Addition of Secondary and Primary Amines to the Allenylidene Ligand of [Ru(η5-C5H5)(C=C=CPh 2)(CO)(PiPr3)]BF4: Synthesis of Azoniabutadienyl, Aminoallenyl, and Azabutadienyl Derivatives of Ruthenium(II)

Organometallics

Volumn 18, Issue 24, 1999, Pages 4995-5003

  Bernad, D Javier ^a   Esteruelas, Miguel A ^a   López, Ana M ^a   Modrego, Javier ^a   Carmen Puerta, M ^b   Valerga, Pedro ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF CÁDIZ   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001474725     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om9904706     Document Type: Article

References (86)

1. (a) Dötz, K. H. In Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1983; p 191.
2. (b) Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984, 23, 587.
3. (c) Schwindt, M. A.; Miller, J. R.; Hegedus, L. S. J. Organomet. Chem. 1991, 413, 143.
4. (a) Anderson, B. A.; Wulff, W. D.; Powers, T. S.; Tribbit, S.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10784.
5. (b) Barluenga, J. Pure Appl. Chem. 1996, 68, 543.
6. Schubert, U. In Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1983; p 73.
7. (a) Fischer, H.; Kreissl, F. R. In Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1983; p 69.
8. (b) Hafner, A.; Hegedus, L. S.; de Weck, G.; Hawkins, B.; Dötz, K. H. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8413.
9. Hoffmann, P. In Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1983; p 113.
10. (a) Nguyen, S. T.; Johnson, L. K.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974.
11. (b) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9858.
12. (c) Wu, Z.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5503.
13. (d) Kanaoka, S.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1995, 28, 4707.
14. (e) Hillmyer, M. A.; Laredo, W. R.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1995, 25, 6311.
15. (f) Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Organomet. Chem. 1995, 497, 195.
16. (g) Wilhelm, T. E.; Belderrain, T. R.; Brown, S. N.; Grubbs, R. H. Organometallics 1997, 16, 3867.
17. (h) Belderrain, T. R.; Grubbs, R. H. Organometallics 1997, 16, 4001.
18. (i) Dias, E. L.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3887.
19. (j) Weck, M.; Jackiw, J. J.; Rossi, R. R.; Weiss, P. S.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4088.
20. (a) Le Bozec, H.; Ouzzine, K.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1989, 219.
21. (b) Devanne, D.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1990, 641.
22. (c) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E., Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 1662.
23. (d) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Zeier, B. Organometallics 1994, 13, 4258.
24. (e) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Valero, C.; Zeier, B. J. Am. Chem. Soc, 1995, 117, 7935.
25. (f) Ruiz, N.; Péron, D.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 1095.
26. (g) Kühn, J.; Schollmeyer, D.; Rück-Braun, K. Chem. Ber. 1997, 130, 1647.
27. (h) Esteruelas, M. A.; Liu, F.; Õnate, E.; Sola, E.; Zeier, B. Organometallics 1997, 16, 2919.
28. (i) Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1997, 16, 4657.
29. (j) Xia, H. P.; Jia, G. Organometallics 1997, 16, 1.
30. (k) Jia, G.; Wu, W. F.; Yeung, R. C. Y.; Xia, H. J. Organomet. Chem. 1997, 538, 31.
31. (l) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martin-Vaca, B. M. Organometallics 1998, 17, 3707.
32. (m) Harlow, K. J.; Hill, A. I.; Welton, T.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Organometallics 1998, 17, 1916.
33. (n) Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Martínez, M. P.; Oliván, M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 4500.
34. (o) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1998, 17, 4959.
35. (p) Herndon, J. W. Coord. Chem. Rev. 1999, 181, 177.
36. Kreissl, F. R. In Transition Metal Carbene Complexes; Verlag Chemie: Weinheim, Germany, 1983; p 151.
37. (a) Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Martin-Vaca, B. M.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1994, 13, 4045.
38. (b) Morran, P. D.; Mawby, R. J.; Wilson, G. D.; Moore, M. H. Chem. Commun. 1996, 261.
39. (c) Bianchini, C.; Purches, G.; Zanobini, F.; Peruzzini, M. Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 1.
40. (d) Yam, V. W.-W.; Chu, B. W.-K.; Cheung, K.-K. Chem. Commun. 1998, 2261.
41. Fischer, H.; Roth, G.; Reindl, D.; Troll, C. J. Organomet. Chem. 1993, 454, 133.
42. (a) Bruce, M. I. Chem. Rev. 1998, 98, 2797.
43. (b) Touchard, D.; Dixneuf, P. H. Coord. Chem. Rev. 1998, 178, 409.
44. (c) Buriez, B.; Burns, I. D.; Hill, A. F.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Organometallics 1999, 18, 1504.
45. (a) Trost, B. M.; Flygare, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5476.
46. (b) Trost, B. M.; Flygare, J. A. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4059.
47. (c) Fürstner, A.; Picquet, M.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. Chem. Commun. 1998, 1315.
48. (d) Picquet, M. Touchard, D.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H. New J. Chem. 1999, 141.
49. (e) Fürstner, A.; Hill, A. F.; Liebl, M.; Wilton-Ely, J. D. E. T. Chem. Commun. 1999, 601.
50. (f) Harlow, K. J.; Hill, A. F.; Wilton-Ely, J. D. E. T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 285.
51. Crochet, P.; Esteruelas, M. A.; López, A. M.; Ruiz, N.; Tolosa, J. I. Organometallics 1998, 17, 3479.
52. Bohanna, C.; Callejas, B.; Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oro, L. A.; Ruiz, N.; Valero, C. Organometallics 1998, 17, 373.
53. (a) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Cueva, M.; Lastra, E.; Borge, J.; García-Granda, S.; Pérez-Carreño, E. Organometallics 1996, 15, 2137.
54. (b) Cadierno, V.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; López-González, M. C.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 4453.
55. (a) Pirio, N.; Touchard, D.; Toupet, L.; Dixneuf, P. H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 980.
56. (b) Touchard, D.; Pirio, N.; Dixneuf, P. H. Organometallics 1995, 14, 4920.
57. Crochet, P.; Demerseman, B.; Vallejo, M. I.; Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; Borge, J.; García-Granda, S. Organometallics 1997, 16, 5406.
58. Wolinska, A.; Touchard, D.; Dixneuf, P. J.; Romero, A. J. Organomet. Chem. 1991, 420, 217.
59. (a) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1996, 15, 3423.
60. (b) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E.; Ruiz, N. Organometallics 1998, 17, 2297.
61. Gamasa, M. P.; Gimeno, J.; González-Bernardo, C.; Borge, J.; García Granda, S. Organometallics 1997, 16, 2483.
62. Pilette, D.; Ouzzine, K.; Le Bozec, H.; Dixneuf, P. H.; Rickard, C. E. F.; Roper, W. R. Organometallics 1992, 11, 809.
63. (a) Berke, H.; Huttner, G.; Von Seyerl, J. Z. Naturforsch. 1981, 36B, 1277.
64. (b) Edwards, A. J.; Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Modrego, J.; Oro, L. A.; Schrickel, J. Organometallics 1996, 15, 3556.
65. (c) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1997, 15, 55826.
66. Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Modrego, J.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 5434.
67. Jiménez-Tenorio, M. A.; Jiménez-Tenorio, M.; Puerta, M. C.; Valerga, P. Organometallics 1997, 16, 5528.
68. Bruce, M. I.; Humphrey, M. G.; Snow, M. R.; Tiekink, E. R. T. J. Organomet. Chem. 1986, 314, 213.
69. Consiglio, G.; Morandini, F.; Ciani, G. F.; Sirani, A. Organometallics 1986, 5, 1976.
70. Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; López, A. M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1994, 13, 1669.
71. Matsuzaka, J.; Hirayama, Y.; Nishio, M.; Mizobe, Y.; Hidai, M. Organometallics 1993, 12, 36.
72. Orpen, A. G.; Brammer, L.; Allen, F. H.; Kennard, O.; Watson, D. G.; Taylor, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1989, S1.
73. (a) Jacobs, T. L. In The Chemistry of the Allenes; Landor, S. R.; Ed.; Academic Press: London, 1982; Vol. 2, p 334.
74. (b) Schuster, H. F.; Coppola, G. M. Allenes in Organic Chemistry; Wiley-Interscience: New York, 1984.
75. (c) Wojcicki, A.; Shuchart, C. E. Coord. Chem. Rev. 1990, 105, 35.
76. (d) Keng, R.-S.; Lin, Y.-C. Organometallics 1990, 9, 289
77. (e) Shuchart, C. E.; Willis, R. R.; Wojicicki, A. J. Organomet. Chem. 1992, 424, 185.
78. (f) Wouters, J. M. A.; Klein, R. E.; Elsevier, C. J.; Häming, L.; Stam, C. H. Organometallics 1994, 13, 4586.
79. (g) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Oñate, E.; Oro, L. A.; Rodríguez, L. Organometallics 1996, 15, 3670.
80. (h) Esteruelas, M. A.; Lahoz, F. J.; Martín, M.; Oñate, E.; Oro, L. A. Organometallics 1997, 16, 4572.
81. (i) Esteruelas, M. A.; Gómez, A. V.; López, A. M.; Oñate, E. Organometallics 1998, 17, 3567.
82. Bader, R. F. W. In Atoms in Molecules: A Quantum Theory; Oxford University Press: New York, 1990.
83. Beurskens, P. T.; DIRDIF; Technical Report 1984/1; Crystallography Laboratory, Toernooiveld, 6525 ED Nijmegen, The Netherlands, 1984.
84. TEXSAN Single-Crystal Structure Analysis Software, version 5.0; Molecular Structure Corp., The Woodlands, TX, 1989.
85. Johnson, C. K. ORTEP, A Thermal Ellipsoid Plotting Program; Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN, 1965.
86. Frisch, M. J.; Trucks G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; Al-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Ciolowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng, C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, Revision D.3; Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1995.