Structure-based and in silico design of Hsp90 inhibitors

ChemMedChem

Volumn 4, Issue 9, 2009, Pages 1399-1409

  Sgobba, Miriam ^a   Rastelli, Giulio ^a  

^a UNIVERSITY OF MODENA AND REGGIO EMILIA   (Italy)

Author keywords

Antitumor agents; Chaperones; Hsp90; Molecular modeling; Structure based drug design

Indexed keywords

17 DIMETHYLAMINOETHYLGELDANAMYCIN; 3 (5 CHLORO 2,4 DIHYDROXYPHENYL) N ETHYL 4 (4 METHOXYPHENYL) 5 PYRAZOLECARBOXAMIDE; 3 PHENYL 2 STYRYL 3H QUINAZOLIN 4 ONE; 4 [4 (1,4 BENZODIOXAN 6 YL) 5 METHYL 1H PYRAZOL 3 YL] 6 ETHYLRESORCINOL; 5 AMINOIMIDAZOLE 4 CARBOXAMIDE 1 BETA DEXTRO RIBOFURANOSIDE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BENZAMIDE DERIVATIVE; BIIB021; CNF 2024; COUMAMYCIN A1; GELDANAMYCIN; HEAT SHOCK PROTEIN 90; HEAT SHOCK PROTEIN 90 INHIBITOR; ISOXAZOLE DERIVATIVE; KF 58333; KOS 1022; NAPHTHALENE DERIVATIVE; NOVOBIOCIN; NVP AUY922; ONCOPROTEIN; PHENOL DERIVATIVE; POCHONIN A; PURINE DERIVATIVE; PYRAZOLE DERIVATIVE; QUINAZOLINE DERIVATIVE; RADICICOL; SNX 2112; SNX 5422; TANESPIMYCIN; TANESPIMYCIN HYDROQUINONE; UNCLASSIFIED DRUG; UNINDEXED DRUG; VER 50589;

ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; BINDING AFFINITY; BREAST CANCER; CANCER CELL; CANCER CELL CULTURE; CARDIOTOXICITY; CONFORMATIONAL TRANSITION; CRYSTAL STRUCTURE; DRUG CONFORMATION; DRUG DESIGN; DRUG MECHANISM; DRUG POTENCY; DRUG PROTEIN BINDING; DRUG STRUCTURE; DRUG TARGETING; DRUG TOLERABILITY; HUMAN; HUMAN CELL; HYDROGEN BOND; LIVER TOXICITY; NAUSEA; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN STABILITY; SHORT SURVEY; STRUCTURE ACTIVITY RELATION; VOMITING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AMINOCOUMARINS; ANTINEOPLASTIC AGENTS; AZOLES; BENZOQUINONES; DRUG DESIGN; HSP90 HEAT-SHOCK PROTEINS; LACTAMS, MACROCYCLIC; MACROLIDES; PURINES; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 69749112702     PISSN: 18607179     EISSN: 18607187     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cmdc.200900256     Document Type: Short Survey

References (92)

1. F. U. Hartl, Nature 1996, 381, 571-579.
2. F. U. Hartl, M. Hayer-Hartl, Science 2002, 295, 1852-1858.
3. Z. Li, P. K. Srivastava, EMBO J. 1993, 12, 3143-3151.
4. C. A. Clairmont, A. De Maio, C. B. Hirschberg, J. Biol. Chem. 1992, 267, 3983-3990.
5. S. J. Felts, B. A. Owen, P. Nguyen, J. Trepel, D. B. Donner, D. O. Toft, J. Biol. Chem. 2000, 275, 3305-3312.
6. K. L. Soldano, A. Jivan, C. V. Nicchitta, D. T. Gewirth, J. Biol. Chem. 2003, 278, 48330-48338.
7. W. B. Pratt, D. O. Toft, Endocr. Rev. 1997, 18, 306-360.
8. W. B. Pratt, D. O. Toft, Exp. Biol. Med. (Maywood, NJ, U. S.) 2003, 228, 111-133.
9. M. V. Blagosklonny, J. Toretsky, L. Neckers, Oncogene 1995, 11, 933-939.
10. M. V. Blagosklonny, J. Toretsky, S. Bohen, L. Neckers, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1996, 93, 8379-8383.
11. S. D. Hartson, R. L. Matts, Biochemistry 1994, 33, 8912-8920.
12. L. F. Stancato, Y. H. Chow, K. A. Hutchison, G. H. Perdew, R. Jove, W. B. Pratt, J. Biol. Chem. 1993, 268, 21 711-21 716.
13. L. F. Stancato, Y. H. Chow, J. K. Owens-Grillo, A. W. Yem, M. R. Deibel, R. Jove, W. B. Pratt, J. Biol. Chem. 1994, 269, 22157-22 161.
14. S. Sato, N. Fujita, T. Tsuruo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2000, 97, 10832-10837.
15. L. Stepanova, X. Leng, S. B. Parker, J. W. Harper, Genes Dev. 1996, 10, 1491-1502.
16. R. Dutta, M. Inouye, Trends Biochem. Sci. 2000, 25, 24-28.
17. A. Bergerat, B. de Massy, D. Gadelle, P. C. Varoutas, A. Nicolas, P. Forterre, Nature 1997, 386, 414-417.
18. W. M. Obermann, H. Sondermann, A. A. Russo, N. P. Pavletich, F. U. Hartl, J. Cell Biol. 1998, 143, 901-910.
19. C. Prodromou, S. M. Roe, P. W. Piper, L. H. Pearl, Nat. Struct. Biol. 1997, 4, 477-482.
20. C. E. Stebbins, A. A. Russo, C. Schneider, N. Rosen, F. U. Hartl, N. P. Pavletich, Cell 1997, 89, 239-250.
21. S. M. Roe, C. Prodromou, R. O'Brien, J. E. Ladbury, P. W. Piper, L. H. Pearl, J. Med. Chem. 1999, 42, 260-266.
22. M. M. U. Ali, S. M. Roe, C. K. Vaughan, P. Meyer, B. Panaretou, P. W. Piper, C. Prodromou, L. H. Pearl, Nature 2006, 440, 1013-1017.
23. G. Colombo, G. Morra, M. Meli, G. Verkhivker, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 7976-7981.
24. C. Prodromou, B. Panaretou, S. Chohan, G. Siligardi, R. O'Brien, J. E. Ladbury, S. M. Roe, P. W. Piper, L. H. Pearl, EMBO J. 2000, 19, 4383-4392.
25. S. F. Harris, A. K. Shiau, D. A. Agard, Structure 2004, 12, 1087-1097.
26. D. E. Dollins, J. J. Warren, R. M. Immormino, D. T. Gewirth, Mol. Cell 2007, 28, 41-56.
27. A. K. Shiau, S. F. Harris, D. R. Southworth, D. A. Agard, Cell 2006, 127, 329-340.
28. M. G. Marcu, A. Chadli, I. Bouhouche, M. Catelli, L. M. Neckers, J. Biol. Chem. 2000, 275, 37181-37186.
29. C. Sçti, A. Rácz, P. Csermely, J. Biol. Chem. 2002, 277, 7066-7075.
30. C. Garnier, D. Lafitte, P. O. Tsvetkov, P. Barbier, J. Leclerc-Devin, J. Millot, C. Briand, A. A. Makarov, M. G. Catelli, V. Peyrot, J. Biol. Chem. 2002, 277, 12208-12214.
31. B. Panaretou, C. Prodromou, S. M. Roe, R. O'Brien, J. E. Ladbury, P. W. Piper, L. H. Pearl, EMBO J. 1998, 17, 4829-4836.
32. T. W. Schulte, L. M. Neckers, Cancer Chemother. Pharmacol. 1998, 42, 273-279.
33. G. Chiosis, H. Huezo, N. Rosen, E. Mimnaugh, L. Whitesell, L. Neckers, Mol. Cancer Ther. 2003, 2, 123-129.
34. A. Furusaki, T. Matsumoto, A. Nakagawa, S. Omura, J. Antibiot. 1980, 33, 781-782.
35. M. Muroi, K. Haibara, M. Asai, K. Kamiya, T. Kishi, Tetrahedron 1981, 37, 1123-1130.
36. K. L. Rinehart, L. S. Shield, Fortschr. Chem. Org. Naturst. 1976, 33, 231-307.
37. R. Schnur, M. Corman, J. Org. Chem. 1994, 59, 2581-2584.
38. J. M. Jez, J. C. Chen, G. Rastelli, R. M. Stroud, D. V. Santi, Chem. Biol. 2003, 10, 361-368.
39. A. S. Duerfeldt, G. E. L. Brandt, B. S. J. Blagg, Org. Lett. 2009, 11, 2353-2356.
40. Y. Lee, M. G. Marcu, L. Neckers, Chem. Biol. 2004, 11, 991-998.
41. S. C. Onuoha, S. R. Mukund, E. T. Coulstock, B. Sengerovà, J. Shaw, S. H. McLaughlin, S. E. Jackson, J. Mol. Biol. 2007, 372, 287-297.
42. Z. Tian, Y. Liu, D. Zhang, Z. Wang, S. D. Dong, C. W. Carreras, Y. Zhou, G. Rastelli, D. V. Santi, D. C. Myles, Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 5317-5329.
43. G. Rastelli, Z. Tian, Z. Wang, D. Myles, Y. Liu, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5016-5021.
44. W. Guo, P. Reigan, D. Siegel, J. Zirrolli, D. Gustafson, D. Ross, Cancer Res. 2005, 65, 10006-10015.
45. W. Guo, P. Reigan, D. Siegel, J. Zirrolli, D. Gustafson, D. Ross, Mol. Pharmacol. 2006, 70, 1194-1203.
46. J. Ge, E. Normant, J. R. Porter, J. A. Ali, M. S. Dembski, Y. Gao, A. T. Georges, L. Grenier, R. H. Pak, J. Patterson, J. R. Sydor, T. T. Tibbitts, J. K. Tong, J. Adams, V. J. Palombella, J. Med. Chem. 2006, 49, 4606-4615.
47. A. C. Maroney, J. J. Marugan, T. M. Mezzasalma, A. N. Barnakov, T. A. Garrabrant, L. E. Weaner, W. J. Jones, L. A. Barnakova, H. K. Koblish, M. J. Todd, J. A. Masucci, I. C. Deckman, R. A. J. Galemmo, D. L. Johnson, Biochemistry 2006, 45, 5678-5685.
48. J. R. Sydor, E. Normant, C. S. Pien, J. R. Porter, J. Ge, L. Grenier, R. H. Pak, J. A. Ali, M. S. Dembski, J. Hudak, J. Patterson, C. Penders, M. Pink, M. A. Read, J. Sang, C. Woodward, Y. Zhang, D. S. Grayzel, J. Wright, J. A. Barrett, V. J. Palombella, J. Adams, J. K. Tong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 17408-17413.
49. T. Agatsuma, H. Ogawa, K. Akasaka, A. Asai, Y. Yamashita, T. Mizukami, S. Akinaga, Y. Saitoh, Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 3445-3454.
50. Y. Ikuina, N. Amishiro, M. Miyata, H. Narumi, H. Ogawa, T. Akiyama, Y. Shiotsu, S. Akinaga, C. Murakata, J. Med. Chem. 2003, 46, 2534-2541.
51. E. Moulin, V. Zoete, S. Barluenga, M. Karplus, N. Winssinger, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6999-7004.
52. K. Yamamoto, R. M. Garbaccio, S. J. Stachel, D. B. Solit, G. Chiosis, N. Rosen, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2003, 115, 1318-1322;
53. Angew. Chem. Int. Ed. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1280-1284.
54. Z. Yang, X. Geng, D. Solit, C. A. Pratilas, N. Rosen, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7881-7889.
55. S. Barluenga, C. Wang, J. Fontaine, K. Aouadi, K. Beebe, S. Tsutsumi, L. Neckers, N. Winssinger, Angew. Chem. 2008, 120, 4504-4507;
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4432-4435.
57. M. Spichty, A. Taly, F. Hagn, H. Kessler, S. Barluenga, N. Winssinger, M. Karplus, Biophys. Chem. 2009, 143, 111-123.
58. K. J. Cheung, T. P. Matthews, K. James, M. G. Rowlands, K. J. Boxall, S. Y. Sharp, A. Maloney, S. M. Roe, C. Prodromou, L. H. Pearl, G. W. Aherne, E. McDonald, P. Workman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 3338-3343.
59. B. W. Dymock, X. Barril, P. A. Brough, J. E. Cansfield, A. Massey, E. McDonald, R. E. Hubbard, A. Surgenor, S. D. Roughley, P. Webb, P. Workman, L. Wright, M. J. Drysdale, J. Med. Chem. 2005, 48, 4212-4215.
60. S. Y. Sharp, C. Prodromou, K. Boxall, M. V. Powers, J. L. Holmes, G. Box, T. P. Matthews, K. J. Cheung, A. Kalusa, K. James, A. Hayes, A. Hardcastle, B. Dymock, P. A. Brough, X. Barril, J. E. Cansfield, L. Wright, A. Surgenor, N. Foloppe, R. E. Hubbard, W. Aherne, L. Pearl, K. Jones, E. McDonald, F. Raynaud, S. Eccles, M. Drysdale, P. Workman, Mol. Cancer Ther. 2007, 6, 1198-1211.
61. P. A. Brough, W. Aherne, X. Barril, J. Borgognoni, K. Boxall, J. E. Cansfield, K. J. Cheung, I. Collins, N. G. M. Davies, M. J. Drysdale, B. Dymock, S. A. Eccles, H. Finch, A. Fink, A. Hayes, R. Howes, R. E. Hubbard, K. James, A. M. Jordan, A. Lockie, V. Martins, A. Massey, T. P. Matthews, E. McDonald, C. J. Northfield, L. H. Pearl, C. Prodromou, S. Ray, F. I. Raynaud, S. D. Roughley, S. Y. Sharp, A. Surgenor, D. L. Walmsley, P. Webb, M. Wood, P. Workman, L. Wright, J. Med. Chem. 2008, 51, 196-218.
62. S. A. Eccles, A. Massey, F. I. Raynaud, S. Y. Sharp, G. Box, M. Valenti, L. Patterson, A. de Haven Brandon, S. Gowan, F. Boxall, W. Aherne, M. Rowlands, A. Hayes, V. Martins, F. Urban, K. Boxall, C. Prodromou, L. Pearl, K. James, T. P. Matthews, K. Cheung, A. Kalusa, K. Jones, E. McDonald, X. Barril, P. A. Brough, J. E. Cansfield, B. Dymock, M. J. Drysdale, H. Finch, R. Howes, R. E. Hubbard, A. Surgenor, P. Webb, M. Wood, L. Wright, P. Workman, Cancer Res. 2008, 68, 2850-2860.
63. P. A. Brough, X. Barril, M. Beswick, B. W. Dymock, M. J. Drysdale, L. Wright, K. Grant, A. Massey, A. Surgenor, P. Workman, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5197-5201.
64. A. Gopalsamy, M. Shi, J. Golas, E. Vogan, J. Jacob, M. Johnson, F. Lee, R. Nilakantan, R. Petersen, K. Svenson, R. Chopra, M. S. Tam, Y. Wen, J. Ellingboe, K. Arndt, F. Boschelli, J. Med. Chem. 2008, 51, 373-375.
65. G. Chiosis, M. N. Timaul, B. Lucas, P. N. Munster, F. F. Zheng, L. Sepp-Lorenzino, N. Rosen, Chem. Biol. 2001, 8, 289-299.
66. B. Dymock, X. Barril, M. Beswick, A. Collier, N. Davies, M. Drysdale, A. Fink, C. Fromont, R. E. Hubbard, A. Massey, A. Surgenor, L. Wright, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 325-328.
67. L. Wright, X. Barril, B. Dymock, L. Sheridan, A. Surgenor, M. Beswick, M. Drysdale, A. Collier, A. Massey, N. Davies, A. Fink, C. Fromont, W. Aherne, K. Boxall, S. Sharp, P. Workman, R. E. Hubbard, Chem. Biol. 2004, 11, 775-785.
68. H. He, D. Zatorska, J. Kim, J. Aguirre, L. Llauger, Y. She, N. Wu, R. M. Immormino, D. T. Gewirth, G. Chiosis, J. Med. Chem. 2006, 49, 381-390.
69. R. M. Immormino, Y. Kang, G. Chiosis, D. T. Gewirth, J. Med. Chem. 2006, 49, 4953-4960.
70. E. Caldas-Lopes, L. Cerchietti, J. H. Ahn, C. C. Clement, A. I. Robles, A. Rodina, K. Moulick, T. Taldone, A. Gozman, Y. Guo, N. Wu, E. de Stanchina, J. White, S. S. Gross, Y. Ma, L. Varticovski, A. Melnick, G. Chiosis, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 8368-8373.
71. T. Taldone, A. Gozman, R. Maharaj, G. Chiosis, Curr Opin Pharmacol 2008, 8, 370-374.
72. R. Bao, C. Lai, H. Qu, D. Wang, L. Yin, B. Zifcak, R. Atoyan, J. Wang, M. Samson, J. Forrester, S. DellaRocca, G. Xu, X. Tao, H. Zhai, X. Cai, C. Qian, Clin. Cancer Res. 2009, 15, 4046-4057.
73. M. Meli, M. Pennati, M. Curto, M. G. Daidone, J. Plescia, S. Toba, D. C. Altieri, N. Zaffaroni, G. Colombo, J. Med. Chem. 2006, 49, 7721-7730.
74. J. Plescia, W. Salz, F. Xia, M. Pennati, N. Zaffaroni, M. G. Daidone, M. Meli, T. Dohi, P. Fortugno, Y. Nefedova, D. I. Gabrilovich, G. Colombo, D. C. Altieri, Cancer Cell 2005, 7, 457-468.
75. X. Barril, P. Brough, M. Drysdale, R. E. Hubbard, A. Massey, A. Surgenor, L. Wright, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5187-5191.
76. H. Park, Y. Kim, J. Hahn, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 6345-6349.
77. J. J. Barker, O. Barker, R. Boggio, V. Chauhan, R. K. Y. Cheng, V. Corden, S. M. Courtney, N. Edwards, V. M. Falque, F. Fusar, M. Gardiner, E. M. N. Hamelin, T. Hesterkamp, O. Ichihara, R. S. Jones, O. Mather, C. Mercurio, S. Minucci, C. A. G. N. Montalbetti, A. Müller, D. Patel, B. G. Phillips, M. Varasi, M. Whittaker, D. Winkler, C. J. Yarnold, ChemMedChem 2009, 4, 963-966.
78. A. J. S. Knox, T. Price, M. Pawlak, G. Golfis, C. T. Flood, D. Fayne, D. C. Williams, M. J. Meegan, D. G. Lloyd, J. Med. Chem. 2009, 52, 2177-2180.
79. J. R. Huth, C. Park, A. M. Petros, A. R. Kunzer, M. D. Wendt, X. Wang, C. L. Lynch, J. C. Mack, K. M. Swift, R. A. Judge, J. Chen, P. L. Richardson, S. Jin, S. K. Tahir, E. D. Matayoshi, S. A. Dorwin, U. S. Ladror, J. M. Severin, K. A. Walter, D. M. Bartley, S. W. Fesik, S. W. Elmore, P. J. Hajduk, Chem. Biol. Drug Des. 2007, 70, 1-12.
80. K. H. Huang, J. M. Veal, R. P. Fadden, J. W. Rice, J. Eaves, J. Strachan, A. F. Barabasz, B. E. Foley, T. E. Barta, W. Ma, M. A. Silinski, M. Hu, J. M. Partridge, A. Scott, L. G. DuBois, T. Freed, P. M. Steed, A. J. Ommen, E. D. Smith, P. F. Hughes, A. R. Woodward, G. J. Hanson, W. S. McCall, C. J. Markworth, L. Hinkley, M. Jenks, L. Geng, M. Lewis, J. Otto, B. Pronk, K. Verleysen, S. E. Hall, J. Med. Chem. 2009, 52, 4288-4305.
81. T. E. Barta, J. M. Veal, J. W. Rice, J. M. Partridge, R. P. Fadden, W. Ma, M. Jenks, L. Geng, G. J. Hanson, K. H. Huang, A. F. Barabasz, B. E. Foley, J. Otto, S. E. Hall, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3517-3521.
82. M. G. Marcu, T. W. Schulte, L. Neckers, J. Natl. Cancer Inst. 2000, 92, 242-248.
83. R. K. Allan, D. Mok, B. K. Ward, T. Ratajczak, J. Biol. Chem. 2006, 281, 7161-7171.
84. J. A. Burlison, L. Neckers, A. B. Smith, A. Maxwell, B. S. J. Blagg, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15529-15536.
85. J. A. Burlison, B. S. J. Blagg, Org. Lett. 2006, 8, 4855-4858.
86. G. Le Bras, C. Radanyi, J. Peyrat, J. Brion, M. Alami, V. Marsaud, B. Stella, J. Renoir, J. Med. Chem. 2007, 50, 6189-6200.
87. C. Radanyi, G. Le Bras, S. Messaoudi, C. Bouclier, J. Peyrat, J. Brion, V. Marsaud, J. Renoir, M. Alami, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 2495-2498.
88. C. Radanyi, G. Le Bras, C. Bouclier, S. Messaoudi, J. Peyrat, J. Brion, M. Alami, J. Renoir, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2009, 379, 514-518.
89. C. Radanyi, G. Le Bras, V. Marsaud, J. Peyrat, S. Messaoudi, M. Catelli, J. Brion, M. Alami, J. Renoir, Cancer Lett. 2009, 274, 88-94.
90. X. M. Yu, G. Shen, L. Neckers, H. Blake, J. Holzbeierlein, B. Cronk, B. S. J. Blagg, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12778-12779.
91. M. Sgobba, G. Degliesposti, A. M. Ferrari, G. Rastelli, Chem. Biol. Drug Des. 2008, 71, 420-433.
92. Z. Yin, E. C. Henry, T. A. Gasiewicz, Biochemistry 2009, 48, 336-345.