The five-coordinate hydrido-dihydrogen complex [OsH(η2-H2)(CO)(PiPr3) 2]BF4 acting as a template for the carbon-carbon coupling between methyl propiolate and 1,1-diphenyl-2-propyn-1-ol

Organometallics

Volumn 17, Issue 3, 1998, Pages 373-381

  Bohanna, Cristina ^a   Callejas, Berta ^a   Edwards, Andrew J ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   Lahoz, Fernando J ^a   Oro, Luis A ^a   Ruiz, Natividad ^a   Valero, Cristina ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001609481     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om970713z     Document Type: Article

References (59)

1. (a) Stille, J. K. In Chemistry of the Metal-Carbon Bond; Hartley, F. R., Patai, S. Eds.; Wiley: Chichester, U.K., 1985; Vol. 2.
2. (b) Hagashi, T.; Kumada, M. In Asymmetric Synthesis; Morrison, J. D., Ed.; Academic Press: New York; Vol. 5.
3. (c) Yamamoto, A. Organotransition Metal Chemistry; Wiley: New York, 1986.
4. (d) Collman, J. P.; Hegedus, L. J.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1987.
5. (e) Brown, J. M.; Cooley, N. A. Chem. Rev. 1988, 88, 1031.
6. (f) Brookhart, M.; Volpe, A. F., Jr.; Yoon, J. In Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, Y., Eds.; Pergamon Press: Tarrytown, NY, 1991; Vol. 4.
7. (g) Schmalz, H. G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1833.
8. Werner, H.; Esteruelas, M. A.; Otto, H. Organometallics 1986, 5, 2295.
9. (a) Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E. Organometallics 1995, 14, 4825.
10. (b) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 89.
11. Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 4685.
12. Esteruelas, M. A.; Liu, F.; Oñate, E.; Sola, E.; Zeier, B. Organometallics 1997, 16, 2919.
13. (a) Espuelas, J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Valero, C. Organometallics 1993, 12, 663.
14. (b) Gusev, D. G.; Kuhlman, R. L.; Renkema, K. B.; Eisenstein, O.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 1996, 35, 6775.
15. Buil, M.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 3169.
16. Kubas, G. J.; Ryan, R. R.; Swanson, B. I.; Vergamini, P. J.; Wasserman, H. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 451.
17. (a) Kubas, G. J. Acc. Chem. Res. 1988, 21, 120.
18. (b) Kubas, G. J. Comments Inorg. Chem. 1988, 7, 17.
19. (c) Henderson, R. A. Transition Met. Chem. 1988, 13, 474.
20. (d) Crabtree, R. H.; Hamilton, D. G. Adv. Organomet. Chem. 1988, 28, 299.
21. (e) Crabtree, R. H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 95.
22. (f) Jessop, P. G.; Morris, R. H. Coord. Chem. Rev. 1992, 121, 155.
23. (g) Crabtree, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993, 32, 789.
24. (h) Heinekey, D. M.; Oldham, J. Chem. Rev. 1993, 93, 913.
25. (i) Chaloner, P. A.; Esteruelas, M. A.; Joó, F.; Oro, L. A. Homogeneous Hydrogenation; Kluwer Academic Publishers: Boston, MA, 1994; Chapter 2.
26. (j) Morris, R. H. Can. J. Chem. 1996, 74, 1907.
27. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669.
28. (a) Werner, H.; Weinand, R.; Otto, H. J. Organomet. Chem. 1986, 307, 49.
29. (b) Werner, H.; Meyer, U.; Peters, K.; von Schnering, H. G. Chem. Ber. 1989, 122, 2097.
30. (c) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, J. A.; Oro, L. A.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Organometallics 1992, 11, 2034.
31. (a) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217.
32. (b) Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5921.
33. Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
34. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7935.
35. See for example: (a) Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217. (b) Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745. (d) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (e) Martin, M.; Gevert, O.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2275. (f) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
36. See for example: (a) Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217. (b) Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745. (d) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (e) Martin, M.; Gevert, O.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2275. (f) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
37. See for example: (a) Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217. (b) Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745. (d) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (e) Martin, M.; Gevert, O.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2275. (f) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
38. See for example: (a) Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217. (b) Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745. (d) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (e) Martin, M.; Gevert, O.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2275. (f) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
39. See for example: (a) Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217. (b) Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745. (d) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (e) Martin, M.; Gevert, O.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2275. (f) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
40. See for example: (a) Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217. (b) Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745. (d) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49. (e) Martin, M.; Gevert, O.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2275. (f) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
41. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
42. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Organomet. Chem. 1994, 474, C27.
43. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2495.
44. (a) Werner, H.; Wiedemann, R.; Laubender, M.; Wolf, J.; Windmüller, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1413.
45. (b) Werner, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 903.
46. Kostić, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982, 1, 974.
47. Werner, H.; Flügel, R.; Windmüller, B.; Michenfelder, A.; Wolf, J. Organometallics 1995, 14, 612.
48. (a) Kolobova, N. E.; Ivanov, L. L.; Zhvanko, O. S.; Khitrova, O. M.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1984, 265, 271.
49. (b) Wouters, J. M. A.; Klein, R. A.; Elsevier, C. J.; Zoutberg, M. C.; Stam, C. H. Organometallics 1993, 12, 3864.
50. (c) Aumann, R.; Jasper, B.; Läge, M.; Krebs, B. Chem. Ber. 1994, 127, 2475.
51. (d) Wouters, J. M. A.; Klein, R. A.; Elsevier, C. J.; Häming, L.; Stam, C. H. Organometallics 1994, 13, 4586.
52. (e) Fischer, H.; Reindl, D.; Troll, C.; Leroux, F. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 221.
53. (f) Wiedemann, R.; Steinert, P.; Gevert, O.; Werner, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2495.
54. (g) Blenkiron, P.; Corrigan, J. F.; Taylor, N. J.; Carty, A. J.; Doherty, S.; Elsegood, M. R. J.; Clegg, W. Organometallics 1997, 16, 297.
55. Jacobs, T. L. In The Chemistry of the Allenes; Landor, S. R., Ed.; Academic Press: London, U.K., 1982; Vol. 2.
56. Esteruelas, M. A.; García, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580.
57. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr. 1968, A24, 351.
58. Sheldrick, G. M. SHELXTL-PLUS; Siemens Analytical X-Ray Instruments, Inc.: Madison, WI, 1990.
59. Sheldrick, G. M. SHELXL-93; Program for Crystal Structure Refinement; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1993.