaco, V.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Hanson, P.; Millhauser, G. L. Biopolymers 1999, 50, 239.
87. (b) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C.; Broxterman, Q. B.; Kaptein, B. J. Inclusion Phenom. Macrocycl. Chem. 2005, 51, 121; and references therein.
88. (a) Antonello, S.; Formaggio, F.; Moretto, A.; Toniolo, C.; Maran, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2874.
89. (b) Moretto, A.; De Zotti, M.; Scipionato, L.; Formaggio, F.; Crisma, M.; Toniolo, C.; Antonello, S.; Maran, F.; Broxterman, Q. B. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3099.
90. (c) Formaggio, F.; Crisma, M.; Scipionato, L.; Antonello, S.; Maran, F.; Toniolo, C. Org. Lett. 2004, 6, 2753.
91. (a) Peggion, C.; Coin, I.; Toniolo, C. Pept. Sci. 2004, 76, 485; and references therein.
92. (b) Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C.; Epand, R. F.; Epand, R. M. Cell. Mol. Life Sci. 2001, 58, 1179.
93. (a) Fuller, W. D.; Cohen, M. P.; Shabankareh, M.; Blair, R. K.; Goodman, M.; Naider, F. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7414.
94. (b) Fuller, W. D.; Goodman, M.; Naider, F. R.; Zhu, Y. F. Biopolymers (Pept. Sci.) 1996, 40, 183.
95. Bodanszky, M.; Fink, M. L.; Funk, K. W.; Kondo, M.; Lin, C. Y.; Bodanszky, A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2234.
96. (a) Barlos, K.; Papaioannou, D.; Voliotis, S.; Prewo, R.; Bieri, J. H. J. Org. Chem. 1985, 50, 696.
97. (b) Sliedregt, K. M.; Schouten, A.; Kroon, J.; Liskamp, R. M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4237.
98. König, W.; Geiger, R. Chem. Ber. 1970, 103, 2024.
99. (a) Fujiwara, H.; van der Veen, J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1979, 659.
100. (b) Madison, V.; Young, P. E.; Blout, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5358.
101. Antonovics, I.; Heard, A. L.; Hugo, J.; Williams, M. W.; Young, G. T. In Peptides: Proceedings of the 6th European Peptide Symposium; Zervas, L., Ed.; Pergamon Press: Oxford, 1966, 121.