Five-coordinate complex [RuHCl(CO)(PPri3)2] as a precursor for the preparation of new cyclopentadienylruthenium compounds containing unsaturated η1-carbon ligands

Organometallics

Volumn 15, Issue 15, 1996, Pages 3423-3435

  Esteruelas, Miguel A ^a   Gómez, Angel V ^a   Lahoz, Fernando J ^a   López, Ana M ^a   Oñate, Enrique ^a   Oro, Luis A ^a  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 4243076620     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om960124d     Document Type: Article

References (98)

1. (a) Collman, J. P.; Hegedus, L. S.; Norton, J. R.; Finke, R. G. Principles and Applications of Organotransition-metal Chemistry; University Science Books: Mill Valey, CA, 1987.
2. (b) Brookhart, M.; Volpe, A. F., Jr.; Yoon, J. Comprehensive Organic Synthesis; Trost, B. M., Fleming, I., Eds.; Pergamon Press: London, 1991; Vol 4.
3. (a) Nguyen, S. B. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
4. (b) Trost, B. M.; Kulawiec, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5579.
5. (c) Trost, B. M.; Flygare, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476.
6. (d) Trost, B. M.; Martínez, J. A.; Kulawiec, R. J.; Indolese, A. F. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 10402.
7. (e) Ruiz, N.; Péron, D.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 1095.
8. (f) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
9. (a) Davies, S. G.; McNally, J. P.; Smallridge, A. J. Adv. Organomet. Chem. 1990, 30, 1.
10. (b) Selegue, J. P.; Young, B. A.; Logan, S. L. Organometallics 1991, 10, 1972.
11. (c) Bruce, M. I.; Hinterding, P.; Tiekink, E. R. T.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1993, 450, 209.
12. (d) Lomprey, J. R.; Selegue, J. P. Organometallics 1993, 12, 616.
13. (e) Le Lagadec, R.; Roman, E.; Toupet, L.; Müller, U.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1994, 13, 5030.
14. (f) de los Ríos, I.; Tenorio, M. J.; Puerta, M. C.; Valerga, P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1757.
15. (a) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martín-Vaca, B. M.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045.
16. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E. J. Organomet. Chem. 1994, 474, C27.
17. (c) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1994, 13, 745.
18. (d) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 2495.
19. (a) Le Bozec, H.; Touehard, D.; Dixneuf, P. H. Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 163.
20. (b) Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 219.
21. (c) Romero, A.; Vegas, A.; Dixneuf, P. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990, 29, 215.
22. (d) Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1991, 10, 2768.
23. (e) Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
24. (f) Lavastre, O.; Dixneuf, P. H.; Pacreau, A.; Vairon, J. P. Organometallics 1994, 13, 2500.
25. (g) Pilette, D.; Moreau, S.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Corrigan, J. F.; Carty, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 409.
26. (h) Péron, D.; Romero, A.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 3319.
27. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669.
28. Davies, S. G.; Simpson, S. J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 993.
29. (a) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5865.
30. (b) Chinn, M. S.; Heinekey, D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5166.
31. (c) Jia, G.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 875.
32. (d) Ryan, O. B.; Tilset, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9554.
33. (e) Ryan, O. B.; Tilset, M.; Parker, V. D. Organometallics 1991, 10, 298.
34. (f) Scharrer, E.; Chang, S.; Brookhart, M. Organometallics 1995, 14, 5686.
35. Bruce, M. I.; Duffy, D. N.; Humphrey, M. G.; Swincer, A. G. J. Organomet. Chem. 1985, 282, 383.
36. Esteruelas, M. A.; Werner, H. J. Organomet. Chem. 1986, 303, 221.
37. (a) Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1988, 45, 1.
38. (b) Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A.; Werner, H.; Meyer, U. J. Mol. Catal. 1989, 53, 43.
39. Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; Oro, L. A. Organometallics 1993, 12, 2377.
40. (a) Werner, H.; Meyer, U.; Esteruelas, M. A.; Sola, E.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1989, 366, 187.
41. (b) Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Herrero, J.; López, A. M.; Oro, L. A. J. Organomet. Chem. 1995, 498, 199.
42. Werner, H.; Esteruelas, M. A.; Otto, H. Organometallics 1986, 5, 2295.
43. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Onate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 4258.
44. Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1995, 14, 4685.
45. Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Sola, E. Organometallics 1995, 14, 4825.
46. Buil, M. L.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3619.
47. (a) Werner, H.; Esteruelas, M. A.; Meyer, U.; Wrackmeyer, B. Chem. Ber. 1987, 120, 11.
48. (b) Esteruelas, M. A.; García, M. P.; López, A. M.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Schlünken, C.; Valero, C.; Werner, H. Inorg. Chem. 1992, 31, 5580.
49. 1H NMR spectrum. An alternative cisoid dihydrido structure should give rise to two hydrido resonances.
50. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López A. M.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 878.
51. Bautista, M. T.; Cappellani, E. P.; Drouin, S. D.; Morris, R. H.; Schweitzer, C. T.; Sella, A.; Zubkowski, J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4876.
52. Atencio, R.; Bohanna, C.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2171.
53. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Rodríguez, L. Organometallics 1995, 14, 263.
54. Bruce, M. I. Chem. Rev. 1991, 91, 197.
55. Chihara, T.; Aoki, K.; Yamazaki, H. J. Organomet. Chem. 1990, 383, 367.
56. Kraakman, M. J. A.; de Klerk-Engels, B.; de Lange, P. P. M.; Vrieze, K.; Smeets, W. J. J.; Spek, A. L. Organometallics 1992, 11, 3774.
57. Reger, D. L.; Klaeren, S. A.; Babin, J. E.; Adams, R. D. Organometallics 1988, 7, 181.
58. Davies, S. G.; Dordor-Hedgecock, I. M.; Sutton, K. H.; Walker, J. C.; Jones, R. H.; Prout, K. Tetrahedron 1986, 42, 5123.
59. Reger, D. L.; Mintz, E.; Lebioda, L. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1940.
60. (a) Selegue, J. P. Organometallics 1982, 1, 217.
61. (b) Selegue, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5921.
62. (a) Schilling, B. E. R.; Hoffmann, R.; Lichtenberger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 585.
63. (b) Berke, H.; Huttner, G.; Von Seyerl, J. Z. Naturforsch., B 1981, 36, 1277.
64. (a) Bruce, M. I.; Swincer, A. G. Aust. J. Chem. 1980, 33, 1471.
65. (b) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Lastra, E.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A. J. Organomet. Chem. 1992, 430, C39.
66. Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980.
67. Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. H.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217.
68. (a) Jacobs, T. L. The Chemistry of the Allenes; Landor, S. R., Ed.; Academic Press: London, 1982; Vol. 2, p 334.
69. (b) Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1984.
70. (c) Wojcicki, A.; Shuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35.
71. (d) Keng, R.-S.; Lin, Y.-C. Organometallics 1990, 9, 289.
72. (e) Shuchart, C. E.; Willis, R. R.; Wojcicki, A. J. Organomet. Chem. 1992, 424, 185.
73. (f) Wouters, J. M. A.; Klein, R. E.; Elsevier, C. J.; Häming, L.; Stam, C. H. Organometallics 1994, 13, 4586.
74. Werner, H.; Flügel, R.; Windmüller, B.; Michenfelder, A.; Wolf, J. Organometallics 1995, 14, 612.
75. Fischer, H.; Reindl, D.; Troll, C.; Leroux, F. J. Organomet. Chem. 1995, 490, 221.
76. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Manuscript in preparation.
77. Daniel, T.; Mahr, N.; Braun, T.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 1475.
78. Torres, M. R.; Vegas, A.; Santos, A.; Ros, J. J. Organomet. Chem. 1987, 326, 413.
79. Torres, M. R.; Santos, A.; Perales, A.; Ros, J. J. Organomet. Chem. 1988, 353, 221.
80. Romero, A.; Santos, A.; Vegas, A. Organometallics 1988, 7, 1988.
81. López, J.; Santos, A.; Romero, A.; Echavarren, A. M. J. Organomet. Chem. 1993, 443, 221.
82. López, J.; Romero, A.; Santos, A.; Vegas, A.; Echavarren, A. M.; Noheda, P. J. Organomet. Chem. 1989, 373, 249.
83. Seitz, F.; Fischer, H.; Riede, J. J. Organomet. Chem. 1985, 287, 87.
84. Aumann, R.; Althaus, S.; Krüger, C.; Betz, P. Chem. Ber. 1989, 122, 357.
85. (a) Al-Talib, M.; Jibril, I.; Würthwein, E.-U.; Jochims, J. C.; Huttner, G. Chem. Ber. 1984, 117, 3365.
86. (b) Jochims, J. C.; Abu-El-Halawa, R.; Jibril, I.; Huttner, G. Chem. Ber. 1984, 117, 1900.
87. (c) Al-Talib, M.; Jochims, J. C. Chem. Ber. 1984, 117, 3222.
88. (d) Al-Talib, M.; Jibril, I.; Huttner, G.; Jochims, J. C. Chem. Ber. 1985, 118, 1876.
89. (e) Würthwein, E.-U.; Kupfer, R.; Allmann, R.; Nagel, M. Chem. Ber. 1985, 118, 3632.
90. (f) Al-Talib, M.; Jochims, J. C.; Zsolnai, L.; Huttner, G. Chem. Ber. 1985, 118, 1887.
91. (g) Kupfer, R.; Würthwein, E.-U.; Nagel, M.; Allmann, R. Chem. Ber. 1985, 118, 643.
92. (h) Krestel, M.; Kupfer, R.; Allmann, R.; Würthwein, E.-U. Chem. Ber. 1987, 120, 1271.
93. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
94. Terry, M. R.; Mercando, L. A.; Kelley, C.; Geoffroy, G. L.; Nombel, P.; Lugan, N.; Mathieu, R.; Ostrander, R. L.; Owens-Waltermire, B. E.; Rheingold, A. L. Organometallics 1994, 13, 843.
95. North, A. C. T.; Phillips, D. C.; Mathews, F. S. Acta Crystallogr., Sect. A 1969, 24, 351.
96. International Tables for Crystallography; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1992; Vol. C.
97. Sheldrick, G. M. SHELXTL PLUS; Siemens Analytical X-ray Instruments: Madison, WI, 1990.
98. Sheldrick, G. M. SHELX93, Program for Crystal Structure, Univ. of Göttingen, 1993.