Trapping of a ruthenium-butatrienylidene intermediate by tertiary amines. 2-Ammoniobutenynyl complexes

Organometallics

Volumn 18, Issue 20, 1999, Pages 4005-4014

  Winter, Rainer F ^a   Hornung, F M ^a  

^a UNIVERSITY OF STUTTGART   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0000853867     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9903240     Document Type: Article

References (98)

1. Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217.
2. (a) Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 216.
3. (b) Touchard, D.; Pirio, N.; Toupet, L.; Fettouhi, M.; Ouahab, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 5263.
4. (c) Touchard, D.; Guesmi, S.; Bouchaib, M.; Haquette, P.; Daridor, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1996, 15, 2579.
5. (d) Werner, H.; Stark, A.; Steinert, P.; Grünwald, C.; Wolf, J. Chem. Ber. 1995, 128, 49.
6. (e) Esteruelas, M. E.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
7. (g) Tamm, M.; Jentzsch, J.; Werncke, W. Organometallics 1997, 16, 1418.
8. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Gonzáles-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
9. (b) Bohanna, Callejas, B.; Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Valero, C. Organometallics 1998, 17, 373.
10. (c) Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 3479.
11. (a) Werner, H.; Rappert, T.; Wiedemann, R.; Wolf, J.; Mahr, N. Organometallics 1994, 13, 2721.
12. (b) Martín, Gevert, O.; Werner, H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2275.
13. (c) Esteruelas, M. A.; Oro, L. A.; Schrickel, Organometallics 1997, 16, 796.
14. (a) Kostic, N. M.; Fenske, R. F. Organometallics 1982, 1, 974.
15. (b) Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585.
16. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; López-González, Borge, J.; García-Granda, Organometallics 1997, 16, 4453.
17. (b) Esteruelas, M. E.; Gómez, A. V.; Lopez, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1997, 16, 5826.
18. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Organomet. Chem. 1994, 474, C27.
19. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2495.
20. (c) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, Borge, J. García-Granda, Organometallics 1997, 16, 2483.
21. (d) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Borge, J. Organometallics 1997, 16, 3178.
22. (e) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Pérez-Carreño, E.; Ienco, E. Organometallics 1998, 17, 5216.
23. (a) Pirio, N.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980.
24. (b) Pirio, N.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. J. Organomet. Chem. 1993, 462, C18.
25. (c)Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920.
26. (d) Esteruelas, M. E.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 4959.
27. (e) Esteruelas, M. E.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 5434.
28. (a) Werner, H.; Wiedemann, R.; Laubender, M.; Wolf, J.; Windmüller, B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1413.
29. (b) Werner, H.; Wiedemann, R.; Steinert, P.; Wolf, J. Chem. Eur. J. 1997, 3, 127.
30. (c) Laubender, M.; Werner, H. Angew. Chem. 1998, 110, 158.
31. (a) Le Bozec; H.; Ouzzine, K; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 219.
32. (b) Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. E. Organometallics 1992, 11, 809.
33. (c) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920.
34. Kolobova, N. E.; Ivanov, L. L.; Zhvanko, O. S.; Khitrova, O. M.; Batsanov, A. S.; Struchkov, Yu. T. J. Organomet. Chem. 1989, 379, 303.
35. (a) Fürstner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 1315.
36. (b) Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2249.
37. (c) Fürstner, A.; Ackermann, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 95.
38. (d) Picquet, M.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 1999, 141.
39. (e) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285.
40. (f) Fürstner, A; Hill, A. F.; Liebt, M.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Chem. Soc., Chem. Commun. 1999, 601.
41. (g) Picquet, M.; Touchard, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 1999, 141.
42. (a) Romero, A.; Peron, D.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1410.
43. (b) Touchard, D.; Haquette, P.; Daridor, A.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11157.
44. (a) Lass, R. W.; Steinert, P.; Wolf, J.; Werner, H. Chem. Eur. J. 1996, 2, 19.
45. (b) Kovacik, I.; Laubender, M.; Werner, H. Organometallics 1997, 16, 5607.
46. (a) Roth, G.; Fischer, H. Organometallics 1996, 15, 1139.
47. (b) Roth, G.; Fischer, H.; Meyer-Friedrichsen, T.; Heck, J.; Houbrechts, S.; Persoons, A. Organometallics 1998, 17, 1511.
48. Roth, G.; Fischer, H. Organometallics 1996, 15, 5766.
49. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2599.
50. Woodworth, B. E.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 828.
51. Bruce, M. I.; Denisovich, L. I.; Peregudova, S. M.; Ustynyuk, N. A. Mendeleev Commun. 1996, 200.
52. (a) Seyler, J. W.; Weng, W.; Zhou, Y.; Gladysz, J. A. Organometallics 1993, 12, 3802.
53. (b) Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Weng, W.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8509.
54. (c) Brady, M.; Weng, W.; Zhou, Y.; Seyler, J. W.; Amoroso, A. J.; Arif, A. M.; Böhme, M.; Frenking, G.; Gladysz, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 775.
55. Coat, F.; Guillemot, M.; Paul, F.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 76.
56. Adams, C. J.; Bruce, M. I.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 2663.
57. Lomprey, J. B.; Selegue, J. P. Organometallics 1993, 12, 616.
58. (a) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1996, 1009.
59. (b) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Ke, M.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 715.
60. (c) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Low, P. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 467.
61. (a) Winter, R. F.; Hornung F. M. Organometallics 1997, 16, 4248.
62. (b) Winter, R. F. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1998, 2209.
63. (a) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5518.
64. (b) Bullock, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 165.
65. (c) Haquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 163.
66. (d) Touchard, D.; Haquette, P.; Pirio, N.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1993, 12, 3132.
67. (d) Whittall, I. R.; Humphrey, M. G.; Hockless, D. C. R; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1995, 14, 3970.
68. (e) de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
69. Haquette, P.; Touchard, D.; Toupet, D.; Dixneuf, P. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 67.
70. Guillaume, V.; Thominot, P.; Coat, F.; Mari, A.; Lapinte, C. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 75.
71. (a) de los Ríos, L; Jiménez-Tenorio, M.; Puerto, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 3356.
72. (b) Zhu, Y.; Wolf, M. O.; Yap, G. P. A. Inorg. Chem. 1997, 36, 5483.
73. Sullivan, B. P.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1989, 21, 1037.
74. (a) Mills, J. E.; Maryanoff, C. A.; Cosgrove, R. M.; Scott, L.; McComsey D. F. Org. Prep. Proc. Int. 1984, 16, 97.
75. (b) Nevstad G. O., Songstad, J. Acta Chem. Scand. Ser. B 1984, 38, 469.
76. Winter, R. F.; Wolmershäuser, G. J. Organomet. Chem. 1998, 570, 201.
77. 34
78. Bianchini, C.; Masi, D.; Romerosa, A.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Organometallics 1999, 18, 2376.
79. Herkes, F. E.; Simmons, H. E. J. Org. Chem. 1973, 38, 2845.
80. Cadierno, V.; Conejero, S.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Asselberghs, I.; Houbrechts, S.; Clays, K.; Persoons, A.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1999, 18, 582.
81. Hünig, S.; Ort, B.; Wenner, H. Liebigs Ann. Chem. 1985, 751.
82. Coddington, J. M.; Taylor, M. J. Spectrochim. Acta 1990, 46a, 1487.
83. (a) Fife, D. J.; Morse, K. W.; Moore, W. M. J. Photochem. 1984, 24, 249.
84. (b) Goetz, H.; Nerdel, F.; Wiechel, K.-H. Liebigs Ann. Chem. 1963, 665, 1.
85. Stark, G. A.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1997, 16, 2809.
86. Jiḿenez-Tenorio M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1997, 1750.
87. de los Ríos, I.; Jiménez-Tenorio M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 6529.
88. Touchard, D.; Haquette, P.; Guesmi, S.; Le Pichon, L.; Daridor, A.; Toupet, L. Dixneuf, P. H. Organometallics 1997, 16, 3640.
89. The dimensionless parameter α provides a measure for the symmetry of the transition state for the electron-transfer reaction and usually has values between 0.3 and 0.7.
90. Nicholson, R. S. Anal. Chem. 1965, 37, 1351.
91. Note that for an irreversible wave the peak position depends on the sweep rate υ and, at room temperature, shifts to more extreme potentials by 30/n mV for each 10-fold increase in υ.
92. Dubois, J. E.; Monvernay, A.; Lacaze, P. C. Electrochim. Acta 1970, 15, 315.
93. Bignozzi, C. A.; Argazzi, R.; Schoonover, K. C.; Gordon, K. C.; Dyer, R. B.; Scandola, F. Inorg. Chem. 1992, 31, 5260.
94. Evans, I. P.; Spencer, A.; Wilkinson, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1973, 204.
95. Chaudret, B.; Commenges, G.; Poilblanc, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1635.
96. Georgieff, K. K.; Richard, Y. Can. J. Chem. 1958, 36, 1280.
97. Hershberger, J. W.; Klingler, R. J.; Kochi, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 61.
98. Jun, Z.; Wang, J.; Tai, Z.; Ju, H. J. Electroanal. Chem. 1995, 381, 231.