Direct propargylic substitution of hydroxyl group in propargylic alcohols

Current Organic Synthesis

Volumn 5, Issue 1, 2008, Pages 28-32

  Kabalka, George W ^a   Yao, Min Liang ^a  

^a UNIVERSITY OF TENNESSEE   (United States)

Author keywords

Alkoxides; Aromatic propargylation; Propargylamines; Regioselectivity; Ruthenium Catalyzed Substitution

Indexed keywords

EID: 45349088383     PISSN: 15701794     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/157017908783497536     Document Type: Review

References (56)

1. (a) Kimura, M.; Horino, Y.; Mukai, R.; Tanaka, S.; Tamaru, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10401.
2. (b) Rubin, M.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2001, 3, 2705.
3. (c) Kabalka, G. W.; Dong, G.; Venkataiah, B. Org. Lett. 2003, 5, 893.
4. (d) Tsukamoto, H.; Sato, M.; Kondo, Y. Chem. Commun. 2004, 1200.
5. (e) Yasuda, M.; Saito, T.; Ueba, M.; Baba, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1414.
6. (f) Iovel, I.; Mertins, K.; Kischel, J.; Zapf, A.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3913.
7. (g) Yasuda, M.; Somyo, T.; Baba, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 793.
8. (h) Piechaezyk O.; Thoumazet, C.; Jean, Y.; Le Floch, P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14306.
9. (i) Utsunomiya, M.; Miyamoto, Y.; Ipposhi, J.; Ohshima, T.; Mashima, K. Org. Lett. 2007, 9, 3371.
10. (a) Olah, G. A.; Spear, R. J.; Westerman, P. W.: Denis, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5855.
11. (b) Prakash, G. K. S.; Krishnamurthy, V. V.; Olah, G. A.; Farnum, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 3928.
12. (e) Krishnamurthy, V. V.; Prakash, G. K. S.; Iyer, P. S.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1575.
13. (d) Olah, G. A.; Krishnamurthy, V. V.; Prakash, G. K. S. J. Org. Chem. 1990, 55, 6060.
14. (a) Nicholas, K. M. Acc. Chem. Res. 1987, 20, 207.
15. (b) Teobald, B. J. Tetrahedron 2002, 58, 4133.
16. (e) Díaz, D. D.; Betancort, J, M.; Martín, V. S. Synlett 2007, 343.
17. Müller, T. J. J. Eur. J. Org. Chem. 2001, 2021.
18. Imada, Y.; Yuasa, M.; Nakamura, I.; Murahashi, S.-I. J. Org. Chem. 1994, 59, 2282-2284.
19. (a) Nishibayashi, Y.; Wakijt, I.; Hidai, M. J. -Am Chem. Soc. 2000, 122, 11019.
20. (b) Inada, Y.; Yoshikawa, M. D.; Milton, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Eur. J. Org. Chem. 2006, 881.
21. Tokunaga, M.; Ota, M.; Haga, M.-A. Wakatsuki, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 3865.
22. (a) Nishibayashi, Y.; Wakiji, I.; Ishi, Y,; Uemura, S.; Hidai, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3393.
23. (b) Milton, M. D.; Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Chem. Commun. 2004, 2712.
24. Nishibayashi, Y.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6060.
25. Nishibayashi, Y.; Imajima, H.; Onodera, G.; Uemura, S. Organometallics 2005, 24, 4106.
26. (a) Nishibayashi, Y.; Onodera, G.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. Organometallics 2003, 22, 873.
27. (b) Inada, Y.; Nishibayashi, Y.; Uemura, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 7715.
28. Olah, G. A. Friedel-Crafts and Related Reactions, Interscience Publishers, New York, 1964.
29. Nishibayashi, Y.; Yoshikawa, M.; Inada, Y.; Hidai, M.; Uemura, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11846.
30. (a) Cadierno, V.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Gimeno, J. Chem. Commun. 2004, 2716.
31. (b) Bustelo, E.; Dixneuf, P. H. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 393.
32. (c) Bustelo, E.; Dixneuf, P. H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 933.
33. Onodera, G.; Nishihayashi, Y.; Uemura, S. Organometallics 2006, 25, 35.
34. Nishihayashi, Y.; Shinoda, A.; Miyake, Y.; Matzuzawa, H.; Sato, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4835.
35. (a) Trost, B. M.; Ball, Z. T.; Jöge, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3415.
36. (b) Trost, B. M.; Ball, Z. T.; Laemmerhold, K. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10028.
37. Sherry, B. D.; Radosevich, A. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6076.
38. Luzung, M. R.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15760.
39. Kennedy-Smith, J. J.; Young, L. A.; Toste, F. D. Org. Lett. 2004, 6, 1325.
40. Ohri, R. V.; Radosevich, A. T.; Hrovat, K. J.; Musich, C.; Huang, D.; Holman, T. R.; Toste, F. D. Org. Lett. 2005, 7, 2501.
41. Georgy, M.; Boucard, V.; Campagne, J.-M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14180.
42. (a) Rubin, M.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2001, 3, 2705.
43. (b) Schwier, T.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1999.
44. Sanz, L; Martínez, A.; Álvarez-Gutiérrez, S. M.; Rodríguez, F. Eur. J. Org. Chem. 2006, 1383.
45. Sanz, R.; Miguel, D.; Martínez, A.; Álvarez-Gutiérrez, J. M.; Rodríguez, F. Org. Lett. 2007, 9, 727.
46. Zhan, Z.-P.; Yang, W.-Z.; Yang, R.-F.; Yu, J.-J.; Li, J.-P.; Liu, H.-J. Chem. Commun. 2006, 3352.
47. Zhan, Z.-P.; Yu, J.-J.; Liu, H.-J.; Cui, Y.-Y.; Yang, R.-F.; Yang, W.-Z.; Li, J.-P. J. Org. Chem. 2006, 71, 8298.
48. Qin, H.; Yamagiwa, N.; Matsunage, S.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 409.
49. Kabalka, G. W.; Wu, Z.; Ju, Y. Org. Lett. 2004, 6, 3929.
50. Kabalka, G. W.; Yao, M.-L.; Borella, S. Org. Lett. 2006, 8, 879.
51. Kabalka, G. W.; Yao, M.-L.; Borella, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11320.
52. Kabalka, G. W.; Yao, M.-L.; Borella, S.; Goins, L. K. Organometallics 2007, 26, 4112.
53. (a) Terao, Y.; Wakui, H.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10407.
54. (b) Terao, Y.; Nomoto, M.; Satoh, T.; Miura, M.; Nomura, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 6942.
55. (c) Funayama, A.; Satoh, T.; Miura, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15354.
56. Kabalka, G. W.; Yao, M.-L.; Botella, S. Org. Lett. 2005, 7, 2865.