Synthetic preparation of N-methyl-α-amino acids

Chemical Reviews

Volumn 104, Issue 12, 2004, Pages 5823-5846

  Aurelio, Luigi ^a   Brownlee, Robert T C ^a   Hughes, Andrew B ^a  

^a LA TROBE UNIVERSITY   (Australia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYLATION; BROMINE COMPOUNDS; CATALYSIS; IODINE COMPOUNDS; NITROGEN COMPOUNDS; REDUCTION; SODIUM COMPOUNDS; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TRANSITION METALS;

AMIDES; BROMO ACIDS; CARBAMATES; CYCLOSPORIN RESIDUE; LEUCKART REACTION; METHYLATION; REDUCTIVE AMINATION; SULFONAMIDES; SYNTHETIC PREPARATION; TRANSITION METAL CATALYZED REDUCTION;

AMINO ACIDS;

AMINO ACID; CYCLOSPORIN;

ALKYLATION; AMINATION; ARTICLE; CHEMISTRY; METHYLATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

ALKYLATION; AMINATION; AMINO ACIDS; CYCLOSPORINE; METHYLATION; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 11144336770     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr030024z     Document Type: Article

References (137)

1. Fairlie, D. P.; Abbenante, G.; March, D. R. Curr. Med. Chem. 1995, 2, 654.
2. Ostresh J. M.; Husar, G. M.; Blondelle, S.; Dorner, B.; Weber, P. A.; Houghten, R. A. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1994, 91 11138.
3. Miller, S. M.; Simon, R. J.; Ng, S.; Zuckermann, R. N.; Kerr, J. M.; Moos, W. H. Drug Dev. Res. 1995, 35, 20.
4. Turker, R. K.; Hall, M. M.; Yamamoto, M.; Sweet, C. S.; Bumpus, F. M. Science 1972, 177, 1203.
5. Haviv, F.; Fitzpatrick, T. D.; Swenson, R. E.; Nichols, C. J.; Mort, N. A.; Bush, E. N.; Diaz, G.; Bammert, G.; Nguyen, A.; Rhutasel, N. S.; Nellans, H. N.; Hoffman, D. J.; Johnson, E. S.; Greer, J. J. Med. Chem. 1993, 36, 363.
6. Cody, W. L.; He, J. X.; Reily, M. D.; Haleen, S. J.; Walker, D. M.; Reyner, E. L.; Stewart, B. H.; Doherty, A. M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2228.
7. Payne, J. W. J. Gen. Microbiol. 1972, 71, 259.
8. Hughes, E.; Burke, R. M.; Doig, A. J. J. Biol. Chem. 2000, 275, 25109.
9. Doig, A. J.; Hughes, E.; Burke, R. M.; Su, T. J.; Heenan, R. K.; Lu, J. Biochem. Soc. Trans. 2002, 30, 537.
10. Mason, J. M.; Kokkoni, N.; Stott, K.; Doig, A. J. Curr. Opin. Struct. Biol. 2003, 13, 526.
11. Gordon, D. J.; Tappe, R.; Meredith, S. C. J. Pept. Res. 2002 60, 37.
12. Kapurniotu, A.; Schmauder, A.; Tenidis, K. J. Mol. Biol. 2002 315, 339.
13. Vitoux, B.; Aubry, A.; Cung, M. T.; Marraud, M. Int. J. Pept. Protein Res. 1986, 27, 617.
14. Chipens, G.; Slavinska, V. A.; Sile, Ya. D.; Kreile, D.; Krumina, L.; Krikis, A. Latv. PSR Zinat. Akad. Vestis, Kim. Ser. 1985, 131.
15. Durand, J. O.; Genêt, J.-P. Bull. Soc. Chim. Fr. 1994, 131, 612.
16. Hinsberg, O. Liebigs Ann. Chem. 1891, 265, 178.
17. Fischer, E.; Lipschitz, W. Chem. Ber. 1915, 48, 360.
18. Fischer, E.; Mechel, L. V. Chem. Ber. 1916, 49, 1355.
19. Izumiya, N.; Nagamatsu, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1952, 25 265.
20. Izumiya, N. Kyushu Mem. Med. Sci. 1952, 3, 1.
21. Izumiya, N. J. Chem. Soc. Jpn., Pure Chem. Sect. 1951, 72 550.
22. Izumiya, N. J. Chem. Soc. Jpn., Pure Chem. Sect. 1951, 72 784.
23. Izumiya, N. J. Chem. Soc. Jpn., Pure Chem. Sect. 1951, 72 26.
24. Izumiya, N. J. Chem. Soc. Jpn., Pure Chem. Sect. 1951, 72 700.
25. Quitt, P. Proceedings of the 5th European Peptide Symposium, Oxford; 1963; pp 165-169
26. Quitt, P., Chem. Abstr. 1963, 62, 44196.
27. Grossman, R. B. The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms; Springer-Verlag: New York, 1999; p 51.
28. Winstein, S. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 1635.
29. Winstein, S.; Lucas, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61, 2845.
30. Brewster, P.; Hiron, F.; Hughes, E. D.; Ingold, C. K.; Rao, P. A. D. S. Nature 1950, 166, 179.
31. Effenberger, F.; Burkard, U.; Willfahrt, J. Liebigs Ann. Chem. 1986, 314.
32. Hlavácek, J.; Poduska, K.; Sorm, F.; Sláma, K. Collect. Czech. Commun. 1976, 41, 2079.
33. Hlavácek, J.; Fric, I.; Budesinsky, M.; Bláha, K. Collect. Czech. Commun. 1988, 53, 2473.
34. Miller, S. C.; Scanlan, S. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119 2301.
35. Albanese, D.; Landini, D.; Lupi, V.; Penso, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 65, 1443.
36. Di Gioia, M. L.; Leggio, A.; Le Pera, A.; Liguori, A.; Napoli, A.; Siciliano, C.; Sindona, G. J. Org. Chem. 2003, 68, 7416.
37. Coggins, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1971, 49 1968.
38. Cheung, S. T.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55, 906.
39. Benoiton, N. L.; Kuroda, K.; Cheung, S. T.; Chen, F. M. F. Can. J. Biochem. 1979, 57, 776.
40. McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51 2555.
41. McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51 2562.
42. McDermott, J. R.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1973, 51 1915.
43. Papaioannou, D.; Athanassopoulos, C.; Magafa, V.; Karamanos, N.; Stavropoulos, G.; Napoli, A.; Sindona, G.; Aksnes, D. W.; Francis, G. W. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 324.
44. Mitsunobu, O. Synthesis 1981, 1.
45. Olah, G. A.; Narang, S. C. Tetrahedron 1982, 38, 2225.
46. Wisniewski, K.; Kolodziejczyk, A. S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 483.
47. Yang, L.; Chiu, K. Proceedings of the 15th American Peptide Symposium Nashville, TN, June 14-19, 1997; Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1999; p 341.
48. Yang, L.; Chiu, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7307.
49. Das, B. C.; Gero, S. D.; Lederer, E. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1967, 29, 211.
50. Olsen, R. K. J. Org. Chem. 1970, 35, 1912.
51. Okamoto, K.; Abe, H.; Kuromizu, K.; Izumiya, N. Mem. Fac. Sci., Kyushu Univ., Ser. C 1974, 9, 131.
52. Tam, J. P.; Spetzler, J. C.; Rao, C. Pept.: Biol. Chem., Proc. Chin. Pept. Symp. 1993, 285.
53. Coulton, S.; Moore, G. A.; Ramage, R. Tetrahedron Lett. 1976 4005.
54. Stroochnoff, B. A.; Benoiton, N. L. Tetrahedron Lett. 1973, 21.
55. Belagali, S. L.; Mathew, T.; Himaja, M.; Kocienski, P. Indian J. Chem., Sect. B 1995, 34, 45.
56. Burger, K.; Hollweck, W. Synlett 1994, 751.
57. Prashad, M.; Har, D.; Hu, B.; Kim, H.-Y.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Org. Lett. 2003, 5, 125.
58. Boger, D. L.; Patane, M. A.; Zhou, J. J. Am. Chem. Soc. 1994 116, 8544.
59. Chruma, J. J.; Sames, D.; Polt, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5085.
60. Ohfune, Y.; Kurokawa, N.; Higuchi, N.; Saito, M.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Chem. Lett. 1984, 441.
61. Ohfune, Y.; Higuchi, N.; Saito, M.; Hashimoto, M.; Tanaka, T. Pept. Chem. 1984, 21, 89.
62. Ramanjulu, J. M.; Joullié, M. M. Synth. Commun. 1996, 26, 1379.
63. Rtickle, T.; Dubrey, B.; Hubler, F.; Mutter, M. J. Pept. Sci. 1999, 5, 56.
64. Keller-Schierlein, W.; Hagmann, L.; Zähner, H.; Huhn, W. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 1528.
65. Bowman, R. E.; Stroud, H. H. J. Chem. Soc. 1950, 1342.
66. Bowman, R. E. J. Chem. Soc. 1950, 1346.
67. Bowman, R. E. J. Chem. Soc. 1950, 1349.
68. Ikutani, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 1679.
69. Poduska, K. Chem. Listy 1958, 52, 153.
70. Suyama, T.; Kanao, S. Yakugaku Zasshi 1965, 85, 284.
71. Ebata, M.; Takahashi, Y.; Otsuka, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966 39, 2535.
72. Brockmann, H.; Lackner, H. Chem. Ber. 1967, 100, 353.
73. Eloff, J. N. Z. Pflanzenphysiol. 1980, 98, 411.
74. Peter, H.; Brugger, M.; Schreiber, J.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1963, 46, 577.
75. O'Donnell, M. J.; Polt, R. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 2663.
76. O'Donnell, M. J.; Bruder, W. A.; Daugherty, B. W.; Liu, D.; Wojciechowski, K. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 3651.
77. Jentoft, N.; Dearborn, D. G. Methods Enzymol. 1983, 91 570.
78. Lane, C. F. Synthesis 1975, 135.
79. Kaljuste, K.; Undén, A. Int. J. Pept. Protein Res. 1993, 42, 118.
80. Hanson, R. W.; Law, H. D. J. Chem. Soc. 1965, 7285.
81. Chen, F. M. F.; Benoiton, N. L. Can. J. Chem. 1977, 55 1433.
82. Krishnamurthy, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 3315.
83. McKennon, M. J.; Meyers, A. L.; Drauz, K.; Schwarm, M. J. Org. Chem. 1993, 58, 3568.
84. Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 5196.
85. Hall, D. G.; Laplante, C.; Manku, S.; Nagendran, J. J. Org. Chem. 1999, 64, 698.
86. Ben-Ishai, D. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 5736.
87. Itoh, M. Chem. Pharm. Bull. 1969, 17, 1679.
88. Freidinger, R. M.; Hinkle, J. S.; Perlow, D. S.; Arison, B. H. J. Org. Chem. 1983, 48, 77.
89. Auerbach, J.; Zamore, M.; Weinreb, S. M. J. Org. Chem. 1976, 41, 725.
90. Chipens, G.; Slavinskaya, V. A.; Sile, D.; Korchagova, E. K.; Katkevich, M. Y.; Grigoreva, V. D. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1992, 681.
91. Aurelio, L.; Brownlee, R. T. C.; Hughes, A. B.; Sleebs, B. E. Aust. J. Chem. 2000, 53, 425.
92. Aurelio, L.; Brownlee, R. T. C.; Hughes, A. B. Org. Lett. 2002 4, 3767.
93. Aurelio, L.; Box, J. S.; Brownlee, R. T. C.; Hughes, A. B.; Sleebs, M. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 2652.
94. Reddy, G. V.; Rao, G. V.; Iyengar, D. S. Tetrahedron Lett. 1998 39, 1985.
95. Reddy, G. V.; Iyengar, D. S. Chem. Lett. 1999, 299.
96. Williams, R. M.; Yuan, C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6190.
97. Luke, R. W. A.; Boyce, P. G. T.; Dorling, E. K. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 263.
98. Spengler, J.; Burger, K. Synthesis 1998, 67.
99. Burger, K.; Spengler, J. Eur. J. Org. Chem. 2000, 65, 199.
100. Burger, K.; Spengler, J.; Hennig, L.; Herzschuh, R.; Essawy, S. A. Monatsh. Chem. 2000, 131, 463.
101. Yamashiro, D.; Aanning, H. L.; Branda, L. A.; Cash, W. D.; Murti, V. V. S.; Du Vigneaud, V. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4141.
102. Liu, J.-F.; Tang, X.-X.; Jiang, B. Synthesis 2002, 1499.
103. Rather, S.; Clarke, H. T. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 200.
104. Poisel, H.; Schmidt, U. Chem. Ber. 1973, 106, 3408.
105. Pandey, G.; Reddy, P. Y.; Das, P. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3175.
106. Agami, C.; Couty, F.; Hamon, L.; Prince, B.; Puchot, C. Tetrahedron 1990, 46, 7003.
107. Agami, C.; Couty, F.; Prince, B.; Puchot, C. Tetrahedron 1991 47, 4343.
108. Oppolzer, W.; Cintas-Moreno, P.; Tamura, O.; Cardinaux, F. Helv. Chim. Acta 1993, 76, 187.
109. Myers, A. G.; Gleason, J. L.; Yoon, T.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 656.
110. Grieco, P. A.; Bahsas, A. J. Org. Chem. 1987, 52, 5746.
111. Dorow, R. L.; Gingrich, D. E. J. Org. Chem. 1995, 60, 4986.
112. Easton, C. J.; Kociuba, K.; Peters, S. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1475.
113. Laplante, C.; Hall, D. G. Org. Lett. 2001, 3, 1487.
114. Larsen, S. D.; Connell, M. A.; Cudahy, M. M.; Evans, B. R.; May, P. D.; Meglasson, M. D.; O'Sullivan, T. J.; Schostarez, H. J.; Sih, J. C.; Stevens, F. C.; Tanis, S. P.; Tegley, C. M.; Tucker, J. A.; Vaillancourt, V. A.; Vidmar, T. J.; Watt, W.; Yu, J. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 1217.
115. Guerrero, T. H.; Deulofeu, V. Chem. Ber. 1937, 70, 947.
116. Alonso, D. A.; Costa, A.; Nájera, C. Tetrahedron Lett. 1997 38, 7943.
117. Groeger, U.; Drauz, K.; Klenk, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992, 31, 195.
118. Stratmann, K.; Burgoyne, D. L.; Moore, R. E.; Patterson, G. M. L.; Smith, C. D. J. Org. Chem. 1994, 59, 7219.
119. Pettit, G. R.; Kamano, Y.; Herald, C. L.; Fujii, Y.; Kizu, H.; Boyd, M. R.; Boettner, F. E.; Doubek, D. L.; Schmidt, J. M.; Chapuis, J.-C.; Michel, C. Tetrahedron 1993, 49, 9151.
120. Catass, M.; Moyano, A.; Perics, M. A.; Riera, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 9309 and references therein.
121. Wenger, R. M. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2308.
122. Ogorodniichuk, A. S.; Dybenko, A. G.; Romanova, V. P.; Shilin, V. V. Ukr. Khim. Zh. 1990, 56, 1203.
123. Lee, S. G.; Kim, Y. K.; Kim, S. K.; Yoon, Y.-J.; Park, K. H. J. Korean Chem. Soc. 1995, 39, 123.
124. Rao, A. V. R.; Yadav, J. S.; Chandrasekhar, S.; Rao, C. S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 6769.
125. Schmidt, U.; Siegel, W. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2849.
126. Ito, Y.; Sawamura, M.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6405.
127. Evans, D. A.; Weber, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108 6757.
128. Evans, D. A.; Sjogren, E. B.; Weber, A. E.; Conn, R. E. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 39.
129. Blaser, D.; Ko, S. Y.; Seebach, D. J. Org. Chem. 1991, 56 6230.
130. Roush, W. R.; Adam, M. A. J. Org. Chem. 1985, 50, 3752.
131. Sun, C.-Q.; Rich, D. H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 5205.
132. Rao, A. V. R.; Dhar, T. G. M.; Chakraborty, T. K.; Gurjar, M. K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2069.
133. Rao, A. V. R.; Dhar, T. G. M.; Bose, D. S.; Chakraborty, T. K.; Gurjar, M. K. Tetrahedron 1989, 45, 7361.
134. Genêt, J.-P. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 593.
135. Genêt, J.-P.; Durand, J.-O.; Savignac, M.; Pons, D. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2497.
136. Savignac, M.; Durand, J.-O.; Genêt, J.-P. Tetrahedron: Asymmetry 1994, 5, 717. <1<>>⌋ aut Savignac M., Durand J.-O., Genêt J.-P.
137. Tuch, A.; Sanière, M.; Merrer, Y. L.; Depezay, J.-C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1649.