Ruthenium carbene, vinylidene, and allenylidene complexes with a bis(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)acetato heteroscorpionate ligand

Organometallics

Volumn 25, Issue 10, 2006, Pages 2533-2546

  Kopf, Henning ^a   Pietraszuk, Cezary ^b   Hübner, Eike ^c   Burzlaff, Nicolai ^c  

^a UNIVERSITY OF KONSTANZ   (Germany)

^b ADAM MICKIEWICZ UNIVERSITY   (Poland)

^c UNIVERSITY OF ERLANGEN NUREMBERG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERS; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLICS; REACTION KINETICS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

HETEROSCORPIONATE LIGAND; HYDROXY-FUNCTIONALIZED ALKYNES; NEUTRAL RUTHENIUM(II) CARBONYL; VINYLIDENE COMPLEXES;

TERNARY SYSTEMS;

EID: 33744467106     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om060050y     Document Type: Article

References (93)

1. (a) Slugovc, C.; Schmid, R.; Kirchner, K. Coord. Chem. Rev. 1999, 185-186, 109-126.
2. (b) Cadierno, V.; Díez, J.; Pilar Gamasa, M.; Gimeno, J.; Lastra, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 147-205.
3. (c) Gemel, C.; Wiede, P.; Mereiter, K.; Sapunov, V. N.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 4071-4076.
4. (d) Corrochano, A. E.; Jalón, F. A.; Otero, A.; Kubicki, M. M.; Richard, P. Organometallics 1997, 16, 145-148.
5. (e) Chen, Y.-Z.; Chan, W. C.; Lau, C. P.; Chu, H. S.; Lee, H. L. Organometallics 1997, 16, 1241-1246.
6. (f) Trimmel, G.; Slugovc, C.; Wiede, P.; Mereiter, K.; Sapunov, V. N.; Schmid, R.; Kirchner, K. Inorg. Chem. 1997, 36, 1076-1083.
7. (g) Gemel, C.; Kickelbick, G.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 2113-2117.
8. (h) Slugovc, C.; Mauthner, K.; Kacetl, M.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Chem. Eur. J. 1998, 4, 2043-2050.
9. (i) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6175-6176.
10. (j) Lo, Y.-H.; Lin, Y.-C.; Lee, G.-H.; Wang, Y. Organometallics 1999, 18, 982-988.
11. (k) Slugovc, C.; Gemel, C.; Shen, J.-Y.; Doberer, D.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Mereiter, K. Monatsh. Chem. 1999, 130, 363-375.
12. (l) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 1141-1149.
13. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Zobetz, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 5275-5277.
14. Slugovc, C.; Doberer, D.; Gemel, C.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Winkler, B.; Stelzer, F. Monatsh. Chem. 1998, 129, 221-233.
15. Buriez, B.; Burns, I. D.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1999, 18, 1504-1516.
16. Pavlik, S.; Gemel, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 301-310.
17. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197-257.
18. (b) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2797-2858.
19. (c) Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 409-429.
20. (d) Puerta, M. C.; Valerga, P. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195, 977-1025.
21. (e) Cadierno, V.; Pilar Gamasa, M.; Gimeno, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 571-591.
22. (f) Rigaut, S.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1585-1601.
23. (g) Cadierno, V.; Pilar Gamasa, M.; Gimeno, J. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1627-1657.
24. (a) Guerchias, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 783-796.
25. (b) Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1998, 17, 827-831.
26. (c) Rüba, E.; Gemel, C.; Slugovc, C.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1999, 18, 2275-2280.
27. (d) Sanford, M. S.; Valdez, M. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5455-5463.
28. Slugovc, C.; Sapunov, V. N.; Wiede, P.; Mereiter, K.; Schmid, R.; Kirchner, K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 4209-4216.
29. Buriez, B.; Cook, D. J.; Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Welton, T.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 264-267.
30. Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285-291.
31. Jiménez-Tenorio, M. A.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 2000, 19, 1333-1342.
32. Sanford, M. S.; Henling, L. M.; Grubbs, R. H. Organometallics 1998, 17, 5384-5389.
33. Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 311-323.
34. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012-3043.
35. Katayama, H.; Yoshida, T.; Ozawa, F. J. Organomet. Chem. 1998, 562, 203-206.
36. Sanford, M. S.; Love, J. A.; Grubbs, R. H. Organometallics 2001, 20, 5314-5318.
37. Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Tejeda, J.; Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Díez-Barra, E.; Lara-Sánchez, A.; Fernández-López, M.; Lanfranchi, M.; Pellinghelli, M. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 3537-3539.
38. Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Antiñolo, A.; Tejeda, J.; Lara-Sánchez, A. Dalton Trans. 2004, 1499-1510.
39. (a) Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Tejeda, J.; Antiñolo, A.; Carrillo-Hermosilla, F.; Díez-Barra, E.; Lara-Sánchez, A.; Fernández-López, M. Dalton Trans. 2000, 2367-2374.
40. (b) Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Antiñolo, A.; Carillo-Hermosilla, F.; Tejeda, J.; Díez-Barra, E.; Lara-Sanchez, A.; Sanchez-Barba, L.; López-Solera, I. Organometallics 2001, 20, 2428-2430.
41. (c) Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Antiñolo, A.; Carillo-Hermosilla, F.; Tejeda, J.; Lara-Sanchez, A.; Sanchez-Barba, L.; Fernández-López, M.; Rodríguez, A. M.; López-Solera, I. Inorg. Chem. 2002, 41, 5193-5202.
42. (d) Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Antiñolo, A.; Tejeda, J.; Lara-Sanchez, A.; Sanchez-Barba, L.; Rodríguez, A. M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 260-266.
43. (e) Otero, A.; Fernández-Baeza, J.; Antiñolo, A.; Tejeda, J.; Lara-Sanchez, A.; Sanchez-Barba, L.; Fernández-López, M.; López-Solera, I. Inorg. Chem. 2004, 43, 1350-1358.
44. (a) Burzlaff, N.; Hegelmann, I.; Weibert, B. J. Organomet. Chem. 2001, 626, 16-23.
45. (b) Burzlaff, N.; Hegelmann, I. Inorg. Chim. Acta 2002, 329, 147-150.
46. (a) Beck, A.; Weibert, B.; Burzlaff, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 521-527.
47. (b) Hegelmann, I.; Beck, A.; Eichhorn, C.; Weibert, B.; Burzlaff, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 339-347.
48. Beck, A.; Barth, A.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Inorg. Chem. 2003, 42, 7182-7188.
49. López Hernández, A.; Müller, R.; Kopf, H.; Burzlaff, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2002, 671-677.
50. (a) Hegelmann, I.; Burzlaff, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 409-411.
51. (b) Peters, L.; Burzlaff, N. Polyhedron 2004, 23, 245-251.
52. (c) Ortiz, M.; Díaz, A.; Cao, R.; Otero, A.; Fernández- Baeza, J. Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 19-24.
53. (d) Ortiz, M.; Díaz, A.; Cao, R.; Suardíaz, R.; Otero, A.; Antiñolo, A.; Fernández-Baeza, J. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 3353-3357.
54. Müller, R.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2151-2159.
55. Bruce, M. I.; Hall, B. C.; Zaitseva, N. N.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1793-1803.
56. Hansen, H. D.; Nelson, J. H. Organometallics 2000, 19, 4740-4755.
57. Urtel, K.; Frick, A.; Huttner, G.; Zsolnai, L.; Kircher, P.; Rutsch, P.; Kaifer, E.; Jacobi, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 33-50.
58. Sun, N.-Y.; Simpson, S. J. J. Organomet. Chem. 1992, 434, 341-349.
59. Müller, R.; Hübner, E.; Burzlaff, N. Manuscript in preparation.
60. Bianchini, C.; Innocenti, P.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. Organometallics 1996, 15, 272-285.
61. Pavlik, S.; Schmid, R.; Kirchner, K.; Mereiter, K. Monatsh. Chem. 2004, 135, 1349-1357.
62. Barthel-Rosa, L. P.; Maitra, K.; Fischer, J.; Nelson, J. H. Organo-metallics 1997, 16, 1714-1723.
63. Bianchini, C.; Casares, J. A.; Peruzzini, M.; Romerosa, A.; Zanobini, F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4585-4594.
64. Jiménez-Tenorio, M.; Palacios, M. D.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 2853-2859.
65. Dötz, K. H.; Sturm, W.; Alt, H. G. Organometallics 1987, 6, 1424-1427.
66. Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1991, 10, 2768-2772.
67. Beddoes, R. L.; Grime, R. W.; Hussain, Z. I.; Whiteley, M. W. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 371-378.
68. Leung, W.-H.; Chan. E. Y. Y.; Williams, I. D.; Wong, W.-T. Organometallics 1997, 16, 3234-3240.
69. Barthel-Rosa, L. P.; Maitra, K.; Nelson, J. H. Inorg. Chem. 1998, 37, 633-639.
70. Keller, A.; Jasionka, B.; Glowiak, T.; Ershov, A.; Matusiak, R. Inorg. Chim. Acta 2003, 344, 49-60.
71. Pavlik, S.; Mereiter, K.; Puchberger, M.; Kirchner, K. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5497-5507.
72. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 2000, 19, 4-14.
73. Nombel, P.; Lugan, N.; Mathieu, R. J. Organomet. Chem. 1995, 503, C22-C25.
74. Chang, C.-W.; Lin, Y.-C.; Lee, G.-H.; Wang, Y. Organometallics 2000, 19, 3211-3219.
75. Kopf, H.; Hübner, E.; Pietraszuk, C.; Burzlaff, N. Manuscript in preparation.
76. Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217-218.
77. Braun, T.; Steinert, P.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 169-176.
78. Fürstner, A.; Guth, O.; Düffels, A.; Seidel, G.; Liebl, M.; Gabor, B. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4811-4820.
79. Schanz, H.-J.; Jafarpour, L.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 1999, 18, 5187-5190.
80. Winter, R. F.; Klinkhammer, K.-W. Organometallics 2001, 20, 1317-1333.
81. van Slageren, J.; Winter, R. F.; Klein, A.; Hartmann, S. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 137-143.
82. Mantovani, N.; Brugnati, M.; Gonsalvi, L.; Grigiotti, E.; Laschi, F.; Marvelli, L.; Peruzzini, M.; Reginato, G.; Rossi, R.; Zanello, P. Organometallics 2005, 24, 405-418.
83. (a) Katayama, H.; Ozawa, F. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1703-1715.
84. (b) Bruneau, C. Ruthenium Vinylidenes and Allenylidenes in Catalysis. In Ruthenium Catalyst and Fine Chemistry; Bruneau, C., Dixneuf, P. H., Eds.; Springer: Berlin, 2004.
85. Castarlenas, R.; Fischmeister, C.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 213, 31-37.
86. Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887-3897.
87. Ulman, M.; Grubbs, R. H.; J. Org. Chem. 1999, 64, 7202-7207.
88. Brandsma, L. Preparative Acetylenic Chemistry, 2nd ed.; Elsevier: Amsterdam, 1988, p 92ff.
89. Jaguar, version 6.0; Schrödinger, LLC, New York, 2005.
90. Stowasser, R.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414-3420.
91. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Programs for Crystal Structure Analysis, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
92. Brandenburg, K.; Berndt, M. Diamond-Visual Crystal Structure Information System; Crystal Impact GbR, Bonn, Germany, 1999.
93. For a software review see: Pennington, W. T. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 1028-1029.