Aib residues in peptaibiotics and synthetic sequences: Analysis of nonhelical conformations

Chemistry and Biodiversity

Volumn 5, Issue 7, 2008, Pages 1238-1262

  Aravinda, Subrayashastry ^a   Shamala, Narayanaswamy ^a   Balaram, Padmanabhan ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 AMINO 2 METHYLPROPIONIC ACID; ALAMETHICIN; ALAMETHICIN DERIVATIVE; AMINO ACID; AMPULLOSPORIN A; ANTIAMOEBIN I; CEPHAIBOL A; CEPHAIBOL B; CEPHAIBOL C; CHRYSOSPERMIN C; CYCLOPEPTIDE; DIHYDROCHLAMYDOCIN; FORMIC ACID; LEU1 ZERVAMICIN; LEUCINOSTATIN; NATURAL PRODUCT; PEPTAIBOL; PEPTAIBOLIN; PEPTIDE; PEPTIDE DERIVATIVE; PROLINE; SYNTHETIC PEPTIDE; TRICHODECENIN I; TRICHOGENIN GA IV; TRICHOGIN A IV; TRICHOLONGIN B I; TRICHORZIANIN TA VII; TRICHOTOXIN A 50E; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; ZERVAMICIN IIB; POLYPROLINE;

CONFORMATION; CRYSTAL STRUCTURE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS; X RAY ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; PROTEIN CONFORMATION;

AMINOISOBUTYRIC ACIDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; PEPTAIBOLS; PEPTIDES; PEPTIDES, CYCLIC; PROTEIN CONFORMATION;

EID: 52149116532     PISSN: 16121872     EISSN: 16121880     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbdv.200890112     Document Type: Review

References (170)

1. G. W. Kenner, R. C. Sheppard, Nature 1958, 181, 48;
2. H. Brückner, H. Graf, Experientia 1983, 39, 528.
3. M. J. Thirumalachur, Hindustan Antibiot. Bull. 1968, 10, 287;
4. M. G. Vaidya, P. V. Deshmukh, S. N. Chari, Hindustan Antibiot. Bull. 1968, 11, 81.
5. R.-C. Pandey, H. Meng, J. C. Cook Jr., K. L. Rinehart Jr., J. Antibiot. 1978, 31, 241.
6. R. J. Fox, F. M. Richards, Nature 1982, 300, 325.
7. L. Whitmore, J. K. Chugh, C. F. Snook, B. A. Wallace, J. Pept. Sci. 2003, 9, 663;
8. L. Whitmore, B. A. Wallace, Nucleic Acids Res. 2004, 32, 593.
9. J. F. Daniel, E. R. Filho, Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1128.
10. T. Degenkolb, A. Berg, W. Gams, B. Schlegel, U. Grafe, J. Pept. Sci. 2003, 9, 666;
11. A. Szekeres, B. Leitgeb, L. Kredics, Z. Antal, L. Hatvani, L. Manczinger, C. Vágvölgyi, Acta Microbiol. Immunol. Hung. 2005, 52, 137;
12. H. Duclohier, Chem. Biodivers. 2007, 4, 1023;
13. T. Degenkolb, T. Kirschbaum, H. Brückner, Chem. Biodivers. 2007, 4, 1052.
14. E. Benedetti, A. Bavoso, B. Di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, C. Toniolo, G. M. Bonora, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1982, 79, 7951.
15. D. R. Martin, R. J. P. Williams, Biochem. J. 1976, 15, 181;
16. R. C. Pandey, J. C. Cook Jr., K. L. Rinehart Jr., J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 8469;
17. R. Nagaraj, P Balaram, Acc. Chem. Res. 1981, 14, 356;
18. M. K. Mathew, P. Balaram, Mol. Cell. Biochem. 1983, 50, 47;
19. M. S. P. Sansom, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1991, 55, 139;
20. D. S. Cafiso, Annu. Rev. Biophys. Biomol. Struct. 1994, 23, 141;
21. B. Leitgeb, A. Szekeres, L. Manczinger, C. Vágvölgyi, L. Kredics, Chem. Biodivers. 2007, 4, 1027.
22. R. C. Pandey, H. Meng, J. C. Cook Jr., K. L. Rinehart Jr., J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5203;
23. H. Brückner, G. J. Nicholson, G. Jung, K. Kruse, W. A. König, Chromatographia 1980, 13, 209;
24. M. K. Das, S. Raghothama, P. Balaram, Biochemistry 1986, 25, 7110;
25. E. N. Lyukmanova, Z. O. Shenkarev, A. S. Paramonov, A. G. Sobol, T. V. Ovehinnikova, V. V. Chupin, M. P. Kirpichnikov, M. J. J. Blommers, A. S. Arseniev, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2140.
26. K. L. Rinehart Jr., L. A. Gaudioso, M. L. Moore, R. C. Pandey, J. C. Cook Jr., M. Barber, R. D. Sedgwick, R. S. Bordoli, A. N. Tyler, B. N. Green, J. Am. them. Soc. 1981. 103, 6517;
27. B. Bodo, S. Rebuffat, M. E. Hajji, D. Davoust, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6011;
28. C. Auvin-Guette, S. Rebuffat, Y. Prigent, B. Bodo, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2170;
29. C. Auvin-Guette, S. Rebuffat, I. Vaidepot, M. Massias, B. Bodo, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 249;
30. S. Rebuffat, L. Conraux, M. Massias, C. Auvin-Guette, B. Bodo, Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 41, 74;
31. A. Iida, M. Sanekata, T. Fujita, H. Tanaka, A. Enoki, G. Fuse, M. Kanai, P. J. Rudewicz, E. Tachikawa, Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1070.
32. A. Jaworski, H. Brückner, J. Chromatogr., A 1999, 862, 179;
33. A. Jaworski, H. Brückner, J. Pept. Sci. 2000, 6, 149;
34. A. Jaworski, H. Brückner, J. Pept. Sci. 2001, 7, 433;
35. J. Kirschbaum, C. Krause, R. K. Winzheimer, H. Brückner, J. Pept. Sci. 2003, 9, 799;
36. C. Krause, J. Kirschbaum, H. Brückner, Amino Acids 2006, 39, 435;
37. C. Krause, J. Kirschbaum, H. Brückner, J. Pept. Sci. 2006, 12, 321;
38. T. Degenkolb, T. Gräfenhan, A. Berg, H. I. Nirenberg, W. Gams, H. Brückner, J. Agric. Food Chem. 2006, 54, 7047;
39. T. Degenkolb, T. Gräfenhan, H. I. Nirenberg, W. Gams, H. Brückner, Chem. Biodivers. 2006, 3, 593.
40. G. R. Marshall, H. E. Bosshard, Circ. Res. 1972, 30-31 (suppl. II), 143;
41. G. N. Ramachandran, R. Chandrasekaran, in 'Progress in Peptide Research Volume II: Proceedings of the Second American Peptide Symposium, Cleveland, 1970', Ed. S. Lande, Gordon and Breach, New York, 1972, p. 195.
42. G. N. Ramachandran, V. Sasisekharan, Adv. Protein Chem. 1968, 23, 283.
43. A. W Burgess, S, J. Leach, Biopolymers 1973, 12, 2599;
44. B. V. V. Prasad, V. Sasisekharan, Macromolecules 1979, 12, 1107;
45. B. V. V. Prasad, V. Sasisekharan, Curr. Sci. 1979, 48, 517;
46. T. T. Tran, H. Treutlein, A. W. Burgess, Protein Eng., Des. Sel. 2006, 19, 401.
47. N. Shamala, R. Nagaraj, P. Balaram, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1977, 79, 292;
48. N. Shamala, R. Nagaraj, P. Balaram, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 996;
49. E. Benedetti, A. Bavoso, a Di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, M. Crisma, G. M. Bonora, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2437;
50. C. Toniolo, G. M. Bonora, A. Bavoso E. Benedetti, B. Di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, Biopolymers 1983, 22, 205.
51. B. V. V. Prasad, P. Balaram, CRC Crit. Rev. Biochem. 1984, 16, 307.
52. I. L. Karle, P. Balaram, Biochemistry 1990, 29, 6747.
53. a) C. Toniolo, E. Benedetti, ISI Atlas of Science: Biochemistry 1988, 1, 225;
54. C. Toniolo, E. Benedetti, Trends Biochem. Sci. 1991, 16, 350;
55. C. Toniolo, E. Benedetti, Macromolecules 1991, 24, 4004;
56. I. L. Karle, Acta Crystallogr., Sect. B 1992, 48, 341;
57. b) E. Benedetti, Biopolymers 1999, 40, 3;
58. c) I. L. Karle, Biopolymers 1996, 40, 157;
59. R. Kaul, P. Balaram, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 105;
60. J. Venkatraman, S. C. Shankaramma, P. Balaram, Chem. Rev. 2001, 101, 3131;
61. C. Toniolo, M. Crisma, F. Formaggio, C. Peggion, Biopolymers 2001, 60, 396;
62. S. Aravinda, N. Shamala, R. S. Roy, P. Balaram. Proc. Indian Acad. Sci. Chem. Sci. 2003, 115, 373.
63. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, R. Gurunath, P. Balaram, Protein Sci. 1994, 3, 1547;
64. G. L. Millhauser, Biochemistry 1995, 34, 3873;
65. G. Yoder, A. Polese, R. A. G. D. Silva, F. Formaggio, M. Crisma, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, C. Toniolo, T. A. Keiderling, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10278;
66. S. Mammi, M. Rainaldi, M. Bellanda, E. Schievano, E. Peggion, Q. B. Broxterman, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 11735;
67. R. A. G. Silva, S. C, Yasui, J. Kubelka, F. Formaggio, C. Toniolo, T. Keiderling, Biopolymers 2002, 65, 229.
68. S. Cerrini, D. Lamba, A. Scatturin, C. Rossi, G. Ughetto, Biopolymers 1989, 28, 409
69. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, S. Agarwalla, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 199l, 88, 5307.
70. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, S. Agarwalla, P. Balaram, in 'Structure and Function: Volume 2: Proteins. Proceedings of the Seventh Conversation in Biomolecular Stereodynamics, Eds. R. H. Sarma, M. H. Sarma, Adenine Press, New York, 1992, p. 97.
71. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, S. Agarwalla, P. Balaram, Biopolymers 1994, 34, 721.
72. C. F. Snook, G. A. Woolley, G. Oliva, V. Pattabhi, S. P. Wood, T. L. Blundell, B. A. Wallace, Structure 1998, 6, 783.
73. I. L. Karle, M. A. Perozzo, V. K. Mishra, P. Balaram, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5501.
74. M. Crisma, A. Barazza, F. Formaggio, B. Kaptein, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, C. Toniolo, Tetrahedron 2001, 57, 2813.
75. J. K. Chugh, H. Brückner, B. A. Wallace, Biochemistry 2002, 41, 12934.
76. M. Kronen, H. Görls, H. Nguyen, S. Reißmann, M. Bohl, J. Sühnel, U. Gräfe, J. Pept. Sci. 2003, 9, 729.
77. G. Bunkǒczi, M. Schiell, L. Vértesy, G. M. Sheldrick, J. Pept. Sci. 2003, 9, 745.
78. R. Anders, O. Ohlenschläger, V. Soskic, H. Wetischuh, B. Heisel, L. R. Brown, Eur. J. Biochem. 2000, 267, 1784.
79. T. A. Balashova, Z. O. Shenkarev, A. A. Tagaev, T. V. Ovchinnikova, J. Raap, A. S. Arseniev, FEBS Lett. 2000, 466, 333.
80. Z. O. Shenkarev, T. A. Balashova, R. G. Efremov, Z. A. Yakimenko, T. V. Ovchinnikova, J. Raap, Biophys. J. 2002, 82, 762.
81. T. P. Galbraith, R. Harris, C. P. Driscoll, B. A. Wallace, Biophys. J. 2003, 84, 185.
82. Z. O. Shenkarev, T. A. Balashova, Z. A. Yakimenko, T. V. Ovchinnikova, A. S. Arseniev, Biophys. J. 2004, 86, 3687.
83. B. Bachet, C. Brassy, I. Morize, E. Surcouf, J. P. Mornon, B. Bodo, S. Rebuffat, J. Mol. Biol. 1983, 170, 795;
84. M. LeBars, B. Bachet, J. P. Mornon, Z. Kristallogr. 1988, 185, 588.
85. C. Toniolo, C. Peggion, M. Crisma, F. Formaggio, X. Shui, D. S. Eggleston, Nat. Struct. Biol. 1994, 1, 908.
86. S. Rebuffat, Y. Prigent, C. Auvin-Guette, B. Bodo, Eur. J. Biochem. 1991, 201, 661.
87. E. Condamine, S. Rebuffat, Y. Prigent, I. Ségalas, B. Bodo, D. Davoust, Biopolymers 1998, 46, 75.
88. M. Crisma, C. Peggion, C. Baldini, E. J. MacLean, N. Vedovato, G. Rispoli, C. Toniolo, Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2047.
89. V. Monaco, F. Formaggio, M. Crisma, C. Toniolo, X. Shui, D. S. Eggleston, Biopolymers 1996, 39, 31.
90. C. Peggion, F. Formaggio, M. Crisma, R. F. Epand, R. M. Epand, C. Toniolo, J. Pept. Sci. 2003, 9, 679.
91. M. Saviano, R. Improta, E. Benedetti, B. Carrozzini, G. L. Cascarano, C. Didierjean, C. Toniolo, M. Crisma, ChemBioChem 2004, 5, 541.
92. H. M. Berman, J. Westbrook, Z. Feng, G. Gilliland, T. N. Bhat, H. Weissig, I. N. Shindyalov, P. E. Bourne, Nucleic Acids Res. 2000, 28, 235.
93. F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 380.
94. J. L. Flippen, I. L. Karle, Biopolymers 1976, 15, 1081.
95. C. Schellman, in 'Protein Folding' Ed. R. Jaenicke, Amsterdam, Elsevier/ North-Holland Biochemical Press 1980, p. 53;
96. E. J. Milner-Wiite, J. Mol. Biol. 1998, 199, 915;
97. H. A. Nagarajaram, R. Sowdhamini, C. Ramakrishnan, P. Balaram, FEBS Lett. 1993, 321, 79;
98. R. Aurora, R. Srinivasan, G. D. Rose, Science 1994, 264, 1126.
99. R. Bardi, A. M. Piazzesi, C. Toniolo, M. Sukumar, P. A. Raj, P. Balaram, Int. J. Pept. Protein Res. 1985, 25, 628.
100. G. Valle, C. Tonioto, G. Jung, Gazz. Chim. Ital. 1987, 117, 549.
101. R. Gessmann, H. Brueckner, M. Kokkinidis, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1991, 174, 878.
102. G. Valle, M. Crisma, C. Toniolo, R. Beisswenger, A. Rieker, G. Jung, Liebigs Ann. Chem. 1989, 337.
103. J. M. Villalgordo, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 748.
104. C. Peggion, M. Crisma, F. Formaggio, C. Toniolo, K. Wright, M. Wakselman, J. P. Mazaleyrat, Biopolymers 2002, 63, 314.
105. C. Strässler, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 1997, 80, 1528.
106. G. Valle, R. Bardi, A. M. Piazzesi, M. Crisma, C. Toniolo, G. Cavicchioni, K. Uma, P. Balaram, Biopolymers 1991, 31, 1669.
107. M. Crisma, F. Formaggio, C. Toniolo, Acta Crystallogr, Sect. C 2000, 56, 695.
108. C. Toniolo, G. M. Bonora, M. Crisma, E. Benedetti, A. Bavoso, B. Di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, Int. J. Pept. Protein Res. 1983, 22, 603.
109. T. Yamada, M. Nakao, T. Miyazawa, S. Kuwata, M. Sugiura, Y. In, T. Ishida, Biopolymers 1993, 33, 813.
110. A. N. Jayashree, C. G. Suresh, M. Vijayan, C. Toniolo, G. M. Bonora, Acta Crystallogr., Sect. C 1987, 43, 1618.
111. V. Pavone, A. Lombardi, F. Nastri, M. Saviano, B. Di Blasio, F. Fraternali, C. Pedone, T. Yamada, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 6, 971.
112. R. Bardi, A. M. Piazzesi, C. Toniolo, O. E. Jensen, R. S. Omar, A. Senning, Biopolymers 1988, 27, 747.
113. S. Datta, N. Shamala, A. Banerjee, P. Balaram, Biopolymers 1997, 41, 331.
114. D. Ranganathan, S. Kurur, A. C. Kunwar, A. V. S. Sarma, M. Vairamani, I. L. Karle, J. Pept. Res. 2000, 56, 416.
115. D. Ranganathan, S. Kurur, I. L. Karle, Biopolymers 2000, 54, 249.
116. J. L. Flippen-Anderson, C. George, J. R. Deschamps, Acta Crystallogr., Sect. C. 1994, 50, 1095.
117. E. Benedetti, C. Toniolo, P. Hardy, V. Barone, A. Bavoso, B. Di Blasio, P. Grimaldi, F. Lelj, V. Pavone, C. Pedone, G. M. Bonora, I. Lingham, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 8146;
118. G. Valle, G. M. Bonora, C. Toniolo, P. M. Hardy, M. T. Leplawy, A. Redlinski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1986, 6, 885;
119. E. Benedetti, V. Barone, A. Bavoso, B. Di Blasio, F. Lelj, V. Pavone, C. Pedone, G. M. Bonora, C. Toniolo, M. T. Leplawy, K. Kaczmarek, A. Redlinski, Biopolymers 1988, 27, 357;
120. A. R. Dentino, P. A. Raj, K. K. Bhandary, M. E. Wilson, M. J. Levine, J. Biol. Chem. 1991, 266, 18460;
121. R. Bardi, A. M. Piazzesi, M. Crisma, C. Toniolo, Sudhanand, R. B. Rao, P. Balaram, Z. Kristallogr. 1992, 202, 302.
122. B. Di Blasio, V. Pavone, C. Isernia, C. Pedone, E. Benedetti, C. Toniolo, P. M. Hardy, I. N. Lingham, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1992, 523;
123. I. L. Karle, R. B. Rao, S. Prasad, R. Kaul, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10355;
124. M. Crisma, G. Valle, C. Toniolo, S. Prasad, R. B. Rao, P. Balaram, Biopolymers 1995, 35, 1;
125. S. Datta, R. Kaul, R. B. Rao, N. Shamala, P. Balaram, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 1659;
126. R. Kaul, S. Banumathi, D. Velmurugan, R. B. Rao, P. Balaram, Biopolymers 2000, 54, 159;
127. R. P. Hegde, S. Aravinda, R. Rai, R. Kaul, S. Vijayalakshmi, R. B. Rao, N. Shamala, P. Balaram, J. Pept. Sci. 2008, 14, 648.
128. N. Imawaka, M. Tanaka, H. Suemune, Helv. Chim. Acta 2000, 83, 2823;
129. M. Tanaka, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 349.
130. S. Aravinda, N. Shamala, C. Das, A. Sriranjini, I. L. Karle, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5308.
131. S. Aravinda, S. Datta, N. Shamala, P. Balaram, Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6728.
132. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, K. Uma, P. Balaram, Biopolymers 1990, 29, 1835.
133. T. S. Cameron, A. W. Hanson, A. Taylor, Cryst. Struct. Commun. 1982, 11, 321.
134. R. Bosch, G. Jung, H. Schmitt, W. Winter, Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 1821.
135. K. Okuyama, S. Nakanishi, Y. Saga, H. Umeyama, M. Narita, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 3149.
136. G. Valle, M. Crisma, C. Toniolo, R. Beisswenger, A. Rieker, G. Jung, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6828.
137. M. Crisma, G. Valle, M. Pantano, F. Formaggio, G. M. Bonora, C. Toniolo, J. Kamphuis, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1995, 114, 325.
138. E. Benedetti, M. Saviano, R. Iacovino, C. Pedone, A. Santini, M. Crisma, F. Formaggio, C. Toniolo, Q. B. Broxterman, J. Kamphuis, Biopolymers 1998, 46, 433.
139. S. Benedetti, M. Saviano, R. Iacovino, M. Crisma, F. Formaggio, C. Toniolo, Z. Kristallogr. 1999, 214, 160.
140. M. Oba, M. Tanaka, M. Kurihara, H. Suemune, Helv. Chim. Acta 2002, 85, 3197.
141. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, K. Uma, H. Balaram, P. Balaram, Proc. Natl. Acad Sci. U.S.A. 1989, 86, 765.
142. I. L. Karle, D. Ranganathan, C. Lakshmi, Biopolymers 2001, 59, 301.
143. R. Fairman, S. J. Anthony-Cahill, W. F. DeGrado, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5458.
144. Gunasekaran, H. A. Nagarajaram, C. Ramakrishnan, P. Balaram, J. Mol. Biol. 1998, 275, 917.
145. E. Benedetti, B. Di Blasio, V. Pavone, C. Pedone, A. Santini, A. Bavoso, C. Taniolo, M. Crisma, L. Sartore, J. Chem. Soc., Perkin Trans 2 1990, 11, 1829;
146. I. L. Karle, J. L. Flippen-Anderson, K. Uma, P. Balaram, Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 401;
147. S. Datta, M. V. Uma, N. Shamala, P. Balaram, Biopolymers 1999, 50, 13;
148. I. L. Karle, Biopolymers 2001, 65, 351.
149. A. Banerjee, S. Datta, A. Pramanik, N. Shamala, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9477.
150. S. Aravinda, N. Shamala, A. Bandyopadhyay, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15065.
151. M. Gdaniec, Pol. J. Chem. 1981, 55, 1795.
152. K. Suguna, S. Ramakumar, N. Shamala, B. V. V. Prasad, P. Balaram, Biopolymers 1982, 21, 1847.
153. B. V. V. Prasad, A. Ravi, P. Balaram, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1981, 103, 1138;
154. A. Ravi, B. V. V. Prasad, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 105.
155. K. Suguna, S. Ramakumar, R. Nagaraj, P. Balaram, Acta Crystallogr., Sect. C 1985, 41, 284.
156. I. L. Karle, R. Kishore, S. Raghothama, P. Balaram, J. Am. Chem. Soc, 1988, 110, 1958.
157. B. Di Blasio, F. Rossi, E. Benedetti, V. Pavone, M. Saviano, C. Pedone, G. Zanotti, T. Tancredi, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8277.
158. M. Saviano, F. Rossi, M. Filizola, B. Di Blasio, C. Pedone, Acta Crystallogr, Sect. C 1995, 51, 663.
159. E. Escudero, X. Vidal, X. Solans, E. Peggion, J. A. Subirana, J. Pept. Sci. 1996, 2, 59.
160. F. Rossi, M. Saviano, P. Di Talia, B. Di Blasio, C. Pedone, G. Zanotti, M. Mosca, G. Saviano, T. Tancredi, K. Ziegler, E. Benedetti, Biopolymers 1996, 40, 465.
161. G. Zanotti, M. Saviano, G. Saviano, T. Tancredi, F. Rossi, C. Redone, E. Benedetti, J. Pept. Res. 1998, 51, 460.
162. C. J. Creighton, T. T. Romoff, J. H. Bu, M. Goodman, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6786.
163. H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3281;
164. H. E. Blackwell, J. D. Sadowsky, R. J. Howard, J. N. Sampson, J. A. Chao, W. E. Steinmetz, D. J. O'Leary, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 2001, 66, 5291.
165. K. N. Koch G. Hopp, A. Linden, K. Moehle, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 2001, 84, 502.
166. F. Rossi, G. Zanotti, M. Saviano, R. Iacovino, P. Palladino, G. Saviano, P. Amodeo, I Tancredi, P. Laccetti, C. Corbier, E. Benedetti, J. Pept. Sci. 2004, 10, 92.
167. H. Koshima, H. Miyamoto, I. Yagi, K. Uosaki, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 789.
168. T. Jeremic, A. Linden, H. Heimgartner, Helv. Chim. Acta 2004, 87, 3056.
169. T. Jeremic, A. Linden, H. Heimgartner, Chem. Biodivers. 2004, 1, 1730.
170. T. Jeremic, A. Linden, K. Moehle, H. Heimgartner, Tetrahedron 2005, 61, 1871.