Ruthenium-aminoallenylidene complexes from butatrienylidene intermediates via an aza-cope rearrangement: Synthetic, spectroscopic, electrochemical, spectroelectrochemical, and computational studies

Organometallics

Volumn 20, Issue 7, 2001, Pages 1317-1333

  Winter, Rainer F ^a   Klinkhammer, Karl Wilhelm ^a   Záliš, Stanislav ^b  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

^b J HEYROVSKÝ INSTITUTE OF PHYSICAL CHEMISTRY   (Czech Republic)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BUTATRIENYLIDENE INTERMEDIATES; NUCLEOPHILIC ADDITION; REGIOSELECTIVE ADDITION; RUTHENIUM-AMINOALLENYLIDENE COMPLEXES;

CARRIER CONCENTRATION; CHEMICAL BONDS; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTROCHEMISTRY; INFRARED SPECTROSCOPY; ISOMERS; NITROGEN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION; POSITIVE IONS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ORGANOMETALLICS;

EID: 0035795474     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om000925n     Document Type: Article

References (135)

1. Woodworth, B. E.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 828.
2. (a) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802.
3. (b) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509.
4. (c) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775.
5. (d) Kheradmandan, S.; Heinze, K.; Schmalle, H. W.; Berke, H. Angew. Chem. 1999, 111, 2412
6. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2270.
7. Coat, F.; Guillemot, M.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 76.
8. (a) Bruce, M. I.; Denisovich, L. I.; Peregudova, S. M.; Ustynyuk, N. A. Mendeleev Commun. 1996, 200.
9. (b) Bruce, M. I.; Low, P. J.; Costuas, K.; Halet, J.-F.; Best, S. P.; Heath, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1949.
10. Guillemot, M.; Toupet, L.; Lapinte, C. Organometallics 1998, 17, 1928.
11. Falloon, S. B.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Chem. Commun. 1997, 629.
12. Coat, F.; Guillemot, M.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 76.
13. (a) Adams, C. J.; Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2663.
14. (b) Adams, C. J.; Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1999, 584, 254.
15. Ilg, K.; Werner, H. Angew. Chem. 2000, 112, 1991.
16. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1632
17. Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. Organometallics 1993, 12, 616.
18. (a) Romero, A.; Peron, D.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1410.
19. (b) Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11157.
20. (c) Lass, R. W.; Steinert, P.; Wolf J.; Werner, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 19.
21. (b) Kovacik, I.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 1997, 16, 5607.
22. (a) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1009.
23. (b) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 467.
24. (c) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Ke, M.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 715.
25. (d) Bruce, M. I.; Ke, M.; Kelly, B. D.; Low, P. J.; Smith, M.E.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1999, 590, 184-201.
26. (a) Winter, R. F.; Hornung, F. M. Organometallics 1997, 16, 4248.
27. (b) Winter, R. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2209.
28. (c) Winter, R. F. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2121.
29. (d) Winter, R. F.; Hornung, F. M. Organometallics 1999, 18, 4005.
30. Haquette, P.; Touchard, D.; Toupet, D.; Dixneuf, P. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 67.
31. Guillaume, V.; Thominot, P.; Coat, F.; Mari, A.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 75.
32. (a) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518.
33. (b) Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 165.
34. (c) Hadquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 163.
35. (d) Touchard, D.; Haquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1993, 12, 3132.
36. (e) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721.
37. (f) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1995, 14, 3970.
38. (g) de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
39. (h) Werner, H.; Lass, R. W.; Gevert, O.; Wolf, J. Organometallics 1997, 16, 4077.
40. (a) Kostić, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1992, 1, 974.
41. (b) Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585.
42. Re, N.; Sgamellotti, A.; Floriani, C. Organometallics 2000, 19 1115.
43. Barrett, A. G. M.; Carpenter, N. E. Organometallics 1987, 6, 2249.
44. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreňo, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
45. (b) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oňate, E. Organometallics 1997, 16, 5826.
46. (c) Baya, M.; Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; Gutiérrez-Puebla, E.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E.; Vela, N. Organometallics 2000, 19, 2585.
47. (d) Berke, H.; Huttner, G.; von Seyerl, J. Z. Naturforsch., B 1981, 36B, 1277.
48. (a) Vedejs, E.; Gingras, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 579.
49. (b) Walters, M. A.; Hoem, A. B.; McDonough, C. S. J. Org. Chem. 1996, 55.
50. (c) Walters, M. A. J. Org. Chem. 1996, 978.
51. (d) Hartmann, S.; Winter, R. F.; Scheiring, T.; Wanner, M. J. Organomet. Chem., in press.
52. (a) Bennett, G. B. Synthesis 1977, 589.
53. (b) Heimgartner, H.; Hansen, H.-J.; Schmid, H. Adv. Org. Chem. 1979, 9, 655.
54. (c) Lutz, R. P. Chem. Rev. Chem. Rev. 1984, 84, 205.
55. Chin, B.; Lough, A. J.; Morris, R. H.; Schweitzer, C. T.; D'Agostino, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 6278.
56. Baustista, M.; Capellani, E. P.; Drouin, S. D.; Morris, R. M.; Schweitzer, C. T.; Sella, A.; Zubkowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4876.
57. (a) Touchard, D.; Pirio, N.; Fettouhi, M.; Ouahab, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 5263.
58. (b) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14 4920.
59. (c) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grúnwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49.
60. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2797 and references therein.
61. (a) Romero, A.; Peron, D.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1410.
62. (b) Peron, D.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Gazz. Chim. Ital. 1994, 124, 497.
63. (a) Roth, G.; Fischer, H. Organometallics 1996, 15, 1139.
64. (b) Stein, F.; Duetsch, M.; Pohl, E.; Herbst-Irmer, R.; de Meijere, A. Organometallics 1993, 12, 2556.
65. (c) Duetsch, M.; Stein, F.; Lackmann, R.; Pohl, E.; Herbst-Imer, R.; de Meijere, A. Chem. Ber. 1992, 125, 2051.
66. (d) Aumann, R.; Jasper, B.; Rröhlich, R. Organometallics 1995, 14, 3173.
67. (a) Fischer, E. O.; Heckl, B.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1971, 28, 359.
68. (b) Fischer, E. O.; Leupold, M. Chem. Ber. 1972, 105 599.
69. (c) Boland-Lussier, B. E.; Hughes, R. P. Organometallics 1982, 1, 635.
70. (d) Bianchini, C.; Masi, D.; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Organometallics 1999, 18, 2376.
71. Bernard, D. J.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
72. Barluenga, J.; Aznar, F.; Gutiérrez, I.; Martín, A.; García-Granda, S.; Lloraca-Baragaño, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1314.
73. Manna, J.; John, K. D.; Hopkins, M. D. Adv. Organomet. Chem. 1995, 38, 79.
74. (a) Hodge, A. J.; Ingham, S. L.; Kakkar, A. K.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Parker, D. D.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 205
75. (b) McDonagh, A. M.; Whitall, I. R.; Humphrey, M. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 229.
76. (c) McDonagh, A. M.; Cifuentes, M. P.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B.; Hockless, D. C. R. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 99.
77. (d) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Maes, J.; Persoons, A.; Schmid, S. M.; Hockless, D. C. R. J. Organomet. Chem. 1997, 544, 277.
78. The basicity differences between the all-phenyl-substituted dppm and dppe ligands largely rely on the large differences in angular strain of their chelate complexes as imposed by the ligand backbone: Szczepura, L. F.; Giambra, J.; See, R. F.; Lawson, H.; Janik, T. S.; Jircitano, A. J.; Churchill, M. R.; Takeuchi, K. J. Inorg. Chim. Acta 1995, 239, 77.
79. Czech, P. T.; Ye, X.-Q.; Fenske, R. F. Organometallics 1990, 9, 2016.
80. (a) Field, L. D.; George, A. V.; Hockless, D. C. R.; Purches, G. R.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2011.
81. (b) Hodge, A. J.; Ingham, S. L.; Kakkar, A. K.; Khan, M. S.; Lewis, J.; Long, N. J.; Parker, D. G.; Raithby, P. R. J. Organomet. Chem. 1995, 488, 205.
82. (c) McDonagh, A. M.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1996, 519, 229.
83. (d) McDonagh, A. M.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1996, 523, 33
84. (e) McDonagh, A. M.; Cifuentes, M. P.; Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Samoc, M.; Luther-Davies, B. J. Organomet. Chem. 1996, 526, 99.
85. (f) Zhu, Y.; Millet, D. B.; Wolf, M. O.; Rettig, S. J. Organometallics 1999, 18, 1930.
86. (g) McDonagh, A. M.; Lucas, N. T.; Cifuentes, M. P.; Humphrey, M. G.; Houbrechts, S.; Persoons, A. J. Organomet. Chem. 2000, 605, 193.
87. Haquette, P.; Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 163.
88. Lide, D. R., Frederikse, H. P. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 76th ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 1995.
89. Fischer, E. O.; Kalder, H. J.; Frank, A.; Köhler, H.; Huttner, G. Angew. Chem. 1976, 88, 683
90. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 623.
91. Winter, R. F.; Scheiring, T. Z. Anorg. Allg. Chem. 2000, 626, 1196.
92. al Dulaimi, J. P.; Clark, R. J. H.; Saavedra, M. S.; Salam, M. A. Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 175.
93. Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1965, 37, 1351.
94. Nicholson, R. S.; Shain, I. Anal. Chem. 1964, 37, 706.
95. 2 at 298 and 215 K, respectively, on the basis of the oxidation. If the analyte undergoes two different electron-transfer processes, the ratio of the slopes equals the ratio of electrons transferred in these steps, provided the measurements are performed under identical experimental conditions. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 1980, Chapter 5.9.
96. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; López-González, M. C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 4453.
97. (b) Esteruelas, M. E.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
98. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Organomet. Chem. 1994, 474, C27.
99. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; Garcí-Granda, S. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 2495.
100. (c) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
101. (d) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Borge, J. Organometallics 1997, 16, 3178.
102. (e) (e) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; López-González, M. C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 4453.
103. (f) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; Ienco, E. Organometallics 1998, 17, 5216.
104. (a) Pirio, N.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980.
105. (b) Pirio, N.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 1993, 462, C18.
106. (c) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920.
107. (d) Esteruelas, M. E.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 4959.
108. (e) Esteruelas, M. E.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 5434.
109. (f) Bernard, D. J.; Esteruelas, M. E.; López, A. M.; Modrego, J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1999, 18, 4995.
110. (a) Werner, H.; Wiedemann, R.; Laubender, M.; Wolf, J.; Windmüller, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1413.
111. (b) Werner, H.; Wiedemann, R.; Steinert, P.; Wolf, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 127.
112. (c) Laubender, M.; Werner, H. Angew. Chem. 1998, 110, 158.
113. Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 219.
114. (b) Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. E. Organometallics 1992, 11, 809.
115. (c) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920.
116. Bruce, M. I.; Low, P. J.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1999, 572, 3.
117. (a) Carvalho, M. F. N. N.; Duarte, M. T.; Galvão, A. M.; Pombeiro, A. J. L.; Henderson, R.; Fuess, H.; Svoboda, I. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 56.
118. (b) Salih, T. A.; Duarte, M. T.; Fraúusto da Silva, J. J. R.; Galvão, A. M.; Guedes da Silva, M. F. C.; Hitchcock, P. B.; Hughes, D. L.; Pickett, C. J.; Pombeiro, A. J. L.; Richards, R. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 3015.
119. (a) Sato, M.; Hayashi, Y.; Kumakura, S.; Shimizu, N.; Katada, M.; Kawata, S. Organometallics 1996, 15, 761.
120. (b) Sato, M.; Kawata, Y.; Shintate, H.; Habata, Y.; Akabori, S.; Unoura, K. Organometallics 1997, 16, 1693.
121. (c) Sato, M.; Iwai, A.; Watanabe, M. Organometallics 1999, 18, 3208.
122. Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285.
123. Evans, I. P.; Spencer, A; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 204.
124. Chaudret, B.; Commenges, G.; Poiblanc, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1635.
125. Baerends, E. J.; Bérces, A.; Bo, C.; Boerrigter, P. M.; Cavallo, L.; Deng, L.; Dickson, R. M.; Ellis, D. E.; Fan, L.; Fischer, T. H.; Fonseca Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Groeneveld, J. A.; Gritsenko, O. V.; Harris, F. E.; van den Hoek, P.; Jacobsen, H.; van Kessel, G.; Kootstra, F.; van Lenthe, E.; Osinga, P. V.; Philipsen, P. H. T.; Post, D.; Pye, C. C.; Ravenek, W.; Ros, P.; Schipper, P. R. T.; Schreckenbach, G.; Snijders, J. G.; Sola, M.; Swerhone, D.; te Velde, G.; Vernoojs, P.; Versluis, L.; Visser, O.; van Wezenbeek, E.; Wiesenekker, G.; Wolff, S. K.; Woo, T. K.; Ziegler, T. ADF 1999.01 Amsterdam, 1999.
126. Fonseca Guerra, C.; Snijders, J. G.; te Velde, G.; Baerends, E. J. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 391.
127. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrewski, V. G.; Montgomery, J. A., Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Comperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian 98, Revision A.7; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
128. Wood, D. E.; Dunning, T. H., Jr. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358.
129. Bergner, A.; Dolg, M.; Kuechle, W.; Stoll, H.; Preuss, H. Mol. Phys. 1993, 80, 1431.
130. Andrae, D.; Haeussermann, U.; Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1990, 77, 123.
131. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Cabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623.
132. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
133. Perdew, J. P. Phys. Rev. A 1986, 33, 8822.
134. Wong, M. W. Chem. Phys. Lett. 1996, 256, 391.
135. Sheldrick, G. M. SHELX-97: Program for Crystal Structure Determination from Diffraction Data; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.